Imposing function down a (cupin)-barrel: Secondary structure and metal stereochemistry in the αkG-dependent oxygenases

Metallomics

Volumn 5, Issue 4, 2013, Pages 287-301

  Hangasky, John A ^a   Taabazuing, Cornelius Y ^a   Valliere, Meaghan A ^a   Knapp, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTIC BIOSYNTHESIS; BIOLOGICAL PROCESS; COORDINATION SPHERE; CRYSTAL STRUCTURE ANALYSIS; CYSTEINE DIOXYGENASE; ISOPENICILLIN N SYNTHASE; RELATIVE POSITIONS; SECONDARY STRUCTURES;

AMINO ACIDS; CLOCKS; ENZYMES; NUCLEIC ACIDS; REPAIR; STEREOSELECTIVITY;

STEREOCHEMISTRY;

2 OXOGLUTARIC ACID; 2 OXOGLUTARIC ACID OXYGENASE; CARBOXYLIC ACID; COORDINATION COMPOUND; CUPIN BARREL; CYSTEINE DIOXYGENASE; ENZYME; IRON; ISOPENICILLIN N SYNTHETASE; LIGAND; OXYGENASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBIOTIC BIOSYNTHESIS; BIOLOGICAL ACTIVITY; CHEMICAL ENVIRONMENT; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CHLORINATION; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTAL STRUCTURE; DECARBOXYLATION; DEMETHYLATION; DNA REPAIR; ENZYME MECHANISM; ENZYME STRUCTURE; FATTY ACID DESATURATION; HYDROGEN BOND; HYDROXYLATION; LIPID METABOLISM; OXYGEN SENSING; PHYLOGENY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN LOCALIZATION; REVIEW; RNA REPAIR; SEQUENCE ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

AMINO ACID SEQUENCE; KETOGLUTARIC ACIDS; METALS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OXYGENASES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84879573136     PISSN: 17565901     EISSN: 1756591X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3mt20153h     Document Type: Review

References (106)

1. R. P. Hausinger Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004 39 21 68
2. L. Aravind E. V. Koonin Genome Biol. 2001 2 1 8
3. M. D. Rosen H. Venkatesan H. M. Peltier S. D. Bembenek K. C. Kanelakis L. X. Zhao B. E. Leonard F. M. Hocutt X. Wu H. L. Palomino T. I. Brondstetter P. V. Haugh L. Cagnon W. Yan L. A. Liotta A. Young T. Mirzadegan N. P. Shankley T. D. Barrett M. H. Rabinowitz ACS Med. Chem. Lett. 2010 1 526 529
4. J. M. Elkins K. S. Hewitson L. A. McNeill J. F. Seibel I. Schlemminger C. W. Pugh P. J. Ratcliffe C. J. Schofield J. Biol. Chem. 2003 278 1802 1806
5. Z. Zhang J.-S. Ren K. Harlos C. H. McKinnon I. J. Clifton C. J. Schofield FEBS Lett. 2002 517 7 12
6. R. P. Hausinger Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004 39 21 68
7. B. Yu W. C. Edstrom J. Benach Y. Hamuro P. C. Weber B. R. Gibney J. F. Hunt Nature 2006 439 879 884
8. I. Müller A. Kahnert T. Pape G. M. Sheldrick W. Meyer-Klaucke T. Dierks M. Kertesz I. Usón Biochemistry 2004 43 3075 3088
9. I. J. Clifton L. X. Doan M. C. Sleeman M. Topf H. Suzuki R. C. Wilmouth C. J. Schofield J. Biol. Chem. 2003 278 20843 20850
10. B. Banerji A. C. Garcia L. A. McNeill M. A. McDonough M. R. G. Buck K. S. Hewitson N. J. Oldham C. J. Schofield Chem. Commun. 2005 5438 5440
11. M. A. McDonough L. A. McNeill M. Tilliet C. A. Papamicael Q. Y. Chen B. Banerji K. S. Hewitson C. J. Schofield J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7680 7681
12. N. R. Rose S. S. Ng J. Mecinović B. T. M. R. Liénard S. H. Bello Z. Sun M. A. McDonough U. Oppermann C. J. Schofield J. Med. Chem. 2008 51 7053 7056
13. N. R. Rose M. A. McDonough O. N. F. King A. Kawamura C. J. Schofield Chem. Soc. Rev. 2011 40 4364 4397
14. S. C. Flagg C. B. Martin C. Y. Taabazuing B. E. Holmes M. J. Knapp J. Inorg. Biochem. 2011 113 25 30
15. J. M. Dunwell A. Purvis S. Khuri Phytochemistry 2004 65 7 17
16. E. L. Hegg L. Que, Jr Eur. J. Biochem. 1997 250 625 629
17. P. Q. He G. R. Moran J. Inorg. Biochem. 2011 105 1259 1272
18. H. M. Hanauske-Abel V. Gunzler J. Theor. Biol. 1982 94 421 455
19. L. M. Hoffart E. W. Barr R. B. Guyer J. M. Bollinger C. Krebs Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 14738 14743
20. E. G. Pavel J. Zhou R. W. Busby M. Gunsior C. A. Townsend E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 1998 120 743 753
21. J. M. Bollinger J. C. Price L. M. Hoffart E. W. Barr C. Krebs Eur. J. Inorg. Chem. 2005 4245 4254
22. C. D. Brown M. L. Neidig M. B. Neibergall J. D. Lipscomb E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7427 7438
23. M. L. Neidig C. D. Brown K. M. Light D. G. Fujimori E. M. Nolan J. C. Price E. W. Barr J. M. Bollinger C. Krebs C. T. Walsh E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14224 14231
24. J. C. Price E. W. Barr B. Tirupati J. M. Bollinger, Jr. C. Krebs Biochemistry 2003 42 7497 7508
25. E. I. Solomon T. C. Brunold M. I. Davis J. N. Kemsley S. K. Lee N. Lehnert F. Neese A. J. Skulan Y. S. Yang J. Zhou Chem. Rev. 2000 100 235 350
26. J. Zhou M. Gunsior B. O. Bachmann C. A. Townsend E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13539 13540
27. J. Zhou W. L. Kelly B. O. Bachmann M. Gunsior C. A. Townsend E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7388 7398
28. K. Valegard A. C. T. van Scheltinga M. D. Lloyd T. Hara S. Ramaswamy A. Perrakis A. Thompson H.-J. Lee J. E. Baldwin C. J. Schofield J. Hajdu I. Andersson Nature 1998 394 805 809
29. M. L. Neidig C. D. Brown M. Kavana O. W. Choroba J. B. Spencer G. R. Moran E. I. Solomon J. Inorg. Biochem. 2006 100 2108 2116
30. J. C. Price E. W. Barr L. M. Hoffart C. Krebs J. M. Bollinger Biochemistry 2005 44 8138 8147
31. J. C. Price E. W. Barr B. Tirupati J. M. Bollinger C. Krebs Biochemistry 2003 42 7497 7508
32. Y. Mishina E. M. Duguid C. He Chem. Rev. 2006 106 215 232
33. N. C. Giri H. Sun H. Chen M. Costa M. J. Maroney Biochemistry 2011 50 5067 5076
34. M. Mantri Z. Zhang M. A. McDonough C. J. Schofield FEBS J. 2012 279 1563 1575
35. Y. H. Chen L. M. Comeaux R. W. Herbst E. Saban D. C. Kennedy M. J. Maroney M. J. Knapp J. Inorg. Biochem. 2008 102 2120 2129
36. A. Liu R. Y. N. Ho L. Que M. J. Ryle B. S. Phinney R. P. Hausinger J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5126 5127
37. K. D. Koehntop S. Marimanikkuppam M. J. Ryle R. P. Hausinger JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2006 63 72
38. Y. Ge B. G. Lawhorn M. ElNaggar S. K. Sze T. P. Begley F. W. McLafferty Protein Sci. 2003 12 2320 2326
39. O. Sundheim C. B. Vagbo M. Bjoras M. M. L. Sousa V. Talstad P. A. Aas F. Drablos H. E. Krokan J. A. Tainer G. Slupphaug EMBO J. 2006 25 3389 3397
40. M. Mantri C. J. Webby N. D. Loik R. B. Hamed M. L. Nielsen M. A. McDonough J. S. O. McCullagh A. Bottger C. J. Schofield A. Wolf Med. Chem. Commun. 2012 3 80 85
41. T. Kojima R. A. Leising S. P. Yan L. Que J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11328 11335
42. D. P. Galonic E. W. Barr C. T. Walsh J. M. Bollinger C. Krebs Nat. Chem. Biol. 2007 3 113 116
43. M. L. Matthews C. S. Neumann L. A. Miles T. L. Grove S. J. Booker C. Krebs C. T. Walsh J. M. Bollinger Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 17723 17728
44. N. J. Kershaw M. E. C. Caines M. C. Sleeman C. J. Schofield Chem. Commun. 2005 4251 4263
45. S. Sinnecker N. Svensen E. W. Barr S. Ye J. M. Bollinger F. Neese C. Krebs J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6168 6179
46. P. J. Riggs-Gelasco J. C. Price R. B. Guyer J. H. Brehm E. W. Barr J. M. Bollinger C. Krebs J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8108 8109
47. J.-U. Rohde S. p. Torelli X. Shan M. H. Lim E. J. Klinker J. z. Kaizer K. Chen W. Nam L. Que J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16750 16761
48. S. Ye F. Neese Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 1228 1233
49. J. M. Elkins K. S. Hewitson L. A. McNeill J. F. Seibel I. Schlemminger C. W. Pugh P. J. Ratcliffe C. J. Schofield J. Biol. Chem. 2003 278 1802 1806
50. C. Q. Yi G. F. Jia G. H. Hou Q. Dai W. Zhang G. Q. Zheng X. Jian C. G. Yang Q. A. Cui C. A. He Nature 2010 468 330 333
51. J. E. Baldwin R. M. Adlington N. P. Crouch I. A. C. Pereira R. T. Aplin C. Robinson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 105 108
52. B. Lindblad G. Lindsted S. Lindsted J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7446 7449
53. P. J. Sabourin L. L. Bieber J. Biol. Chem. 1982 257 7468 7471
54. M. J. Ryle A. Liu R. B. Muthukumaran R. Y. Ho K. D. Koehntop J. McCracken L. Que, Jr. R. P. Hausinger Biochemistry 2003 42 1854 1862
55. M. Wu T. P. Begley J. Myllyharju K. I. Kivirikko Bioorg. Chem. 2000 28 261 265
56. J. C. Bailar Jr J. Chem. Educ. 1957 34 334 338
57. B. P. Block, W. H. Powell and W. C. Fernelius, Inorganic Chemical Nomenclature: Principles and Practice, The American Chemical Society, Washington, D.C., 1990
58. A. R. Diebold C. D. Brown-Marshall M. L. Neidig J. M. Brownlee G. R. Moran E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 133 18148 18160
59. S. F. Ye C. Riplinger A. Hansen C. Krebs J. M. Bollinger F. Neese Chem.-Eur. J. 2012 18 6555 6567
60. NCBI-National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine, 8600 Rockville Pike, Bethesda MD, 20894 USA
61. T. Madej K. J. Addess J. H. Fong L. Y. Geer R. C. Geer C. J. Lanczycki C. L. Liu S. N. Lu A. Marchler-Bauer A. R. Panchenko J. Chen P. A. Thiessen Y. L. Wang D. C. Zhang S. H. Bryant Nucleic Acids Res. 2012 40 D461 D464
62. J.-F. Gibrat T. Madej S. H. Bryant Curr. Opin. Struct. Biol. 1996 6 377 385
63. W. L. DeLano, PyMOL™ Incentive Product-Copyright© 2008, DeLano Scientific LLC., 2008
64. I. K. H. Leung T. J. Krojer G. T. Kochan L. Henry F. von Delft T. D. W. Claridge U. Oppermann M. A. McDonough C. J. Schofield Chem. Biol. 2010 17 1316 1324
65. Z. Zhang J. Ren D. K. Stammers J. E. Baldwin K. Harlos C. J. Schofield Nat. Struct. Mol. Biol. 2000 7 127 133
66. J. R. O'Brien D. J. Schuller V. S. Yang B. D. Dillard W. N. Lanzilotta Biochemistry 2003 42 5547 5554
67. Y. Yang L. Hu P. Wang H. Hou Y. Lin Y. Liu Z. Li R. Gong X. Feng L. Zhou W. Zhang Y. Dong H. Yang H. Lin Y. Wang C. D. Chen Y. Xu Cell Res. 2010 20 886 898
68. Z. Han P. Liu L. Gu Y. Zhang H. Li S. Chen J. Chai Front. Sci. 2007 1 52 67
69. S. S. Ng K. L. Kavanagh M. A. McDonough D. Butler E. S. Pilka B. M. R. Lienard J. E. Bray P. Savitsky O. Gileadi F. von Delft N. R. Rose J. Offer J. C. Scheinost T. Borowski M. Sundstrom C. J. Schofield U. Oppermann Nature 2007 448 87 91
70. Z. Chen and G. Zhang, Coordinates deposited in PDB on 07/25/2008
71. X. Hong J. Zang J. White C. Wang C.-H. Pan R. Zhao R. C. Murphy S. Dai P. Henson J. W. Kappler J. Hagman G. Zhang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 14568 14572
72. J. R. Horton A. K. Upadhyay H. H. Qi X. Zhang Y. Shi X. Cheng Nat. Struct. Mol. Biol. 2010 17 38 43
73. Y. Chang J. Wu X. J. Tong J. Q. Zhou J. Ding Biochem. J. 2011 433 295 302
74. R. W. D. Welford I. J. Clifton J. J. Turnbull S. C. Wilson C. J. Schofield Org. Biomol. Chem. 2005 3 3117 3126
75. M. A. McDonough K. L. Kavanagh D. Butler T. Searls U. Oppermann C. J. Schofield J. Biol. Chem. 2005 280 41101 41110
76. Z. Zhang, D. Butler, M. McDonough, K. Kavanagh, J. Bray, S. Ng, F. Von Delft, C. Arrowsmith, J. Weigelt, A. Edwards, M. Sundstrom, C. Schofield and U. Oppermann, deposited in PDB, 2008
77. Z. You S. Omura H. Ikeda D. E. Cane G. Jogl J. Biol. Chem. 2007 282 36552 36560
78. R. L. Shook A. S. Borovik Inorg. Chem. 2010 49 3646 3660
79. C.-G. Yang C. Yi E. M. Duguid C. T. Sullivan X. Jian P. A. Rice C. He Nature 2008 452 961 965
80. C. Pastore I. Topalidou F. Forouhar A. C. Yan M. Levy J. F. Hunt J. Biol. Chem. 2012 287 2130 2143
81. K. Valegard A. C. T. van Scheltinga M. D. Lloyd T. Hara S. Ramaswamy A. Perrakis A. Thompson H.-J. Lee J. E. Baldwin C. J. Schofield J. Hajdu I. Andersson Nature 1998 394 805 809
82. M. Kato Y. Araiso A. Noma A. Nagao T. Suzuki R. Ishitani O. Nureki Nucleic Acids Res. 2011 39 1576 1585
83. T. Sengoku S. Yokoyama Genes Dev. 2011 25 2266 2277
84. A. M. Waterhouse J. B. Procter D. M. A. Martin M. Clamp G. J. Barton Bioinformatics 2009 25 1189 1191
85. M. A. McDonough V. Li E. Flashman R. Chowdhury C. Mohr B. M. R. Lienard J. Zondlo N. J. Oldham I. J. Clifton J. Lewis L. A. McNeill R. J. M. Kurzeja K. S. Hewitson E. Yang S. Jordan R. S. Syed C. J. Schofield Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 9814 9819
86. C. Loenarz C. J. Schofield Nat. Chem. Biol. 2008 4 152 156
87. E. Saban Y.-H. Chen J. A. Hangasky C. Y. Taabazuing B. E. Holmes M. J. Knapp Biochemistry 2011 50 4733 4740
88. B. Yu J. F. Hunt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 14315 14320
89. P. K. Grzyska M. J. Ryle G. R. Monterosso J. Liu D. P. Ballou R. P. Hausinger Biochemistry 2005 44 3845 3855
90. R. C. Wilmouth J. J. Turnbull R. W. D. Welford I. J. Clifton A. G. Prescott C. J. Schofield Structure 2002 10 93 103
91. J. A. Hangasky E. Saban M. J. Knapp Biochemistry 2013
92. S. C. Flagg N. Giri S. Pektas M. J. Maroney M. J. Knapp Biochemistry 2012 51 6654 6666
93. K. P. McCusker J. P. Klinman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 19791 19795
94. J. Kang K.-S. Park Y. Chong J. Choe Bull. Korean Chem. Soc. 2010 31 1407 1410
95. H. Park S. Ko Y. H. Jeon J. Mol. Graphics Modell. 2010 29 221 228
96. H. J. Kulik L. C. Blasiak N. Marzari C. L. Drennan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14426 14433
97. L. C. Blasiak F. H. Vaillancourt C. T. Walsh C. L. Drennan Nature 2006 440 368 371
98. F. H. Vaillancourt J. Yin C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 10111 10116
99. P. K. Grzyska T. A. Muller M. G. Campbell R. P. Hausinger J. Inorg. Biochem. 2007 101 797 808
100. K. S. Hewitson S. L. Holmes D. Ehrismann A. P. Hardy R. Chowdhury C. J. Schofield M. A. McDonough J. Biol. Chem. 2008 283 25971 25978
101. C. A. Joseph M. J. Maroney Chem. Commun. 2007 3338 3349
102. S. Ye X. a. Wu L. Wei D. Tang P. Sun M. Bartlam Z. Rao J. Biol. Chem. 2007 282 3391 3402
103. J. G. McCoy L. J. Bailey E. Bitto C. A. Bingman D. J. Aceti B. G. Fox G. N. Phillips Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 3084 3089
104. P. L. Roach I. J. Clifton C. M. H. Hensgens N. Shibata C. J. Schofield J. Hajdu J. E. Baldwin Nature 1997 387 827 830
105. A. J. Long I. J. Clifton P. L. Roach J. E. Baldwin P. J. Rutledge C. J. Schofield Biochemistry 2005 44 6619 6628
106. W. Ge I. J. Clifton J. E. Stok R. M. Adlington J. E. Baldwin P. J. Rutledge J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10096 10102