Homobimetallic rhodium NHC complexes as versatile catalysts for hydrosilylation of a multitude of substrates in the presence of ambient air

Organometallics

Volumn 32, Issue 21, 2013, Pages 6248-6256

  Huckaba, Aron J ^a   Hollis, T Keith ^a   Reilly, Sean W ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYL CHLORIDES; ALKENES , NITRO; AMBIENT AIR; TERTIARY AMIDES;

CARBON DIOXIDE; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROSILYLATION; KETONES; RHODIUM;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84887814762     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400452q     Document Type: Article

References (197)

1. Sommer, L. H.; Pietrusza, E. W.; Whitmore, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 188
2. Mortreux, A.; Petit, F. Industrial Applications of Homogeneous Catalysis; Springer: Berlin, 1987; Vol. 10.
3. Roy, A. K. In Advances in Organometallic Chemistry; West, R.; Hill, A. F.; Fink, M. J., Eds.; Academic Press: New York, 2007; Vol. 55, p 1.
4. Troegel, D.; Stohrer, J. R. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1440
5. Global Industry Analysts. Silicone-A Global Strategic Business Report, 2011.
6. Carpentier, J. F.; Bette, V. Curr. Org. Chem 2002, 6, 913
7. Ojima, I.; Li, Z.; Zhu, J. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Wiley: Chichester, U.K., 2003; p 1687.
8. Marciniec, B. Silicon Chem. 2002, 1, 155
9. Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Org. Prep. Proced. Int. 2007, 39, 523
10. Mai, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4583
11. Erdik, E.; Ay, M. Chem. Rev. 1989, 89, 1947
12. Fleming, I. Wiley: New York, 2004; Vol. 37.
13. Olah, G. A.; Rochin, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 701
14. Hiyama, T. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 58
15. Yet, L. Name React. Homol. 2009, 33
16. Corma, A.; González-Arellano, C.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7820
17. Lantos, D.; Contel, M.; Sanz, S.; Bodor, A.; Horváth, I. T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1799
18. Díez-González, S.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. Organometallics 2006, 25, 2355
19. Lee, K.-s.; Wu, H.; Haeffner, F.; Hoveyda, A. H. Organometallics 2012, 31, 7823
20. Lipshutz, B. H.; Chrisman, W.; Noson, K. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 367
21. Addis, D.; Shaikh, N.; Zhou, S.; Das, S.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Asian J. 2010, 5, 1687
22. Castro, L. C. M.; Bézier, D.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Adv. Synth. Cat. 2011, 353, 1279
23. Hashimoto, T.; Urban, S.; Hoshino, R.; Ohki, Y.; Tatsumi, K.; Glorius, F. Organometallics 2012, 31, 4474
24. Jiang, F.; Bézier, D.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 239
25. Kandepi, V. V. K. M.; Cardoso, J. M. S.; Peris, E.; Royo, B. Organometallics 2010, 29, 2777
26. Muraoka, T.; Shimizu, Y.; Kobayashi, H.; Ueno, K.; Ogino, H. Organometallics 2010, 29, 5423
27. Shaikh, N. S.; Junge, K.; Beller, M. Org. Lett. 2007, 9, 5429
28. Tondreau, A. M.; Darmon, J. M.; Wile, B. M.; Floyd, S. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2009, 28, 3928
29. Tondreau, A. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2008, 10, 2789
30. Yang, J.; Tilley, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10186
31. Calimano, E.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9226
32. Calimano, E.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11161
33. Klei, S. R.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. Organometallics 2002, 21, 4648
34. Niyomura, O.; Iwasawa, T.; Sawada, N.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. Organometallics 2005, 24, 3468
35. Park, S.; Brookhart, M. Organometallics 2010, 29, 6057
36. Fernandes, A. C.; Fernandes, R.; Romao, C. C.; Royo, B. Chem. Commun. 2005, 213
37. Fernandes, A. C.; Romeo, C. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8881
38. Khalimon, A. Y.; Ignatov, S. K.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. Inorg. Chem. 2011, 51, 754
39. Khalimon, A. Y.; Shirobokov, O. G.; Peterson, E.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. Inorg. Chem. 2012, 51, 4300
40. Barlow, A. P.; Boag, N. M.; Stone, F. G. A. J. Organomet. Chem. 1980, 191, 39
41. Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 19
42. Ini, S.; Oliver, A. G.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 3839
43. Ojima, I.; Kogure, T. Organometallics 1982, 1, 1390
44. Ojima, I.; Nihonyanagi, M.; Kogure, T.; Kumagai, M.; Horiuchi, S.; Nakatsugawa, K.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1975, 94, 449
45. Kuwano, R.; Takahashi, M.; Ito, Y. Tet. Lett. 1998, 39, 1017
46. Dinh, L. V.; Gladysz, J. A. New J. Chem. 2005, 29
47. Kobayashi, M.; Koyama, T.; Ogura, K.; Seto, S.; Ritter, F. J.; Brueggemann-Rotgans, I. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6602
48. Krüger, A.; Albrecht, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 652
49. Bergens, S. H.; Noheda, P.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2128
50. Bergens, S. H.; Noheda, P.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2121
51. Glaser, P. B.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13640
52. Igarashi, M.; Mizuno, R.; Fuchikami, T. Tet. Lett. 2001, 42, 2149
53. Nagashima, H.; Suzuki, A.; Iura, T.; Ryu, K.; Matsubara, K. Organometallics 2000, 19, 3579
54. Wile, B. M.; Stradiotto, M. Chem. Commun. 2006, 4104
55. Koller, J.; Bergman, R. G. Organometallics 2011, 31, 2530
56. Sauer, D. C.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 12948
57. Breitenfeld, J.; Scopelliti, R.; Hu, X. Organometallics 2012, 31, 2128
58. Chakraborty, S.; Krause, J. A.; Guan, H. Organometallics 2008, 28, 582
59. Dong, H.; Berke, H. Adv. Synth. Cat. 2009, 351, 1783
60. Gountchev, T. I.; Tilley, T. D. Organometallics 1999, 18, 5661
61. Chouthaiwale, P. V.; Rawat, V.; Sudalai, A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 148
62. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, 42
63. Wanzlick, H. W.; Schönherr, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141
64. Collier, M. R.; Kingston, B. M.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc. D: Chem. Commun. 1970, 1498
65. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
66. Igau, A.; Grutzmacher, H.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6463
67. Alcaide, B.; Almendros, P.; Luna, A. Chem. Rev. 2009, 109, 3817
68. Arduengo, A. J.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2009, 109, 3209
69. Arnold, P. L.; Casely, I. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3599
70. Cadierno, V.; Gimeno, J. Chem. Rev. 2009, 109, 3512
71. Dötz, K. H.; Stendel, J. Chem. Rev. 2009, 109, 3227
72. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859
73. Hirai, K.; Itoh, T.; Tomioka, H. Chem. Rev. 2009, 109, 3275
74. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
75. Mizuhata, Y.; Sasamori, T.; Tokitoh, N. Chem. Rev. 2009, 109, 3479
76. Monfette, S.; Fogg, D. E. Chem. Rev. 2009, 109, 3783
77. Öfele, K.; Tosh, E.; Taubmann, C.; Herrmann, W. A. Chem. Rev. 2009, 109, 3408
78. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
79. Samojłowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
80. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2009, 109, 3211
81. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
82. Tapu, D.; Dixon, D. A.; Roe, C. Chem. Rev. 2009, 109, 3385
83. van Otterlo, W. A. L.; de Koning, C. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3743
84. Vignolle, J.; CattoeÃàn, X.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2009, 109, 3333
85. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
86. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
87. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988
88. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953
89. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423
90. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596
91. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 772
92. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162
93. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2005, 1815
94. Zuo, W.; Braunstein, P. Organometallics 2011, 31, 2606
95. Scepaniak, J. J.; Vogel, C. S.; Khusniyarov, M. M.; Heinemann, F. W.; Meyer, K.; Smith, J. M. Science 2011, 331, 1049
96. Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978
97. Kascatan-Nebioglu, A.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 884
98. Lavallo, V.; Grubbs, R. H. Science 2009, 326, 559
99. Vargas, V. C.; Rubio, R. J.; Hollis, T. K.; Salcido, M. E. Org. Lett. 2003, 5, 4847
100. Andavan, G. T. S.; Bauer, E. B.; Letko, C. S.; Hollis, T. K.; Tham, F. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5938
101. Huckaba, A. J.; Hollis, T. K.; Howell, T. O.; Valle, H. U.; Wu, Y. Organometallics 2013, 32, 63
102. Speier, J. L.; Webster, J. A.; Barnes, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 974
103. Chalk, A. J.; Harrod, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 16
104. Harrod, J. F.; Chalk, A. J. Nature 1965, 205, 280
105. Fontaine, F.-G.; Nguyen, R.-V.; Zargarian, D. Can. J. Chem. 2003, 81, 1299
106. Maciejewski, H.; Marciniec, B.; Kownacki, I. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 175
107. Oestreich, M.; Rendler, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1661
108. Rendler, S.; Oestreich, M.; Butts, C. P.; Lloyd-Jones, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 502
109. Heller, B.; Gutnov, A.; Fischer, C.; Drexler, H.-J.; Spannenberg, A.; Redkin, D.; Sundermann, C.; Sundermann, B. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1117
110. Buisine, O.; Berthon-Gelloz, G.; Briere, J.-F.; Sterin, S.; Mignani, G.; Branlard, P.; Tinant, B.; Declercq, J.-P.; Marko, I. E. Chem. Commun. 2005, 0, 3856
111. Markó, I. E.; Stérin, S.; Buisine, O.; Berthon, G.; Michaud, G.; Tinant, B.; Declercq, J.-P. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1429
112. Berthon-Gelloz, G.; Buisine, O.; Brière, J.-F.; Michaud, G.; Stérin, S.; Mignani, G.; Tinant, B.; Declercq, J.-P.; Chapon, D.; Markó, I. E. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6156
113. Chauhan, M.; Chauhan, B. P. S.; Boudjouk, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4127
114. Seitz, F.; Wrighton, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 289
115. Takeuchi, R.; Yasue, H. Organometallics 1996, 15, 2098
116. Hill, J. E.; Nile, T. A. J. Organomet. Chem. 1977, 137, 293
117. Lappert, M. F.; Maskell, R. K. J. Organomet. Chem. 1984, 264, 217
118. Hojilla Atienza, C. C.; Tondreau, A. M.; Weller, K. J.; Lewis, K. M.; Cruse, R. W.; Nye, S. A.; Boyer, J. L.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. ACS Catalysis 2012, 2169
119. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Darmon, J. M.; Milsmann, C.; Hoyt, H. M.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Boyer, J.; Delis, J. G. P.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2012, 31, 4886
120. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. Science 2012, 335, 567
121. Molander, G. A.; Julius, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6347
122. Buch, F.; Brettar, J.; Harder, S. Angew. Chem. 2006, 118, 2807
123. Sakakura, T.; Lautenschlager, H.-J.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 0, 40
124. Horino, Y.; Livinghouse, T. Organometallics 2003, 23, 12
125. Inubushi, H.; Kondo, H.; Lesbani, A.; Miyachi, M.; Yamanoi, Y.; Nishihara, H. Chem. Commun. 2013, 49, 134
126. Truscott, B. J.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Dalton Trans. 2013, 42, 270
127. Nakamura, S.; Uchiyama, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 28
128. Ojima, I.; Fuchikami, T.; Yatabe, M. J. Organomet. Chem. 1984, 260, 335
129. Blasucci, V.; Dilek, C.; Huttenhower, H.; John, E.; Llopis-Mestre, V.; Pollet, P.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L. Chem. Commun. 2009, 0, 116
130. Bain, S.; Ijadi-Maghsoodi, S.; Barton, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2611
131. Ma, C.; Li, J.; Peng, J.; Bai, Y.; Zhang, G.; Xiao, W.; Lai, G. J. Organomet. Chem. 2013, 727, 28
132. Masilamani, D.; Manahan, E. H.; Vitrone, J.; Rogic, M. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 4918
133. Brown, C. A. Synthesis 1978, 1978, 754
134. Reddy, M. R.; Periasamy, M. J. Organomet. Chem. 1995, 491, 263
135. Smeltz, J. L.; Boyle, P. D.; Ison, E. A. Organometallics 2012, 31, 5994
136. Kennedy-Smith, J. J.; Nolin, K. A.; Gunterman, H. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4056
137. Saino, N.; Amemiya, F.; Tanabe, E.; Kase, K.; Okamoto, S. Org. Lett. 2006, 8, 1439
138. Goldberg, Y.; Äbele, E.; Shymanska, M.; Lukevics, E. J. Organomet. Chem. 1991, 410, 127
139. Reis, P. M.; Romao, C. C.; Royo, B. Dalton Trans. 2006, 0, 1842
140. Ohmura, T.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Organometallics 1998, 18, 413
141. Ojima, I.; Nihonyanagi, M.; Nagai, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 938a
142. Reyes, C.; Prock, A.; Giering, W. P. Organometallics 2002, 21, 546
143. Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 0, 38
144. Bheeter, L. P.; Henrion, M.; Brelot, L.; Darcel, C.; Chetcuti, M. J.; Sortais, J.-B.; Ritleng, V. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2619
145. Son, S. U.; Paik, S.-J.; Chung, Y. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 151, 87
146. Chang, S.-Y.; Jiaang, W.-T.; Cherng, C.-D.; Tang, K.-H.; Huang, C.-H.; Tsai, Y.-M. J. Org. Chem. 1997, 62, 9089
147. Sheppard, C. I.; Taylor, J. L.; Wiskur, S. L. Org. Lett. 2011, 13, 3794
148. Dinh, L. V.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4095
149. Gutsulyak, D. V.; Vyboishchikov, S. F.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5950
150. Zheng, G. Z.; Chan, T. H. Organometallics 1995, 14, 70
151. Reich, H. J.; Holtan, R. C.; Bolm, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5609
152. Oka, K.; Nakao, R.; Abe, Y.; Dohmaru, T. J. Organomet. Chem. 1990, 381, 155
153. Gutsulyak, D. V.; Nikonov, G. I. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 607
154. Fujihara, T.; Cong, C.; Iwai, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. Synlett 2012, 23, 2389
155. Mosettig, E.; Mozingo, R. In Organic Reactions; Wiley: New York, 1948; Collect. Vol. 4, p 362.
156. Denmark, S. E.; Wynn, T.; Beutner, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13405
157. de Noronha, R. G.; Romaéo, C. C.; Fernandes, A. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6960
158. Ojima, I.; Inaba, S.-i. J. Organomet. Chem. 1977, 140, 97
159. Arias-Ugarte, R.; Sharma, H. K.; Morris, A. L. C.; Pannell, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 848
160. Caporusso, A. M.; Panziera, N.; Pertici, P.; Pitzalis, E.; Salvadori, P.; Vitulli, G.; Martra, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 150, 275
161. Friesen, D. A.; Kajita, T.; Danielson, E.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 2756
162. Gutsulyak, D. V.; Nikonov, G. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7553
163. Matsubara, K.; Iura, T.; Maki, T.; Nagashima, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4985
164. Zhou, S.; Junge, K.; Addis, D.; Das, S.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9507
165. Tsai, J. C.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5117
166. Tominaga, K.-i.; Sasaki, Y.; Kawai, M.; Watanabe, T.; Saito, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 629
167. Huff, C. A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18122
168. Wesselbaum, S.; vom Stein, T.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7499
169. Chakraborty, S.; Zhang, J.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8872
170. Toyir, J.; Saito, M.; Yamauchi, I.; Luo, S.; Wu, J.; Takahara, I.; Takeuchi, M. In Studies in Surface Science Catalysis; Inui, T.; Anpo, M.; Izui, K.; Yanagida, S.; Yamaguchi, T., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1998; Vol. 114, p 267.
171. Ushikoshi, K.; Moria, K.; Watanabe, T.; Takeuchi, M.; Saito, M. In Studies in Surface Science Catalysis; Inui, T.; Anpo, M.; Izui, K.; Yanagida, S.; Yamaguchi, T., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1998; Vol. 114, p 357.
172. Grabow, L. C.; Mavrikakis, M. ACS Catal. 2011, 1, 365
173. Riduan, S. N.; Zhang, Y. Dalton Trans. 2010, 39, 3347
174. Mandal, S. K.; Roesky, H. W. Acc. Chem. Res. 2011, 45, 298
175. Motokura, K.; Kashiwame, D.; Miyaji, A.; Baba, T. Org. Lett. 2012, 14, 2642
176. Matsuo, T.; Kawaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12362
177. Berkefeld, A.; Piers, W. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10660
178. Park, S.; Bézier, D.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11404
179. Mitton, S. J.; Turculet, L. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15258
180. Eisenschmid, T. C.; Eisenberg, R. Organometallics 1989, 8, 1822
181. Riduan, S. N.; Zhang, Y.; Ying, J. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3322
182. Koinuma, H.; Kawakami, F.; Kato, H.; Hirai, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 213
183. Jansen, A.; Görls, H.; Pitter, S. Organometallics 1999, 19, 135
184. Jansen, A.; Pitter, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 217, 41
185. Deglmann, P.; Ember, E.; Hofmann, P.; Pitter, S.; Walter, O. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2864
186. Brück, A.; Ruhland, K. Organometallics 2009, 28, 6383
187. Itagaki, S.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 366, 347
188. Johansson, R.; Wendt, O. F. Dalton Trans. 2007, 488
189. Huff, C. A.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2012, 31, 4643
190. Suh, H.-W.; Schmeier, T. J.; Hazari, N.; Kemp, R. A.; Takase, M. K. Organometallics 2012, 31, 8225
191. Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858
192. Hirano, M.; Akita, M.; Tani, K.; Kumagai, K.; Kasuga, N. C.; Fukuoka, A.; Komiya, S. Organometallics 1997, 16, 4206
193. Gibson, D. H.; Ong, T. S.; Ye, M. Organometallics 1991, 10, 1811
194. Calabrese, J. C.; Herskovitz, T.; Kinney, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5914
195. Vigalok, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1996, 15, 1839
196. Yang, H.; Xu, Z.; Fan, M.; Gupta, R.; Slimane, R. B.; Bland, A. E.; Wright, I. J. Environ. Sci. 2008, 20, 14
197. Huckaba, A. J.; Cao, B.; Hollis, T. K.; Valle, H. U.; Kelly, J. T.; Hammer, N. I.; Oliver, A. G.; Webster, C. E. Dalton Trans. 2013, 42, 8820