On the •oH and •oOH scavenging activity of 3-methyl-1-pyridin-2-yl-5-pyrazolone: Comparisons with its parent compound, edaravone

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 112, Issue 21, 2012, Pages 3441-3448

  Pérez González, Adriana ^a   Galano, Annia ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

Author keywords

antioxidant; edaravone; free radicals; pyridyl; scavenging activity

Indexed keywords

ADDUCT FORMATION; ANTIOXIDANT; DIFFUSION LIMITED; EDARAVONE; ELECTRON TRANSFER; FREE RADICAL SCAVENGING ACTIVITY; HYDROGEN TRANSFER; NEUTRAL SPECIES; PARENT COMPOUNDS; PEROXYL RADICAL; PYRAZOLONES; PYRIDYL; SCAVENGING ACTIVITIES; SINGLE ELECTRON TRANSFER;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSITIONS; FREE RADICALS; HYDROGEN; SOLUTIONS;

FREE RADICAL REACTIONS;

EID: 84866500373     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.24046     Document Type: Article

References (93)

1. S. C. Marcus, D. E. Mark, D. Miral, L. Joseph, FASEB J. 2003, 17, 1195.
2. D. Mukul, B. Kishore, P. R. Naveen, M. S. Lalit, Biochim. Biophys. Acta 2005, 1722, 209.
3. (a), N. F. Boyd, V. McGuire, Free Radical Biol. Med. 1991, 10, 185
4. (b), R. L. Nelson, Free Radical Biol. Med. 1992, 12, 161
5. (c), P. Knekt, A. Reunanen, H. Takkunen, A. Aromaa, M. Heliovaara, T. Hakuunen, Int. J. Cancer 1994, 56, 379
6. (d), G. S. Omenn, G. E. Goodman, M. D. Thornquist, N. Engl. J. Med. 1996, 334, 1150
7. (e), M. Valko, M. Izakovic, M. Mazur, C. J. Rhodes, J. Telser, Mol. Cell Biochem. 2004, 266, 37
8. (f), M. Valko, D. Leibfritz, J. Moncol, M. T. Cronin, M. Mazur, J. Telser, Int. J. Biochem. Cell. Biol. 2007, 39, 44
9. (g), B. Halliwell, Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 1147.
10. (a), R. A. Riemersma, D. A. Wood, C. C. A. Macintyre, R. A. Elton, K. F. Gey, M. F. Oliver, Lancet 1991, 337, 1
11. (b), J. T. Salonen, K. Nyyssoner, H. Korpela, J. Tuomilehto, R. Seppanen, R. Salonen, Circulation 1992, 86, 803
12. (c), D. A. Street, G. Comstock, R. Salkeldy, M. Klag, Circulation 1994, 90, 1154
13. (d), L. H. Kushi, A. R. Folsom, R. J. Prineas, P. J. Mink, Y. Wu, R. Bostick, N. Engl. J. Med. 1996, 334, 1156
14. (e), N. G. Stephens, A. Parsons, P. M. Schofield, F. Kelly, K. Cheesman, M. J. Mitchisnon, M. J. Brown, Lancet 1996, 347, 781.
15. (a), O. M. Panasenko, T. V. Nova, O. A. Azizova, Y. A. Vladimirov, Free Radical Biol. Med. 1991, 10, 137
16. (b), D. Steinberg, Circulation 1991, 84, 1421
17. (c), D. R. Janero, Free Radical Biol. Med. 1991, 11, 129
18. (d), H. N. Hodis, W. J. Mack, L. LaBree, L. Cashin-Hemphill, A. Sevanian, R. Johnson, S. Azen, J. Am. Med. Assoc. 1995, 273, 1849.
19. (a), K. Hensley, J. M. Carney, M. P. Mattson, M. Aksenova, M. Harris, J. F. Wu, R. A. Floyd, D. A. Butterfield, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3270
20. (b), D. A. Butterfield, Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 495
21. (c), D. S. Fay, A. Fluet, C. J. Johnson, C. D. Link, J. Neurochem. 1998, 71, 1616
22. (d), B. Halliwell, Drugs Aging 2001, 8, 685
23. (e), D. A. Butterfield, Free Radical Res. 2002, 36, 1307.
24. B. S. Astley, G. David, Mol. Aspec Med. 2002, 23 (Suppl), 1.
25. T. Watanabe, M. Tahara, S. Todo, Cardiovasc. Ther. 2008, 26, 101.
26. Y. Higashi, D. Jitsuikia, K. Chayamab, M. Yoshizumia, Recent Patents Cardiovas. Drug Discov. 2006, 1, 85.
27. (a), A. K. Saini, R. J. Patel, S. S. Sharma, A. Kumar, Pharmacol. Res. 2006, 54, 6
28. (b), A. K. Saini, A. Kumar, S. S. Sharma, Eur. J. Pharmacol. 2007, 568, 164.
29. M. K. Sinha, H. K. Anuradha, R. Juyal, R. Shukla, R. K. Garg, A. M. Kar, Neurol. Asia 2009, 14, 7.
30. N. Zhang, M. Komine-Kobayashi, R. Tanaka, M. Liu, Y. Mizuno, T. Urabe, Stroke 2005, 36, 2220.
31. J. I. Noora, Y. Ueda, T. Ikeda, T. Ikenoue, Neurosci. Lett. 2007, 414, 5.
32. H. Kono, C. G. Woods, A. Maki, H. D. Connor, R. P. Mason, I. Rusyn, H. Fujii, Free Radical Res. 2006, 40, 579.
33. K. Sujatha, G. Shanthi, N. P. Selvam, S. Manoharan, P. T. Perumal, M. Rajendran, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4501.
34. X. Fan, X. Zhang, L. Zhou, K. A. Keith, E. R. Kern, P. F. Torrence, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3224.
35. D. Castagnolo, F. Manetti, M. Radi, B. Bechi, M. Pagano, A. De Logu, R. Meleddu, M. Saddi, M. Botta, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5716.
36. R. Tripathy, A. Ghose, J. Singh, E. R. Bacon, T. S. Angeles, S. X. Yang, M. S. Albom, L. D. Aimone, J. L. Herman, J. P. Mallamo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1793.
37. V. Markovic, S. Eric, Z. D. Juranic, T. Stanojkovic, L. Joksovic, B. Rankovic, M. Kosanic, M. D. Joksovic, Bioorg. Chem. 2011, 39, 18.
38. Y. Kakiuchi, N. Sasaki, M. Satoh-Masuoka, H. Murofushi, K. Murakami-Murofushi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 320, 1351.
39. H. Nakagawa, R. Ohyama, A. Kimata, T. Suzuki, N. Miyata, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5939.
40. K. Hata, M. Lin, Y. Katsumura, Y. Muroya, H. Fu, S. Yamashita, H. Nakagawa, J. Radiat. Res. 2011, 52, 15.
41. R. C. Rose, A. M. Bode, FASEB J. 1993, 7, 1135.
42. A. Galano, D. X. Tan, R. J. Reiter, J. Pineal Res. 2011, 51, 1.
43. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
44. C. Zavala-Oseguera, J. R. Alvarez-Idaboy, G. Merino, A. Galano, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13913.
45. E. Velez, J. Quijano, R. Notario, E. Pabón, J. Murillo, J. Leal, E. Zapata, G. Alarcón, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 971.
46. A. Vega-Rodriguez, J. R. Alvarez-Idaboy, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 7649.
47. A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy, Org. Lett. 2009, 11, 5114.
48. G. Black, J. M. Simmie, J. Comput. Chem. 2010, 31, 1236.
49. T. Furuncuoglu, I. Ugur, I. Degirmenci, V. Aviyente, Macromolecules 2010, 43, 1823.
50. A. Galano, N. A. Macías-Ruvalcaba, O. N. M. Campos, J. Pedraza-Chaverri, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6625.
51. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.08; Gaussian: Wallingford CT, 2009.
52. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378.
53. Y. Okuno, Chem. Eur. J. 1997, 3, 210.
54. S. W. Benson, In The Foundations of Chemical Kinetics; McGraw-Hill: New York, 1960; Chapter XV, pp 504.
55. D. Ardura, R. Lopez, T. L. Sordo, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23618.
56. J. R. Alvarez-Idaboy, L. Reyes, J. Cruz, Org. Lett. 2006, 8, 1763.
57. J. R. Alvarez-Idaboy, L. Reyes, N. Mora-Diez, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3682.
58. A. Galano, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1677.
59. A. Galano, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8922.
60. A. Galano, A. Cruz-Torres, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 732.
61. A. Galano, M. Francisco-Márquez, Chem. Phys. 2008, 345, 87.
62. N. Mora-Diez, S. Keller, J. R. Alvarez-Idaboy, Org. Biomol. Chem, 2009, 7, 3682.
63. H. Eyring, J. Chem. Phys. 1935, 3, 107.
64. M. G. Evans, M. Polanyi, Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 875.
65. D. G. Truhlar, W. L. Hase, J. T. Hynes, J. Phys. Chem. 1983, 87, 2664.
66. D. G. Truhlar, A. Kuppermann, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1840.
67. (a), R. A. Marcus, Annu. Rev. Phys. Chem. 1965, 16, 155
68. (b), R. A. Marcus, Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599
69. (c), R. A. Marcus, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 13.
70. F. C. Collins, G. E. Kimball, J. Colloid Sci. 1949, 4, 425.
71. M. Smoluchowski, Z. Phys. Chem. 1917, 92, 129.
72. D. G. Truhlar, J. Chem. Educ. 1985, 62, 104.
73. (a), A. Einstein, Ann. Phys (Leipzig) 1905, 17, 549
74. (b), G. G. Stokes, In Mathematical and Physical Papers, Vol. 3; Cambridge University Press: Cambridge, 1903; pp. 55.
75. A. Pérez-González, A. Galano, J. Phys. Chem. 2011, 115, 1306.
76. Y. Yamamoto, T. Kuwahara, K. Watanabe, K. Watanabe, Redox Rep. 1996, 2, 333.
77. S. Abe, K. Kirima, K. Tsuchiya, M. Okamoto, Hasegawa, T. H. Houchi, M. Yoshizumi, T. Tamaki, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 186.
78. A. Pérez-González, A. Galano, J. Phys. Chem. B. 2011, 115, 10375.
79. M. Belcastro, T. Marino, N. Russo, M. Toscano, Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 361.
80. M. Leopoldini, N. Russo, S. Chiodo, M. Toscano, J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 6343.
81. M. Leopoldini, F. Rondinelli, N. Russo, M. Toscano, J. Agric. Food Chem., 2010, 58, 8862.
82. M. Leopoldini, N. Russo, M. Toscano, Food Chem. 2011, 125, 288.
83. J. R. León-Carmona, A. Galano, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4538.
84. (a), R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265
85. (b), R. A. Marcus, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111
86. (c), J. Ulstrup, J. Jortner, J. Chem. Phys. 1975, 63, 4358.
87. A. Galano, M. Francisco-Márquez, J. Phys. Chem. B, 2009, 113, 11338.
88. A. Galano, M. Francisco-Márquez, J. R. Alvarez-Idaboy, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 8590.
89. A. Galano, M. Francisco-Márquez, J. R. Alvarez-Idaboy, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11199.
90. A. Galano, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 7147.
91. A. D. N. de Grey, J. DNA Cell Biol. 2002, 21, 251.
92. A. Galano, M. Francisco-Márquez, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16077.
93. A. Galano, J. R. Alvarez-Idaboy, RSC Adv. 2011, 1, 1763.