Learning from nature: Advances in geldanamycin- and radicicol-based inhibitors of Hsp90

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 11, 2013, Pages 5117-5141

  Kitson, Russell R A ^a   Moody, Christopher J ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BENZOQUINONES; DRUG DISCOVERY; HEAT-SHOCK PROTEIN 90; INNOVATIVE METHODOLOGIES; LEARNING FROM NATURES; MACROLACTONES; NATURAL PRODUCTS; NEW THERAPEUTIC AGENT;

DRUG PRODUCTS;

ASTEX; AT 13387; CELASTROL; CNF 2024; COUMAMYCIN A1; CUDC 305; CURIS; DEBIO 0932; EPIGALLOCATECHIN GALLATE; ESANEX; EXELIXIS; GANATESPIB; GANETESPIB; GEDUNIN; GELDANAMYCIN; HEAT SHOCK PROTEIN 90 INHIBITOR; IPI 493; KW 2478; LUMINESPIB; MPC 0767; MYREXIS; NOVOBIOCIN; PACLITAXEL; PU H 71; RADICICOL; RETASPIMYCIN; SNX 5422; SYNTA; UNCLASSIFIED DRUG; VERNALIS; XL 888;

CRYSTAL STRUCTURE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; IC 50; METHODOLOGY; REVIEW; UMBILICAL VEIN ENDOTHELIAL CELL;

EID: 84879294180     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4002849     Document Type: Review

References (175)

1. For an excellent and comprehensive review, see: Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311-335
2. Biamonte, M. A.; Van de Water, R.; Arndt, J. W.; Scannevin, R. H.; Perret, D.; Lee, W. C. J. Med. Chem. 2010, 53, 3-17
3. Porter, J. R.; Fritz, C. C.; Depew, K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 412-420
4. Trepel, J.; Mollapour, M.; Giaccone, G.; Neckers, L. Nat. Rev. Cancer 2010, 10, 537-549
5. Brenner, B. G.; Wainberg, Z. Expert Opin. Biol. Th. 2001, 1, 67-77
6. Roesch, F.; Meziane, O.; Kula, A.; Nisole, S.; Porrot, F.; Anderson, I.; Mammano, F.; Fassati, A.; Marcello, A.; Benkirane, M.; Schwartz, O. PLoS Pathog. 2012, 8, e1002792
7. Vozzolo, L.; Loh, B.; Gane, P. J.; Tribak, M.; Zhou, L. H.; Anderson, I.; Nyakatura, E.; Jenner, R. G.; Selwood, D.; Fassati, A. J. Biol. Chem. 2010, 285, 39314-39328
8. Acharya, P.; Kumar, R.; Tatu, U. Mol. Biochem. Parasit. 2007, 153, 85-94
9. Sharma, Y. D. Comp. Biochem. Physiol., Part B: Biochem. Mol. Biol. 1992, 102, 437-444
10. Wider, D.; Peli-Gulli, M. P.; Briand, P. A.; Tatu, U.; Picard, D. Mol. Biochem. Parasit. 2009, 164, 147-152
11. Adachi, H.; Katsuno, M.; Waza, M.; Minamiyama, M.; Tanaka, F.; Sobue, G. Int. J. Hyperther. 2009, 25, 647-654
12. Gallo, K. A. Chem. Biol. 2006, 13, 115-116
13. Kalia, S. K.; Kalia, L. V.; McLean, P. J. CNS Neurol. Disord.: Drug Targets 2010, 9, 741-753
14. Luo, G.-R.; Chen, S.; Le, W.-D. Int. J. Biol. Sci. 2007, 3, 20-26
15. Aridon, P.; Geraci, F.; Turturici, G.; D'Amelio, M.; Savettieri, G.; Sconzo, G. GWUMC Dept. 2011, 8, 155-168
16. Sajjad, M. U.; Samson, B.; Wyttenbach, A. Curr. Pharm. Biotechnol. 2010, 11, 198-215
17. Biamonte, M. A.; Van de Water, R.; Arndt, J. W.; Scannevin, R. H.; Perret, D.; Lee, W. C. J. Med. Chem. 2010, 53, 3-17
18. For a review, see: Chaudhury, S.; Welch, T. R.; Blagg, B. S. J. ChemMedChem 2006, 1, 1331-1340
19. Kamal, A.; Boehm, M. F.; Burrows, F. J. Trends Mol. Med. 2004, 10, 283-290
20. Li, J.; Soroka, J.; Buchner, J. Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2012, 1823, 624-635
21. Mahalingam, D.; Swords, R.; Carew, J. S.; Nawrocki, S. T.; Bhalla, K.; Giles, F. J. Br. J. Cancer 2009, 100, 1523-1529
22. Makhnevych, T.; Houry, W. A. Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2012, 1823, 674-682
23. McDonald, E.; Workman, P.; Jones, K. Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 1091-1107
24. Caplan, A. J. Cell Stress Chaperon. 2003, 8, 105-107
25. Guo, W. C.; Reigan, P.; Siegel, D.; Zirrolli, J.; Gustafson, D.; Ross, D. Mol. Pharmacol. 2006, 70, 1194-1203
26. Guo, W. C.; Reigan, P.; Siegel, D.; Zirrolli, J.; Gustafson, D.; Ross, D. Cancer Res. 2005, 65, 10006-10015
27. Deboer, C.; Meulman, P. A.; Wnuk, R. J.; Peterson, D. H. J. Antibiot. 1970, 23, 442-447
28. Rinehart, K. L.; Sasaki, K.; Slomp, G.; Grostic, M. F.; Olson, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7591-7593
29. Rinehart, K. L.; McMillan, M. W.; Witty, T. R.; Tipton, C. D.; Shield, L. S.; Li, L. H.; Reusser, F. Bioorg. Chem. 1977, 6, 353-369
30. Rinehart, K. L.; Sobiczewski, W.; Honegger, J. F.; Enanoza, R. M.; Witty, T. R.; Lee, V. J.; Shield, L. S.; Li, L. H.; Reusser, F. Bioorg. Chem. 1977, 6, 341-351
31. Schnur, R. C.; Corman, M. L.; Gallaschun, R. J.; Cooper, B. A.; Dee, M. F.; Doty, J. L.; Muzzi, M. L.; DiOrio, C. I.; Barbacci, E. G. J. Med. Chem. 1995, 38, 3813-3820 and references therein
32. Schnur, R. C.; Corman, M. L.; Gallaschun, R. J.; Cooper, B. A.; Dee, M. F.; Doty, J. L.; Muzzi, M. L.; Moyer, J. D.; DiOrio, C. I. J. Med. Chem. 1995, 38, 3806-3812 and references therein
33. Roe, S. M.; Prodromou, C.; O'Brien, R.; Ladbury, J. E.; Piper, P. W.; Pearl, L. H. J. Med. Chem. 1999, 42, 260-266
34. Whitesell, L.; Mimnaugh, E. G.; Decosta, B.; Myers, C. E.; Neckers, L. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 8324-8328
35. Wang, M.; Shen, G.; Blagg, B. S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2459-2462
36. Panaretou, B.; Prodromou, C.; Roe, S. M.; O'Brien, R.; Ladbury, J. E.; Piper, P. W.; Pearl, L. H. EMBO J. 1998, 17, 4829-4836
37. Clevenger, R. C.; Blagg, B. S. J. Org. Lett. 2004, 6, 4459-4462
38. Supko, J. G.; Hickman, R. L.; Grever, M. R.; Malspeis, L. Cancer Chemother. Pharm. 1995, 36, 305-315
39. Delmotte, P.; Delmotteplaquee, J. Nature 1953, 171, 344-344
40. Mirrington, R. N.; Ritchie, E.; Shoppee, C. W.; Taylor, W. C.; Sternhell, S. Tetrahedron Lett. 1964, 365-370
41. Turbyville, T. J.; Wijeratne, E. M. K.; Liu, M. X.; Burns, A. M.; Seliga, C. J.; Luevano, L. A.; David, C. L.; Faeth, S. H.; Whitesell, L.; Gunatilaka, A. A. L. J. Nat. Prod. 2006, 69, 178-184
42. Cutler, H. G.; Arrendale, R. F.; Springer, J. P.; Cole, P. D.; Roberts, R. G.; Hanlin, R. T. Agr. Biol. Chem. Tokyo 1987, 51, 3331-3338
43. Sharma, S. V.; Agatsuma, T.; Nakano, H. Oncogene 1998, 16, 2639-2645
44. Soga, S.; Neckers, L. M.; Schulte, T. W.; Shiotsu, Y.; Akasaka, K.; Narumi, H.; Agatsuma, T.; Ikuina, Y.; Murakata, C.; Tamaoki, T.; Akinaga, S. Cancer Res. 1999, 59, 2931-2938
45. Soga, S.; Shiotsu, Y.; Akinaga, S.; Sharma, S. V. Curr. Cancer Drug Targets 2003, 3, 359-369
46. Muroi, M.; Haibara, K.; Asai, M.; Kamiya, K.; Kishi, T. Tetrahedron 1981, 37, 1123-1130
47. Shibata, K.; Satsumabayashi, S.; Nakagawa, A.; Omura, S. J. Antibiot. 1986, 39, 1630-1633 and references therein
48. Isaka, M.; Suyarnsestakorn, C.; Tanticharoen, M.; Kongsaeree, P.; Thebtaranonth, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 1561-1566
49. Ayer, W. A.; Lee, S. P.; Tsuneda, A.; Hiratsuka, Y. Can. J. Microbiol. 1980, 26, 766-773
50. Hellwig, V.; Mayer-Bartschmid, A.; Muller, H.; Greif, G.; Kleymann, G.; Zitzmann, W.; Tichy, H. V.; Stadler, M. J. Nat. Prod. 2003, 66, 829-837
51. Winssinger, N.; Barluenga, S. Chem. Commun. 2007, 22-36
52. Brownlee, G.; Jones, T. S. G. Biochem. J. 1948, 43, R25-R26
53. Stansly, P. G.; Shepherd, R. G.; White, H. J. Bull. Johns Hopkins Hosp. 1947, 81, 43-54
54. Wilkinson, S.; Lowe, L. A. J. Chem. Soc. 1964, 4107-4125
55. Lange, A.; Sun, H.; Pilger, J.; Reinscheid, U. M.; Gross, H. ChemBioChem 2012, 13, 2671-2675
56. Roongsawang, N.; Hase, K.; Haruki, M.; Imanaka, T.; Morikawa, M.; Kanaya, S. Chem. Biol. 2003, 10, 869-880
57. Stebbins, C. E.; Russo, A. A.; Schneider, C.; Rosen, N.; Hartl, F. U.; Pavletich, N. P. Cell 1997, 89, 239-250
58. Dehner, A.; Furrer, J.; Richter, K.; Schuster, I.; Buchner, J.; Kessler, H. ChemBioChem 2003, 4, 870-877
59. Jez, J. M.; Chen, J. C. H.; Rastelli, G.; Stroud, R. M.; Santi, D. V. Chem. Biol. 2003, 10, 361-368
60. Thepchatri, P.; Eliseo, T.; Cicero, D. O.; Myles, D.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3127-3134
61. For wider discussion of macrocycles as therapeutic agents, see: Mallinson, J.; Collins, I. Future Med. Chem. 2012, 4, 1409-1438
62. Hinman, J. W.; Hoeksema, H.; Caron, E. L.; Jackson, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1072-1074
63. Hoeksema, H.; Johnson, J. L.; Hinman, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6710-6711
64. Kaczka, E. A.; Shunk, C. H.; Richter, J. W.; Wolf, F. J.; Gasser, M. M.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4125-4127
65. Shunk, C. H.; Stammer, C. H.; Kaczka, E. A.; Walton, E.; Spencer, C. F.; Wilson, A. N.; Richter, J. W.; Holly, F. W.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1770-1771
66. Marcu, M. G.; Schulte, T. W.; Neckers, L. J. Natl. Cancer Inst. 2000, 92, 242-248
67. Burlison, J. A.; Blagg, B. S. J. Org. Lett. 2006, 8, 4855-4858
68. Khalid, S. A.; Duddeck, H.; Gonzalez-Sierra, M. J. Nat. Prod. 1989, 52, 922-927
69. Nakanishi, K.; Kakisawa, H.; Hirata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3169-3171
70. Yang, C. S.; Wang, Z.-Y. J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 1038-1049 and references therein
71. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325-2327
72. East, A. J.; Ollis, W. D.; Wheeler, R. E. J. Chem. Soc. C 1969, 365-374
73. Falshaw, C. P.; Harmer, R. A.; Ollis, W. D.; Wheeler, R. E.; Lalitha, V. R.; Rao, N. V. S. J. Chem. Soc. C 1969, 374-382
74. Hadden, M. K.; Galam, L.; Gestwicki, J. E.; Matts, R. L.; Blagg, B. S. J. J. Nat. Prod. 2007, 70, 2014-2018
75. For reviews, see: Drysdale, M. J.; Brough, P. A. Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 859-868
76. Janin, Y. L. Drug Discov. Today 2010, 15, 342-353
77. Johnson, V. A.; Singh, E. K.; Nazarova, L. A.; Alexander, L. D.; McAlpine, S. R. Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 1380-1402
78. Porter, J. R.; Ge, J. E.; Lee, J.; Normant, E.; West, K. Curr. Top. Med. Chem. 2009, 9, 1386-1418
79. For a perspective, see: Janin, Y. L. J. Med. Chem. 2005, 48, 7503-7512 and references therein
80. For a review, see: Sharp, S.; Workman, P., Adv. Cancer Res., Vol 95. 2006. p. 323-348.
81. For a review, see: Taldone, T.; Sun, W. L.; Chiosis, G. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2225-2235 and references therein
82. Lundgren, K.; Zhang, H.; Brekken, J.; Huser, N.; Powell, R. E.; Timple, N.; Busch, D. J.; Neely, L.; Sensintaffar, J. L.; Yang, Y. C.; McKenzie, A.; Friedman, J.; Scannevin, R.; Kamal, A.; Hong, K.; Kasibhatla, S. R.; Boehm, M. F.; Burrows, F. J. Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 921-929
83. Idec, B., US Clinical Trial, 2011, NCT00725933.
84. Caldas-Lopes, E.; Cerchietti, L.; Ahn, J. H.; Clement, C. C.; Robles, A. I.; Rodina, A.; Moulick, K.; Taldone, T.; Gozman, A.; Guo, Y. K.; Wu, N.; de Stanchina, E.; White, J.; Gross, S. S.; Ma, Y. L.; Varticovski, L.; Melnick, A.; Chiosis, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 8368-8373
85. He, H. Z.; Zatorska, D.; Kim, J.; Aguirre, J.; Llauger, L.; She, Y. H.; Wu, N.; Immormino, R. M.; Gewirth, D. T.; Chiosis, G. J. Med. Chem. 2006, 49, 381-390
86. Kim, S.-H.; Bajji, A.; Tangallapally, R.; Markovitz, B.; Trovato, R.; Shenderovich, M.; Baichwal, V.; Bartel, P.; Cimbora, D.; McKinnon, R.; Robinson, R.; Papac, D.; Wettstein, D.; Carlson, R.; Yager, K. M. J. Med. Chem. 2012, 55, 7480-7501
87. Bao, R. D.; Lai, C. J.; Qu, H.; Wang, D. G.; Yin, L.; Zifcak, B.; Atoyan, R.; Wang, J.; Samson, M.; Forrester, J.; DellaRocca, S.; Xu, G. X.; Tao, X.; Zhai, H. X.; Cai, X.; Qian, C. G. Clin. Cancer Res. 2009, 15, 4046-4057
88. Baker, R.; Castro, J. L. Chem. Commun. 1989, 378-381
89. Baker, R.; Castro, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 47-65
90. Belardi, J. K.; Micalizio, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4005-4008
91. Evans, D. A.; Miller, S. J.; Ennis, M. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 471-485
92. Martin, S. F.; Dodge, J. A.; Burgess, L. E.; Hartmann, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1070-1072
93. Panek, J. S.; Xu, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10587-10588
94. Panek, J. S.; Xu, F.; Rondon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4113-4122
95. Belardi, J. K.; Micalizio, G. C. Org. Lett. 2006, 8, 2409-2412
96. Martin, S. F.; Dodge, J. A.; Burgess, L. E.; Limberakis, C.; Hartmann, M. Tetrahedron 1996, 52, 3229-3246
97. Canova, S.; Bellosta, V.; Bigot, A.; Mailliet, P.; Mignani, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2007, 9, 145-148
98. Carter, K. D.; Panek, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 55-57
99. Martin, S. F.; Limberakis, C.; Burgess, L. E.; Hartmann, M. Tetrahedron 1999, 55, 3561-3572
100. Nakata, M.; Osumi, T.; Ueno, A.; Kimura, T.; Tamai, T.; Tatsuta, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6015-6018
101. Nakata, M.; Osumi, T.; Ueno, A.; Kimura, T.; Tamai, T.; Tatsuta, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2974-2991
102. Andrus, M. B.; Meredith, E. L.; Hicken, E. J.; Simmons, B. L.; Glancey, R. R.; Ma, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 8162-8169
103. Andrus, M. B.; Meredith, E. L.; Simmons, B. L.; Sekhar, B.; Hicken, E. J. Org. Lett. 2002, 4, 3549-3552
104. Andrus, M. B.; Meredith, E. L.; Sekhar, B. Org. Lett. 2001, 3, 259-262
105. Oin, H. L.; Panek, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 2477-2479
106. Huang, H.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9836-9837
107. Huang, H. B.; Panek, J. S. Org. Lett. 2003, 5, 1991-1993
108. Lowe, J. T.; Panek, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 1529-1532
109. Hampel, T.; Neubauer, T.; van Leeuwen, T.; Bach, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10382-10392
110. Horneff, T.; Bach, T. Synlett 2008, 2969-2972
111. Le Brazidec, J.-Y.; Kamal, A.; Busch, D.; Thao, L.; Zhang, L.; Timony, G.; Grecko, R.; Trent, K.; Lough, R.; Salazar, T.; Khan, S.; Burrows, F.; Boehm, M. F. J. Med. Chem. 2004, 47, 3865-3873 and references therein
112. Tadtong, S.; Meksuriyen, D.; Tanasupawat, S.; Isobe, M.; Suwanborirux, K. Biorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2939-2943
113. Vinson-Hieronymus, H.; Golub, T. R.; Lamb, J.; Stegmaier, K., 2007, WO2007/117466 A117462.
114. Banerji, U.; O'Donnell, A.; Scurr, M.; Pacey, S.; Stapleton, S.; Asad, Y.; Simmons, L.; Maloney, A.; Raynaud, F.; Campbell, M.; Walton, M.; Lakhani, S.; Kaye, S.; Workman, P.; Judson, I. J. Clin. Oncol. 2005, 23, 4152-4161
115. Goetz, M. P.; Toft, D.; Reid, J.; Ames, M.; Stensgard, B.; Safgren, S.; Adjei, A. A.; Sloan, J.; Atherton, P.; Vasile, V.; Salazaar, S.; Adjei, A.; Croghan, G.; Erlichman, C. J. Clin. Oncol. 2005, 23, 1078-1087
116. Ramanathan, R. K.; Trump, D. L.; Eiseman, J. L.; Belani, C. P.; Agarwala, S. S.; Zuhowski, E. G.; Lan, J.; Potter, D. M.; Ivy, S. P.; Ramalingam, S.; Brufsky, A. M.; Wong, M. K. K.; Tutchko, S.; Egorin, M. J. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 3385-3391
117. Sausville, E. A.; Tomaszewski, J. E.; Ivy, P. Curr. Cancer Drug Targets 2003, 3, 377-383
118. Wright, J. L.; Porter, J. R., 2005, WO 2005/63714A63711.
119. Adams, J.; Gao, Y.; Georges Evangelinos, A. T.; Grenier, L.; Pak, R. H.; Porter, J. R.; Wright, J. L., 2005, WO 2005 063714.
120. Sasaki, K.; Inoue, Y. Ger. Offen. 1980, 3006097
121. Wu, L.; Wang, Y.; Ni, S.; Wang, H.; He, W.; Wang, Y., 2010, CN 101792418A.
122. Cysyk, R. L.; Parker, R. J.; Barchi, J. J.; Steeg, P. S.; Hartman, N. R.; Strong, J. A. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 376-381
123. Guo, W.; Reigan, P.; Siegel, D.; Ross, D. Drug Metab. Dispos. 2008, 36, 2050-2057
124. Kitson, R. R. A.; Chuan, C.-H.; Xiong, R.; Williams, H. E. L.; Davis, A. L.; Lewis, W.; Dehn, D. L.; Siegel, D.; Roe, S. M.; Prodromou, C.; Ross, D.; Moody, C. J., Nature Chem. 2013, 5, 307-314.
125. Lee, K.; Ryu, J. S.; Jin, Y.; Kim, W.; Kaur, N.; Chung, S. J.; Jeon, Y.-J.; Park, J.-T.; Bang, J. S.; Lee, H. S.; Kim, T. Y.; Lee, J. J.; Hong, Y.-S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 340-348
126. Tian, Z.-Q.; Wang, Z.; MacMillan, K. S.; Zhou, Y.; Carreras, C. W.; Mueller, T.; Myles, D. C.; Liu, Y. J. Med. Chem. 2009, 52, 3265-3273
127. Wu, Y.; Kang, Q.; Shang, G.; Spiteller, P.; Carroll, B.; Yu, T.-W.; Su, W.; Bai, L.; Floss, H. G. ChemBioChem 2011, 12, 1759-1766
128. McErlean, C. S. P.; Proisy, N.; Davis, C. J.; Boland, N. A.; Sharp, S. Y.; Boxall, K.; Slawin, A. M. Z.; Workman, P.; Moody, C. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 531-546
129. Takatsu, T.; Ohtsuki, M.; Muramatsu, A.; Enokita, R.; Kurakata, S. J. Antibiot. 2000, 53, 1310-1312
130. Stead, P.; Latif, S.; Blackaby, A. P.; Sidebottom, P. J.; Deakin, A.; Taylor, N. L.; Life, P.; Spaull, J.; Burrell, F.; Jones, R.; Lewis, J.; Davidson, I.; Mander, T. J. Antibiot. 2000, 53, 657-663
131. Li, M. G.; Wu, S. H.; Zhao, L. X.; Zhang, Q.; Li, W. J.; Cui, X. L.; Xu, L. H.; Wu, D. G.; Jiang, C. L. Chin. Chem. Lett. 2001, 12, 903-906
132. Patel, K.; Piagentini, M.; Rascher, A.; Tian, Z. Q.; Buchanan, G. O.; Regentin, R.; Hu, Z. H.; Hutchinson, C. R.; McDaniel, R. Chem. Biol. 2004, 11, 1625-1633
133. Calo, F.; Richardson, J.; Barrett, A. G. M. Org. Lett. 2009, 11, 4910-4913
134. Baird, L. J.; Timmer, M. S. M.; Teesdale-Spittle, P. H.; Harvey, J. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 2271-2277
135. Chrovian, C. C.; Knapp-Reed, B.; Montgomery, J. Org. Lett. 2008, 10, 811-814
136. Vu, N. Q.; Chai, C. L. L.; Lim, K. P.; Chia, S. C.; Chen, A. Tetrahedron 2007, 63, 7053-7058
137. Zhang, H. K.; Chen, W. Q. Chem. J. Chinese U. 2007, 28, 689-691
138. Lu, J. P.; Ma, J. Y.; Xie, X. G.; Chen, B.; She, X. G.; Pan, X. F. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1066-1073
139. Barluenga, S.; Dakas, P. Y.; Terandin, Y.; Meijer, L.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3951-3954
140. Geng, X. D.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2004, 6, 413-416
141. Yang, Z. Q.; Geng, X. D.; Solit, D.; Pratilas, C. A.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7881-7889
142. Tichkowsky, I.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3997-4001
143. Tichkowsky, I.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4003-4007
144. Garbaccio, R. M.; Stachel, S. J.; Baeschlin, D. K.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10903-10908
145. Lampilas, M.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 773-776
146. Lampilas, M.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 777-780
147. Barluenga, S.; Moulin, E.; Lopez, P.; Winssinger, N. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4935-4952
148. Barluenga, S.; Lopez, P.; Moulin, E.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3467-3470
149. Geng, X. D.; Yang, Z. Q.; Danishefsky, S. J. Synlett 2004, 1325-1333
150. Garbaccio, R. M.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 3127-3129
151. Yamamoto, K.; Garbaccio, R. M.; Stachel, S. J.; Solit, D. B.; Chiosis, G.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1280-1284
152. Yang, Z. Q.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9602-9603
153. Shinonaga, H.; Noguchi, T.; Ikeda, A.; Aoki, M.; Fujimoto, N.; Kawashima, A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4622-4635
154. Agatsuma, T.; Ogawa, H.; Akasaka, K.; Asai, A.; Yamashita, Y.; Mizukami, T.; Akinaga, S.; Saitoh, Y. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3445-3454
155. Moulin, E.; Zoete, V.; Barluenga, S.; Karplus, M.; Winssinger, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6999-7004
156. Proisy, N.; Sharp, S. Y.; Boxall, K.; Connelly, S.; Roe, S. M.; Prodromou, C.; Slawin, A. M. Z.; Pearl, L. H.; Workman, P.; Moody, C. J. Chem. Biol. 2006, 13, 1203-1215
157. Day, J. E. H.; Sharp, S. Y.; Rowlands, M. G.; Aherne, W.; Lewis, W.; Roe, S. M.; Prodromou, C.; Pearl, L. H.; Workman, P.; Moody, C. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10366-10372
158. Lei, X. G.; Danishefsky, S. J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1677-1681
159. Day, J. E. H.; Sharp, S. Y.; Rowlands, M. G.; Aherne, W.; Workman, P.; Moody, C. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2758-2763
160. Hunt, J. T. Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 275-281
161. Barluenga, S.; Fontaine, J. G.; Wang, C. H.; Aouadi, K.; Chen, R. H.; Beebe, K.; Neckers, L.; Winssinger, N. Chembiochem 2009, 10, 2753-2759
162. Day, J. E. H.; Sharp, S. Y.; Rowlands, M. G.; Aherne, W.; Hayes, A.; Raynaud, F. I.; Lewis, W.; Roe, S. M.; Prodromou, C.; Pearl, L. H.; Workman, P.; Moody, C. J. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 1339-1347
163. Brough, P. A.; Aherne, W.; Barril, X.; Borgognoni, J.; Boxall, K.; Cansfield, J. E.; Cheung, K.-M. J.; Collins, I.; Davies, N. G. M.; Drysdale, M. J.; Dymock, B.; Eccles, S. A.; Finch, H.; Fink, A.; Hayes, A.; Howes, R.; Hubbard, R. E.; James, K.; Jordan, A. M.; Lockie, A.; Martins, V.; Massey, A.; Matthews, T. P.; McDonald, E.; Northfield, C. J.; Pearl, L. H.; Prodromou, C.; Ray, S.; Raynaud, F. I.; Roughley, S. D.; Sharp, S. Y.; Surgenor, A.; Walmsley, D. L.; Webb, P.; Wood, M.; Workman, P.; Wright, L. J. Med. Chem. 2008, 51, 196-218
164. Eccles, S. A.; Massey, A.; Raynaud, F. I.; Sharp, S. Y.; Box, G.; Valenti, M.; Patterson, L.; Brandon, A. d. H.; Gowan, S.; Boxall, F.; Aherne, W.; Rowlands, M.; Hayes, A.; Martins, V.; Urban, F.; Boxall, K.; Prodromou, C.; Pearl, L.; James, K.; Matthews, T. P.; Cheung, K.-M.; Kalusa, A.; Jones, K.; McDonald, E.; Barril, X.; Brough, P. A.; Cansfield, J. E.; Dymock, B.; Drysdale, M. J.; Finch, H.; Howes, R.; Hubbard, R. E.; Surgenor, A.; Webb, P.; Wood, M.; Wright, L.; Workman, P. Cancer Res. 2008, 68, 2850-2860
165. Murray, C. W.; Carr, M. G.; Callaghan, O.; Chessari, G.; Congreve, M.; Cowan, S.; Coyle, J. E.; Downham, R.; Figueroa, E.; Frederickson, M.; Graham, B.; McMenamin, R.; O'Brien, M. A.; Patel, S.; Phillips, T. R.; Williams, G.; Woodhead, A. J.; Woolford, A. J. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 5942-5955
166. Woodhead, A. J.; Angove, H.; Carr, M. G.; Chessari, G.; Congreve, M.; Coyle, J. E.; Cosme, J.; Graham, B.; Day, P. J.; Downham, R.; Fazal, L.; Feltell, R.; Figueroa, E.; Frederickson, M.; Lewis, J.; McMenamin, R.; Murray, C. W.; O'Brien, M. A.; Parra, L.; Patel, S.; Phillips, T.; Rees, D. C.; Rich, S.; Smith, D.-M.; Trewartha, G.; Vinkovic, M.; Williams, B.; Woolford, A. J. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 5956-5969
167. Hadden, M. K.; Blagg, B. S. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4697-4704
168. Jadhav, V. D.; Duerfeldt, A. S.; Blagg, B. S. J. Biorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6845-6850
169. Shen, G.; Blagg, B. S. J. Org. Lett. 2005, 7, 2157-2160
170. Shen, G.; Wang, M.; Welch, T. R.; Blagg, B. S. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 7618-7631
171. Dymock, B. W.; Barril, X.; Brough, P. A.; Cansfield, J. E.; Massey, A.; McDonald, E.; Hubbard, R. E.; Surgenor, A.; Roughley, S. D.; Webb, P.; Workman, P.; Wright, L.; Drysdale, M. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 4212-4215
172. Cheung, K. M. J.; Matthews, T. P.; James, K.; Rowlands, M. G.; Boxall, K. J.; Sharp, S. Y.; Maloney, A.; Roe, S. M.; Prodromou, C.; Pearl, L. H.; Aherne, G. W.; McDonald, E.; Workman, P. Biorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3338-3343
173. Rowlands, M. G.; Newbatt, Y. M.; Prodromou, C.; Pearl, L. H.; Workman, P.; Aherne, W. Anal. Biochem. 2004, 327, 176-183
174. Du, Y. H.; Moulick, K.; Rodina, A.; Aguirre, J.; Felts, S.; Dingledine, R.; Fu, H.; Chiosis, G. J. Biomol. Screen. 2007, 12, 915-924
175. Gopalsamy, A.; Shi, M. X.; Golas, J.; Vogan, E.; Jacob, J.; Johnson, M.; Lee, F.; Nilakantan, R.; Petersen, R.; Svenson, K.; Chopra, R.; Tam, M. S.; Wen, Y. X.; Ellingboe, J.; Arndt, K.; Boschelli, F. J. Med. Chem. 2008, 51, 373-375