Reactivity indexes and O-H bond dissociation energies of a large series of polyphenols: Implications for their free radical scavenging activity

Journal of the Mexican Chemical Society

Volumn 56, Issue 3, 2012, Pages 241-249

  Pérez González, Adriana ^a   Rebollar Zepeda, Aida Mariana ^a   León Carmona, Jorge Rafael ^a   Galano, Annia ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

Author keywords

Antioxidant; Bond Dissociation Energies; Electroaccepting Power; Electrodonating Power; Electron Affinities; Ionization Energies

Indexed keywords

EID: 84866685011     PISSN: 1870249X     EISSN: 16659686     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (68)

1. Sayre, L. M.; Perry, G.; Smith, M. A. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 172-188.
2. Boyd, N. F.; McGuire, V. Free Rad. Biol. Med. 1991, 10, 185-190.
3. Nelson, R. L. Free Rad. Biol. Med. 1992, 12, 161-168.
4. Knekt, P.; Reunanen, A.; Takkunen, H.; Aromaa, A.; Heliovaara, M.; Hakuunen, T. Int. J. Cancer 1994, 56, 379-382.
5. Omenn, G. S.; Goodman, G. E.; Thornquist, M. D. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 1150-1155.
6. Riemersma, R. A.; Wood, D. A.; Macintyre, C. C. A.; Elton, R. A.; Gey, K. F.; Oliver, M. F. Lancet 1991, 337, 1-5.
7. Salonen, J. T.; Nyyssoner, K.; Korpela, H.; Tuomilehto, J.; Seppanen, R.; Salonen, R. Circulation 1992, 86, 803-811.
8. Street, D. A.; Comstock, G.; Salkeldy, R.; Klag, M. Circulation 1994, 90, 1154-1161.
9. Kushi, L. H.; Folsom, A. R.; Prineas, R. J.; Mink, P. J.; Wu, Y.; Bostick, R. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 1156-1162.
10. Stephens, N. G.; Parsons, A.; Schofield, P. M.; Kelly, F.; Cheesman, K.; Mitchisnon, M. J.; Brown, M. J. Lancet 1996, 347, 781-786.
11. Panasenko, O. M.; Nova, T. V.; Azizova, O. A.; Vladimirov, Y. A.; Free Rad. Biol. Med. 1991, 10, 137-148.
12. Steinberg, D. Circulation 1991, 84, 1421-1425.
13. Janero, D. R. Free Rad. Biol. Med. 1991, 11, 129-144.
14. Hodis, H. N.; Mack, W. J.; LaBree, L.; Cashin-Hemphill, L.; Sevanian, A.; Johnson, R.; Azen, S. J. Am. Med. Asoc. 1995, 273, 1849-1854.
15. Butterfield, D. A.; Hensley, K.; Harris, M.; Mattson, M.; Carney, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 200, 710-715.
16. Hensley, K.; Carney, J. M.; Mattson, M. P.; Aksenova, M.; Harris, M.; Wu, J. F.; Floyd, R. A.; Butterfield, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3270-3274.
17. Butterfield, D. A.; Martin, L.; Carney, J. M.; Hensley, K. Life Sci. 1996, 58, 217-228.
18. Butterfield, D. A. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 495-506.
19. Fay, D. S.; Fluet, A.; Johnson, C. J.; Link, C. D. J. Neurochem. 1998, 71, 1616-1625.
20. Perron, N. R.; Brumaghim, J. L. Cell. Biochem. Biophys. 2009, 53, 75-100.
21. Renaud, S.; de Lorgeril, M. Lancet 1992, 339, 1523-1526.
22. Morton, L. W.; Caccetta, R. A. A.; Puddey, I. B.; Croft, K. D. Clin. Exp. Pharmacol. P. 2000, 27, 152-159.
23. Corder, R., Mullen, W., Khan, K.Q., Marks, S.C., Wood, E.G., Carrier, M.J., Crozier, A. Nature 2006, 444, 566.
24. Manach, C., Mazur, A., Scalbert, A. Curr. Opin. Lipidol. 2005, 16, 77-84.
25. Saito, M.; Hosoyama, H.; Ariga, T. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 1460-1464.
26. Jiang, F.; Dusting, G.J. Curr. Vasc. Pharmacol. 2003, 1, 135-156.
27. Sokmen, M.; Serkedjieva, J.; Daferera, D.; Gulluce, M.; Polissiou, M.; Tepe, B.; Akpulat, H. A.; Sahin, F.; Sokmen, A. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 3309-3312.
28. Stavric, B. Food Chem. Toxicol. 1994, 32, 79-90.
29. Brown, D.M., Kelly, G.E., Husband, A.J. Mol. Biotechnol. 2005, 30, 253-270.
30. Ramassamy, C. Eur. J. Pharmacol. 2006, 545, 51-64.
31. Hamaguchi, T.; Ono, K.; Murase, A.; Yamada, M. Am. J. Pathol. 2009, 175, 2557-2565.
32. Hsu, S. J. Am. Acad. Dermatol. 2005, 52, 1049-1059.
33. Cornwell, T., Cohick, W., Raskin, I. Phytochemistry 2004, 65, 995-1016.
34. Rice-Evans, C.A.; Miller, N.J.; Bolwell, P.G.; Bramley, P.M.; Pridham, J.B. Free Rad. Res. 1995, 22, 375-383.
35. Cook, N. C.; Samman, S. J. Nutr. Biochem. 1996, 7, 66-76.
36. Rice-Evans, C.; Miller, N. J.; Paganga, G. Free Rad. Biol. Med. 1996, 20, 933-956.
37. Cao, G.; Sofic, E.; Prior, R. L. Free Radic. Biol. Med. 1997, 22, 749-760.
38. Kahkonen, M. P.; Hopia, A. I.; Vuorela, H. J.; Rauha, J. P.; Pihlaja, K.; Kujala, T. S.; Heinonen, M. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3954-3962.
39. Lemanska, K.; Szymusiak, H.; Tyrakowsla, B.; Zielinski, R.; Soffers, A. E. M.; Rietens, I. M. C. M. Free Radic. Biol. Med. 2001, 31, 869-881.
40. Materska, M.; Perucka, I. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1750-1756.
41. Fernandez-Panchon, M.S.; Villano, D.; Troncoso, A.M.; Garcia-Parrilla, M.C. Crit. Rev. Food Sci. 2008, 48, 649-671.
42. Elsevier, "Scopus Citation Index", http://www.scopus.com (consulted September 12, 2011. Query: TITLE-ABS-KEY(polyphenols) AND (antiox* OR scaveng*))
43. Bowry, V. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 27-34.
44. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 3778-3782.
45. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183.
46. Snelgrove, D. W.; Lusztyk, J.; Banks, J. T.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 469-477.
47. Mario, C.; Foti, M. C.; Ross, L.; Barclay, C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12881-12888.
48. Jimenez, A.; Selga, A.; Torres, J. L.; Julia, L. Org. Lett. 2004, 6, 4583-4586.
49. Caruso, F.; Tanski, J.; Villegas-Estrada, A.; Rossi, M. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 7279-7285.
50. Thavasi, V.; Bettens, R. P. A.; Leong, L. P. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3068-3077.
51. Neshchadin, D.; Levinn, R.; Gescheidt, G.; Batchelor, S. N. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7008-7016.
52. Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M. Food Chem. 2011, 125, 288-306.
53. Torres, J. L.; Varela, B.; Brillas, E.; Julia, L. Chem. Comm. 2003, 74-75.
54. Janeiro, P.; Brett, A. M. O. Anal. Chim. Acta 2004, 518, 109-115
55. Galano, A.; Vargas, R.; Martínez, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 193-200.
56. Sueishi, Y.; Hori, M.; Kita, M.; Kotake, Y. Food Chem. 2011, 129, 866-870.
57. Gazquez, J. L.; Cedillo, A.; Vela, A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1966-1970.
58. Gázquez, J. L. J. Mex. Chem. Soc. 2008, 52, 3-10.
59. Frisch, M. J., Trucks, G. W., Schlegel, H. B., Scuseria, G. E., Robb, M. A., Cheeseman, J. R., Scalmani, G., Barone, V., Mennucci, B., Petersson, G. A., Nakatsuji, H., Caricato, M., Li, X., Hratchian, H. P., Izmaylov, A. F., Bloino, J., Zheng, G., Sonnenberg, J. L., Hada, M., Ehara, M., Toyota, K., Fukuda, R., Hasegawa, J., Ishida, M., Nakajima, T., Honda, Y., Kitao, O., Nakai, H., Vreven, T., Montgomery, Jr., J. A., Peralta, J. E., Ogliaro, F., Bearpark, M., Heyd, J. J., Brothers, E., Kudin, K. N., Staroverov, V. N., Kobayashi, R., Normand, J., Raghavachari, K., Rendell, A., Burant, J. C. Iyengar, S. S. Tomasi, J. Cossi, M. Rega, Millam, N. J., Klene, M. Knox, J. E., Cross, J. B., Bakken, V., Adamo, C., Jaramillo, J., Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. Martin, R. L., Morokuma, K., Zakrzewski, V. G., Voth, G. A., Salvador, P., Dannenberg, J. J., Dapprich, S., Daniels, A. D., Farkas, O., Foresman, J. B., Ortiz, J. V., Cioslowski, J., and Fox, D. J., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
60. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
61. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
62. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6169. See for example
63. Boots, A. W.; Haenen, G. R. M. M.; Bast, A. Eur. J. Pharmacol. 2008, 585, 325-337.
64. Chiodo, S. G.; Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7662-7670.
65. Sokolová, R.; Degano, I.; Ramesová, S.; Bulícková, J.; Hromadová, M.; Gál, M.; Fiedler, J.; Valásek, M. Electrochim. Acta 2011, 56, 7421-7427.
66. Ishisaka, A.; Ichikawa, S.; Sakakibara, H.; Piskula, M. K.; Nakamura, T.; Kato, Y.; Ito, M.; Miyamoto, K.-i.; Tsuji, A.; Kawai, Y.; Terao, J. Free Rad. Biol. Med. 2011, 51, 1329-1336.
67. Kwon, G. T.; Jung, J. I.; Song, H. R.; Woo, E. Y.; Jun, J. G.; Kim, J. K.; Her, S.; Park, J. H. Y. J. Nutr. Biochem. 2011, in press, DOI:10.1016/j.jnutbio.2010.11.019.
68. Piver, B.; Fer, M.; Vitrac, X.; Merillon, J. M.; Dreano, Y.; Berthou, F.; Lucas, D. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 773-882.