Allenylidene and higher cumulenylidene complexes

Chemical Reviews

Volumn 109, Issue 8, 2009, Pages 3512-3560

  Cadierno, Victorio ^a   Gimeno, José ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLENYLIDENE COMPLEXES; ALLENYLIDENES; CATALYTIC REACTIONS; CATIONIC COMPLEXES; CHEMICAL BEHAVIOR; INTERMEDIATE SPECIE; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; SYNTHETIC APPLICATION;

CATALYSIS; ELECTRONIC STRUCTURE;

DYES;

EID: 68949096784     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr8005476     Document Type: Review

References (345)

1. Hartzler, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4990.
2. Fischer, E. O.; Kalder, H.-J.; Frank, A.; Köhler, F. H.; Huttner, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623.
3. Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 624.
4. Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217.
5. (a) Thaddeus, P.; Gottlieb, C. A.; Mollaaghababa, R.; Vrtilek, J. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 2125.
6. (b) Thaddeus, P.; McCarthy, M. C.; Travers, M. J.; Gottlieb, C. A.; Chen, W. Faraday Discuss. 1998, 109, 121.
7. Maluendes, S. A.; McLean, A. D. Chem. Phys. Lett. 1992, 200, 511.
8. Fischer, G.; Maier, J. P. Chem. Phys. 1997, 223, 149.
9. Rigaut, S.; Olivier, C.; Costuas, K.; Choua, S.; Fadhel, O.; Massue, J.; Turek, P.; Saillard, J.-Y.; Dixneuf, P. H.; Touchard, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5859.
10. Dede, M; Drexler, M.; Fischer, H. Organometallics 2007, 26, 4294.
11. Although no experimental evidence has been furnished, involvement of allenylidene-copper(I) intermediates in catalytic propargylic aminations has been recently proposed: (a) Detz, R. J.; Delville, M. M. E.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3777.
12. (b) Hattori, G.; Matsuzawa, H.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3781.
13. Binger, P.; Müller, P.; Wenz, R.; Mynott, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1037.
14. Kessler, F.; Szesni, N.; Põhako, K.; Weibert, B.; Fischer, H. Organometallics 2009, 28, 348.
15. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
16. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1998, 98, 2797.
17. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 571.
18. Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2176.
19. Metal Vinylidenes and Allenylidenes in Catalysis: From Reactivity to Applications in Synthesis; Bruneau, C., Dixneuf, P. H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
20. Fischer, H.; Szesni, N. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1659.
21. Cadierno, V.; Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 147.
22. Werner, H.; Ilg, K.; Lass, R.; Wolf, J. J. Organomet. Chem. 2002, 661, 137.
23. Winter, R. F.; Záliš, S. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1565.
24. Dragutan, I.; Dragutan, V. Platinum Metals Rev. 2006, 50, 81.
25. Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. In Perspectives in Organometallic Chemistry; Screttas, C. G., Steele, B. R., Eds.; RSC Editions: Cambridge, U.K., 2003; pp 285-296.
26. Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 409.
27. Rigaut, S.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1585.
28. Castarlenas, R.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 213, 31.
29. Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584.
30. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795.
31. Che, C.-M.; Ho, C.-M.; Huang, J.-S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2145.
32. Pombeiro, A. J. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6021.
33. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1627.
34. Jia, G.; Lau, C. P. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 37.
35. Werner, H. Chem. Commun. 1997, 903.
36. Bruce, M. I. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 91.
37. Doherty, S.; Corrigan, J. F.; Carty, A. J.; Sappa, E. Adv. Organomet. Chem. 1995, 37, 39.
38. El Amouri, H.; Gruselle, M. Chem. Rev. 1996, 96, 1077.
39. Bruce, M. I. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1603.
40. Low, P. J.; Bruce, M. I. Adv. Organomet. Chem. 2001, 48, 71.
41. Schilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 585.
42. (a) Schilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Faller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 592.
43. (b) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem. Org. Chem. 1981, 36b, 1277.
44. (c) Kolobova, N. E.; Ivanov, L. L.; Zhvanko, O. S.; Khitrova, O. M.; Batsanov, A. S.; Struchkov, Yu. T. J. Organomet. Chem. 1984, 262, 39.
45. (d) Kolobova, N. E.; Ivanov, L. L.; Zhvanko, O. S.; Khitrova, O. M.; Batsanov, A. S.; Struchkov, Yu. T. J. Organomet. Chem. 1984, 265, 271.
46. Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E.; Vela, N. Organometallics 2000, 19, 2585.
47. Re, N.; Sgamellotti, A.; Floriani, C. Organometallics 2000, 19, 1115.
48. Auger, N.; Touchard, D.; Rigaut, S.; Halet, J.-F.; Saillard, J.-Y. Organometallics 2003, 22, 1638.
49. Winter, R. F.; Klinkhammer, K.-W.; Záliš, S. Organometallics 2001, 20, 1317.
50. Drexler, M.; Haas, T.; Yu, S.-M.; Beckmann, H. S. g.; Weibert, B.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3700.
51. Marrone, A.; Re, N. Organometallics 2002, 21, 3562.
52. Wong, C.-Y.; Che, C.-M.; Chang, M. C. W.; Leung, K.-H.; Phillips, D. L.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2501.
53. Kopf, H.; Pietraszuk, C.; Hübner, E.; Burzlaff, N. Organometallics 2006, 25, 2533.
54. Wong, C.-Y.; Tong, G. S. M.; Che, C.-M.; Zhu, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2694.
55. Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Koutsantonis, G. A.; Lengkeek, N. A.; Petrie, S.; Sanford, V.; Schauer, P. A.; Skelton, B. W.; Stranger, R.; White, A. H. Organometallics 2008, 27, 1716.
56. Wong, C.-Y.; Lai, L.-M.; Lam, C.-Y.; Zhu, N. Organometallics 2008, 27, 5806.
57. Rigaut, S.; Costuas, K.; Touchard, D.; Saillard, J.-Y.; Golhen, S.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4072.
58. Marrone, A.; Coletti, C.; Re, N. Organometallics 2004, 23, 4952.
59. Venkatesan, K.; Blacque, O.; Fox, T.; Alfonso, M.; Schmalle, H. W.; Berke, H. Organometallics 2004, 23, 4661.
60. Jiao, H.; Gladysz, J. A. New J. Chem. 2001, 25, 551.
61. Grime, R. W.; Helliwell, M.; Hussain, Z. I.; Lancashire, H. N.; Mason, C. R.; McDouall, J. J. W.; Mydlowski, C. M.; Whiteley, M. W. Organometallics 2008, 27, 857.
62. Hartmann, S.; Winter, R. F.; Brunner, B. M.; Sarkar, B.; Knödler, A.; Hartenbach, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 876.
63. Winter, R. F.; Hartmann, S.; Záliš, S.; Klinkhammer, K. W. Dalton Trans. 2003, 2342.
64. We note that unprecedented studies on fragmentation pathways of allenylidene chromium and tungsten complexes have been recently studied using thermal analyses techniques (TGA, DrTG, and DTA). Correlation between the thermal and the mass (FAB technique) fragmentation pattern was given: Mohamed, G. G.; Szesni, N.; Fischer, H. Spectrochim. Acta, Part A 2008, 71, 161.
65. Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Rodríguez, M. A. Organometallics 2002, 21, 203.
66. Fischer, H.; Szesni, N.; Roth, G.; Burzlaff, N.; Weibert, B. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 301.
67. Szesni, N.; Drexler, M.; Maurer, J.; Winter, R. F.; de Montigny, F.; Lapinte, C.; Steffens, S.; Heck, J.; Weibert, B.; Fischer, H. Organometallics 2006, 25, 5774.
68. Szesni, N.; Drexler, M.; Fischer, H. Organometallics 2006, 25, 3989.
69. Szesni, N.; Weibert, B.; Fischer, H. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 617.
70. Nitsche, F.; Aumann, R.; Fröhlich, R. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2971.
71. Haas, T.; Oswald, S.; Niederwieser, A.; Bildstein, B.; Kessler, F.; Fischer, H. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 845.
72. Ojo, W.-S.; Pétillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Muir, K. W. Organometallics 2006, 25, 5503.
73. Ojo, W.-S.; Capon, J.-F.; Le Goff, A.; Pétillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Muir, K. W. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5351.
74. (a) Berke, H. Chem. Ber. 1980, 113, 1370.
75. (b) Berke, H. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 75.
76. (c) Berke, H. Organomet. Synth. 1986, 3, 239.
77. Venkatesan, K.; Blacque, O.; Berke, H. Organometallics 2006, 25, 5190.
78. Bianchini, C.; Mantovani, N.; Marchi, A.; Marvelli, L.; Masi, D.; Peruzzini, M.; Rossi, R.; Romerosa, A. Organometallics 1999, 18, 4501.
79. Bianchini, C.; Mantovani, N.; Marvelli, L.; Peruzzini, M.; Rossi, R.; Romerosa, A. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 233.
80. Baker, R. J.; Edwards, P. G.; Gracia-Mora, J.; Ingold, F.; Malik, K. M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3985.
81. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E.; Bresolin, D. J. Organomet. Chem. 2000, 609, 10.
82. Li, X.; Schopf, M.; Stephan, J.; Kippe, J.; Harms, K.; Sundermeyer, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8660.
83. Mantovani, N.; Brugnati, M.; Gonsalvi, L.; Grigiotti, E.; Laschi, F.; Marvelli, L.; Peruzzini, M.; Reginato, G.; Rossi, R.; Zanello, P. Organometallics 2005, 24, 405.
84. (a) Berke, H.; Gröβmann, U.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Ber. 1984, 117, 3432.
85. (b) Gauss, C.; Veghini, D.; Orama, O.; Berke, H. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 19.
86. Pélerin, O.; Olivier, C.; Roisnel, T.; Touchard, D.; Rigaut, S. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2153.
87. Wen, T. B.; Zhou, Z. Y.; Lo, M. F.; Williams, I. D.; Jia, G. Organometallics 2003, 22, 5217.
88. Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 285.
89. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 795.
90. Albertin, G.; Agnoletto, P.; Antoniutti, S. Polyhedron 2002, 21, 1755.
91. Alaoui Abdallaoui, I.; Sémeril, D.; Dixneuf, P. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 577.
92. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E.; Pegoraro, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3575.
93. Shaffer, E. A.; Chen, C.-L.; Beatty, A. M.; Valente, E. J.; Schanz, H.-J. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5221.
94. Grünwald, C.; Laubender, M.; Wolf, J.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 833.
95. Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Welton, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1911.
96. Colbert, M. C. B.; Lewis, J.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Younus, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Payne, N. N.; Yellowlees, L.; Beljonne, D.; Chawdhury, N.; Friend, R. H. Organometallics 1998, 17, 3034.
97. Rigaut, S.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. J. Organomet. Chem. 2003, 684, 68.
98. Rigaut, S.; Perruchon, J.; Guesmi, S.; Fave, C.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 447.
99. Touchard, D.; Haquette, P.; Daridor, A.; Romero, A.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1998, 17, 3844.
100. Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Rodríguez, Y.; García-Granda, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2078.
101. de los Rios, I.; Jiménez Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1998, 17, 3356.
102. Venâncio, A. I. F.; Martins, L. M. D. R. S.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 94.
103. Venâncio, A. I. F.; Martins, L. M. D. R. S.; Pombeiro, A. J. L. J. Organomet. Chem. 2003, 684, 315.
104. Venâncio, A. I. F.; Guedes da Silva, M. F. C.; Martins, L. M. D. R. S.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Organometallics 2005, 24, 4654.
105. Jung, S.; Brandt, C. D.; Werner, H. New J. Chem. 2001, 25, 1101.
106. Esquius, G.; Pons, J.; Yáñez, R.; Ros, J.; Mathieu, R.; Lugan, N.; Donnadieu, B. J. Organomet. Chem. 2003, 667, 126.
107. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; López, C.; de los Rios, I.; Romerosa, A. Chem. Commun. 1999, 443.
108. Leung, W.-H.; Chan, E. Y. Y.; Wong, W.-T. Organometallics 1998, 17, 1245.
109. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bortoluzzi, M.; Zanardo, G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1726.
110. Pavlik, S.; Mereiter, K.; Puchberger, M.; Kirchner, K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5497.
111. Pavlik, S.; Mereiter, K.; Puchberger, M.; Kirchner, K. Organometallics 2005, 24, 3561.
112. Buriez, B.; Burns, I. D.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. E. D. T. Organometallics 1999, 18, 1504.
113. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Iglesias, L.; García-Granda, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 2874.
114. Beach, N. J.; Spivak, G. J. Inorg. Chim. Acta 2003, 343, 244.
115. Olivier, C.; Kim, B.-S.; Touchard, D.; Rigaut, S. Organometallics 2008, 27, 509.
116. Werner, H.; Grünwald, C.; Steinert, P.; Gevert, O.; Wolf, J. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 231.
117. Schanz, H.-J.; Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5187.
118. Winter, R. F. Chem. Commun. 1998, 2209.
119. Harbort, R.-C.; Hartmann, S.; Winter, R. F.; Klinkhammer, K. W. Organometallics 2003, 22, 3171.
120. Winter, R. F. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2121.
121. Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 467.
122. Hartmann, S.; Winter, R. F.; Scheiring, M.; Wanner, J. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 240.
123. Hartmann, S.; Winter, R. F.; Sarkar, B.; Lissner, F. Dalton Trans. 2004, 3273.
124. Bohanna, C.; Callejas, B.; Edwards, A. J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Valero, C. Organometallics 1998, 17, 373.
125. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965.
126. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bacchi, A.; Pelizzi, G.; Zanardo, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1913.
127. Touchard, D.; Guesmi, S.; Bouchaib, M.; Haquette, P.; Daridor, A.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1996, 15, 2579.
128. Saoud, M.; Romerosa, A.; Peruzzini, M. Organometallics 2000, 19, 4005.
129. Cadierno, V.; Díez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Organometallics 2005, 24, 3111.
130. Weiss, D.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2003, 22, 2209.
131. Selegue, J. P.; Young, B. A.; Logan, S. L. Organometallics 1991, 10, 1972.
132. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 3178.
133. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 4657.
134. Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2391.
135. Aneetha, H.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P.; Mereiter, K. Organometallics 2003, 22, 2001.
136. Ammal, S. C.; Yoshikai, N.; Inada, Y.; Nishibayashi, Y.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9428.
137. Bruce, M. I.; Low, P. J.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 3.
138. Maddock, S. M.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2138.
139. Bustelo, E.; Jiménez Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4563.
140. Bustelo, E.; Jiménez Tenorio, M. J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 950.
141. Pino-Chamorro, J. A.; Bustelo, E.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2009, 28, 1546.
142. Jiménez-Tenorio, M.; Palacios, M. D.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2853.
143. Zhong, Y.-W.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. Chem. Asian J. 2007, 2, 358.
144. Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 451.
145. Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Villar, A. Organometallics 2005, 24, 1410.
146. Nishibayashi, Y.; Imajima, H.; Onodera, G.; Uemura, S. Organometallics 2005, 24, 4106.
147. García-Fernández, A.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Madrigal, C. A.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 732.
148. (a) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Pérez-Carreño, E.; Ienco, A. Organometallics 1998, 17, 5216.
149. (b) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Pérez-Carreño, E.; García-Granda, S. Organometallics 2001, 20, 3175.
150. Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Falvello, L. R.; Llusar, R. M. Organometallics 2002, 21, 3716.
151. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3235.
152. Bruce, M. I.; Ellis, B. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1772.
153. Guillaume, V.; Thominot, P.; Coat, F.; Mari, A.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 75.
154. (a) Conejero, S.; Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; García-Granda, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3439.
155. (b) Conejero, S.; Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Organometallics 2004, 23, 6299.
156. Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Villar, A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4092.
157. Braun, T.; Münch, G.; Windmüller, B.; Gevert, O.; Laubender, M.; Werner, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2516.
158. Asensio, A.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 5787.
159. Lalrempuia, R.; Yennawar, H.; Mozharivskyj, Yu. A.; Kollipara, M. R. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 539.
160. Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 3479.
161. Nishibayashi, Y.; Wakiji, I.; Hidai, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11019.
162. Nishibayashi, Y.; Imajima, H.; Onodera, G.; Hidai, M.; Uemura, S. Organometallics 2004, 23, 26.
163. Miyake, Y.; Endo, S.; Yuki, M.; Tanabe, Y.; Nishibayashi, Y. Organometallics 2008, 27, 6039.
164. Sato, M.; Shintate, H.; Kawata, Y.; Sekino, M.; Katada, M.; Kawata, S. Organometallics 1994, 13, 1956.
165. Sato, M.; Iwai, A.; Watanabe, M. Organometallics 1999, 18, 3208.
166. Tamm, M.; Grzegorzewski, A.; Brüdgam, I.; Hartl, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3523.
167. Xia, H. P.; Ng, W. S.; Ye, J. S.; Li, X.-Y.; Wong, W. T.; Lin, Z.; Yang, C.; Jia, G. Organometallics 1999, 18, 4552.
168. Fürstner, A.; Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1998, 1315.
169. Picquet, M.; Touchard, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. New J. Chem. 1999, 23, 141.
170. Fürstner, A.; Liebl, M.; Lehmann, C. W.; Picquet, M.; Kunz, R.; Bruneau, C.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1847.
171. Castarlenas, R.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4524
172. Le Gendre, P.; Picquet, M.; Richard, P.; Moïse, C. J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 231.
173. Bassetti, M.; Centola, F.; Sémeril, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2003, 22, 4459.
174. Castarlenas, R.; Vovard, C.; Fischmeister, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4079.
175. Akiyama, R.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2602.
176. Cadierno, V.; Díez, J.; García-Á lvarez, J.; Gimeno, J. Chem. Commun. 2004, 1820.
177. den Reijer, C. J.; Drago, D.; Pregosin, P. S. Organometallics 2001, 20, 2982.
178. Govindaswamy, P.; Mozharivskyj, Yu. A.; Kollipara, M. R. Polyhedron 2004, 23, 3115.
179. Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760.
180. Opstal, T.; Verpoort, F. Polym. Bull. (Berlin) 2003, 50, 17.
181. (a) Özdemir, I.; Çetinkaya, E.; Çetinkaya, B.; Çiçek, M.; Sémeril, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 418.
182. (b) Ö zdemir, I.; Çetinkaya, B.; Demir, S.; Çetinkaya, E.; Gürbüz, N.; Çiçek, M. Appl. Organomet. Chem. 2004, 18, 15.
183. Weberndörfer, B.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1479.
184. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 3021.
185. Urtel, K.; Frick, A.; Huttner, G.; Zsolnai, L.; Kircher, P.; Rutsch, P.; Kaifer, E.; Jacobi, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 33.
186. Jung, S.; Ilg, K.; Brandt, C. D.; Wolf, J.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 318.
187. (a) Çetinkaya, B.; Demir, S.; Özdemir, I.; Toupet, L.; Sémeril, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. New J. Chem. 2001, 25, 519.
188. (b) Çetinkaya, B.; Demir, S.; Özdemir, I.; Toupet, L.; Sémeril, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2323.
189. Ilg, K.; Werner, H. Organometallics 2001, 20, 3782.
190. Werner, H.; Wiedemann, R.; Laubender, M.; Windmüller, B.; Steinert, P.; Gevert, O.; Wolf, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6966.
191. Canepa, G.; Brandt, C. D.; Ilg, K.; Wolf, J.; Werner, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2502.
192. Callejas-Gaspar, B.; Laubender, M.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 2003, 684, 144.
193. Laubender, M.; Werner, H. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2937.
194. Gil-Rubio, J.; Weberndörfer, B.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 786.
195. Werner, H.; Wiedemann, R.; Laubender, M.; Windmüller, B.; Wolf, J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1959.
196. Ilg, K.; Werner, H. Organometallics 1999, 18, 5426.
197. Windmüller, B.; Nürnberg, O.; Wolf, J.; Werner, H. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 613.
198. Ilg, K.; Werner, H. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4633.
199. Touchard, D.; Haquette, P.; Daridor, A.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11157.
200. (a) Kovacik, I.; Laubender, M.; Werner, H. Organometallics 1997, 16, 5607.
201. (b) Werner, H.; Lass, R. W.; Gevert, O.; Wolf, J. Organometallics 1997, 16, 4077.
202. Lass, R. W.; Steinert, P.; Wolf, J.; Werner, H. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 19.
203. (a) Roth, G.; Fischer, H. Organometallics 1996, 15, 1139.
204. (b) Roth, G.; Fischer, H. Organometallics 1996, 15, 5766.
205. (c) Roth, G.; Fischer, H.; Meyer-Friedrichsen, T.; Heck, J.; Houbrechts, S.; Persoons, A. Organometallics 1998, 17, 1511.
206. Coat, F.; Guillemot, M.; Paul, F.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 76.
207. (a) Venkatesan, K.; Fernández, F. J.; Blacque, O.; Fox, T.; Alfonso, M.; Schmalle, H. W.; Berke, H. Chem. Commun. 2003, 2006.
208. (b) Venkatesan, K.; Fox, T.; Schmalle, H. W.; Berke, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 901.
209. (a) Ilg, K.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1632.
210. (b) Ilg, K.; Werner, H. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2812.
211. Szafert, S.; Haquette, P.; Falloon, S. B.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 2000, 604, 52.
212. Szesni, N.; Weibert, B.; Fischer, H. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1789.
213. Abd-Elzaher, M. M.; Weibert, B.; Fischer, H. Organometallics 2005, 24, 1050.
214. Dötz, K. H.; Paetsch, D.; Le Bozec, H. J. Organomet. Chem. 1999, 589, 11.
215. Ulrich, K.; Porhiel, E.; Péron, V.; Ferrand, V.; Le Bozec, H. J. Organomet. Chem. 2000, 601, 78.
216. Szesni, N.; Weibert, B.; Fischer, H. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1645.
217. Szesni, N.; Drexler, M.; Weibert, B.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5597.
218. Szesni, N.; Hohberger, C.; Mohamed, G. G.; Burzlaff, N.; Weibert, B.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5753.
219. Valyaev, D. A.; Peterleitner, M. G.; Semeikin, O. V.; Utegenov, K. I.; Ustynyuk, N. A.; Sournia-Saquet, A.; Lugan, N.; Lavigne, G. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3207.
220. Mantovani, N.; Marvelli, L.; Rossi, R.; Bianchini, C.; de los Rios, I.; Romerosa, A.; Peruzzini, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2353.
221. Peruzzini, M.; Barbaro, P.; Bertolasi, V.; Bianchini, C.; de los Rios, I.; Mantovani, N.; Marvelli, L.; Rossi, R. Dalton Trans. 2003, 4121.
222. Mantovani, N.; Marvelli, L.; Rossi, R.; Bertolasi, V.; Bianchini, C.; de los Rios, I.; Peruzzini, M. Organometallics 2002, 21, 2382.
223. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 1998, 17, 3567.
224. Bertolasi, V.; Mantovani, N.; Marvelli, L.; Rossi, R.; Bianchini, C.; de los Rios, I.; Peruzzini, M.; Akbayeva, D. N. Inorg. Chim. Acta 2003, 344, 207.
225. Mantovani, N.; Bergamini, P.; Marchi, A.; Marvelli, L.; Rossi, R.; Bertolasi, V.; Farretti, V.; de los Rios, I.; Peruzzini, M. Organometallics 2006, 25, 416.
226. Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49.
227. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2037.
228. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 6367.
229. Rigaut, S.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2003, 22, 3980.
230. Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Mereiter, K.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2002, 21, 1903.
231. Ulrich, K.; Guerchais, V.; Toupet, L.; Le Bozec, H. J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 498.
232. Ghebreyessus, K. Y.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 1044.
233. Bustelo, E.; Dixneuf, P. H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 933.
234. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
235. Bernad, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4995.
236. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 162.
237. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 5274.
238. Jiménez-Tenorio, M.; Palacios, M. D.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2776.
239. Kopf, H.; Holzberger, B.; Pietraszuk, C.; Hübner, E.; Burzlaff, N. Organometallics 2008, 27, 5894.
240. (a) Demerseman, B.; Toupet, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1573.
241. (b) Crochet, P.; Demerseman, B.; Vallejo, M. I.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 5406.
242. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; López-González, M. C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 4453.
243. Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Asselberghs, I.; Houbrechts, S.; Clays, K.; Persoons, A.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1999, 18, 582.
244. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1857.
245. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 39.
246. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Moretó, J. M.; Ricart, S.; Roig, A.; Molins, E. Organometallics 1998, 17, 697.
247. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Pérez-Carreño, E.; García-Granda, S. Organometallics 1999, 18, 2821.
248. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Pérez-Carreño, E.; García-Granda, S. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 75.
249. Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Organometallics 2002, 21, 3837.
250. Cadierno, V.; Conejero, S.; Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; García-Granda, S. Chem. Commun. 2003, 840.
251. Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Dalton Trans. 2003, 3060.
252. Maraval, V.; Duhayon, C.; Coppel, Y.; Chauvin, R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5144.
253. Berke, H.; Gröβmann, U.; Huttner, G.; Orama, O. Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem. Org. Chem. 1984, 39b, 1759.
254. Buriez, B.; Cook, D. J.; Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Welton, T.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 264.
255. Alvarez, P.; Lastra, E.; Gimeno, J.; Bassetti, M.; Falvello, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2386.
256. Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Rodríguez, J. R. Organometallics 2002, 21, 1841.
257. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1999, 18, 1606.
258. Bernad, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2000, 19, 4327.
259. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2064.
260. Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209.
261. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8850.
262. Rigaut, S.; Maury, O.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 2001, 373.
263. Haquette, P.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 63.
264. Winter, R. F.; Hornung, F. M. Organometallics 1999, 18, 4005.
265. Bruce, M. I.; Ke, M.; Kelly, B. D.; Low, P. J.; Smith, M. E.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1999, 590, 184.
266. Bartik, T.; Weng, W.; Ramsden, J. A.; Szafert, S.; Falloon, S. B.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11071.
267. Trost, B. M.; Flygare, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5476.
268. See, for example: (a) Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3760 (The Nobel Lecture).
269. (b) Handbook of Metathesis; Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
270. Fürstner, A.; Müller, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7814.
271. (a) Osipov, S. N.; Artyushin, O. I.; Kolomiets, A. F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2000, 1031.
272. (b) Osipov, S. N.; Artyushin, O. I.; Kolomiets, A. F.; Bruneau, C.; Picquet, M.; Dixneuf, P. H. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3891.
273. Sémeril, D.; Olivier-Bourbigou, H.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 2002, 146.
274. Garbacia, S.; Desai, B.; Lavastre, O.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2003, 68, 9136.
275. For reviews on this topic, see: (a) Mori, M. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 133.
276. (b) Diver, S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317.
277. (c) Mori, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 213, 73.
278. (d) Villar, H.; Frings, M.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 55.
279. (e) Mori, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 121.
280. Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1998, 2249.
281. 2], 1,3-bis(mesityl)dihydroimidazolium chloride and cesium carbonate, was described in this article.
282. Sémeril, D.; Le Nôtre, J.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Kolomiets, A. F.; Osipov, S. N. New J. Chem. 2001, 25, 16.
283. For reviews covering the applications of indenylidene complexes as metathesis catalysts, see: (a) Dragutan, V.; Dragutan, I.; Verpoort, F. Platinum Metals Rev. 2005, 49, 33.
284. (b) Boeda, F.; Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2008, 2726. See also ref 17.
285. Ledoux, N.; Drozdzak, R.; Allaert, B.; Linden, A.; Van der Voort, P.; Verpoort, F. Dalton Trans. 2007, 5201.
286. Castarlenas, R.; Sémeril, D.; Noels, A. F.; Demonceau, A.; Dixneuf, P. H. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 235.
287. Csihony, S.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Horváth, I. T.; Dixneuf, P. H. New J. Chem. 2002, 26, 1667.
288. The catalytic activity of allenylidene complexes generated in situ from ruthenium precursors containing chelating NHC-η-arene ligands in the ROMP of norbornene has also been described. Moderate activity was also observed: Özdemir, I.; Demir, S.; Çetinkaya, B.; Toupet, L.; Castarlenas, R.; Fischmeister, C.; Dixneuf, P. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2862.
289. Saoud, M.; Romerosa, A.; Carpio, S. M.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1614.
290. See, for example: (a) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 1995.
291. (b) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
292. (c) Trost, B. M.; Lee, C. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000; Chapter 8E.
293. (d) Helmchen, G. In Asymmetric Synthesis: The Essentials, 2nd ed.; Christmann, M., Bräse, S., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; pp 95-99.
294. For reviews, see: (a) Kabalka, G. W.; Yao, M.-L. Curr. Org. Synth. 2008, 5, 28.
295. (b) Ljungdahl, N.; Kann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 642.
296. For a review, see: Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 135. See also ref 17.
297. For reviews on this topic, see: (a) Nicholas, K. M. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 207.
298. (b) Green, J. R. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 809.
299. (c) Teobald, B. J. Tetrahedron 2002, 58, 4133.
300. (d) Díaz, D. D.; Betancort, J. M.; Martín, V. S. Synlett 2007, 343.
301. Nishibayashi, Y.; Milton, M. D.; Inada, Y.; Yoshikawa, M.; Wakiji, I.; Hidai, M.; Uemura, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1433.
302. 6] has been described. Although the formation of a key diphenylallenylidene intermediate was believed to be involved in the catalytic cycle, no experimental evidences were furnished: Cadierno, V.; Díez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Chem. Commun. 2004, 2716.
303. Inada, Y.; Nishibayashi, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15172.
304. Tokunaga, Y.; Kawai, N.; Shimomura, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4995.
305. Milton, M. D.; Onodera, G.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Org. Lett. 2004, 6, 3993.
306. Onodera, G.; Matsumoto, H.; Milton, M. D.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Org. Lett. 2005, 7, 4029.
307. Milton, M. D.; Inada, Y.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Chem. Commun. 2004, 2712.
308. (a) Nishibayashi, Y.; Wakiji, I.; Ishii, Y.; Uemura, S.; Hidai, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3393.
309. (b) Nishibayashi, Y.; Imajima, H.; Onodera, G.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. Organometallics 2004, 23, 5100.
310. (a) Nishibayashi, Y.; Onodera, G.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. Organometallics 2003, 22, 873.
311. (b) Inada, Y.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7715.
312. Nishibayashi, Y.; Yoshikawa, M.; Inada, Y.; Milton, M. D.; Hidai, M.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2681.
313. (a) Nishibayashi, Y.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6060.
314. (b) Daini, M.; Yoshikawa, M.; Inada, Y.; Uemura, S.; Sakata, K.; Kanao, K.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Organometallics 2008, 27, 2046.
315. Sakata, K.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Chem. Asian J. 2009, 4, 81.
316. Yamauchi, Y.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Organometallics 2009, 28, 48.
317. Mann, M.; Muller, C.; Tyrrell, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1427.
318. Fukamizu, K.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10498.
319. Nishibayashi, Y.; Yoshikawa, M.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16066.
320. (a) Nishibayashi, Y.; Yoshikawa, M.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11846.
321. (b) Inada, Y.; Yoshikawa, M.; Milton, M. D.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 881.
322. Other mono-and dinuclear ruthenium complexes, as well as rhenium and gold derivatives, have been found to catalyze the propargylation of aromatic compounds with both terminal and internal alkynols, with the reactions not proceeding via allenylidene intermediates. See, for example: (a) Nishibayashi, Y.; Inada, Y.; Yoshikawa, M.; Hidai, M.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1495.
323. (b) Kennedy-Smith, J. J.; Young, L. A.; Toste, F. D. Org. Lett. 2004, 6, 1325.
324. (c) Fischmeister, C.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. New J. Chem. 2005, 29, 765.
325. (d) Georgy, M.; Boucard, V.; Campagne, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14180. See also ref 216.
326. (a) Matsuzawa, H.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6488.
327. (b) Matsuzawa, H.; Kanao, K.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 5561.
328. (c) Kanao, K.; Matsuzawa, H.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Synthesis 2008, 3869.
329. Nishibayashi, Y.; Yoshikawa, M.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 3408.
330. Nishibayashi, Y.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7900.
331. (a) Swaminathan, S.; Narayanan, K. V. Chem. Rev. 1971, 71, 429.
332. (b) Lorber, C. Y.; Osborn, J. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 853, and references cited therein.
333. Suzuki, T.; Tokunaga, M.; Wakatsuki, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7531.
334. Cadierno, V.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 101.
335. Cadierno, V.; Díez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; Nebra, N. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2125.
336. Onodera, G.; Matsumoto, H.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Organometallics 2005, 24, 5799.
337. Onodera, G.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Organometallics 2006, 25, 35.
338. Yamauchi, Y.; Onodera, G.; Sakata, K.; Yuki, M.; Miyake, Y.; Uemura, S.; Nishibayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5175.
339. Yada, Y.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Organometallics 2008, 27, 3614.
340. For a detailed account on catalytic transformations of functionalized terminal alkynes by tris(1-pyrazolyl)borate ruthenium complexes, see: Liu, R.-S. Synlett 2008, 6, 801.
341. Datta, S.; Chang, C.-L.; Yeh, K.-L.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9294.
342. Shen, H.-C.; Su, H.-L.; Hsueh, Y.-C.; Liu, R.-S. Organometallics 2004, 23, 4332.
343. (a) Yeh, K.-L.; Liu, B.; Lo, C.-Y.; Huang, H.-L.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6510.
344. (b) Yeh, K.-L.; Liu, B.; Lai, Y.-T.; Li, C.-W.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2004, 69, 4692.
345. Yamauchi, Y.; Yuki, M.; Tanabe, Y.; Miyake, Y.; Inada, Y.; Uemura, S.; Nishibayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2908.