Mechanistic aspects of hydrosilylation catalyzed by (ArN=)Mo(H)(Cl) (PMe 3) 3

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 7, 2012, Pages 4300-4313

  Khalimon, Andrey Y ^a   Shirobokov, Oleg G ^a   Peterson, Erik ^a   Simionescu, Razvan ^a   Kuzmina, Lyudmila G ^b   Howard, Judith A K ^c   Nikonov, Georgii I ^a  

^a BROCK UNIVERSITY   (Canada)

^b KURNAKOV INSTITUTE OF GENERAL AND INORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84859257166     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300010c     Document Type: Article

References (132)

1. Hegedus, L. S. Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules, 2 nd ed.; University Science Books: Sausalito, CA, 1999; pp 39-53.
2. Modern Reduction Methods; Andersson, P. G. and Munslow, I. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
3. Hudlicky, M. Reductions in Organic Chemistry; ACS Monograph Series; American Chemical Society: Washington, D.C., 1996; Vol. 188.
4. Marciniec, B., Gulinski, J., Urbaniak, W., and Kornetka, Z. W. Comprehensive Handbook on Hydrosilylation; Marciniec, B., Ed.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1992.
5. Marciniec, B., Maciejewski, H., Pietraszuk, C., and Pawluć, P. Hydrosylilation: A Comprehensive Review on Recent Advances; Marciniec, B., Ed.; Springer: London, 2008.
6. Addis, D.; Das, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6004
7. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794
8. Gutsulyak, D. V.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Vyboishchikov, S. F.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3732
9. Shaikh, N. S.; Junge, K.; Beller, M. Org. Lett. 2007, 9, 5429
10. Nishiyama, H.; Furuta, A. Chem. Commun. 2007, 760
11. Tondreau, A. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2008, 10, 2789
12. Shaikh, N. S.; Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5429
13. Langlotz, B. K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4670
14. Addis, D.; Shaikh, N.; Zhou, S.; Das, S.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Asian J. 2010, 5, 1687
15. Kandepi, V. V. K. M.; Cardoso, J. M. S.; Peris, E.; Royo, B. Organometallics 2010, 29, 2777
16. Junge, K.; Schröder, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47, 4849
17. Jiang, F.; Bézier, D.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 239
18. Castro, L. C. M.; Bézier, D.; Sortais, J.-B.; Darcel, C. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1279
19. Bhattacharya, P.; Krause, J. A.; Guan, H. Organometallics 2011, 30, 4720
20. Berc, S. C.; Kreutzer, K. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5093
21. Berc, S. C.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3751
22. Broene, R. D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12569
23. Carter, M. B.; Schiøtt, B.; Gutierrez, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11667
24. Halterman, R. L.; Ramsey, T. M.; Chen, Z. J. Org. Chem. 1994, 59, 2642
25. Harrod, J. F.; Xin, S. Can. J. Chem. 1995, 73, 999
26. Yun, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640
27. Yun, S. S.; Yong, S. Y.; Lee, S. Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 1058
28. Díez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 349
29. Deutsch, C.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 2008, 108, 2916
30. Royo, B.; Romão, C. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 236, 107
31. Reis, P. M.; Romão, C. C. Dalton Trans. 2006, 1842
32. Costa, P. J.; Romão, C. C.; Fernandes, A. C.; Royo, B.; Reis, P.; Calhorda, M. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3934
33. Fernandes, A. C.; Fernandes, R.; Romão, C. C.; Royo, B. Chem. Commun. 2005, 213
34. Fernandes, A. C.; Romão, C. C. Tetrahed. Lett. 2005, 46, 8881
35. Fernandes, A. C.; Romão, C. C. Tetrahedron 2006, 62, 9650
36. Fernandes, A. C.; Romão, C. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 272, 60
37. Smith, C. A.; Cross, L. E.; Hughes, K.; Davis, R. E.; Judd, D. B.; Merritt, A. T. Tetrahed. Lett. 2009, 50, 4906
38. Ziegler., J. E.; Du, G.; Fanwick, P.; Abu-Omar, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 11290
39. Khalimon, A. Y.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7033
40. Shirobokov, O. G.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Nikonov, G. I. Chem. Commun. 2010, 6, 7831
41. Shirobokov, O. G.; Kuzmina, L. G.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6487
42. Molybdenum is the only second period metal met in biological systems, such as nitrogenase: Einsle, O.; Texcan, F. A.; Andrade, S. L. A.; Schmid, B.; Yoshida, M.; Howard, J. B.; Rees, D. C. Science 2002, 297, 1696
43. Chalk, A. J.; Harrod, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 16
44. Ojima, I.; Kogure, T.; Kumagai, M.; Horiuchi, S.; Sato, T. J. Organomet. Chem. 1976, 122, 83
45. Peyronel, J. F.; Kagan, H. B. Nouv. J. Chem. 1978, 2, 211
46. Seitz, F.; Wrighton, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 289
47. Duckett, S. B.; Perutz, R. N. Organometallics 1992, 11, 90
48. Reyers, C.; Prock, A.; Giering, W. P. Organometallics 2002, 21, 546 and references therein.
49. Ojima, I.; Nihonyanagi, M.; Nagai, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 938
50. Ojima, I.; Kogure, T.; Nihonyanagi, M.; Nagai, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3506
51. Ojima, I.; Nihonyanagi, M.; Kogure, T.; Kumagai, M.; Horiushi, S.; Nakatsugawa, K. J. Organomet. Chem. 1975, 94, 449
52. Ojima, I.; Kogure, T. Organometallics 1982, 1, 1390
53. Schneider, N.; Finger, M.; Haferkemper, C.; Bellemin-Laponnaz, S.; Hofmann, P.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1609
54. Schneider, N.; Finger, M.; Haferkemper, C.; Bellemin-Laponnaz, S.; Hofmann, P.; Gade, L. H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11515
55. Nolin, K. A.; Krumper, J. R.; Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14684
56. Nolin, K. A.; Ahn, R. W.; Kobayashi, Y.; Kennedy-Smith, J. J.; Toste, F. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9555
57. Dioumaev, V. K.; Bullock, R. M. Nature 2003, 424, 530
58. Ison, E. A.; Trivedi, E. R.; Corbin, R. A.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15374
59. Du, G. D.; Abu-Omar, M. M. Organometallics 2006, 25, 4920
60. Du, G. D.; Fanwick, P. E.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5180
61. Du, G.; Fanwick, P. E.; Abu-Omar, M. M. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 3184
62. Du, G.; Abu-Omar, M. M. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1185
63. Park, S.; Brookhart, M. Chem. Commun. 2011, 47, 3643
64. Yang, J.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17509
65. Gutsulyak, D. V.; Vyboischikov, S. F.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5950
66. Gutsulyak, D. V.; Nikonov, G. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7553
67. Gutsulyak, D. V.; Nikonov, G. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1384
68. Peterson, E.; Khalimon, A. Y.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 908
69. Ignatov, S. K.; Khalimon, A. Y.; Rees, N. H.; Razuvaev, A. G.; Mountford, P.; Nikonov, G. I. Inorg. Chem. 2009, 48, 9605
70. Ignatov, S. K.; Rees, N. H.; Dubberley, S. R.; Razuvaev, A. G.; Mountford, P.; Nikonov, G. I. Chem. Commun. 2004, 952
71. Wigley, D. E. Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 239
72. Green, M. L. H.; Konidaris, P. C.; Mountford, P.; Simpos, S. J. Chem. Commun. 1992, 256
73. Khalimon, A. Y.; Simionescu, R.; Kuzmina, L. G.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7704
74. Yun, S. S.; Kim, T. S.; Kim, C. H. Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 522
75. Yun, S. S.; Lee, J.; Lee, S. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 623
76. Leelasubcharoen, S.; Zhizhko, P. A.; Kuzmina, L. G.; Churakov, A. V.; Howard, J. A. K.; Nikonov, G. I. Organometallics 2009, 28, 4500
77. Shaikh, N. S.; Junge, K.; Bellerm, M. Org. Lett. 2007, 9, 5429
78. Speier, J. L. Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 407
79. Sadow, A. D.; Tilley, T. D. Organometallics 2001, 20, 4457
80. Kim, B. H.; Woo, H.-G. Adv. Organomet. Chem. 2004, 52, 143
81. Carter, M. B.; Schiøtt, B.; Gutiérrez, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11667
82. Mimoun, H.; De Saint Laumer, J. Y.; Giannini, L.; Scopelliti, R.; Floriani, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6158
83. Bette, V.; Mortreux, A.; Savoia, D.; Carpentier, J. F. Tetrahedron 2004, 60, 2837
84. Ito, H.; Kato, T.; Sawamura, M. Chem. Lett. 2006, 35, 1038
85. Ojima, I.; Donovan, R. J.; Clos, N. Organometallics 1991, 10, 2606
86. Cavanaugh, D. M.; Gregg, B. T.; Cutler, A. R. Organometallics 1996, 15, 2764
87. Yamashita, H.; Uchimaru, Y. Chem. Commun. 1999, 1763
88. Doyle, M. P.; McOsker, C. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 693
89. Carey, F. A.; Tremper, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 4
90. Onopchenko, A.; Sabourin, E. T.; Beach, D. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 3389
91. Yue, C. J.; Liu, Y.; He, R. J. Mol. Catal. A 2006, 259, 17
92. Stapleton, R. L.; Chai, J.; Taylor, N. J.; Collins, S. Organometallics 2006, 25, 2514
93. Gunji, Y.; Yamashita, Y.; Ikeno, T.; Yamada, T. Chem. Lett. 2006, 35, 714
94. Corbin, R. A.; Ison, E. A.; Abu-Omar, M. M. Dalton Trans. 2009, 2850
95. Tan, S. T.; Kee, J. W.; Fan, W. Y. Organometallics 2011, 30, 4008
96. Calas, R.; Frainnet, E.; Bazouin, A. Compt. Rend. 1961, 252, 420
97. Caporusso, A. M.; Panziera, N.; Pertici, P.; Pitzalis, E.; Salvadori, P.; Vitulli, G.; Martra, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 150, 275
98. Takamasa, T.; Isao, I.; Jpn. Patent Appl. JP11228579 (1999).
99. Chalk, A. J. J. Organomet. Chem. 1970, 21, 207
100. Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E.; Pataud-Sat, M. J. Organomet. Chem. 1982, 228, 301
101. Kim, J.; Kang, Y.; Lee, J.; Kong, Y. K.; Gong, M. S.; Kang, S. O.; Ko, J. Organometallics 2001, 20, 937
102. Murai, T.; Sakane, T.; Kato, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 449
103. Wang, W.-D.; Eisenberg, R. Organometallics 1991, 10, 2222
104. Wang, J. X.; Dash, A. K.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 2000, 610, 49
105. Williams, D. S.; Schofield, M. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1993, 12, 4560
106. Blackmore, I. J.; Emiao, C. J. S.; Buschhaus, M. S. A.; Patric, B. O.; Legzdins, P. Organometallics 2007, 26, 4881 and references therein.
107. Castro, A.; Galakhov, M. V.; Gomez, M.; Gomez-Sal, P.; Martin, A.; Sanchez, F. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 36
108. Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7879
109. Chakraborty, S.; Guan, D. Dalton Trans. 2010, 39, 7427
110. Nikonov, G. I. Adv. Organomet. Chem. 2005, 53, 217
111. Corey, J. Chem. Rev. 2011, 111, 863
112. Fang, X.; Huhmann-Vincent, J.; Scott, B. L.; Kubas, G. J. J. Organomet. Chem. 2000, 609, 95
113. Chang, S.; Scharrer, E.; Brookhart, M. J. Mol. Catal. A 1998, 130, 107
114. Scharrer, E.; Chang, S.; Brookhart, M. Organometallics 1995, 14, 5686
115. Brookhart, M.; Grant, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2151
116. Luo, X.-L.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 115, 2527
117. Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 624
118. Belkova, N. V.; Dub, P. V.; Baya, M.; Houghton, J. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 149
119. Dillon, K. B.; Gibson, V. C.; Howard, J. A. K.; Sequeira, L. J.; Yao, J. W. Polyhedron 1996, 15, 4173
120. Dyer, P. W.; Gibson, V. C.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3313
121. Cameron, T. M.; Ortiz, C. G.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Organometallics 2001, 20, 2032
122. Marinescu, S. C.; King, A. J.; Schrock, R. R.; Singh, R.; Müller, P.; Takase, M. K. Organometallics 2010, 29, 6816
123. Khalimon, A. Y.; Farha, P.; Kuzmina, L. G.; Nikonov, G. I. Chem. Commun. 2012, accepted.
124. Jeener, J.; Meier, B. H.; Bachmann, P; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546
125. Wagner, R.; Berger, J. J. Magn. Reson. 1996, 123 A, 119
126. Kessler, H.; Oschkinat, H.; Griesinger, C.; Bermel, W. J. Magn. Reson. 1986, 70, 106
127. Stonehouse, J.; Adell, P.; Keeler, J.; Shaka, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6037
128. Stott, K.; Stonehouse, J.; Keeler, J.; Hwang, T. L.; Shaka, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4199
129. SMART Version 5.625; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
130. SAINT, Version 6.02A; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
131. SMART and SADABS Software Reference Manuals; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1998.
132. SHELXTL-Plus, Release 5.10; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1997.