Comparative assessment of computational methods for the determination of solvation free energies in alcohol-based molecules

Journal of Computational Chemistry

Volumn 34, Issue 15, 2013, Pages 1354-1362

  Martins, Silvia A ^a   Sousa, Sergio F ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

alchemical; AMBER; binding free energies; generalized Born; hydration free energies; Poisson Boltzmann; polarizable continuum models; thermodynamic integration

Indexed keywords

ALCHEMICAL; BINDING FREE ENERGY; GENERALIZED BORN; HYDRATION FREE ENERGIES; POISSON-BOLTZMANN; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; THERMODYNAMIC INTEGRATION;

AMBER; ATOMS; BINDING ENERGY; CONTINUUM MECHANICS; FREE ENERGY; MOLECULES; OPTIMIZATION; PARAFFINS;

SOLVATION;

ALCOHOL DERIVATIVE; ALKANE;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; COMPUTER SIMULATION; QUANTUM THEORY; SOLUBILITY; THERMODYNAMICS;

ALCOHOLS; ALKANES; COMPUTER SIMULATION; QUANTUM THEORY; SOLUBILITY; THERMODYNAMICS;

EID: 84876902581     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23264     Document Type: Article

References (59)

1. C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
2. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
3. D. Bashford, D. A. Case, Annu. Rev. Phys. Chem. 2000, 51, 129.
4. P. A. Kollman, I. Massova, C. Reyes, B. Kuhn, S. H. Huo, L. Chong, M. Lee, T. Lee, Y. Duan, W. Wang, O. Donini, P. Cieplak, J. Srinivasan, D. A. Case, T. E. Cheatham, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889.
5. C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 760.
6. S. F. Sousa, P. A. Fernandes, M. J. Ramos, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 14231.
7. C. A. Sotriffer, Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 179.
8. S. Y. Huang, X. Q. Zhou, Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 3016.
9. S. Grosdidier, J. Fernandez-Recio, Expert Opin. Drug Discov. 2009, 4, 673.
10. V. Mohan, A. C. Gibbs, M. D. Cummings, E. P. Jaeger, R. L. DesJarlais, Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 323.
11. S. F. Sousa, N. M. F. S. A. Cerqueira, P. A. Fernandes, M. J. Ramos, Comb. Chem. High Throughput Screen. 2010, 3, 442.
12. S. F. Sousa, P. A. Fernandes, M. J. Ramos, Proteins 2006, 65, 15.
13. L. Wang, B. J. Berne, R. A. Friesner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 1326.
14. J. Michel, J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 13337.
15. S. E. Wong, F. C. Lightstone, Expert Opin. Drug Discov. 2011, 6, 65.
16. E. Yuriev, M. Agostino, P. A. Ramsland, J. Mol. Recognit. 2011, 24, 149.
17. M. R. Shirts, V. S. Pande, J. Chem. Phys. 2005, 122, 134508.
18. Y. Q. Deng, B. Roux, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16567.
19. C. Oostenbrink, A. Villa, A. E. Mark, W. F. van Gunsteren, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1656.
20. C. M. Baker, P. E. M. Lopes, X. Zhu, B. Roux, A. D. MacKerell, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1181.
21. S. Lee, K. H. Cho, C. J. Lee, G. E. Kim, C. H. Na, Y. In, K. T. No, J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 105.
22. R. D. Boyer, R. L. Bryan, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 3772.
23. S. Lee, K. H. Cho, W. E. Acree, K. T. No, J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 440.
24. V. M. Anisimov, C. N. Cavasotto, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 7896.
25. P. V. Klimovich, D. L. Mobley, J. Comput. Aided Mol. Des. 2010, 307.
26. D. L. Mobley, S. Liu, D. S. Cerutti, W. C. Swope, J. E. Rice, J. Comput. Aided Mol. Des. 2012, 26, 551-562.
27. A. S. Paluch, D. L. Mobley, E. J. Maginn, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2910.
28. N. A. Meanwell, J. Med. Chem. 2011, 54, 2529.
29. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
30. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
31. E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
32. B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
33. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
34. J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cances, J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 464, 211.
35. J. B. Foresman, T. A. Keith, K. B. Wiberg, J. Snoonian, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
36. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378.
37. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannerberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresnan, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
38. S. Cabani, P. Gianni, V. Mollica, L. Lepori, J. Solution Chem. 1981, 10, 563.
39. R. Wolfenden, L. Andersson, P. M. Cullis, C. C. B. Southgate, Biochemistry 1981, 20, 849.
40. S. L. Zhao, Z. H. Jin, J. Z. Wu, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 6971.
41. T. Sulea, C. R. Corbeil, E. O. Purisima, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1608.
42. C. R. Corbeil, T. Sulea, E. O. Purisima, J. Chem. Theory. Comput. 2010, 6, 1622.
43. E. Purisima, C. R. Corbeil, T. Sulea, J. Comput. Aided Mol. Des. 2010, 24, 373.
44. E. Gallicchio, L. Y. Zhang, R. M. Levy, J. Comput. Chem. 2002, 23, 517.
45. W. L. Jorgensen, J. P. Ulmschneider, J. Tirado-Rives, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16264.
46. R. C. Rizzo, T. Aynechi, D. A. Case, I. D. Kuntz, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 128.
47. H. W. Wang, A. BenNaim, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1077.
48. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossvary, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, X. Wu, S. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, D. H. Mathews, M. G. Seeting, M. G. Sagui, V. Babin, P. A. Kollman, AMBER 10, University of California: San Francisco, 2008.
49. J. M. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157.
50. J. M. Wang, W. Wang, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Mol. Graph. Model. 2006, 25, 247.
51. S. Krapf, T. Koslowski, T. Steinbrecher, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9516.
52. K. W. Wu, P. C. Chen, J. Wang, Y. C. Sun, J. Comput. Aided Mol. Des. 2012, 26, 1159.
53. M. A. Cuendet, M. E. Tuckerman, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3504.
54. S. Genheden, I. Nilsson, U. Ryde, J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 947.
55. B. L. Marcial, S. F. Sousa, I. L. Barbosa, H. F. Dos Santos, M. J. Ramos, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 13644.
56. R. W. Pastor, B. R. Brooks, A. Szabo, Mol. Phys. 1988, 65, 1409.
57. V. Essman, L. Perera, M. L. Berkowitz, T. Darden, H. Lee, L. G. Pedersen, J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
58. A. Onufriev, D. Bashford, D. A. Case, Proteins 2004, 55, 383.
59. M. L. Connolly, J. Appl. Crystallogr. 1983, 16, 548.