New dihexadecyldithiophosphate SAMs on gold provide insight into the unusual dependence of adsorbate chelation on substrate morphology in sams of dialkyldithiophosphinic acids

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 42, 2013, Pages 15784-15793

  Juan, Ronan R San ^a   Allan, Christopher J ^a   Iqbal, Muhammad ^a   Holger Eichhorn, S ^a   MacDonald, Charles L B ^a   Carmichael, Tricia Breen ^a  

^a UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATION; CONTACT ANGLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL IMPEDANCE SPECTROSCOPY; ELECTRONIC STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; MORPHOLOGY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

ALKYL CHAIN; DRIVING FORCES; E BEAM EVAPORATION; ENERGETIC DIFFERENCES; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MONODENTATES; REFLECTION ABSORPTION INFRARED SPECTROSCOPY; SUBSTRATE MORPHOLOGIES;

GOLD COMPOUNDS;

DIHEXADECYLDITHIOPHOSPHATE; GOLD; PENTETIC ACID; PHOSPHATE; PHOSPHINIC ACID DERIVATIVE; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHELATION; CONTACT ANGLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL IMPEDANCE SPECTROSCOPY; ELECTROCHEMISTRY; EVAPORATION; INFRARED SPECTROSCOPY; METAL BINDING; MOLECULAR INTERACTION; MORPHOLOGY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 84886503011     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja404798q     Document Type: Article

References (91)

1. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169
2. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9022-9028
3. Itoh, M.; Nishihara, H.; Aramaki, K. J. Electrochem. Soc. 1995, 142, 3696-3704
4. Jennings, G. K.; Munro, J. C.; Yong, T.-W.; Laibinis, P. E. Langmuir 1998, 14, 6130-6139
5. Zamborini, F. P.; Crooks, R. M. Langmuir 1998, 14, 3279-3286
6. Jennings, G. K.; Munro, J. C.; Laibinis, P. E. Adv. Mater. 1999, 11, 1000-1003
7. Jennings, G. K.; Yong, T.-H.; Munro, J. C.; Laibinis, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2950-2957
8. Ma, H. Y.; Yang, C.; Yin, B. S.; Li, G. Y.; Chen, S. H.; Luo, J. L. Appl. Surf. Sci. 2003, 218, 144-154
9. Holmlin, R. E.; Haag, R.; Chabinyc, M. L.; Ismagilov, R. F.; Cohen, A. E.; Terfort, A.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5075-5085
10. Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. Chem. Phys. 2002, 281, 373-391
11. de Boer, B.; Frank, M. M.; Chabal, Y. L.; Jiang, W.; Garfunkel, E.; Bao, Z. Langmuir 2004, 20, 1539-1542
12. Walker, A. V.; Tighe, T. B.; Cabarcos, O. M.; Reinard, M. D.; Heynie, B. C.; Uppili, S.; Winograd, N.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3954-3963
13. Wang, W.; Lee, T.; Kretzschumar, I.; Reed, M. A. Nano Lett. 2004, 4, 643-646
14. Akkerman, H. B.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M.; de Boer, B. Nature 2006, 441, 69-72
15. Kim, T.-W.; Wang, G.; Lee, H.; Lee, T. Nanotechnology 2007, 18, 315204-315215
16. Weiss, E. A.; Chiechi, R. C.; Kaufman, G. K.; Kriebel, J. K.; Li, Z.; Duati, M.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4336-4349
17. Chiechi, R. C.; Weiss, E. A.; Dickey, M. D.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 142-144
18. Haick, H.; Cahen, D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 359-366
19. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Barber, J. R.; Dickey, M. D.; Whitesides, G. M. Nano Lett. 2010, 10, 3611-3619
20. Thuo, M. M.; Reus, W. F.; Nijhuis, C. A.; Barber, J. R.; Kim, C.; Shulz, M. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2962-2975
21. Wang, G.; Kim, Y.; Choe, M.; Kim, T.-W.; Lee, T. Adv. Mater. 2011, 23, 755-760
22. Chaki, N.; Vijayamohanan, K. Biosens. Bioelectron. 2002, 17, 1-12
23. Frederix, F.; Bonroy, K.; Laureyn, W.; Reekmans, G.; Campitelli, A.; Dehaen, W.; Maes, G. Langmuir 2003, 19, 4351-4357
24. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321-335
25. Delamarche, E.; Michel, B.; Kang, H.; Gerber, C. Langmuir 1994, 10, 4103-4108
26. Srisombat, L.; Zhang, S.; Lee, T. R. Langmuir 2010, 26, 41-46
27. Yan, D.; Saunders, J. A.; Jennings, G. K. Langmuir 2000, 16, 7562-7565
28. Diao, P.; Guo, M.; Tong, R. J. Electroanal. Chem. 2001, 495, 98-105
29. Yan, D.; Jennings, G. K.; Weinstein, R. D. Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 4528-4533
30. Wang, W.; Zhang, S.; Chinwangso, P.; Advincula, R. C.; Lee, T. R. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3717-3725
31. Chinwangso, P.; Jamison, A. C.; Lee, T. R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 511-519
32. Cotton, F. A.; Wilkinson, G.; Murillo, C. A.; Bochmann, M. Advanced Inorganic Chemistry, 6 th ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 1999.
33. Lee, Y. J.; Jeon, I. C.; Park, W.-K.; Kim, K. Langmuir 1996, 12, 5830-5837
34. Garg, N.; Lee, T. R. Langmuir 1998, 14, 3815-3819
35. Kim, C. H.; Han, S. W.; Ha, T. H.; Kim, K. Langmuir 1999, 15, 8399-8404
36. Lim, J. K.; Kim, Y.; Kwon, O.; Joo, S.-W. ChemPhysChem 2008, 9, 1781-1787
37. Lim, J. K.; Kwon, O.; Joo, S.-W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 6816-6821
38. Bruno, G.; Babudri, F.; Operamolla, A.; Bianco, G. V.; Losurdo, M.; Giangregorio, M. M.; Omar, O. H.; Mavelli, F.; Farinola, G. M.; Capezzuto, P.; Naso, F. Langmuir 2010, 26, 8430-8440
39. Fox, M. A.; Whitesell, J. K.; McKerrow, A. J. Langmuir 1998, 14, 816-820
40. Kittredge, K. W.; Minton, M. A.; Fox, M. A.; Whitesell, J. K. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 788-798
41. Yam, C. M.; Cho, J.; Cai, C. Langmuir 2003, 19, 6862-6868
42. Park, J.-S.; Vo, A. N.; Barriet, D.; Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Langmuir 2005, 21, 2902-2911
43. Kitagawa, T.; Idomoto, Y.; Matsubara, H.; Hobara, D.; Kakiuchi, T.; Okazaki, T.; Komatsu, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 1362-1369
44. Katano, S.; Kim, Y.; Matsubara, H.; Kitagawa, T.; Kawai, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2511-2515
45. Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Langmuir 1999, 15, 1136-1140
46. Shon, Y.-S.; Lee, S.; Perry, S. S.; Lee, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1278-1281
47. Shon, Y.-S.; Lee, S.; Colorado, R., Jr.; Perry, S. S.; Lee, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7556-7563
48. Shon, Y.-S.; Lee, T. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8192-8200
49. Shon, Y.-S.; Colorado, R., Jr.; Williams, C. T.; Bain, C. D.; Lee, T. R. Langmuir 2000, 16, 541-548
50. Lee, S.; Shon, Y.-S.; Colorado, R., Jr.; Guenard, R. L.; Lee, T. R.; Perry, S. S. Langmuir 2000, 16, 2220-2224
51. Park, J.-S.; Smith, A. C.; Lee, T. R. Langmuir 2004, 20, 5829-5836
52. Zhao, Y.; Pérez-Segarra, W.; Shi, Q.; Wei, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7328-7329
53. Morf, P.; Raimondi, F.; Nothofer, H.-G.; Schnyder, B.; Yasuda, A.; Wessels, J. M.; Jung, T. A. Langmuir 2006, 22, 658-663
54. Weinstein, R. D.; Richards, J.; Thai, S. D.; Omiatek, D. M.; Bessel, C. A.; Faulkner, C. J.; Othman, S.; Jennings, G. K. Langmuir 2007, 23, 2887-2891
55. Zhu, H.; Coleman, D. M.; Dehen, C. J.; Geisler, I. M.; Zemlyanov, D.; Chmielewski, J. C.; Simpson, G. J.; Wei, A. Langmuir 2008, 24, 8660-8666
56. von Wrochem, F.; Gao, D.; Scholz, F.; Nothofer, H.-G.; Nelles, G.; Wessels, J. M. Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 618-624
57. Gao, D.; Scholz, F.; Nothofer, H.-G.; Ford, W. E.; Scherf, U.; Wessels, J. M.; Yasuda, A.; von Wrochem, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5921-5930
58. Colorado, R., Jr.; Villazana, R. J.; Lee, T. R. Langmuir 1998, 14, 6337-6340
59. Lee, T.-C.; Hounihan, D. J.; Colorado, R., Jr.; Park, J.-S.; Lee, T. R. Phys. Chem. B 2004, 108, 2648-2653
60. Lee, T.-C.; Chen, P.-C.; Lai, T.-Y.; Tuntiwechapikul, W.; Kim, J.-H.; Lee, T. R. Appl. Surf. Sci. 2008, 254, 7064-7068
61. Miller, M. S.; San Juan, R. R.; Ferrato, M.-A.; Carmichael, T. B. Langmuir 2011, 27, 10019-10026
62. San Juan, R. R.; Miller, M. S.; Ferrato, M.-A.; Carmichael, T. B. Langmuir 2012, 28, 13253-13260
63. Gupta, P.; Loos, K.; Korniakov, A.; Spagnoli, C.; Cowman, M. K.; Ulman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 520-523
64. Gupta, P.; Ulman, A.; Fanfan, S.; Korniakov, A.; Loos, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4-5
65. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17814-17827
66. Nijhuis, C. A.; Reus, W. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18386-18401
67. Fracasso, D.; Valkenier, H.; Hummelen, J. C.; Solomon, G. C.; Chiechi, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9556-9563
68. Hope, G. A.; Woods, R.; Watling, K. Colloids Surf., A 2003, 214, 87-97
69. Hicyilmaz, C.; Altun, N. E. J. Appl. Electrochem. 2006, 36, 609-616
70. Beattie, D. A.; Kempson, I. M.; Fan, L.-J.; Skinner, W. M. Int. J. Miner. Process. 2009, 92, 162-168
71. Persson, N.-O.; Uvdal, K.; Almquist, O.; Engquist, I.; Kariis, H.; Liedberg, B. Langmuir 1999, 15, 8161-8169
72. Gümgüm, B.; Biricik, N.; Baysal, A. Phosphorus, Sulfur and Silicon 2000, 167, 111-116
73. Horcas, I.; Fernandez, R.; Gomez-Rodriguez, J. M.; Colchero, J.; Gomez-Herrero, J.; Baro, A. M. Rev. Sci. Instrum. 2007, 78, 013705
74. Moulder, J. F.; Stickle, W. F.; Sobol, P. E.; Bomben, K. D. Handbook of X-Ray Photoelectron Spectroscopy; Physical Electronics: Eden Prairie, MN, 1995.
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, C.1, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009
76. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872
77. Schwerdtfeger, P.; Dolg, M.; Schwartz, W. H. E.; Bowmaker, G. A.; Boyd, P. D. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1762-1774
78. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
79. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134
80. Cason, C.; Froehlich, T.; Kopp, N.; Parker, R. Persistence of Vision Raytracer (POV-Ray) for Windows, 3.6; Persistence of Vision Raytracer Pty. Ltd.: Victoria, Australia, 2009.
81. Castner, D. G.; Hinds, K.; Grainger, D. W. Langmuir 1996, 12, 5083-5086
82. Ishida, T.; Choi, N.; Mizutani, W.; Tokumoto, H.; Kojima, I.; Azehara, H.; Hokari, H.; Akiba, U.; Fujihira, M. Langmuir 1999, 15, 6799-6806
83. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559-3568
84. Peterlinz, K. A.; Georgiadis, R. Langmuir 1996, 12, 4731-4740
85. Miwa, Y.; Machida, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7733-7739
86. Laibinis, P. E.; Bain, C. D.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7663-7676
87. Srivastava, P.; Chapman, W. G.; Laibinis, P. E. Langmuir 2009, 25, 2869-2695
88. Sellers, H.; Ulman, A.; Shnidman, Y.; Eilers, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9389-9401
89. Geyer, W.; Stadler, V.; Eck, W.; Zharnikov, M.; Gölzhäuser, A.; Grunze, M. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 2401-2403
90. Frey, S.; Stadler, V.; Heister, K.; Eck, W.; Zharnikov, M.; Grunze, M. Langmuir 2001, 17, 2408-2415
91. Ulman, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 855-863