On the peroxyl scavenging activity of hydroxycinnamic acid derivatives: Mechanisms, kinetics, and importance of the acid-base equilibrium

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 36, 2012, Pages 12534-12543

  León Carmona, Jorge Rafael ^a   Alvarez Idaboy, Juan Raúl ^b   Galano, Annia ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COUMARIC ACID; PERHYDROXYL RADICAL; PEROXIDE; SCAVENGER;

ACID BASE BALANCE; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; QUANTUM THEORY;

ACID-BASE EQUILIBRIUM; COUMARIC ACIDS; FREE RADICAL SCAVENGERS; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; PEROXIDES; QUANTUM THEORY;

EID: 84865478220     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp40651a     Document Type: Article

References (106)

1. R. J. Robbins J. Agric. Food Chem. 2003 51 2866
2. L.-Z. Lin J. Harnly R.-W. Zhang X.-E. Fan H.-J. Chen J. Agric. Food Chem. 2012 60 544
3. C. Manach A. Scalbert C. Morand C. Remesy L. Jimenez Am. J. Clin. Nutr. 2004 79 727
4. P. G. Pietta J. Nat. Prod. 2000 63 1035
5. M. N. Clifford J. Sci. Food Agric. 1999 79 362
6. D. S. Goldstein R. Stull S. P. Markey E. S. Marks H. R. Keiser J. Chromatogr. 1984 311 148
7. N. F. Boyd V. McGuire Free Radicals Biol. Med. 1991 10 185
8. R. L. Nelson Free Radicals Biol. Med. 1992 12 161
9. P. Knekt A. Reunanen H. Takkunen A. Aromaa M. Heliovaara T. Hakuunen Int. J. Cancer 1994 56 379
10. J. K. Willcox S. L. Ash G. L. Catignani Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2004 44 275
11. M. Valko C. J. Rhodes J. Moncola M. Izakovic M. Mazur Chem.-Biol. Interact. 2006 160 1
12. R. A. Riemmersma D. A. Wood C. C. A. Macityre R. A. Elton K. F. Gey M. F. Oliver Lancet 1991 337 1
13. J. T. Salonen K. Nyyssoner H. Korpela J. Tuomilehto R. Seppanen R. Salonen Circulation 1992 86 803
14. D. A. Street G. Comstock R. Salkeldy M. Klag Circulation 1994 90 1154
15. N. G. Stephens A. Parsons P. M. Schofield F. Kelly K. Cheesman M. J. Mitchisnon M. J. Brown Lancet 1996 347 781
16. O. M. Panasenko T. V. Nova O. A. Azizova Y. A. Vladimirov Free Radicals Biol. Med. 1991 10 137
17. D. Steinberg Circulation 1991 84 1421
18. D. R. Janero Free Radicals Biol. Med. 1991 11 129
19. H. N. Hodis W. J. Mack L. LaBree L. Cashin-Hemphill A. Sevanian R. Johnson S. Azen JAMA, J. Am. Med. Assoc. 1995 273 1849
20. K. Braekke N. K. Harsem A. C. Staff Pediatr. Res. 2006 60 560
21. A. Biri N. Bozkurt A. Turp M. Kavutcu O. Himmetoglu I. Durak Gynecol. Obstet. Invest. 2007 64 187
22. Z. Hracsko H. Orvos Z. Novak A. Pal I. S. Varga Redox Rep. 2008 13 11
23. Y. Christen Am. J. Clin. Nutr. 2000 71 621S
24. B. Halliwell Drugs Aging 2001 8 685
25. D. A. Butterfield Free Radical Res. 2002 36 1307
26. M.-E. Cuvelier H. Richard C. Berset Biosci., Biotechnol., Biochem. 1992 56 324
27. A. S. Meyer J. L. Donovan D. A. Pearson A. L. Waterhouse E. N. Frankel J. Agric. Food Chem. 1998 46 783
28. C. A. Rice-Evans N. J. Miller G. Paganga Free Radicals Biol. Med. 1996 20 933
29. F. Natella M. Nardini M. Di Felice C. Scaccini J. Agric. Food Chem. 1999 47 1453
30. E. Cartron M. A. Carbonneau G. Fouret B. Descomps C. L. Leger J. Nat. Prod. 2001 64 480
31. J.-C. Cheng F. Dai B. Zhou L. Yang Z.-L. Liu Food Chem. 2007 104 132
32. I. Medina J. M. Gallardo M. J. Gonzalez S. Lois N. Hedges J. Agric. Food Chem. 2007 55 3889
33. P. Terpinc T. Polak N. Segatin A. Hanzlowsky N. P. Ulrih H. Abramovic Food Chem. 2011 128 62
34. E. Pino A. M. Campos C. Lopez-Alarcon A. Aspee E. Lissi J. Phys. Org. Chem. 2006 19 759
35. Y. Kadoma S. Fujisawa Molecules 2008 13 2488
36. S. Foley S. Navaratnam D. J. McGarvey E. J. Land T. G. Truscott C. A. Rice-Evans Free Radicals Biol. Med. 1999 26 1202
37. P. Terpinc H. Abramovic Food Chem. 2010 121 366
38. H. Kikuzaki M. Hisamoto K. Hirose K. Akiyama H. Taniguchi J. Agric. Food Chem. 2002 50 2161
39. M. C. Foti C. Daquino C. Geraci J. Org. Chem. 2004 69 2309
40. J. H. Chen C.-T. Ho J. Agric. Food Chem. 1997 45 2374
41. Y. Jiang W.-z. Lin S.-d. Yao N.-y. Lin D.-y. Zhu Radiat. Phys. Chem. 1999 54 349
42. H. Zhu H. Zhao Z. Zhang W. Wang S. Yao Radiat. Environ. Biophys. 2006 45 73
43. W.-M. Wu L. Lu Y. Long T. Wang L. Liu Q. Chen R. Wang Food Chem. 2007 105 107
44. N. Miller A. T. Diplock C. Rice-Evans J. Agric. Food Chem. 1995 43 1794
45. V. Kristinova R. Mozuraityte I. Storro T. Rustad J. Agric. Food Chem. 2009 57 10377
46. R. Apak K. Guclu B. Demirata M. Ozyurek S. E. Celik B. Bektasoglu K. I. Berker D. Ozyurt Molecules 2007 12 1496
47. J.-H. Moon J. Terao J. Agric. Food Chem. 1998 46 5062
48. F. A. M. Silva F. Borges C. Guimaraes J. L. F. C. Lima C. Matos S. Reis J. Agric. Food Chem. 2000 48 2122
49. R. Amorati G. F. Pedulli L. Cabrini L. Zambonin L. Landi J. Agric. Food Chem. 2006 54 2932
50. W. Lin S. Navaratnam S. Yao N. Lin Radiat. Phys. Chem. 1998 53 425
51. J.-X. Pan W.-F. Wang W.-Z. Lin C.-Y. Lu Z.-H. Han S.-D. Yao N.-Y. Lin Free Radical Res. 1999 30 241
52. Z. Zhouen Y. Side L. Weizhen W. Wenfeng J. Yizun L. Nianyun Free Radical Res. 1998 29 13
53. B. Krimmel F. Swoboda S. Solar G. Reznicek Radiat. Phys. Chem. 2010 79 1247
54. L. Kong Z.-L. Sun L.-F. Wang H.-Y. Zhang S.-D. Yao Helv. Chim. Acta 2004 87 511
55. M. Nsangou J. J. Fifen Z. Dhaouadi S. Lahmar THEOCHEM 2008 862 53
56. M. Leopoldini S. G. Chiodo N. Russo M. Toscano J. Chem. Theor. Comput. 2011 7 4218
57. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theor. Comput. 2006 2 364
58. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378
59. C. Zavala-Oseguera J. R. Alvarez-Idaboy G. Merino A. Galano J. Phys. Chem. A 2009 113 13913
60. E. Velez J. Quijano R. Notario E. Pabón J. Murillo J. Leal E. Zapata G. Alarcon J. Phys. Org. Chem. 2009 22 971
61. A. Vega-Rodriguez J. R. Alvarez-Idaboy Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 7649
62. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy Org. Lett. 2009 11 5114
63. G. Black J. M. Simmie J. Comput. Chem. 2010 31 1236
64. T. Furuncuoglu I. Ugur I. Degirmenci V. Aviyente Macromolecules 2010 43 1823
65. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2008 112 1095
66. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
67. Y. Okuno Chem.-Eur. J. 1997 3 212
68. The Foundations of Chemical Kinetics, ed., S. W. Benson, McGraw-Hill, New York, 1960, ch. XV
69. J. R. Alvarez-Idaboy A. Galano Theor. Chem. Acc. 2010 126 75
70. X. W. Sheng L. Mentel O. V. Gritsenko E. J. Baerends J. Comput. Chem. 2011 32 2896
71. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy J. Comput. Chem. 2006 27 1203
72. H. Eyring J. Chem. Phys. 1935 3 107
73. M. G. Evans M. Polanyi Trans. Faraday Soc. 1935 31 875
74. D. G. Truhlar W. L. Hase J. T. Hynes J. Phys. Chem. 1983 87 2664
75. D. G. Truhlar A. Kuppermann J. Am. Chem. Soc. 1971 93 1840
76. R. A. Marcus Annu. Rev. Phys. Chem. 1965 16 155
77. R. A. Marcus Rev. Mod. Phys. 1993 65 599
78. R. A. Marcus Pure Appl. Chem. 1997 69 13
79. F. C. Collins G. E. Kimball J. Colloid Sci. 1949 4 425
80. F. Z. Erdemgil S. Sanli N. Sanli G. Ozkan J. Barbosa J. Guiteras J. L. Beltran Talanta 2007 72 489
81. J. L. Beltran N. Sanli G. Fonrodona D. Barron G. Ozkan J. Barbosa Anal. Chim. Acta 2003 484 253
82. IUPAC Ionization Constants of Organic Acids in Aqueous Solutions, Pergamon Press, Oxford, 1979
83. H. Sies Exp. Physiol. 1997 82 291
84. S. Itagaki T. Kurokawa C. Nakata Y. Saito S. Oikawa M. Kobayashi T. Hirano K. Iseki Food Chem. 2009 114 466
85. T. Masuda K. Yamada T. Maekawa Y. Takeda H. Yamaguchi Food Sci. Technol. Res. 2006 12 173
86. T. Masuda K. Yamada T. Maekawa Y. Takeda H. Yamaguchi J. Agric. Food Chem. 2006 54 6069
87. A. D. N. J. De Grey DNA Cell Biol. 2002 21 251
88. R. C. Rose A. M. Bode FASEB J. 1993 7 1135
89. A. Galano D. X. Tan R. J. Reiter J. Pineal Res. 2011 51 1
90. M. Belcastro T. Marino N. Russo M. Toscano Theor. Chem. Acc. 2006 115 361
91. M. Leopoldini N. Russo S. Chiodo M. Toscano J. Agric. Food Chem. 2006 54 6343
92. M. Leopoldini F. Rondinelli N. Russo M. Toscano J. Agric. Food Chem. 2010 58 8862
93. M. Leopoldini N. Russo M. Toscano Food Chem. 2011 125 288
94. A. Perez-Gonzalez A. Galano J. Phys. Chem. B 2011 115 1306
95. J. R. León-Carmona A. Galano J. Phys. Chem. B 2011 115 4538
96. A. Galano M. Francisco-Marquez J. Phys. Chem. B 2009 113 11338
97. A. Martinez R. Vargas A. Galano Theor. Chem. Acc. 2010 127 595
98. A. Galano M. Francisco-Marquez J. R. Alvarez-Idaboy J. Phys. Chem. B 2011 115 8590
99. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy M. Francisco-Marquez M. E. Medina Theor. Chem. Acc. 2012 131 1173
100. A. Martínez A. Galano R. Vargas J. Phys. Chem. B 2011 115 12591
101. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy M. Francisco-Marquez J. Phys. Chem. B 2011 115 13101
102. A. Galano M. Francisco-Marquez J. R. Alvarez-Idaboy Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 11199
103. A. Galano Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 7147
104. A. Galano M. Francisco-Marquez J. Phys. Chem. B 2009 113 16077
105. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy RSC Adv. 2011 1 1763
106. W. A. Pryor Free Radicals Biol. Med. 1988 4 219