Non-heme iron complexes for stereoselective oxidation: Tuning of the selectivity in dihydroxylation using different solvents

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2004, Pages 846-856

  Klopstra, Marten ^a   Roelfes, Gerard ^a   Hage, Ronald ^a   Kellogg, Richard M ^a   Feringa, Ben L ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

Dihydroxylation; Enzyme models; Epoxidation; Iron; N ligands; Oxidation

Indexed keywords

ACETONE; CATALYSTS; HYDROXYLATION; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; OLEFINS; OXIDATION; PARAFFINS; PORPHYRINS; STEREOSELECTIVITY; X RAY ANALYSIS;

DIHYDROXYLATION; ENZYME MODELS; HEME IRON; IRON COMPLEX; LABELINGS; N LIGANDS; N-LIGANDS; PYRIDYL; STEREOSELECTIVE OXIDATIONS; ]+ CATALYST;

SOLVENTS;

ACETONE; ALCOHOL DERIVATIVE; ALKANE DERIVATIVE; ALKENE DERIVATIVE; EPOXIDE; FUNCTIONAL GROUP; HEME; IRON; IRON COMPLEX; KETONE DERIVATIVE; LIGAND; METHYLAMINE; OXYGEN 18; OXYGENASE; PYRIDINE DERIVATIVE; SOLVENT; TERTIARY AMINE;

ARTICLE; ATOM; CATALYST; CHEMICAL MODEL; COMPLEX FORMATION; DIHYDROXYLATION; ISOTOPE LABELING; LIGAND BINDING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; STEREOCHEMISTRY; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAY ANALYSIS;

EID: 4544328201     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200300667     Document Type: Article

References (68)

1. [1a] R. A. Sheldon, J. K. Kochi, in Metal Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981.
2. [1b] D. A. Goetsch, L. D. Schmidt, Science 1996, 271, 1560-1562.
3. [1c] G. B. Shul'pin, J. Mol. Catal. A 2002, 189, 39-66.
4. B. S. Lane, K. Burgess, Chem. Rev. 2003, 103, 2457-2473.
5. [3a] J. Brinksma, R. Hage, J. Kerschner, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2000, 537-538.
6. [3b] R. Hage, J. E. Iburg, J. Kershner, J. H. Koek, E. L. M. Lempers, R. J. Martens, U. S. Racherla, S. W. Russell, T. Swarthoff, M. R. P. van Vliet, J. B. Warnaar, L. van der Wolf, B. Krijnen, Nature 1994, 369, 637-639.
7. M. C. White, A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194-7195.
8. K. Kamata, K. Yonehara, Y. Sumida, K. Yamaguchi, S. Hikichi, N. Mizuno, Science 2003, 300, 964-966.
9. M. Merkx, D. A. Kopp, M. H. Sazinsky, J. L. Blazyk, J. Muller, S. J. Lippard, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2782-2807.
10. M. D. Wolfe, J. V. Parales, D. T. Gibson, J. D. Lipscomb, J Biol. Chem. 2001, 276, 1945-1953.
11. A. Karlsson, J. V. Parales, R. E. Parales, D. T. Gibson, H. Eklund, S. Ramaswamy, Science 2003, 299, 1039-1042.
12. R. M. Burger, Chem. Rev. 1998, 98, 1153-1169.
13. [10a] D. L. Boger, T. M. Ramsey, H. Cai, S. T. Hoehn, J. Stubbe, J Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9139-9148.
14. [10b] D. C. Heimbrook, S. A. Carr, M. A. Mentzer, E. C. Long, S. M. Hecht, Inorg. Chem. 1987, 26, 3835-3836.
15. [10c] N. Murugesan, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493-500.
16. M. Costas, K. Chen, L. Que Jr., Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 517-544.
17. K. Chen, L. Que Jr., Chem. Commun. 1999, 1375-1376.
18. K. Chen, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327-6337.
19. Y. Mekmouche, S. Ménage, C. Toia-Duboc, M. Fontecave, J.-B. Galey, C. Lebrun, J. Pécaut, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 949-952.
20. K. Chen, L. Que Jr., Angew Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2227-2229.
21. W. Nam, R. Ho, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7052-7054.
22. K. Chen, M. Costas, J. Kim, A. K. Tipton, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026-3035.
23. J. Y. Ryu, J. Kim, M. Costas, K. Chen, W. Nam, L. Que Jr., Chem. Commun. 2002, 1288-1289.
24. M. Costas, L. Que Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2179-2181.
25. K. Chen, M. Costas, L. Que Jr., J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 672-679.
26. [21a] H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2548.
27. [21b] I. E. Markó, J. S. Svendsen, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. II (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1999, pp. 713-790.
28. T. K. M. Shing, E. K. W. Tam, I. H. F. Chung, Q. Jiang, Chem. Eur J. 1996, 2, 50-57.
29. J. Brinksma, L. Schmieder, G. van Vliet, R. Boaron, R. Hage, D. E. de Vos, P. L. Alsters, B. L. Feringa, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2619-2622.
30. M. Costas, A. K. Tipton, K. Chen, D.-H. Jo, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6722-6723.
31. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056-11063.
32. M. Lubben, A. Meetsma, E. C. Wilkinson, B. Feringa, L. Que Jr., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1512-1514.
33. G. Roelfes, M. Lubben, K. Chen, R. Y. N. Ho, A. Meetsma, S. Genseberger, R. M. Hermant, R. Hage, S. K. Mandal, V. G. Young Jr., Y. Zang, H. Kooijman, A. L. Spek, L. Que Jr., B. L. Feringa, Inorg. Chem. 1999, 38, 1929-1936.
34. G. Roelfes, V. Vrajmasu, K. Chen, R. Y. N. Ho, J.-U. Rohde, C. Zondervan, R. M. la Crois, E. P. Schudde, M. Lutz, A. L. Spek, R. Hage, B. L. Feringa, E. Munck, L. Que Jr., Inorg. Chem. 2003, 42, 2639-2653.
35. R. Y. N. Ho, G. Roelfes, B. L. Feringa, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 262-265.
36. N. Lehnert, R. Y. N. Ho, L. Que Jr., K. Fujisawa, E. I. Solomon, J. Inorg. Biochem. 2001, 86, 313.
37. G. Roelfes, M. Lubben, R. Hage, L. Que Jr., B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2152-2159.
38. N. Lehnert, F. Neese, R. Y. N. Ho, L. Que Jr., E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10810-10822.
39. G. Roelfes, M. E. Branum, L. Wang, L. Que Jr., B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11517-11518.
40. A. F. Abdel-Magid, K. G. Carson, B. D. Harris, C. A. Maryanoff, R. D. Shah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3849-3862.
41. Y. Zang, J. Kim, Y. Dong, E. C. Wilkinson, E. H. Appelman, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197-4205.
42. C. Kim, K. Chen, J. Kim, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964-5965.
43. P. A. MacFaul, K. U. Ingold, D. D. M. Wayner, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10594-10598.
44. P. A. MacFaul, I. W. C. E. Arends, K. U. Ingold, D. D. M. Wayner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 135-145.
45. S. Evans, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 7, 1541-1552.
46. R. A. Leising, J. Kim, M. A. Pérez, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9524-9530.
47. C. Kim, K. Chen, J. Kim, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964-5965.
48. J. R. Lindsay Smith, P. R. Sleath, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1165-1169.
49. S. Miyajima, O. Simamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 526-530.
50. S. Ménage, J. M. Vincent, C. Lambeaux, G. Chottard, A. Grand, M. Fontecave, Inorg. Chem. 1993, 32, 4766-4773.
51. T. Kojima, R. A. Leising, S. Yan, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11328-11335.
52. J. T. Groves, T. E. Nemo, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6243-6248.
53. H. Weiner, A. Trovarelli, R. G. Finke, J. Mol. Catal. A: Chemical 2003, 191, 217-252.
54. [48a] J. Rudolph, K. L. Reddy, J. P. Chiang, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189-6190.
55. [48b] A. C. Cope, J. M. Grisar, P. E. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1640-1642.
56. [49a] M. Tokunaga, J. F. Larrow, F. Kakiuchi, E. N. Jacobsen, Science 1997, 277, 936-938.
57. [49b] B. Rickborn, in Comprehensive Organic Synthesis (Ed.: B. M. Trost), Pergamon Press, Oxford, 1991, pp. 733-775.
58. [50a] J. Bernadou, B. Meunier, Chem. Commun. 1998, 2167-2173.
59. [50b] K. A. Lee, W. Nam, Inorg. Chem. 1998, 37, 606-607.
60. [50c] W. Nam, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1772-1778.
61. [51a] S. J. Lange, H. Miyake, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6330-6331.
62. [51b] M. P. Jensen, S. J. Lange, M. P. Mehn, E. L. Que, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2113-2128.
63. [52a] J. T. Groves, Z. Gross, M. K. Stern, Inorg. Chem. 1994, 33, 5065-5072.
64. [52b] Z. Gross, S. Nimri, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8021-8022.
65. [52c] Z. Gross, J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 368-371.
66. [52d] Z. Gross, J. Org. Chem. 1997, 62, 5514-5521.
67. D. J. Hastings, A. C. Weedon, Can. J. Chem. 1991, 69, 1171-1182.
68. Bruker (2000). SMART, SAINT, SADABS, XPREP and SHELXTLINT. Smart Apex Software Reference Manuals. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.