Tunneling in green tea: Understanding the antioxidant activity of catechol-containing compounds. A variational transition-state theory study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 18, 2007, Pages 5846-5854

  Tejero, Ismael ^a   González García, Núria ^a   González Lafont, Angels ^a   Lluch, José M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISEASES; ELECTRON TUNNELING; FREE RADICALS; HYDROGEN BONDS; LIPIDS; PHENOLS; RATE CONSTANTS;

CATECHOL; LIPID PEROXYL RADICAL; MULTIDIMENSIONAL TUNNELING; QUANTUM MECHANICAL TUNNELING; VARIATIONAL TRANSITION STATE THEORY;

BEVERAGES;

CATECHIN; CATECHOL DERIVATIVE; FREE RADICAL; HYDROGEN; OXYGEN; PEROXY RADICAL;

ANTIOXIDANT ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; HYDROGEN BOND; LIPID PEROXIDATION; QUANTUM MECHANICS; STRUCTURE ANALYSIS; TEA;

ANTIOXIDANTS; CATECHOLS; HYDROGEN BONDING; TEA;

EID: 34248590968     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja063766t     Document Type: Article

References (87)

1. Commenges, D.; Scotet, V.; Renaud, S.; Jacqmin-Gadda, H.; Barberger-Gateau, P.; Dartigues, J. F. Eur. J. Epidemiol. 2000, 16, 357-363.
2. Whitehead, T. P.; Robinson, D.; Allaway, S.; Syms, J.; Hale, A. Clin. Chem. 1995, 41, 32-35.
3. Hertog, M. G. L.; Feskens, E. J. M.; Hollman, P. C. H.; Katan, M. B.; Kromhout, D. Lancet 1993, 342, 1007-1011.
4. Porter, N. A. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 262-268.
5. Hacquebard, M.; Carpentier, Y. A. Curr. Opin. Clin. Nutr. 2005, 8, 133-138.
6. Valk, E. E. J.; Hornstra, G. Int. J. Vitam. Nutr. Res. 2000, 70, 31-42.
7. Pryor, W. A. Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 141-164.
8. Jiang, X. C.; Tall, A. R.; Qin, S.; Lin, M.; Schneider, M.; Lalanne, F.; Deckert, V.; Desrumaux, C.; Athias, A.; Witztum, J. L.; Lagrost, L. J. Biol. Chem. 2002, 277, 31850-31856.
9. Burton, G. W.; Traber, M. G.; Acuff, R. V.; Walters, D. N.; Kayden, H.; Hughes, L.; Ingold, K. U. Am. J. Clin. Nutr. 1998, 67, 669-684.
10. Thomas, S. R.; Davies, M. J.; Stocker, R. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 484-494.
11. Thomas, S. R.; Witting, P. K.; Stocker, R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 32714-32721.
12. Niki, E.; Noguchi, N. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 45-51.
13. Bowry, V. W.; Stocker, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6029-6044.
14. Mukai, K.; Itoh, S.; Morimoto, H. J. Biol. Chem. 1992, 267, 22277-22281.
15. Hollman, P. C. H.; Van Trijp, J. M. P.; Buysman, M. N. C. P.; Van der Gaag, M. S.; Mengelers, M. J. B.; Devries, J. H. M.; Katan, M. B. FEBS Lett. 1997, 418, 152-156.
16. Pietta, P. G. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1035-1042.
17. Jovanovic, S. V.; Steenken, S.; Tosic, M.; Marjanovic, B.; Simic, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4846-4851.
18. Bushman, J. L. Nutr. Cancer 1998, 31, 151-159.
19. Silva, M. M.; Santos, M. R.; Caroco, G.; Rocha, R.; Justino, G.; Mira, L. Free Radical Res. 2002, 36, 1219-1227.
20. Amorati, R.; Ferroni, F.; Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 9295-9303.
21. Zhou, B.; Wu, L. M.; Yang, L.; Liu, Z. L. Free Radical Biol. Med. 2005, 38, 78-84.
22. Van Acker, F. A. A.; Schouten, O.; Haenen, G. R. M. M.; Van der Vijgh, W. J. F.; Bast, A. FEBS Lett. 2000, 473, 145-148.
23. Jia, Z. S.; Zhou, B.; Yang, L.; Wu, L. M.; Liu, Z. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 911-915.
24. Rietveld, A.; Wiseman, S. J. Nutr. 2003, 133, 3285-3292.
25. Nijveldt, R. J.; Van Nood, E.; Van Hoorn, D. E. C.; Boelens, P. G.; Van Norren, K.; Van Leeuwen, P. A. M. Am. J. Clin. Nutr. 2001, 74, 418-425.
26. Navarrete, M.; Rangel, C.; Espinosa-García, J.; Corchado, J. C. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 337-344.
27. Navarrete, M.; Rangel, C.; Corchado, J. C.; Espinosa-García, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4777-4784.
28. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
29. Gunnarsson, O.; Lundqvist, B. I. Phys. Rev. B 1976, 13, 4274-4298.
30. Langreth, D. C.; Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1977, 15, 2884-2901.
31. Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974-12980.
32. Perdew, J. P. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 1665-11668.
33. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918.
34. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415-432.
35. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656-5667.
36. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory: Wiley: New York, 1986.
37. Chen, W.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1994, 101, 5957-5968.
38. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479-483.
39. Raghavachari, K.; Anderson, J. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12960-12973.
40. Mayer, P. M.; Parkinson, C. J.; Smith, D. M.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1998, 108, 604-615.
41. Montgomery, J. A. J.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Peterson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827.
42. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936-2941.
43. Zhao, Y.; Pu, J.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 673-676.
44. Malick, D. K.; Peterson, G. A.; Montomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1998 108, 5704-5713.
45. Kuwata, K. T.; Templeton, K. L.; Hasson, A. S. J. Phys. Chem A 2003, 108, 11525-11532.
46. Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3865-3872.
47. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179.
48. Truhlar, D. G.; Kupperman, A. J. Am. Chem. Soc 1971, 93, 1840-1851
49. Fukui, K. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1825-1836.
50. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
51. Villá, J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 317-323
52. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03. revision C.02: Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
53. Masgrau, L.; González-Lafont, À.; Lluch, J. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1685-1692.
54. Hu, W. P.; Liu, Y. P.; Truhlar, D. G. J. Chem. Soc, Faraday Trans. 1994, 90, 1715-1725.
55. Chuang, Y.-Y.; Corchado, J. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1140-1149.
56. Corchado, J. C.; no, E. L. C.; Chuang, Y. Y.; Fast, P. L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2424-2438.
57. Chuang, Y. Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8741-8741.
58. Chuang, Y. Y.; Truhlar. D. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3808-3814.
59. Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1979, 70, 1593-1598
60. Garrett, B. C.; Truhlar, D. G.; Grev, R. S.; Magnuson, A. W. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1730-1748.
61. Isaacson, A. D.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1380-1391.
62. Truhlar, D. G.; Isaacson, A. D.; Garrett, B. C. Theory of Chemical Reaction Dynamics; CRC Press: Boca Raton, FL, 1985.
63. Fernández-Ramos, A.; Miller, J. A.; Klippenstein, S. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 2006, 106, 4518-4584.
64. Liu, Y. P.; Lynch, G. C.; Truong, T. N.; Lu, D. H.; Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2408-2415.
65. Lu, D. H.; Truong, T. N.; Melissas, V.; Lynch, G. C.; Liu, Y. P.; Garrett, B. C.; Steckler, R.; Isaacson, A. D.; Rai, S. N.; Hancock, G. C.; Laurderdale, J. G.; Joseph, T.; Truhlar, D. G. Comput. Phys. Commun. 1992, 71, 235-262.
66. Truhlar, D. G.; Gordon, M. S. Science 1990, 249, 491-498.
67. Truong, T. N.; Lu, D. H.; Lynch, G. C.; Liu, Y. P.; Melissas, V.; Stewart, J. J. P.; Steckler, R.; Garrett, B. C.; Isaacson, A. D.; González-Lafont, À.; Rai, S. N.; Hancock, G. C.; Joseph, T.; Truhlar, D. G. Comput. Phys. Commun. 1993, 75, 143-159.
68. Corchado, J. C.; et al. PolyRate 9.3; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2004; http://comp.chem.umn.edu/polyrate.
69. Blanksby, S. J.; Ramond, T. M.; Davico, G. E.; Nimlos, M. R.; Kato, S.; Bierbaum, V. M.; Lineberger, W. C.; Ellison, G. B. Okumura, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9585-9596.
70. Correia, C. F.; Guedes, R. C.; Dossantos, R. M. B.; Cabral, B. J. C.; Simoes, J. A. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2109-2118.
71. Cabral, B. J. C.; Canuto, S. Chem. Phys. Lett. 2005, 406, 300-305.
72. Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 1994, 101, 371-374.
73. Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Guerra, M. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 933-939.
74. Gomez-Balderas, R.; Coote, M. L.; Henry, D. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2874-2883.
75. Henry, D. J.; Parkinson, C. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7927-7936.
76. Guner, V.; Khuong, K. S.; Leach, A. G.; Lee, P. S.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445-11459.
77. Kuwata, K. T.; Hasson, A. S.; Dickinson, R. V.; Petersen, E. B.; Valin, L. C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2514-2524.
78. Hasson, A. S.; Chung, M. Y.; Kuwata, K. T.; Converse, A. D.; Krohn, D.; Paulson, S. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6176-6182.
79. Martin, J. M. L.; Oliveira, G. D. J. Chem. Phys. 1999, 111, 1843-1856.
80. Tautermann, C. S.; Loferer, M. J.; Voegele, A. F.; Liedl, K. R. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12013-12020.
81. Tejero, I.; Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, À.; Lluch, J. M.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24708-24719.
82. Espinosa-García, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 920-927.
83. Zhou, F.; Schulten, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2194-2207.
84. Chuang, Y.-Y.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 887-896.
85. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
86. Truhlar, D. G.; Liu, Y.-P.; Schenter, G. K.; Garrett, B. C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8396-8405.
87. Chuang, Y.-Y.; Radhakrishnan, M. L.; Fast, P. L.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4893-4909.