Design and synthesis of curcumin analogues for in vivo fluorescence imaging and inhibiting copper-induced cross-linking of amyloid beta species in alzheimer's disease

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 44, 2013, Pages 16397-16409

  Zhang, Xueli ^a,b   Tian, Yanli ^a,c   Li, Zeng ^d   Tian, Xiaoyu ^e   Sun, Hongbin ^b   Liu, Hong ^d   Moore, Anna ^a   Ran, Chongzhao ^a  

^a MASSACHUSETTS GENERAL HOSPITAL   (United States)

^b CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

^c SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^d SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^e NORTHEASTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALZHEIMER'S DISEASE; AMYLOID BETAS; COPPER BINDING; COVALENT CROSSLINKING; FLUORESCENCE PROPERTIES; HYDROPHOBIC/HYDROPHILIC; INTERACTION MECHANISMS; NEAR-INFRARED FLUORESCENCE;

AMINO ACIDS; FLUORESCENCE; GLYCOPROTEINS; INFRARED DEVICES; PEPTIDES; PLANTS (BOTANY); SCAFFOLDS;

COPPER;

AMYLOID BETA PROTEIN; AMYLOID BETA PROTEIN[1-42]; AMYLOID BETA PROTEIN[13-20]; COPPER; CURCUMIN; HISTIDINE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALZHEIMER DISEASE; ARTICLE; FLUORESCENCE IMAGING; POLYACRYLAMIDE GEL ELECTROPHORESIS; PROTEIN CROSS LINKING; SYNTHESIS; WESTERN BLOTTING;

ALZHEIMER DISEASE; AMYLOID BETA-PEPTIDES; ANIMALS; COPPER; CURCUMIN; DRUG DESIGN; FEMALE; FLUORESCENT DYES; MICE; MICE, TRANSGENIC; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 84887693527     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja405239v     Document Type: Article

References (105)

1. Selkoe, D. J. Nat. Med. 2011, 17, 1060
2. Jakob-Roetne, R.; Jacobsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009, 48, 3030
3. Gravitz, L. Nature 2011, 475, S9
4. Holtzman, D. M.; Mandelkow, E.; Selkoe, D. J. Cold Spring Harbor Perspect. Med. 2012, 2; pii: a011585.
5. McLean, C. A.; Cherny, R. A.; Fraser, F. W.; Fuller, S. J.; Smith, M. J.; Beyreuther, K.; Bush, A. I.; Masters, C. L. Ann. Neurol. 1999, 46, 860
6. Lue, L. F.; Kuo, Y. M.; Roher, A. E.; Brachova, L.; Shen, Y.; Sue, L.; Beach, T.; Kurth, J. H.; Rydel, R. E.; Rogers, J. Am. J. Pathol. 1999, 155, 853
7. Terry, R.; Masliah, E.; Salmon, D. P.; Butters, N.; DeTeresa, R.; Hill, R.; Hansen, L. A.; Katzman, R. Ann. Neurol. 1991, 30, 572
8. Haass, C.; Selkoe, D. J. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007, 8, 101
9. Walsh, D. M.; Selkoe, D. J. J. Neurochem. 2007, 101, 1172
10. Shankar, G. M.; Li, S.; Mehta, T. H.; Garcia-Munoz, A.; Shepardson, N. E.; Smith, I.; Brett, F. M.; Farrell, M. A.; Rowan, M. J.; Lemere, C. A.; Regan, C. M.; Walsh, D. M.; Sabatini, B. L.; Selkoe, D. J. Nat. Med. 2008, 14, 837
11. Hardy, J.; Selkoe, D. J. Science 2002, 297, 353
12. Mawuenyega, K. G.; Sigurdson, W.; Ovod, V.; Munsell, L.; Kasten, T.; Morris, J. C.; Yarasheski, K. E.; Bateman, R. J. Science 2011, 330, 1774
13. Klunk, W. E. Neurobiol. Aging 2011, 32, S20
14. Chang, W. M.; Dakanali, M.; Capule, C. C.; Sigurdson, C. J.; Yang, J.; Theodorakis, E. A. ACS Chem. Neurosci. 2011, 2, 249
15. Choi, S. R.; Golding, G.; Zhuang, Z.; Zhang, W.; Lim, N.; Hefti, F.; Benedum, T. E.; Kilbourn, M. R.; Skovronsky, D.; Kung, H. F. J. Nucl. Med. 2009, 50, 1887
16. Li, Q.; Lee, J. S.; Ha, C.; Park, C. B.; Yang, G.; Gan, W. B.; Chang, Y. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6331
17. Hintersteiner, M.; Enz, A.; Frey, P.; Jaton, A. L.; Kinzy, W.; Kneuer, R.; Neumann, U.; Rudin, M.; Staufenbiel, M.; Stoeckli, M.; Wiederhold, K. H.; Gremlich, H. U. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 577
18. Cui, M.; Ono, M.; Kimura, H.; Liu, B.; Saji, H. J. Med. Chem. 2011, 54, 2225
19. Ono, M.; Watanabe, H.; Kimura, H.; Saji, H. ACS Chem. Neurosci. 2012, 3, 319
20. Ran, C.; Zhao, W.; Moir, R. D.; Moore, A. PLoS One 2011, 6, e19362
21. LeVine, H., III Arch. Biochem. Biophys. 2002, 404, 106
22. Vallabhajosula, S. Molecular imaging: radiopharmaceuticals for PET and SPECT; Springer-Verlag: Berlin, 2009.
23. Atwood, C. S.; Perry, G.; Zeng, H.; Kato, Y.; Jones, W. D.; Ling, K. Q.; Huang, X.; Moir, R. D.; Wang, D.; Sayre, L. M.; Smith, M. A.; Chen, S. G.; Bush, A. I. Biochemistry 2004, 43, 560
24. Noy, D.; Solomonov, I.; Sinkevich, O.; Arad, T.; Kjaer, K.; Sagi, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1376
25. Streltsov, V. A.; Titmuss, S. J.; Epa, V. C.; Barnham, K. J.; Masters, C. L.; Varghese, J. N. Biophys. J. 2008, 95, 3447
26. Himes, R. A.; Park, G. Y.; Siluvai, G. S.; Blackburn, N. J.; Karlin, K. D. Angew. Chem. 2008, 47, 9084
27. Lu, Y.; Prudent, M.; Qiao, L.; Mendez, M. A.; Girault, H. H. Metallomics 2010, 2, 474
28. Parthasarathy, S.; Long, F.; Miller, Y.; Xiao, Y.; McElheny, D.; Thurber, K.; Ma, B.; Nussinov, R.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3390
29. Lannfelt, L.; Blennow, K.; Zetterberg, H.; Batsman, S.; Ames, D.; Harrison, J.; Masters, C. L.; Targum, S.; Bush, A. I.; Murdoch, R.; Wilson, J.; Ritchie, C. W. Lancet Neurol. 2008, 7, 779
30. White, A. R.; Barnham, K. J.; Bush, A. I. Expert Rev. Neurother. 2006, 6, 711
31. Faux, N. G.; Ritchie, C. W.; Gunn, A.; Rembach, A.; Tsatsanis, A.; Bedo, J.; Harrison, J.; Lannfelt, L.; Blennow, K.; Zetterberg, H.; Ingelsson, M.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E.; Cummings, J. L.; Herd, C. M.; Bush, A. I. J. Alzheimer's Dis. 2010, 20, 509
32. Duce, J. A.; Bush, A. I. Prog. Neurobiol. 2010, 92, 1
33. Choi, J. S.; Braymer, J. J.; Nanga, R. P.; Ramamoorthy, A.; Lim, M. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 21990
34. Sharma, A. K.; Pavlova, S. T.; Kim, J.; Finkelstein, D.; Hawco, N. J.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6625
35. Rodriguez-Rodriguez, C.; Sanchez de Groot, N.; Rimola, A.; Alvarez-Larena, A.; Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.; Ventura, S.; Vendrell, J.; Sodupe, M.; Gonzalez-Duarte, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1436
36. Hindo, S. S.; Mancino, A. M.; Braymer, J. J.; Liu, Y.; Vivekanandan, S.; Ramamoorthy, A.; Lim, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16663
37. Schafer, S.; Pajonk, F. G.; Multhaup, G.; Bayer, T. A. J. Mol. Med. (Berlin) 2007, 85, 405
38. Ran, C.; Xu, X.; Raymond, S. B.; Ferrara, B. J.; Neal, K.; Bacskai, B. J.; Medarova, Z.; Moore, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15257
39. Marini, A. M.-L., A.; Biancardi, A.; Mennucci, B. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 17128
40. Caputo, G.; London, E. Biochemistry 2003, 42, 3275
41. Biancalana, M.; Koide, S. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1804, 1405
42. Hanyu, M.; Ninomiya, D.; Yanagihara, R.; Murashima, T.; Miyazawa, T.; Yamada, T. J. Pept. Sci. 2005, 11, 491
43. Rzepecki, P.; Schrader, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3016
44. Kayed, R.; Head, E.; Thompson, J. L.; McIntire, T. M.; Milton, S. C.; Cotman, C. W.; Glabe, C. G. Science 2003, 300, 486
45. Marshall, K. E.; Serpell, L. C. Biochem. Soc. Trans. 2009, 37, 671
46. Hamley, I. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 8128
47. Krysmann, M. J.; Castelletto, V.; Kelarakis, A.; Hamley, I. W.; Hule, R. A.; Pochan, D. J. Biochemistry 2008, 47, 4597
48. Borchelt, D. R.; Thinakaran, G.; Eckman, C. B.; Lee, M. K.; Davenport, F.; Ratovitsky, T.; Prada, C. M.; Kim, G.; Seekins, S.; Yager, D.; Slunt, H. H.; Wang, R.; Seeger, M.; Levey, A. I.; Gandy, S. E.; Copeland, N. G.; Jenkins, N. A.; Price, D. L.; Younkin, S. G.; Sisodia, S. S. Neuron 1996, 17, 1005
49. Garcia-Alloza, M.; Robbins, E. M.; Zhang-Nunes, S. X.; Purcell, S. M.; Betensky, R. A.; Raju, S.; Prada, C.; Greenberg, S. M.; Bacskai, B. J.; Frosch, M. P. Neurobiol. Dis. 2006, 24, 516
50. Delatour, B.; Guegan, M.; Volk, A.; Dhenain, M. Neurobiol. Aging 2006, 27, 835
51. Smith, D. P.; Smith, D. G.; Curtain, C. C.; Boas, J. F.; Pilbrow, J. R.; Ciccotosto, G. D.; Lau, T. L.; Tew, D. J.; Perez, K.; Wade, J. D.; Bush, A. I.; Drew, S. C.; Separovic, F.; Masters, C. L.; Cappai, R.; Barnham, K. J. J. Biol. Chem. 2006, 281, 15145
52. Klug, G. M.; Losic, D.; Subasinghe, S. S.; Aguilar, M. I.; Martin, L. L.; Small, D. H. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 4282
53. Opazo, C.; Huang, X.; Cherny, R. A.; Moir, R. D.; Roher, A. E.; White, A. R.; Cappai, R.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E.; Inestrosa, N. C.; Bush, A. I. J. Biol. Chem. 2002, 277, 40302
54. Boye-Harnasch, M.; Cullin, C. J. Biotechnol. 2006, 125, 222
55. Fawver, J. N.; Duong, K. T.; Wise-Scira, O.; Petrofes Chapa, R.; Schall, H. E.; Coskuner, O.; Zhu, X.; Colom, L. V.; Murray, I. V. J. Alzheimer's Dis. 2012, 32, 197
56. Mathis, C. A.; Mason, N. S.; Lopresti, B. J.; Klunk, W. E. Semin. Nucl. Med. 2012, 42, 423
57. Zhang, L.; Chang, R. C.; Chu, L. W.; Mak, H. K. Am. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2012, 2, 386
58. Kuntner, C.; Kesner, A. L.; Bauer, M.; Kremslehner, R.; Wanek, T.; Mandler, M.; Karch, R.; Stanek, J.; Wolf, T.; Muller, M.; Langer, O. Mol. Imaging Biol. 2009, 11, 236
59. Maeda, J.; Ji, B.; Irie, T.; Tomiyama, T.; Maruyama, M.; Okauchi, T.; Staufenbiel, M.; Iwata, N.; Ono, M.; Saido, T. C.; Suzuki, K.; Mori, H.; Higuchi, M.; Suhara, T. J. Neurosci. 2007, 27, 10957
60. Poisnel, G.; Dhilly, M.; Moustie, O.; Delamare, J.; Abbas, A.; Guilloteau, D.; Barre, L. Neurobiol. Aging 2012, 33, 2561
61. Manook, A.; Yousefi, B. H.; Willuweit, A.; Platzer, S.; Reder, S.; Voss, A.; Huisman, M.; Settles, M.; Neff, F.; Velden, J.; Schoor, M.; von der Kammer, H.; Wester, H. J.; Schwaiger, M.; Henriksen, G.; Drzezga, A. PLoS One 2012, 7, e31310
62. Jack, C. R., Jr.; Garwood, M.; Wengenack, T. M.; Borowski, B.; Curran, G. L.; Lin, J.; Adriany, G.; Grohn, O. H.; Grimm, R.; Poduslo, J. F. Magn. Reson. Med. 2004, 52, 1263
63. Klunk, W. E.; Engler, H.; Nordberg, A.; Wang, Y.; Blomqvist, G.; Holt, D. P.; Bergstrom, M.; Savitcheva, I.; Huang, G. F.; Estrada, S.; Ausen, B.; Debnath, M. L.; Barletta, J.; Price, J. C.; Sandell, J.; Lopresti, B. J.; Wall, A.; Koivisto, P.; Antoni, G.; Mathis, C. A.; Langstrom, B. Ann. Neurol. 2004, 55, 306
64. Higuchi, M.; Iwata, N.; Matsuba, Y.; Sato, K.; Sasamoto, K.; Saido, T. C. Nat. Neurosci. 2005, 8, 527
65. Nordberg, A.; Rinne, J. O.; Kadir, A.; Langstrom, B. Nat. Rev. Neurol. 2010, 6, 78
66. Hsiao, K.; Chapman, P.; Nilsen, S.; Eckman, C.; Harigaya, Y.; Younkin, S.; Yang, F.; Cole, G. Science 1996, 274, 99
67. Cao, D.; Lu, H.; Lewis, T. L.; Li, L. J. Biol. Chem. 2007, 282, 36275
68. Masuda, Y.; Fukuchi, M.; Yatagawa, T.; Tada, M.; Takeda, K.; Irie, K.; Akagi, K.; Monobe, Y.; Imazawa, T.; Takegoshi, K. Bioorg. Med Chem 2011, 19, 5967
69. Wadhwani, P.; Strandberg, E.; Heidenreich, N.; Burck, J.; Fanghanel, S.; Ulrich, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6512
70. Paravastu, A. K.; Leapman, R. D.; Yau, W. M.; Tycko, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 18349
71. Ahmed, M.; Davis, J.; Aucoin, D.; Sato, T.; Ahuja, S.; Aimoto, S.; Elliott, J. I.; Van Nostrand, W. E.; Smith, S. O. Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 561
72. Urbanc, B.; Betnel, M.; Cruz, L.; Bitan, G.; Teplow, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4266
73. Bertini, I.; Gonnelli, L.; Luchinat, C.; Mao, J.; Nesi, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16013
74. Liu, G.; Prabhakar, A.; Aucoin, D.; Simon, M.; Sparks, S.; Robbins, K. J.; Sheen, A.; Petty, S. A.; Lazo, N. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18223
75. Fawzi, N. L.; Ying, J.; Torchia, D. A.; Clore, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9948
76. Antzutkin, O. N.; Iuga, D.; Filippov, A. V.; Kelly, R. T.; Becker-Baldus, J.; Brown, S. P.; Dupree, R. Angew. Chem. 2012, 51, 10289
77. Scheidt, H. A.; Morgado, I.; Rothemund, S.; Huster, D.; Fandrich, M. Angew. Chem. 2011, 50, 2837
78. Sinha, S.; Lopes, D. H.; Du, Z.; Pang, E. S.; Shanmugam, A.; Lomakin, A.; Talbiersky, P.; Tennstaedt, A.; McDaniel, K.; Bakshi, R.; Kuo, P. Y.; Ehrmann, M.; Benedek, G. B.; Loo, J. A.; Klarner, F. G.; Schrader, T.; Wang, C.; Bitan, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16958
79. Zhuang, T.; Jap, B. K.; Sanders, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20571
80. Fawzi, N. L.; Ying, J.; Ghirlando, R.; Torchia, D. A.; Clore, G. M. Nature 2011, 480, 268
81. Strodel, B.; Lee, J. W.; Whittleston, C. S.; Wales, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13300
82. Rangachari, V.; Moore, B. D.; Reed, D. K.; Sonoda, L. K.; Bridges, A. W.; Conboy, E.; Hartigan, D.; Rosenberry, T. L. Biochemistry 2007, 46, 12451
83. Moore, B. D.; Rangachari, V.; Tay, W. M.; Milkovic, N. M.; Rosenberry, T. L. Biochemistry 2009, 48, 11796
84. Yiannopoulou, K. G.; Papageorgiou, S. G. Ther. Adv. Neurol. Disord. 2013, 6, 19
85. McLaurin, J.; Kierstead, M. E.; Brown, M. E.; Hawkes, C. A.; Lambermon, M. H.; Phinney, A. L.; Darabie, A. A.; Cousins, J. E.; French, J. E.; Lan, M. F.; Chen, F.; Wong, S. S.; Mount, H. T.; Fraser, P. E.; Westaway, D.; St. George-Hyslop, P. Nat. Med. 2006, 12, 801
86. Stefani, M.; Dobson, C. M. J. Mol. Med. (Berlin) 2003, 81, 678
87. Yang, W.; Wong, Y.; Ng, O. T.; Bai, L. P.; Kwong, D. W.; Ke, Y.; Jiang, Z. H.; Li, H. W.; Yung, K. K.; Wong, M. S. Angew. Chem. 2012, 51, 1804
88. Frydman-Marom, A.; Rechter, M.; Shefler, I.; Bram, Y.; Shalev, D. E.; Gazit, E. Angew. Chem. 2009, 48, 1981
89. Cheng, P. N.; Spencer, R.; Woods, R. J.; Glabe, C. G.; Nowick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14179
90. Yang, F.; Lim, G. P.; Begum, A. N.; Ubeda, O. J.; Simmons, M. R.; Ambegaokar, S. S.; Chen, P. P.; Kayed, R.; Glabe, C. G.; Frautschy, S. A.; Cole, G. M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 5892
91. Sievers, S. A.; Karanicolas, J.; Chang, H. W.; Zhao, A.; Jiang, L.; Zirafi, O.; Stevens, J. T.; Munch, J.; Baker, D.; Eisenberg, D. Nature 2011, 475, 96
92. Bieschke, J.; Herbst, M.; Wiglenda, T.; Friedrich, R. P.; Boeddrich, A.; Schiele, F.; Kleckers, D.; Lopez del Amo, J. M.; Gruning, B. A.; Wang, Q.; Schmidt, M. R.; Lurz, R.; Anwyl, R.; Schnoegl, S.; Fandrich, M.; Frank, R. F.; Reif, B.; Gunther, S.; Walsh, D. M; Wanker, E. E. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 93
93. Necula, M.; Kayed, R.; Milton, S.; Glabe, C. G. J. Biol. Chem. 2007, 282, 10311
94. Ladiwala, A. R.; Dordick, J. S.; Tessier, P. M. J. Biol. Chem. 2011, 286, 3209
95. Trippier, P. C.; Jansen Labby, K.; Hawker, D. D.; Mataka, J. J.; Silverman, R. B. J. Med. Chem. 2013, 56, 3121
96. Zhou, Y.; Jiang, C.; Zhang, Y.; Liang, Z.; Liu, W.; Wang, L.; Luo, C.; Zhong, T.; Sun, Y.; Zhao, L.; Xie, X.; Jiang, H.; Zhou, N.; Liu, D.; Liu, H. J. Med. Chem. 2010, 53, 5449
97. Orlando, R. A.; Gonzales, A. M.; Royer, R. E.; Deck, L. M.; Vander Jagt, D. L. PLoS One 2012, 7, e31869
98. Landau, M.; Sawaya, M. R.; Faull, K. F.; Laganowsky, A.; Jiang, L.; Sievers, S. A.; Liu, J.; Barrio, J. R.; Eisenberg, D. PLoS Biol. 2011, 9, e1001080
99. Hobart, L. J.; Seibel, I.; Yeargans, G. S.; Seidler, N. W. Life Sci. 2004, 75, 1379
100. LeVine, H., 3rd; Ding, Q.; Walker, J. A.; Voss, R. S.; Augelli-Szafran, C. E. Neurosci. Letters. 2009, 465, 99
101. Klunk, W. E.; Lopresti, B. J.; Ikonomovic, M. D.; Lefterov, I. M.; Koldamova, R. P.; Abrahamson, E. E.; Debnath, M. L.; Holt, D. P.; Huang, G. F.; Shao, L.; DeKosky, S. T.; Price, J. C.; Mathis, C. A. J. Neurosci. 2005, 25, 10598
102. Gregory, G. C.; Halliday, G. M. Neurotoxic. Res. 2005, 7, 29
103. Stine, W. B., Jr.; Dahlgren, K. N.; Krafft, G. A.; LaDu, M. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 11612
104. Zhang, C.; Browne, A.; Child, D.; Divito, J. R.; Stevenson, J. A.; Tanzi, R. E. J. Biol. Chem. 2010, 285, 8515
105. Hiltunen, M.; Lu, A.; Thomas, A. V.; Romano, D. M.; Kim, M.; Jones, P. B.; Xie, Z.; Kounnas, M. Z.; Wagner, S. L.; Berezovska, O.; Hyman, B. T.; Tesco, G.; Bertram, L.; Tanzi, R. E. J. Biol. Chem. 2006, 281, 32240