On the hydroperoxyl radical scavenging activity of two Edaravone derivatives: Mechanism and kinetics

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 3, 2013, Pages 261-268

  Pérez González, Adriana ^a   Galano, Annia ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

Author keywords

antioxidant; edaravone derivatives; oxidative stress; peroxyl radicals; rate constants

Indexed keywords

ANTIOXIDANT; DIFFERENT MECHANISMS; DIFFUSION LIMITS; ELECTRON TRANSFER; FREE RADICAL SCAVENGING ACTIVITY; HYDROPEROXYL RADICAL; MECHANISM AND KINETICS; NON-POLAR; PARENT MOLECULES; PEROXYL RADICAL; PHYSIOLOGICAL PH; SCAVENGING ACTIVITIES; STRUCTURAL MODIFICATIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FREE RADICAL REACTIONS; MOLECULES; OXIDATIVE STRESS; PH; SCAVENGING; SOLUTIONS;

RATE CONSTANTS;

EID: 84873415741     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.3082     Document Type: Article

References (100)

1. T. Watanabe, M. Tahara, S. Todo, Cardiovasc. Ther. 2008, 26, 101.
2. Y. Higashi, D. Jitsuikia, K. Chayamab, M. Yoshizumia, Recent Pat. Cardiovasc. Drug Discov. 2006, 1, 85.
3. A. K. Saini, R. J. Patel, S. S. Sharma, A. Kumar, Pharmacol. Res. 2006, 54, 6.
4. A. K. Saini, A. Kumar, S. S. Sharma, Eur. J. Pharmacol. 2007, 568, 164.
5. M. K. Sinha, H. K. Anuradha, R. Juyal, R. Shukla, R. K. Garg, A.M. Kar, Neurology Asia. 2009, 14, 7.
6. N. Zhang, M. Komine-Kobayashi, R. Tanaka, M. Liu, Y. Mizuno, T. Urabe, Stroke 2005, 36, 2220.
7. J. I. Noora, Y. Ueda, T. Ikeda, T. Ikenoue, Neurosci. Lett. 2007, 414, 5.
8. H. Kono, C. G. Woods, A. Maki, H. D. Connor, R. P. Mason, I. Rusyn, H. Fujii, Free Radical Res. 2006, 40, 579.
9. L. M. Sayre, G. Perry, M. A. Smith, Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 172.
10. N. F. Boyd, V. McGuire, Free Radic. Biol. Med. 1991, 10, 185.
11. R. L. Nelson, Free Radic. Biol. Med. 1992, 12, 161.
12. P. Knekt, A. Reunanen, H. Takkunen, A. Aromaa, M. Heliovaara, T. Hakuunen, Int. J. Cancer 1994, 56, 379.
13. J. K. Willcox, S. L. Ash, G.L. Catignani, Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2004, 44, 275.
14. R. A. Riemersma, D. A. Wood, C. C. A. Macintyre, R. A. Elton, K. F. Gey, M. F. Oliver, Lancet 1991, 337, 1.
15. J. T. Salonen, K. Nyyssoner, H. Korpela, J. Tuomilehto, R. Seppanen, R. Salonen, Circulation 1992, 86, 803.
16. D. A. Street, G. Comstock, R. Salkeld, M. Klag, Circulation 1994, 90, 1154.
17. N. G. Stephens, A. Parsons, P. M. Schofield, F. Kelly, K. Cheesman, M. J. Mitchinson, M. J. Brown, Lancet 1996, 347, 781.
18. O. M. Panasenko, T. V. Nova, O. A. Azizova, Y. A. Vladimirov, Free Radic. Biol. Med. 1991, 10, 137.
19. D. Steinberg, Circulation 1991, 84, 1421
20. D. R. Janero, Free Radic. Biol. Med. 1991, 11, 129.
21. H. N. Hodis, W. J. Mack, L. LaBree, L. Cashin-Hemphill, A. Sevanian, R. Johnson, S. Azen, J. Am. Med. Asoc. 1995, 273, 1849.
22. K. Braekke, N. K. Harsem, A. C. Staff, Pediatr. Res. 2006, 60, 560.
23. A. Biri, N. Bozkurt, A. Turp, M. Kavutcu, O. Himmetoglu, I. Durak, Gynecol. Obstet. Invest. 2007, 64, 187.
24. Z. Hracsko, H. Orvos, Z. Novak, A. Pal, I. S. Varga, Redox Rep. 2008, 13, 11.
25. Y. Christen, Am. J. Clin. Nutr. 2000, 71, 621.
26. B. Halliwell, Drugs Aging 2001, 8, 685.
27. D. A. Butterfield, Free Radic. Res. 2002, 36, 1307.
28. Y. Inokuchi, S. Imai, Y. Nakajima, M. Shimazawa, M. Aihara, M. Araie, H. Hara, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009, 329, 687.
29. Y. Yamamoto, M. Yanagisawa, N. W. Tak, K. Watanabe, C. Takahashi, A. Fujisawa, M. Kashiba, M. Tanaka, Redox Rep. 2009, 14, 251.
30. Y. Yamamoto, T. Kuwahara, K. Watanabe, K. Watanabe, Redox Rep. 1996, 2, 333.
31. L. F. Wang, H. Y. Zhang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003; 13, 3789.
32. S. Abe, K. Kirima, K. Tsuchiya, M. Okamoto, T. Hasegawa, H. Houchi, M. Yoshizumi, T. Tamaki, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 186.
33. H. Nakagawa, R. Ohyama, A. Kimata, T. Suzuki, N. Miyata, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5939.
34. M. Lin, Y. Katsumura, K. Hata, Y. Muroya, K. Nakagawa, J. Photochem. Photobio. B. 2007, 89, 36.
35. K. Anzai, M. Furuse, A. Yoshida, A. Matsuyama, T. Moritake, K. Tsuboi, N. Ikota, J. Radiat. Res. 2004, 45, 319.
36. N. Sasano, A. Enomoto, Y. Hosoi, Y. Katsumura, Y. Matsumoto, K. Shiraishi, K. Miyagawa, H. Igaki, K. Nakagawa, J. Radiat. Res. 2007, 48, 495.
37. K. Sujatha, G. Shanthi, N. P. Selvam, S. Manoharan, P. T. Perumal, M. Rajendran, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4501.
38. X. Fan, X. Zhang, L. Zhou, K. A. Keith, E. R. Kern, P. F. Torrence, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3224.
39. D. Castagnolo, F. Manetti, M. Radi, B. Bechi, M. Pagano, A. De Logu, R. Meleddu, M. Saddi, M. Botta, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5716.
40. R. Tripathy, A. Ghose, J. Singh, E. R. Bacon, T. S. Angeles, S. X. Yang, M. S. Albom, L. D. Aimone, J. L. Herman, J. P. Mallamo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1793.
41. V. Markovic, S. Eric, Z. D. Juranic, T. Stanojkovic, L. Joksovic, B. Rankovic, M. Kosanic, M. D. Joksovic, Bioorg. Chem. 2011, 39, 18.
42. Y. Kakiuchi, N. Sasaki, M. Satoh-Masuoka, H. Murofushi, K. Murakami-Murofushi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 320, 1351.
43. K. Chegaev, C. Cena, M. Giorgis, B. Rolando, P. Tosco, M. Bertinaria, R. Fruttero, P.A. Carrupt, A. Gasco, J. Med. Chem. 2009, 52, 574.
44. A. Pérez-González, A. Galano, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 10375.
45. A. Pérez-González, A. Galano, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1180.
46. K. Ohara, A. Fujii, Y. Ichimura, K. Sato, K. Mukai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 421.
47. P. Terpinc, H. Abramovic, Food Chem. 2010, 121, 366.
48. H. Sies, Exp. Physiol. 1997, 82, 291.
49. M. Valko, C. J. Rhodes, J. Moncola, M. Izakovic, M. Mazur, Chem. Biol. Interact. 2006, 160, 1.
50. S. Itagaki, T. Kurokawa, C. Nakata, Y. Saito, S. Oikawa, M. Kobayashi, T. Hirano, K. Iseki, Food Chem. 2009, 114, 466.
51. De Grey A. D. N. J., DNA Cell Biol. 2002, 21, 251.
52. R. C. Rose, A. M. Bode, FASEB J. 1993, 7, 1135.
53. A. Galano, D. X. Tan, R. J. Reiter, J. Pineal Res. 2011, 51, 1.
54. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
55. C. Zavala-Oseguera, J. R. Alvarez-Idaboy, G. Merino, A. Galano, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13913.
56. E. Velez, J. Quijano, R. Notario, E. Pabón, J. Murillo, J. Leal, E. Zapata, G. Alarcón, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 971.
57. A. Vega-Rodriguez, J. R. Alvarez-Idaboy, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 7649.
58. A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy, Org. Lett. 2009, 11, 5114.
59. G. Black, J. M. Simmie, J. Comput. Chem. 2010, 31, 1236.
60. T. Furuncuoglu, I. Ugur, I. Degirmenci, V. Aviyente, Macromolecules 2010, 43, 1823.
61. A. Galano, N. A. Macías-Ruvalcaba, O. N. M. Campos, J. Pedraza-Chaverri, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6625.
62. Y. Zhao, D.G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1095.
63. Gaussian 09, Revision A.08, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr,., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. J. Rega Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. E. Gomperts, O. Stratmann, A. J. Yazyev, R. Austin, C. Cammi, J. W. Pomelli, R. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, y D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
64. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009; 113, 6378.
65. Y. Okuno, Chem. Eur. J. 1997, 3, 210.
66. S.W. Benson, The foundations of chemical kinetics. Krieger, Malabar, Florida, 1982.
67. D. Ardura, R. Lopez, T. L. Sordo, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23618.
68. J. R. Alvarez-Idaboy, L. Reyes, J. Cruz, Org. Lett. 2006, 8, 1763.
69. J. R. Alvarez-Idaboy, L. Reyes, N. Mora-Diez, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3682.
70. A. Galano, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1677.
71. A. Galano, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8922.
72. A. Galano, A. Cruz-Torres, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 732.
73. A. Galano, M. Francisco-Márquez, Chem. Phys. 2008, 345, 87.
74. N. Mora-Diez, S. Keller, J. R. Alvarez-Idaboy, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 3682.
75. H. Eyring, J. Chem. Phys. 1935, 3, 107.
76. M. G. Evans, M. Polanyi, Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 875.
77. D. G. Truhlar, W. L. Hase, J. T. Hynes, J. Phys. Chem. 1983, 87, 2664.
78. D. G. Truhlar, A. Kuppermann, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1840.
79. F. C. Collins, G. E. Kimball, J. Colloid Sci. 1949, 4, 425.
80. M. Z. Smoluchowski, Phys. Chem. 1917, 92, 129.
81. D. G. Truhlar, J. Chem. Ed. 1985, 62, 104.
82. A. Einstein, Ann. Phys. (Leipzig). 1905, 17, 549.
83. G. G. Stokes, Mathematical and Physical Papers, Cambridge University Press, Cambridge, 1903, 3, 55.
84. S. Ono, K. Okazaki, M. Sakurai, Y. Inoue, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3769.
85. A. Pérez-González, A. Galano, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1306.
86. M. Belcastro, T. Marino, N. Russo, M. Toscano, Theor. Chem. Acc., 2006, 115, 361.
87. M. Leopoldini, N. Russo, S. Chiodo, M. Toscano, J. Agric. Food Chem., 2006, 54, 6343.
88. M. Leopoldini, F. Rondinelli, N. Russo, M. Toscano, J. Agric. Food Chem., 2010, 58, 8862.
89. M. Leopoldini, N. Russo, M. Toscano, Food Chem. 2011, 125, 288.
90. J. R. León-Carmona, A. Galano, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4538.
91. G. A. Jeffrey,. An Introduction to Hydrogen Bonding (Topics in Physical Chemistry). Oxford University Press, USA, 1997.
92. A. Pérez-González, A. Galano, Int. J. Quantum Chem., 2012, 112, 3441.
93. A. Galano, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 7147.
94. A. Galano, M. Francisco-Márquez, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16077.
95. A. Galano, J. R. León-Carmona, J. R. Alvarez-Idaboy, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 7129.
96. C. Iuga, J. R. Alvarez-Idaboy, A. Vivier-Bunge, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 12234.
97. A. Martínez, A. Galano, R. Vargas, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 12591.
98. A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy, RSC Advances. 2011, 1, 1763.
99. A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy, M. Francisco-Márquez, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 13101.
100. J. R. León-Carmona, J. R. Alvarez-Idaboy, A. Galano, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 12534.