메뉴 건너뛰기




Volumn 62, Issue 26, 1997, Pages 9089-9098

The Scope and Limitations of Intramolecular Radical Cyclizations of Acylsilanes with Alkyl, Aryl, and Vinyl Radicals

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0001286867     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9711302     Document Type: Article
Times cited : (45)

References (90)
  • 15
    • 33846549259 scopus 로고
    • For the use of radical addition to carbonyl in ring expansion reactions, see: (a) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666. (b) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565. (c) Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493, 6548. (d) Dowd, P.; Zhang, W. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1993, 93, 2091. (e) Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 957. (f) Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Takada, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902. (g) Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442. (h) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Singh, R. Tetrahedron 1992, 48, 3385. (i) Crimmins, M. T.; Dudek, C. M.; Cheung, A. W.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 181. (j) Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027. (k) Dygutsch, D. P.; Newmann, W. P.; Peterseim, M. Synlett 1994, 363. (l) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6355. (m) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 13339.
    • (1987) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 666
    • Beckwith, A.L.J.1    O'Shea, D.M.2    Gerba, S.3    Westwood, S.W.4
  • 16
    • 0001474281 scopus 로고
    • For the use of radical addition to carbonyl in ring expansion reactions, see: (a) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666. (b) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565. (c) Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493, 6548. (d) Dowd, P.; Zhang, W. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1993, 93, 2091. (e) Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 957. (f) Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Takada, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902. (g) Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442. (h) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Singh, R. Tetrahedron 1992, 48, 3385. (i) Crimmins, M. T.; Dudek, C. M.; Cheung, A. W.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 181. (j) Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027. (k) Dygutsch, D. P.; Newmann, W. P.; Peterseim, M. Synlett 1994, 363. (l) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6355. (m) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 13339.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 2565
    • Beckwith, A.L.J.1    O'Shea, D.M.2    Westwood, S.W.3
  • 17
    • 33845281088 scopus 로고
    • For the use of radical addition to carbonyl in ring expansion reactions, see: (a) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666. (b) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565. (c) Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493, 6548. (d) Dowd, P.; Zhang, W. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1993, 93, 2091. (e) Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 957. (f) Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Takada, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902. (g) Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442. (h) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Singh, R. Tetrahedron 1992, 48, 3385. (i) Crimmins, M. T.; Dudek, C. M.; Cheung, A. W.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 181. (j) Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027. (k) Dygutsch, D. P.; Newmann, W. P.; Peterseim, M. Synlett 1994, 363. (l) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6355. (m) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 13339.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 3493
    • Dowd, P.1    Choi, S.-C.2
  • 18
    • 0042789931 scopus 로고
    • For the use of radical addition to carbonyl in ring expansion reactions, see: (a) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666. (b) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565. (c) Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493, 6548. (d) Dowd, P.; Zhang, W. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1993, 93, 2091. (e) Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 957. (f) Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Takada, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902. (g) Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442. (h) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Singh, R. Tetrahedron 1992, 48, 3385. (i) Crimmins, M. T.; Dudek, C. M.; Cheung, A. W.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 181. (j) Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027. (k) Dygutsch, D. P.; Newmann, W. P.; Peterseim, M. Synlett 1994, 363. (l) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6355. (m) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 13339.
    • (1993) Chem. Rev. (Washington, D.C.) , vol.93 , pp. 2091
    • Dowd, P.1    Zhang, W.2
  • 19
    • 0030071361 scopus 로고    scopus 로고
    • For the use of radical addition to carbonyl in ring expansion reactions, see: (a) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666. (b) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565. (c) Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493, 6548. (d) Dowd, P.; Zhang, W. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1993, 93, 2091. (e) Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 957. (f) Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Takada, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902. (g) Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442. (h) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Singh, R. Tetrahedron 1992, 48, 3385. (i) Crimmins, M. T.; Dudek, C. M.; Cheung, A. W.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 181. (j) Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027. (k) Dygutsch, D. P.; Newmann, W. P.; Peterseim, M. Synlett 1994, 363. (l) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6355. (m) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 13339.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 957
    • Zhang, W.1    Dowd, P.2
  • 20
    • 0025306568 scopus 로고
    • For the use of radical addition to carbonyl in ring expansion reactions, see: (a) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666. (b) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565. (c) Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493, 6548. (d) Dowd, P.; Zhang, W. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1993, 93, 2091. (e) Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 957. (f) Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Takada, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902. (g) Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442. (h) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Singh, R. Tetrahedron 1992, 48, 3385. (i) Crimmins, M. T.; Dudek, C. M.; Cheung, A. W.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 181. (j) Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027. (k) Dygutsch, D. P.; Newmann, W. P.; Peterseim, M. Synlett 1994, 363. (l) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6355. (m) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 13339.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 902
    • Nishida, A.1    Takahashi, H.2    Takeda, H.3    Takada, N.4    Yonemitsu, O.5
  • 21
    • 0000418055 scopus 로고
    • For the use of radical addition to carbonyl in ring expansion reactions, see: (a) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666. (b) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565. (c) Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493, 6548. (d) Dowd, P.; Zhang, W. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1993, 93, 2091. (e) Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 957. (f) Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Takada, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902. (g) Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442. (h) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Singh, R. Tetrahedron 1992, 48, 3385. (i) Crimmins, M. T.; Dudek, C. M.; Cheung, A. W.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 181. (j) Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027. (k) Dygutsch, D. P.; Newmann, W. P.; Peterseim, M. Synlett 1994, 363. (l) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6355. (m) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 13339.
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 5442
    • Boger, D.L.1    Mathvink, R.J.2
  • 22
    • 0026561822 scopus 로고
    • For the use of radical addition to carbonyl in ring expansion reactions, see: (a) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666. (b) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565. (c) Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493, 6548. (d) Dowd, P.; Zhang, W. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1993, 93, 2091. (e) Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 957. (f) Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Takada, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902. (g) Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442. (h) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Singh, R. Tetrahedron 1992, 48, 3385. (i) Crimmins, M. T.; Dudek, C. M.; Cheung, A. W.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 181. (j) Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027. (k) Dygutsch, D. P.; Newmann, W. P.; Peterseim, M. Synlett 1994, 363. (l) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6355. (m) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 13339.
    • (1992) Tetrahedron , vol.48 , pp. 3385
    • Baldwin, J.E.1    Adlington, R.M.2    Singh, R.3
  • 23
    • 0026513146 scopus 로고
    • For the use of radical addition to carbonyl in ring expansion reactions, see: (a) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666. (b) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565. (c) Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493, 6548. (d) Dowd, P.; Zhang, W. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1993, 93, 2091. (e) Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 957. (f) Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Takada, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902. (g) Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442. (h) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Singh, R. Tetrahedron 1992, 48, 3385. (i) Crimmins, M. T.; Dudek, C. M.; Cheung, A. W.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 181. (j) Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027. (k) Dygutsch, D. P.; Newmann, W. P.; Peterseim, M. Synlett 1994, 363. (l) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6355. (m) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 13339.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 181
    • Crimmins, M.T.1    Dudek, C.M.2    Cheung, A.W.-H.3
  • 24
    • 0026589506 scopus 로고
    • For the use of radical addition to carbonyl in ring expansion reactions, see: (a) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666. (b) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565. (c) Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493, 6548. (d) Dowd, P.; Zhang, W. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1993, 93, 2091. (e) Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 957. (f) Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Takada, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902. (g) Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442. (h) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Singh, R. Tetrahedron 1992, 48, 3385. (i) Crimmins, M. T.; Dudek, C. M.; Cheung, A. W.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 181. (j) Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027. (k) Dygutsch, D. P.; Newmann, W. P.; Peterseim, M. Synlett 1994, 363. (l) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6355. (m) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 13339.
    • (1992) Tetrahedron , vol.48 , pp. 4027
    • Bowman, W.R.1    Westlake, P.J.2
  • 25
    • 0002276902 scopus 로고
    • For the use of radical addition to carbonyl in ring expansion reactions, see: (a) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666. (b) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565. (c) Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493, 6548. (d) Dowd, P.; Zhang, W. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1993, 93, 2091. (e) Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 957. (f) Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Takada, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902. (g) Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442. (h) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Singh, R. Tetrahedron 1992, 48, 3385. (i) Crimmins, M. T.; Dudek, C. M.; Cheung, A. W.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 181. (j) Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027. (k) Dygutsch, D. P.; Newmann, W. P.; Peterseim, M. Synlett 1994, 363. (l) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6355. (m) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 13339.
    • (1994) Synlett , pp. 363
    • Dygutsch, D.P.1    Newmann, W.P.2    Peterseim, M.3
  • 26
    • 0030603038 scopus 로고    scopus 로고
    • For the use of radical addition to carbonyl in ring expansion reactions, see: (a) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666. (b) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565. (c) Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493, 6548. (d) Dowd, P.; Zhang, W. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1993, 93, 2091. (e) Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 957. (f) Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Takada, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902. (g) Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442. (h) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Singh, R. Tetrahedron 1992, 48, 3385. (i) Crimmins, M. T.; Dudek, C. M.; Cheung, A. W.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 181. (j) Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027. (k) Dygutsch, D. P.; Newmann, W. P.; Peterseim, M. Synlett 1994, 363. (l) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6355. (m) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 13339.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 6355
    • Nemoto, H.1    Shiraki, M.2    Yamada, N.3    Raku, N.4    Fukumoto, K.5
  • 27
    • 0030583484 scopus 로고    scopus 로고
    • For the use of radical addition to carbonyl in ring expansion reactions, see: (a) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666. (b) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565. (c) Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493, 6548. (d) Dowd, P.; Zhang, W. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1993, 93, 2091. (e) Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 957. (f) Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Takada, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902. (g) Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442. (h) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Singh, R. Tetrahedron 1992, 48, 3385. (i) Crimmins, M. T.; Dudek, C. M.; Cheung, A. W.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 181. (j) Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027. (k) Dygutsch, D. P.; Newmann, W. P.; Peterseim, M. Synlett 1994, 363. (l) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6355. (m) Nemoto, H.; Shiraki, M.; Yamada, N.; Raku, N.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 13339.
    • (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 13339
    • Nemoto, H.1    Shiraki, M.2    Yamada, N.3    Raku, N.4    Fukumoto, K.5
  • 28
    • 0342393336 scopus 로고
    • For acyl migration, see: (a) Giese, B.; Heinrich, N.; Horler, H.; Koch, W.; Schwarz, H. Chem. Ber. 1986, 119, 3528. (b) Wollowitz, S.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3112. (c) Renaud, P.; Vionnet, J.-P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5895. (d) Leardini, R.; Lucarini, M.; Nanni, A.; Nanni, D.; Pedulli, G. F.; Tundo, A.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 2419. (e) Chen, S.-H.; Huang, S.; Gao, Q.; Golik, J.; Farina, V. J. Org. Chem. 1994, 59, 1475. (f) Kaliappan, K.; Rao, G. S. R. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2331.
    • (1986) Chem. Ber. , vol.119 , pp. 3528
    • Giese, B.1    Heinrich, N.2    Horler, H.3    Koch, W.4    Schwarz, H.5
  • 29
    • 0000712563 scopus 로고
    • For acyl migration, see: (a) Giese, B.; Heinrich, N.; Horler, H.; Koch, W.; Schwarz, H. Chem. Ber. 1986, 119, 3528. (b) Wollowitz, S.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3112. (c) Renaud, P.; Vionnet, J.-P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5895. (d) Leardini, R.; Lucarini, M.; Nanni, A.; Nanni, D.; Pedulli, G. F.; Tundo, A.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 2419. (e) Chen, S.-H.; Huang, S.; Gao, Q.; Golik, J.; Farina, V. J. Org. Chem. 1994, 59, 1475. (f) Kaliappan, K.; Rao, G. S. R. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2331.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 3112
    • Wollowitz, S.1    Halpern, J.2
  • 30
    • 0027380738 scopus 로고
    • For acyl migration, see: (a) Giese, B.; Heinrich, N.; Horler, H.; Koch, W.; Schwarz, H. Chem. Ber. 1986, 119, 3528. (b) Wollowitz, S.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3112. (c) Renaud, P.; Vionnet, J.-P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5895. (d) Leardini, R.; Lucarini, M.; Nanni, A.; Nanni, D.; Pedulli, G. F.; Tundo, A.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 2419. (e) Chen, S.-H.; Huang, S.; Gao, Q.; Golik, J.; Farina, V. J. Org. Chem. 1994, 59, 1475. (f) Kaliappan, K.; Rao, G. S. R. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2331.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 5895
    • Renaud, P.1    Vionnet, J.-P.2
  • 31
    • 33751386260 scopus 로고
    • For acyl migration, see: (a) Giese, B.; Heinrich, N.; Horler, H.; Koch, W.; Schwarz, H. Chem. Ber. 1986, 119, 3528. (b) Wollowitz, S.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3112. (c) Renaud, P.; Vionnet, J.-P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5895. (d) Leardini, R.; Lucarini, M.; Nanni, A.; Nanni, D.; Pedulli, G. F.; Tundo, A.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 2419. (e) Chen, S.-H.; Huang, S.; Gao, Q.; Golik, J.; Farina, V. J. Org. Chem. 1994, 59, 1475. (f) Kaliappan, K.; Rao, G. S. R. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2331.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 2419
    • Leardini, R.1    Lucarini, M.2    Nanni, A.3    Nanni, D.4    Pedulli, G.F.5    Tundo, A.6    Zanardi, G.7
  • 32
    • 0028296779 scopus 로고
    • For acyl migration, see: (a) Giese, B.; Heinrich, N.; Horler, H.; Koch, W.; Schwarz, H. Chem. Ber. 1986, 119, 3528. (b) Wollowitz, S.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3112. (c) Renaud, P.; Vionnet, J.-P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5895. (d) Leardini, R.; Lucarini, M.; Nanni, A.; Nanni, D.; Pedulli, G. F.; Tundo, A.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 2419. (e) Chen, S.-H.; Huang, S.; Gao, Q.; Golik, J.; Farina, V. J. Org. Chem. 1994, 59, 1475. (f) Kaliappan, K.; Rao, G. S. R. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2331.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 1475
    • Chen, S.-H.1    Huang, S.2    Gao, Q.3    Golik, J.4    Farina, V.5
  • 33
    • 1542448885 scopus 로고    scopus 로고
    • For acyl migration, see: (a) Giese, B.; Heinrich, N.; Horler, H.; Koch, W.; Schwarz, H. Chem. Ber. 1986, 119, 3528. (b) Wollowitz, S.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3112. (c) Renaud, P.; Vionnet, J.-P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5895. (d) Leardini, R.; Lucarini, M.; Nanni, A.; Nanni, D.; Pedulli, G. F.; Tundo, A.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 2419. (e) Chen, S.-H.; Huang, S.; Gao, Q.; Golik, J.; Farina, V. J. Org. Chem. 1994, 59, 1475. (f) Kaliappan, K.; Rao, G. S. R. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2331.
    • (1996) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 2331
    • Kaliappan, K.1    Rao, G.S.R.S.2
  • 58
    • 84988115972 scopus 로고
    • For reviews about acylsilanes, see: (a) Ricci, A.; Degl'Innocenti, A. Synthesis 1989, 647. (b) Page, P. C. B.; Klair, S. S.; Rosenthal, S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 147. (c) Cirillo, P. F.; Panek, J. S. Org. Prep. Proc. Int. 1992, 24, 553.
    • (1989) Synthesis , pp. 647
    • Ricci, A.1    Degl'innocenti, A.2
  • 59
    • 0000634803 scopus 로고
    • For reviews about acylsilanes, see: (a) Ricci, A.; Degl'Innocenti, A. Synthesis 1989, 647. (b) Page, P. C. B.; Klair, S. S.; Rosenthal, S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 147. (c) Cirillo, P. F.; Panek, J. S. Org. Prep. Proc. Int. 1992, 24, 553.
    • (1990) Chem. Soc. Rev. , vol.19 , pp. 147
    • Page, P.C.B.1    Klair, S.S.2    Rosenthal, S.3
  • 60
    • 84944643441 scopus 로고
    • For reviews about acylsilanes, see: (a) Ricci, A.; Degl'Innocenti, A. Synthesis 1989, 647. (b) Page, P. C. B.; Klair, S. S.; Rosenthal, S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 147. (c) Cirillo, P. F.; Panek, J. S. Org. Prep. Proc. Int. 1992, 24, 553.
    • (1992) Org. Prep. Proc. Int. , vol.24 , pp. 553
    • Cirillo, P.F.1    Panek, J.S.2
  • 68
    • 85034461109 scopus 로고    scopus 로고
    • Authentic straight reduction product was obtained by alkylation of 8a with the corresponding alkyl bromide followed by hydrolysis
    • Authentic straight reduction product was obtained by alkylation of 8a with the corresponding alkyl bromide followed by hydrolysis.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.