On the evolution of one-electron-oxidized deoxyguanosine in damaged DNA under physiological conditions: A DFT and ONIOM study on proton transfer and equilibrium

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 36, 2012, Pages 12476-12484

  Galano, Annia ^a   Alvarez Idaboy, Juan Raúl ^b  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEOXYGUANOSINE; DNA; PROTON;

ARTICLE; CHEMISTRY; DNA DAMAGE; ELECTRON; HYDROGEN BOND; OXIDATION REDUCTION REACTION; PH; QUANTUM THEORY; TEMPERATURE;

DEOXYGUANOSINE; DNA; DNA DAMAGE; ELECTRONS; HYDROGEN BONDING; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; OXIDATION-REDUCTION; PROTONS; QUANTUM THEORY; TEMPERATURE;

EID: 84865490390     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp40799j     Document Type: Article

References (83)

1. M. S. Cooke M. D. Evans M. Dizdaroglu J. Lunec FASEB J. 2003 17 1195
2. R. Zheng Y. Shi Z. Jia C. Zhao Q. Zhang X. Tan Chem. Soc. Rev. 2010 39 2827
3. J. Joseph G. B. Schuster Chem. Commun. 2010 46 7872
4. K. K. K. Sharma R. Tyagi S. Purkayastha W. A. Bernhard J. Phys. Chem. B 2010 114 7672
5. S. Kanvah G. B. Schuster Org. Biomol. Chem. 2010 8 1340
6. M. D. Sevilla B. Besler A.-O. Colson J. Phys. Chem. 1995 99 1060
7. C. A. M. Seidel A. Schulz M. H. M. Sauer J. Phys. Chem. 1996 100 5541
8. H. Sugiyama I. Saito J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7063
9. T. Melvin S. W. Botchway A. W. Parker P. O'Neill J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10031
10. S. D. Wetmore R. J. Boyd L. A. Eriksson Chem. Phys. Lett. 2000 322 129
11. J. Cadet T. Douki J.-L. Ravanat Acc. Chem. Res. 2008 41 1075
12. J. Langmaier Z. Samec E. Samcova P. Hobza D. Reha J. Phys. Chem. B 2004 108 15896
13. C. J. Burrows J. G. Muller Chem. Rev. 1998 98 1109
14. D. Angelov A. Spassky M. Berger J. Cadet J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11373
15. T. Melvin S. Cunniffe D. Papworth T. Roldan-Arjona P. O'Neill Photochem. Photobiol. 1997 65 660
16. T. Melvin S. Botchway A. W. Parker P. O'Neill J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 653
17. I. Saito M. Takayama H. Sugiyama K. Nakatani A. Tsuchida M. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6406
18. D. T. Breslin G. B. Schuster J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2311
19. E. D. A. Stemp M. R. Arkin J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2921
20. B. Armitage D. Ly T. Koch H. Frydenlund H. Orum H. G. Batz G. B. Schuster Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 12320
21. I. Saito T. Nakamura K. Nakatani Y. Yoshioka K. Yamaguchi H. Sugiyama J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12686
22. Y. Yoshioka Y. Kitagawa Y. Takano K. Yamaguchi T. Nakamura I. Saito J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8712
23. S. Steenken Chem. Rev. 1989 89 503
24. S. V. Jovanovic M. G. Simic J. Phys. Chem. 1986 90 974
25. L. P. Candeias S. Steenken J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1094
26. F. D. Lewis X. Liu J. Liu R. T. Hayes M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12037
27. V. Shafirovich A. Dourandin N. P. Luneva N. E. Geacintov J. Phys. Chem. B 2000 104 137
28. S. C. Weatherly I. V. Yang H. H. Thorp J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1236
29. S. Kawanishi Y. Hiraku S. Oikawa Mutat. Res., Rev. Mutat. Res. 2001 488 65
30. R. N. Goyal G. Dryhurst J. Electroanal. Chem. 1982 135 75
31. P. Subramanian G. Dryhurst J. Electroanal. Chem. 1987 224 137
32. K. Hildebrand D. Schulte-Frohlinde Free Radical Res. 1990 11 195
33. K. Kobayashi S. Tagawa J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10213
34. B. Balasubramanian W. K. Pogozelski T. D. Tullius Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 9738
35. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy Org. Lett. 2009 11 5114
36. A. Kumar and M. D. Sevilla, Theoretical Modeling of Radiation-Induced DNA Damage, in Radical and Radical Ion Reactivity in Nucleic Acid Chemistry, ed., M. M. Greenberg, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA, 2009, ch. 1, pp. 1-40
37. A. O. Colson B. Besler M. D. Sevilla J. Phys. Chem. 1992 96 9787
38. M. Hutter T. Clark J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7574
39. J. Bertran A. Oliva L. Rodriguez-Santiago M. Sodupe J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8159
40. X. F. Li Z. L. Cai M. D. Sevilla J. Phys. Chem. B 2001 105 10115
41. C. J. Mundy M. E. Colvin A. A. Quong J. Phys. Chem. A 2002 106 10063
42. F. L. Gervasio A. Laio M. Iannuzzi M. Parrinello Chem.-Eur. J. 2004 10 4846
43. L. Sun Y. Bu J. Phys. Chem. B 2005 109 593
44. C. Chatgilialoglu C. Caminal A. Altieri G. C. Vougiokalakis Q. G. Mulazzani T. Gimisis M. Guerra J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13796
45. A. Adhikary A. Kumar D. Becker M. D. Sevilla J. Phys. Chem. B 2006 110 24171
46. S. Naumov C. von Sonntag Radiat. Res. 2008 169 364
47. A. Kumar M. D. Sevilla J. Phys. Chem. B 2009 113 11359
48. G. Pratviel J. Bernadou B. Meunier Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 746
49. W. K. Pogozelski T. D. Tullius Chem. Rev. 1998 98 1089
50. L. I. Shukla R. Pazdro J. Huang C. DeVreugd D. Becker M. D. Sevilla Radiat. Res. 2004 161 582
51. P. C. Dedon Chem. Res. Toxicol. 2008 21 206
52. C. Tronche B. K. Goodman M. M. Greenberg Chem. Biol. 1998 5 263
53. D. Becker A. Bryant-Friedrich C. Trzasko M. D. Sevilla Radiat. Res. 2003 160 174
54. L. I. Shukla R. Pazdro D. Becker M. D. Sevilla Radiat. Res. 2005 163 591
55. A. Adhikary A. Y. S. Malkhasian S. Collins J. Koppen D. Becker M. D. Sevilla Nucleic Acids Res. 2005 33 5553
56. A. Adhikary A. Kumar M. D. Sevilla Radiat. Res. 2006 165 479
57. A. Adhikary S. Collins D. Khanduri M. D. Sevilla J. Phys. Chem. B 2007 111 7415
58. D. Khanduri S. Collins A. Kumar A. Adhikary M. D. Sevilla J. Phys. Chem. B 2008 112 2168
59. M. E. Malone P. M. Cullis M. C. R. Symons A. W. Parker J. Phys. Chem. 1995 99 9299
60. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2006 2 364
61. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378
62. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2008 112 1095
63. G. Black J. M. Simmie J. Comput. Chem. 2010 31 1236
64. T. Furuncuoglu I. Ugur I. Degirmenci V. Aviyente Macromolecules 2010 43 1823
65. Z. S. Markovic J. M. D. Markovic C. B. Dolicanin Theor. Chem. Acc. 2009 127 69
66. A. Galano M. Francisco-Marquez J. R. Alvarez-Idaboy Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 11199
67. M. Leopoldini S. G. Chiodo N. Russo M. Toscano J. Chem. Theory Comput. 2011 7 4218
68. S. Dapprich I. Komáromi K. S. Byun K. Morokuma M. J. Frisch THEOCHEM 1999 461-462 1
69. J. J. P. Stewart J. Mol. Model. 2007 13 1173
70. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
71. HyperChem (TM) 8.0.3, Hypercube, Inc., 1115 NW 4th Street, Gainesville, Florida 32601, USA
72. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer-Verlag, New York, 1984, pp. 123-124
73. I. R. Gould P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2493
74. J. Sponer J. Leszczynski P. Hobza J. Phys. Chem. 1996 100 1965
75. S. D. Wetmore R. J. Boyd L. A. Eriksson J. Phys. Chem. B 1998 102 9332
76. W. Wang M. Yan D. Becker M. D. Sevilla Radiat. Res. 1994 137 2
77. D. Becker Y. Razskazovskii M. U. Callaghan M. D. Sevilla Radiat. Res. 1996 146 361
78. J. Kim C. R. Kreller M. M. Greenberg J. Org. Chem. 2005 70 8122
79. S. D. Wetmore R. J. Boyd L. A. Eriksson J. Phys. Chem. B 1998 102 7674
80. H. A. Laitinen and W. E. Harris, Chemical Analysis: An Advanced Text and Reference, McGraw-Hill, New York, 2nd edn, 1975, ch. 11, pp.189-216
81. A. Rojas I. Gonzalez Anal. Chim. Acta 1986 187 279
82. A. Rojas-Hernández M. T. Ramírez Anal. Chim. Acta 1991 246 435
83. D. Harvey, Modern Analytical Chemistry, McGraw-Hill, New York, 2000, ch. 9, pp. 273-367