A computational methodology for accurate predictions of rate constants in solution: Application to the assessment of primary antioxidant activity

Journal of Computational Chemistry

Volumn 34, Issue 28, 2013, Pages 2430-2445

  Galano, Annia ^a   Alvarez Idaboy, Juan Raúl ^b  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

^b Universidad Nacional Autonoma de Mexico Facultad de Quimica   (Mexico)

Author keywords

chemical reactivity; kinetics; mechanism of reactions; rate coefficients; theoretical chemistry

Indexed keywords

ACCURATE PREDICTION; COMPUTATIONAL METHODOLOGY; COMPUTATIONAL PROTOCOLS; FREE RADICAL SCAVENGING ACTIVITY; PRIMARY ANTIOXIDANTS; RADICAL-MOLECULE REACTION; RATE COEFFICIENTS; THEORETICAL CHEMISTRY;

CHEMICAL REACTIONS; CHEMICAL REACTIVITY; ENZYME KINETICS; KINETICS; MOLECULES; QUANTUM THEORY; RATE CONSTANTS;

FREE RADICALS;

EID: 84884903374     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23409     Document Type: Article

References (134)

1. P. Pacher, J. S. Beckman, L. Liaudet, Physiol. Rev. 2007, 87, 315.
2. M. Genestra, Cell Signal. 2007, 19, 1807.
3. W. Droge, Physiol. Rev. 2002, 82, 47.
4. B. Halliwell, Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 1147.
5. M. Valko, C. J. Rhodes, J. Moncol, M. Izakovic, M. Mazur, Chem. Biol. Interact. 2006, 160, 1.
6. J. K. Willcox, S. L. Ash, G. L. Catignani, Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2004, 44, 275.
7. D. A. Street, G. Comstock, R. Salkeld, M. Klag, Circulation 1994, 90, 1154.
8. N. G. Stephens, A. Parsons, P. M. Schofield, F. Kelly, K. Cheesman, M. J. Mitchinson, M. J. Brown, Lancet 1996, 347, 781.
9. D. Steinberg, Circulation 1991, 84, 1420.
10. H. N. Hodis, W. J. Mack, L. LaBree, L. Cashin-Hemphill, A. Sevanian, R. Johnson, S. Azen, J. Am. Med. Assoc. 1995, 273, 1849.
11. K. Braekke, N. K. Harsem, A. C. Staff, Pediatr. Res. 2006, 60, 560.
12. Z. Hracsko, H. Orvos, Z. Novak, A. Pal, I. S. Varga, Redox Rep. 2008, 13, 11.
13. Y. Christen, Am. J. Clin. Nutr. 2000, 71, 621S.
14. B. Halliwell, Drugs Aging 2001, 8, 685.
15. R. L. Prior, X. Wu, K. Schaich, J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 4290.
16. E. N. Frankel, A. S. Meyer, J. Sci. Food Agric. 2000, 80, 1925.
17. M. Antolovich, P. D. Prenzler, E. Patsalides, S. McDonald, K. Robards, Analyst 2002, 127, 183.
18. D. Huang, B. Ou, R. L. Prior, J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1841.
19. A. Jimenez, A. Selga, J. L. Torres, L. Julia, Org. Lett. 2004, 6, 4583.
20. A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy, RSC Adv. 2011, 1, 1778.
21. W. L. Porter, Toxicol. Ind. Health 1993, 9, 93.
22. W. L. Porter, In Autoxidation in Food and Biological Systems;, M. G. Simic, M. Karel, Eds.; Plenum: New York, 1980; pp. 295-365.
23. E. N. Frankel, S. -W. Huang, J. Kanner, J. B. German, J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 1054.
24. E. N. Frankel, S. -W. Huang, R. Aeschbach, E. Prior, J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 131.
25. S. J. Jadhav, S. S. Nimbalkar, A. D. Kulkarni, D. L. Madhavi, In Food Antioxidants: Technological, Toxicological and Health Perspectives;, D. L. Madhavi, S. S. Deshpande, D. K. Salunkhe, M. Dekker, Eds.; Taylor & Francis, New York, 1996; pp. 5-64.
26. P. K. J. P. D. Wanasundara, F. Shahidi, Antioxidants: Science, Technology, and Applications in Bailey's Industrial Oil and Fat Products, John Wiley & Sons Ltd, Hoboken, New Jersey, 2005; pp. 431-489.
27. W. Chaiyasit, R. J. Elias, D. J. McClements, E. A. Decker, Crit. Rev. Food. Sci. Nutr. 2007, 47, 299.
28. A. Pérez-González, A. M. Rebollar-Zepeda, J. R. Leõn-Carmona, A. Galano, J. Mex. Chem. Soc. 2012, 56, 241.
29. D. Zhang, Y. Liu, L. Chu, Y. Wei, D. Wang, S. Cai, F. Zhou, B. Ji, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 1784.
30. Z. Markovic, D. Milenkovic, J. Dorovic, J. M. Dimitric-Markovic, V. Stepanic, B. Lucic, D. Amic, Food Chem. 2012, 134, 1754.
31. D. Amic, B. Lucic, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 28.
32. L. Lespade, S. Bercion, Free Radic. Res. 2012, 46, 346.
33. A. Mohajeri, S. S. Asemani, J. Mol. Struct. 2009, 930, 15-20
34. A. Perez-González, A. Galano, Int. J. Quantum Chem. 2012, 112, 3441.
35. A. Pérez-González, A. Galano J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 261.
36. J. R. Leon-Carmona, J. R. Alvarez-Idaboy, A. Galano Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 12534.
37. A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy, M. Francisco-Marquez, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 13101.
38. A. Galano, J. R. Leon-Carmona, J. R. Alvarez-Idaboy, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 7129.
39. J. R. Alvarez-Idaboy, A. Galano, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 9316.
40. B. Halliwell, M. Whiteman, Br. J. Pharmacol. 2004, 142, 231.
41. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
42. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378.
43. E. Velez, J. Quijano, R. Notario, E. Pabon, J. Murillo, J. Leal, E. Zapata, G. Alarcon, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 971.
44. A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy, Org. Lett. 2009, 11, 5114.
45. G. Black, J. M. Simmie, J. Comput. Chem. 2010, 31, 1236.
46. T. Furuncuoglu, I. Ugur, I. Degirmenci, V. Aviyente, Macromolecules 2010, 43, 1823.
47. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1095.
48. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
49. I. Tejero, N. González-García, A. González-Lafont, J. M. Lluch, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5846.
50. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
51. S. Cagnina, G. Fayet, P. Rotureau, C. Adamo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 10849.
52. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849.
53. A. D. Boese, J. M. L. Martin, J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405.
54. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
55. M. Orozco, F. J. Luque, Chem. Rev. 2000, 100, 4187.
56. C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
57. S. A. Martins, S. F. Sousa, J. Comput. Chem. 2013, 34, 1354.
58. A. Galano, M. Francisco-Márquez, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11338.
59. G. Litwinienko, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 2003, 68, 3433.
60. G. Litwinienko, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 2004, 69, 5888.
61. G. Litwinienko, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 2005, 70, 8982.
62. G. Litwinienko, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 222.
63. A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 12476.
64. P. Terpinc, H. Abramovic, Food Chem. 2010, 121, 366.
65. H. Sies, Exp. Physiol. 1997, 82, 291.
66. S. Itagaki, T. Kurokawa, C. Nakata, Y. Saito, S. Oikawa, M. Kobayashi, T. Hirano, K. Iseki, Food Chem. 2009, 114, 466.
67. T. Masuda, K. Yamada, T. Maekawa, Y. Takeda, H. Yamaguchi, Food Sci. Technol. Res. 2006, 12, 173.
68. T. Masuda, K. Yamada, T. Maekawa, Y. Takeda, H. Yamaguchi, J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 6069.
69. A. D. N. J. De Grey, DNA Cell Biol. 2002, 21, 251.
70. R. C. Rose, A. M. Bode, FASEB J. 1993, 7, 1135.
71. A. Galano, D. X. Tan, R. J. Reiter, J. Pineal Res. 2011, 51, 1.
72. A. Galano, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 7178.
73. H. Eyring, J. Chem. Phys. 1935, 3, 107.
74. M. G. Evans, M. Polanyi, Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 875.
75. D. G. Truhlar, W. L. Hase, J. T. Hynes, J. Phys. Chem. 1983, 87, 2664.
76. J. C. Corchado, E. L. Coitiño, Y. -Y. Chuang, P. L. Fast, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2424.
77. J. C. Corchado, Y. -Y. Chuang, P. L. Fast, J. Villa, W. -P. Hu, Y. -P. Liu, G. C. Lynch, K. A. Nguyen, C. F. Jackels, V. S. Melissas, B. J. Lynch, I. Rossi, E. L. Coitiño, A. Fernandez-Ramos, J. Pu, T. V. Albu, R. Steckler, B. C. Garrett, A. D. Isaacson, D. G. Truhlar, POLYRATE-version 9.1; University of Minnesota: Minneapolis, 2002.
78. C. Zavala-Oseguera, A. Galano, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1295.
79. R. A. Marcus, Annu. Rev. Phys. Chem. 1965, 16, 155.
80. R. A. Marcus, Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
81. S. F. Nelsen, S. C. Blackstock, Y. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 677.
82. S. F. Nelsen, M. N. Weaver, Y. Luo, J. R. Pladziewicz, L. K. Ausman, T. L. Jentzsch, J. J. O'Konek, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11665.
83. K. J. Laidler, Chemical Kinetics; Harper Collins: New York, 1987; p. 98.
84. E. Pollak, P. J. Pechukas, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2984.
85. A. Fernandez-Ramos, B. A. Ellingson, R. Meana-Pañeda, J. M. C. Marques, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 813.
86. A. Fernandez-Ramos, J. A. Miller, S. J. Klippenstein, D. G. Truhlar, Chem. Rev. 2006, 106, 4518.
87. E. Wigner, J. Chem. Phys. 1937, 5, 720.
88. T. N. Truong, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 1990, 93, 1761.
89. T. N. Truong, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2750.
90. D. K. Maity, R. L. Bell, T. N. Truong, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 897.
91. C. Eckart, Phys. Rev. 1930, 35, 1303.
92. D. G. Truhlar, A. D. Isaacson, R. T. Skodje, B. C. Garrett, J. Phys. Chem. 1982, 86, 2252.
93. R. T. Skodje, D. G. Truhlar, B. C. Garrett, J. Phys. Chem. 1981, 85, 3019.
94. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
95. S. W. Benson, The Foundations of Chemical Kinetics; Krieger: Florida, 1982.
96. F. C. Collins, G. E. Kimball, J. Colloid Sci. 1949, 4, 425.
97. M. Smoluchowski, Z. Phys. Chem. 1917, 92, 129.
98. D. G. Truhlar, J. Chem. Educ., 1985, 62, 104.
99. A. Einstein, Ann. Phys. 1905, 17, 549.
100. G. G. Stokes, Mathematical and Physical Papers, Vol. 3; Cambridge University Press: Cambridge, 1903; p. 55.
101. T. Watanabe, M. Tahara, S. Todo, Cardiovasc. Ther. 2008, 26, 101.
102. D. E. Cabelli, B. H. J. Bielski, J. Phys. Chem. 1983, 87, 1809.
103. M. Quintiliani, R. Badiello, M. Tamba, A. Esfandi, G. Gorin, Int. J. Radiat. Biol. 1977, 32, 195.
104. T. E. Eriksen, G. Fransson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 1117.
105. D. Hofstetter, T. Nauser, W. H. Koppenol, Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 1596.
106. M. Z. Baker, R. Badiello, M. Tamba, M. Quintiliani, G. Gorin, Int. J. Radiat. Biol. 1982, 41, 595.
107. R. Joshi, M. S. Kumar, K. Satyamoorthy, M. K. Unnikrisnan, T. Mukherjee, J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 2696.
108. J. R. Leon-Carmona, A. Galano, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4538.
109. P. C. Kesavan, E. L. Powers, Int. J. Radiat. Biol. 1985, 48, 223.
110. T. P. A. Devasagayam, J. P. Kamat, H. Mohan, P. C. Kesavan, Biochim. Biophys. Acta 1996, 1282, 63.
111. V. Brezova, A. Slebodova, A. Stasko, Food Chem. 2009, 114, 859.
112. B. Poeggeler, R. J. Reiter, R. Hardeland, D. -X. Tan, L. R. Barlow-Walden, Redox Rep. 1996, 2, 179.
113. Z. K. Matuszak, J. Reszka, C. F. Chignell, Free Radic. Biol. Med. 1997, 23, 367.
114. J. E. Roberts, D. N. Hu, J. F. Wishart, J. Photochem. Photobiol. B Biol 1998, 42, 125.
115. P. Stasica, J. Ukanski, J. M. Rosiak, J. Radioanal. Nucl. Chem. 1998, 232, 107.
116. Y. J. Chyan, B. Poeggeler, R. A. Omar, D. G. Chain, B. Frangione, J. Ghiso, M. A. Pappolla, J. Biol. Chem. 1999, 274, 21937.
117. K. -A. Marshall, R. J. Reiter, B. Poeggeler, O. I. Aruoma, B. Halliwell, Free Radic. Biol. Med. 1996, 21, 307.
118. H. S. Mahal, H. S. Sharma, T. Mukherjee, Free Radic. Biol. Med. 1999, 26, 557.
119. A. Galano, A. Martínez, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1200.
120. Y. Okada, K. Tanaka, E. Sato, H. Okajima, J. Am. Oil Chem. Soc. 2010, 87, 1397.
121. A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy, M. Francisco-Márquez, M. E. Medina, Theor. Chem. Acc. 2012, 131, 1173.
122. N. M. Storozhok, N. V. Gureeva, A. P. Krysin, V. E. Borisenko, I. F. Rusina, N. G. Khrapova, E. B. Burlakova, Kinet. Catal. 2004, 45, 488.
123. M. E. Alberto, N. Russo, A. Grand, A. Galano, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 4642.
124. K. Mitarai, A. Ouchi, K. Mukai, A. Tokunaga, K. Mukai, K. Abe, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 84.
125. O. I. Aruoma, P. J. Evans, H. Kaur, L. Sutcliffe, B. Halliwell, Free Radic. Res. Commun. 1990, 10, 143.
126. A. Perez-Gonzalez, A. Galano, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1306.
127. S. Abe, K. Kirima, K. Tsuchiya, M. Okamoto, T. Hasegawa, H. Houchi, M. Yoshizumi, T. Tamaki, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 186.
128. M. Lin, Y. Katsumura, K. Hata, Y. Muroya, K. J. Nakagawa, Photochem. Photobiol. B Biol. 2007, 89, 36.
129. C. J. Emanuel, M. Newcomb, C. Ferreri, C. Chatgilialoglu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2927.
130. C. Chatgilialoglu, C. Ferreri, R. Bazzanini, M. Guerra, S. -Y. Choi, C. J. Emanuel, J. H. Horner, M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9525.
131. H. S. Mahal, L. P. Badheka, T. Mukherjee, Res. Chem. Intermediat. 2001, 27, 595.
132. S. N. Guha, K. I. Priyadarsini, Int. J. Chem. Kinet. 2000, 32, 17.
133. M. Biczysko, P. Panek, G. Scalmani, J. Bloino, V. Barone, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2115.
134. G. F. Mangiatordi, J. Hermet, C. Adamo, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2627.