Preparation, characterization, and heck reaction of multidentate thiolate films on gold surfaces

Langmuir

Volumn 19, Issue 17, 2003, Pages 6862-6868

  Yam, Chi Ming ^a   Cho, Jaeeock ^a   Cai, Chengzhi ^a  

^a University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HECK REACTION;

ALCOHOLS; CHEMICAL BONDS; CONTACT ANGLE; GOLD; STYRENE; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

DEPOSITION;

EID: 0041387367     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la0345385     Document Type: Article

References (70)

1. Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481.
2. Chidsey, C. E. D.; Murray, R. W. Science 1986, 231, 25.
3. Ulman, A. Adv. Mater. 1990, 2, 573.
4. Thomas, R. C.; Kim, T.; Crooks, R. M.; Houston, J. E.; Michalske, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3830.
5. Sullivan, T. P.; Huck, W. T. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 17.
6. Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 92.
7. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
8. Allara, D. L.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1985, 1, 45.
9. Allara, D. L.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1985, 1, 52.
10. Woodward, J. T.; Ulman, A.; Sohwartz, D. K. Langmuir 1996, 12, 3636.
11. Linford, M. R.; Fenter, P.; Eisenberger, P. M.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3154.
12. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
13. Frey, B. L.; Jordan, C. E.; Kornguth, S.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1995, 67, 4452.
14. Bierbaum, K.; Kinzler, M.; Woll, Ch.; Grunze, M.; Hahner, G.; Heid, S.; Effenberger, F. Langmuir 1995, 11, 512.
15. Fritz, M. C.; Hahner, G.; Spencer, N. D. Langmuir 1996, 12, 6074.
16. Jordan, C. E.; Frutos, A. G.; Thiel, A. J.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1997, 69, 4939.
17. Wagner, P.; Nock, S.; Spudich, J. A.; Volkmuth, W. D.; Chu, S.; Cicero, R. L.; Wade, C. P.; Linford, M. R.; Chidsey, C. E. D. J. Struct. Biol. 1997, 119, 189.
18. Revell, D. J.; Knight, J. R.; Blyth, D. J.; Haines, A. H.; Russell, D. A. Langmuir 1998, 14, 4517.
19. Wadu-Mesthrige, K.; Xu, S.; Amro, N. A.; Liu, G.-Y. Langmuir 1999, 15, 8580.
20. Sieval, A. B.; Linke, R.; Heij, G.; Meijer, G.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. Langmuir 2001, 17, 7554.
21. Kang, J. F.; Ulman, A.; Liao, S.; Jordan, R.; Yang, G.; Liu, G.-Y. Langmuir 2001, 17, 95.
22. Credo, G. M.; Boal, A. K.; Das, K.; Galow, T. H.; Rotello, V. M.; Feldheim, D. L.; German, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9036.
23. Chechik, V.; Crooks, R. M.; Stirling, C. J. M. Adv. Mater. 2000, 12, 1161.
24. Houseman, B. T.; Mrksich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 782.
25. Li, M.; Lee, H. J.; Condon, A. E.; Corn, R. M. Langmuir 2002, 18, 805.
26. Wegner, G. J.; Lee, H. J.; Corn, R. M. Anal. Chem. 2002, 74, 5161.
27. Mrksich, M.; Grunwell, J. R.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12009.
28. Rief, M.; Oesterhelt, F.; Heymann, B.; Gaub, H. E. Science 1997, 275, 1295.
29. Xiao, Z.; Cai, C.; Mayeux, A.; Milenkovic, A. Langmuir 2002, 18, 7728.
30. Yam, C. M.; Mayeux, A.; Milenkovic, A.; Cai, C. Langmuir 2002, 18, 10274.
31. Tsukruk, V. V.; Rinderspacher, F.; Bliznyuk, V. N. Langmuir 1997, 13, 2171.
32. Tsukruk, V. V. Adv. Mater. 1998, 10, 253.
33. Hierlemann, A.; Campbell, J. K.; Baker, L. A.; Crooks, R. M.; Ricco, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 220, 5323.
34. Tully, D. C.; Frechet, J. M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 1229.
35. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321.
36. Swalen, J. D.; Allara, D. L.; Andrade, J. D.; Chandross, E. A.; Garoff, S.; Israelachvili, J.; McCarthy, T. J.; Murray, R.; Pease, R. F.; Rabolt, J. F. ; Wynne, K. J.; Yu, H. Langmuir 1987, 3, 932.
37. Creager, S.; Collard, D. M.; Fox, M. A. Langmuir 1990, 6, 1617.
38. Fox, M. A.; Whitesell, J. K.; McKerrow, A. J. Langmuir 1998, 14, 816.
39. Adams, H.; Davis, F.; Stirling, C. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2527.
40. van Velzen, E. U. T.; Engbersen, J. F. J.; Delange, P. J.; Mahy, J. W. G.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6853.
41. Friggeri, A.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1998, 14, 5457.
42. Faull, J. D.; Gupta, V. K. Langmuir 2002, 18, 6584.
43. Rojas, M. T.; Koniger, R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 336.
44. Nelles, G.; Weisser, M.; Back, R.; Wohlfart, P.; Wenz, G.; Mittler-Neher, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5039.
45. Beulen, M. W. J.; Bugler, J.; Lammerink, B.; Geurts, F. A. J.; Biemond, E. M. E. F.; van Leerdam, K. G. C.; van Veggel, F. C. J. M.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1998, 14, 6424.
46. Chechik, V.; Crooks, R. M. Langmuir 1999, 15, 6364.
47. Liebau, M.; Janssen, H. M.; Inoue, K.; Shinkai, S.; Huskens, J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 2002, 18, 674.
48. Huck, W. T. S.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1213.
49. Huck, W. T. S.; Snellink-Ruel, B. H. M.; Lichtenbelt, J. W. T.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 9.
50. Motesharei, K.; Myles, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6674.
51. Kim, M.-K.; Jeon, Y.-M.; Jeon, W. S.; Kim, H.-J.; Hong, S. G.; Park, C. G.; Kim, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 667.
52. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989.
53. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Films from Langmuir-Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991.
54. Sabatani, E.; Cohen-Boulakia, J.; Bruening, M.; Rubinstein, I. Langmuir 1993, 9, 2974.
55. Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665.
56. Tilman, N.; Ulman, A.; Penner, T. L. Langmuir 1989, 5, 101.
57. Evans, S. D.; Sharma, R.; Ulman, A. Langmuir 1991, 7, 156.
58. Azzam, R. M. A.; Bashara, N. M. Ellipsometry and Polarized Light; North-Hollard: Amsterdam, 1997.
59. Socrates, G. Infrared Characteristic Group Frequencies; John Wiley & Sons: New York, 1980.
60. Synder, R. G.; Strauss, H. L.; Elliger, C. A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 5145.
61. Synder, R. G.; Maroncelli, M.; Strauss, H. L.; Hallmark, V. M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5623.
62. Tillman, N.; Ulman, A.; Schildkraut, J. S.; Penner, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6136.
63. Briggs, D.; Seah, M. P. Practical Surface Analysis by Auger and X-ray Photoelectron Spectroscopy; John Wiley & Sons: New York, 1984.
64. Whelan, C. M.; Barnes, C. J.; Walker, C. G. H.; Brown, N. M. D. Surf. Sci. 1999, 425, 195.
65. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Tao, Y.-T.; Parikh, A. N.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7152.
66. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9022.
67. Jennings, G. K.; Laibinis, P. E. Langmuir 1996, 12, 6173.
68. Heck, R. H. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146.
69. Best, S. A.; Brant, P.; Feltham, R. D.; Rauchfuss, T. B.; Roundhill, D. M.; Walton, R. A. Inorg. Chem. 1977, 16, 1976.
70. Shon, Y.-S.; Dawson, G. B.; Porter, M.; Murray, R. W. Langmuir 2002, 18, 3880.