Cyclic carbamoyl complex is a resting state in allylic aminations catalyzed by [Cp*Fe(CO)2]2

Organometallics

Volumn 19, Issue 19, 2000, Pages 3754-3756

  Kolel Veetil, Manoj K ^a   Khan, Masood A ^a   Nicholas, Kenneth M ^a  

^a UNIVERSITY OF OKLAHOMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; CARBON MONOXIDE; CARBONYLATION; CATALYST ACTIVITY; CATALYST SELECTIVITY; COMPLEXATION; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REDUCTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CYCLIC CARBAMOYL COMPLEXES;

OLEFINS;

EID: 0034683267     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0004895     Document Type: Article

References (34)

1. Johannsen, M.; Jorgenson, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689.
2. Mo catalysts: Srivastava, A.; Ma, Y.; Pankayatselvan, R.; Dinges, W.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 853. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5365. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2335. Fe salt catalysts: Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 8739. Srivastava, R. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3311. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9, 3302. Fe-complex catalysts: Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 214. Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5979.
3. Mo catalysts: Srivastava, A.; Ma, Y.; Pankayatselvan, R.; Dinges, W.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 853. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5365. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2335. Fe salt catalysts: Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 8739. Srivastava, R. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3311. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9, 3302. Fe-complex catalysts: Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 214. Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5979.
4. Mo catalysts: Srivastava, A.; Ma, Y.; Pankayatselvan, R.; Dinges, W.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 853. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5365. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2335. Fe salt catalysts: Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 8739. Srivastava, R. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3311. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9, 3302. Fe-complex catalysts: Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 214. Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5979.
5. Mo catalysts: Srivastava, A.; Ma, Y.; Pankayatselvan, R.; Dinges, W.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 853. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5365. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2335. Fe salt catalysts: Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 8739. Srivastava, R. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3311. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9, 3302. Fe-complex catalysts: Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 214. Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5979.
6. Mo catalysts: Srivastava, A.; Ma, Y.; Pankayatselvan, R.; Dinges, W.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 853. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5365. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2335. Fe salt catalysts: Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 8739. Srivastava, R. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3311. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9, 3302. Fe-complex catalysts: Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 214. Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5979.
7. Mo catalysts: Srivastava, A.; Ma, Y.; Pankayatselvan, R.; Dinges, W.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 853. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5365. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2335. Fe salt catalysts: Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 8739. Srivastava, R. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3311. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9, 3302. Fe-complex catalysts: Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 214. Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5979.
8. Mo catalysts: Srivastava, A.; Ma, Y.; Pankayatselvan, R.; Dinges, W.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 853. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5365. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2335. Fe salt catalysts: Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 8739. Srivastava, R. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3311. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9, 3302. Fe-complex catalysts: Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 214. Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5979.
9. Mo catalysts: Srivastava, A.; Ma, Y.; Pankayatselvan, R.; Dinges, W.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 853. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5365. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2335. Fe salt catalysts: Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 8739. Srivastava, R. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3311. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9, 3302. Fe-complex catalysts: Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 214. Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5979.
10. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2705.
11. Review: Tafesh, A. M.; Weiguny, J. Chem. Rev. 1996, 96, 2035.
12. Review: Cenini, S.; Ragaini, F. Catalytic Reductive Carbonylation of Organic Nitro Compounds; Kluwer Publ.: Dordrecht, Netherlands, 1997; Chapter 6.
13. 2. Although some of these survived flash chromatography (silica gel, 1:9 → 1:1 ethyl acetate/petroleum ether), contamination by organic byproducts precluded their identification.
14. Organic products were identified by comparison of their NMR and mass spectra with those of authentic samples.
15. Taylor, E. C.; Tseng, C.-P.; Rampal, J. B. J. Org. Chem. 1982, 47, 552.
16. Sundberg, R. J.; Brenner, M.; Suter, S. R.; Das, B. P. Tetrahedron Lett. 1970, 2715. Sundberg, R. J.; Heintzelmen, R. W. J. Org. Chem. 1974, 39, 2546.
17. Sundberg, R. J.; Brenner, M.; Suter, S. R.; Das, B. P. Tetrahedron Lett. 1970, 2715. Sundberg, R. J.; Heintzelmen, R. W. J. Org. Chem. 1974, 39, 2546.
18. +-3CO).
19. 2 using all reflections. All the non-hydrogen atoms were refined anisotropically, and all the hydrogens were included in the refinement with idealized parameters; final R1 = 0.032, wR2 = 0.079.
20. Huang, Y.-H.; Niedercorn, F.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 213. Lindsay, A. L.; Kim, S.; Jacobson, R. A. Angelici, R. J. Organometallics 1984, 3, 1523. Bao, Q.-B.; Rheingold, A. L.; Brill, T. P. Organometallics 1986, 5, 2259. Nesser, D.; Landgraf, G.; Behrens, H. J. Organomet. Chem. 1979, 172, 349. Wagner, H.; Jungbauer, A.; Thiele, G.; Behrens, H. Z. Naturforsch. B 1979, 34, 1487. Adams, R. D.; Chodosh, D. F.; Godembeski, N. M. Inorg. Chem. 1978, 17, 266.
21. Huang, Y.-H.; Niedercorn, F.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 213. Lindsay, A. L.; Kim, S.; Jacobson, R. A. Angelici, R. J. Organometallics 1984, 3, 1523. Bao, Q.-B.; Rheingold, A. L.; Brill, T. P. Organometallics 1986, 5, 2259. Nesser, D.; Landgraf, G.; Behrens, H. J. Organomet. Chem. 1979, 172, 349. Wagner, H.; Jungbauer, A.; Thiele, G.; Behrens, H. Z. Naturforsch. B 1979, 34, 1487. Adams, R. D.; Chodosh, D. F.; Godembeski, N. M. Inorg. Chem. 1978, 17, 266.
22. Huang, Y.-H.; Niedercorn, F.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 213. Lindsay, A. L.; Kim, S.; Jacobson, R. A. Angelici, R. J. Organometallics 1984, 3, 1523. Bao, Q.-B.; Rheingold, A. L.; Brill, T. P. Organometallics 1986, 5, 2259. Nesser, D.; Landgraf, G.; Behrens, H. J. Organomet. Chem. 1979, 172, 349. Wagner, H.; Jungbauer, A.; Thiele, G.; Behrens, H. Z. Naturforsch. B 1979, 34, 1487. Adams, R. D.; Chodosh, D. F.; Godembeski, N. M. Inorg. Chem. 1978, 17, 266.
23. Huang, Y.-H.; Niedercorn, F.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 213. Lindsay, A. L.; Kim, S.; Jacobson, R. A. Angelici, R. J. Organometallics 1984, 3, 1523. Bao, Q.-B.; Rheingold, A. L.; Brill, T. P. Organometallics 1986, 5, 2259. Nesser, D.; Landgraf, G.; Behrens, H. J. Organomet. Chem. 1979, 172, 349. Wagner, H.; Jungbauer, A.; Thiele, G.; Behrens, H. Z. Naturforsch. B 1979, 34, 1487. Adams, R. D.; Chodosh, D. F.; Godembeski, N. M. Inorg. Chem. 1978, 17, 266.
24. Huang, Y.-H.; Niedercorn, F.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 213. Lindsay, A. L.; Kim, S.; Jacobson, R. A. Angelici, R. J. Organometallics 1984, 3, 1523. Bao, Q.-B.; Rheingold, A. L.; Brill, T. P. Organometallics 1986, 5, 2259. Nesser, D.; Landgraf, G.; Behrens, H. J. Organomet. Chem. 1979, 172, 349. Wagner, H.; Jungbauer, A.; Thiele, G.; Behrens, H. Z. Naturforsch. B 1979, 34, 1487. Adams, R. D.; Chodosh, D. F.; Godembeski, N. M. Inorg. Chem. 1978, 17, 266.
25. Huang, Y.-H.; Niedercorn, F.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 213. Lindsay, A. L.; Kim, S.; Jacobson, R. A. Angelici, R. J. Organometallics 1984, 3, 1523. Bao, Q.-B.; Rheingold, A. L.; Brill, T. P. Organometallics 1986, 5, 2259. Nesser, D.; Landgraf, G.; Behrens, H. J. Organomet. Chem. 1979, 172, 349. Wagner, H.; Jungbauer, A.; Thiele, G.; Behrens, H. Z. Naturforsch. B 1979, 34, 1487. Adams, R. D.; Chodosh, D. F.; Godembeski, N. M. Inorg. Chem. 1978, 17, 266.
26. Wang, T.-F.; Hwu, C.-C.; Wen, Y.-S. Organometallics 1998, 17, 131.
27. Weber, L.; Kirchhoff, R.; Boese, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1182. Fandos, R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1991, 10, 2665. Riley, P. N.; Parker, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1999, 18, 3579. Chen, Y.-X.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 3649.
28. Weber, L.; Kirchhoff, R.; Boese, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1182. Fandos, R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1991, 10, 2665. Riley, P. N.; Parker, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1999, 18, 3579. Chen, Y.-X.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 3649.
29. Weber, L.; Kirchhoff, R.; Boese, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1182. Fandos, R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1991, 10, 2665. Riley, P. N.; Parker, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1999, 18, 3579. Chen, Y.-X.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 3649.
30. Weber, L.; Kirchhoff, R.; Boese, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1182. Fandos, R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1991, 10, 2665. Riley, P. N.; Parker, J. R.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1999, 18, 3579. Chen, Y.-X.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 3649.
31. Paul, F.; Fischer, J.; Ochsenbein, P.; Osborn, J. A. Organometallics 1998, 17, 2199. Paul, F.; Fischer, J.; Ochsenbein, P.; Osborn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1638. Skoog, S. J.; Campbell, J. P.; Gladfelter, W. L. Organometallics 1994, 13, 4137. Gargulak, J. D.; Gladfelter, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3792.
32. Paul, F.; Fischer, J.; Ochsenbein, P.; Osborn, J. A. Organometallics 1998, 17, 2199. Paul, F.; Fischer, J.; Ochsenbein, P.; Osborn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1638. Skoog, S. J.; Campbell, J. P.; Gladfelter, W. L. Organometallics 1994, 13, 4137. Gargulak, J. D.; Gladfelter, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3792.
33. Paul, F.; Fischer, J.; Ochsenbein, P.; Osborn, J. A. Organometallics 1998, 17, 2199. Paul, F.; Fischer, J.; Ochsenbein, P.; Osborn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1638. Skoog, S. J.; Campbell, J. P.; Gladfelter, W. L. Organometallics 1994, 13, 4137. Gargulak, J. D.; Gladfelter, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3792.
34. Paul, F.; Fischer, J.; Ochsenbein, P.; Osborn, J. A. Organometallics 1998, 17, 2199. Paul, F.; Fischer, J.; Ochsenbein, P.; Osborn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1638. Skoog, S. J.; Campbell, J. P.; Gladfelter, W. L. Organometallics 1994, 13, 4137. Gargulak, J. D.; Gladfelter, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3792.