Total synthesis of (+)-geldanamycin and (-)-o-quinogeldanamycin: Asymmetric glycolate aldol reactions and biological evaluation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 21, 2003, Pages 8162-8169

  Andrus, Merritt B ^a   Meredith, Erik L ^a   Hicken, Erik J ^a   Simmons, Bryon L ^a   Glancey, Russell R ^a   Ma, Wei ^b  

^a Brigham Young University   (United States)

^b KOSAN BIOSCIENCES INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NITRIC ACID; NITROGEN COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

OXIDANTS;

STEREOCHEMISTRY;

2 QUINOGELDANAMYCIN; GELDANAMYCIN; HEAT SHOCK PROTEIN 90; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CANCER CELL; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; HUMAN; HUMAN CELL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BENZOQUINONES; CELL SURVIVAL; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; LACTAMS, MACROCYCLIC; MOLECULAR STRUCTURE; QUINONES; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUMOR CELLS, CULTURED;

EID: 0142121760     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034870l     Document Type: Article

References (81)

1. Herbimycin A: (a) Nakata, M.; Osumi, T.; Ueno, A.; Kimura, T. Tamai, T.; Tatsuda, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6015. Macbecin I:
2. (b) Baker, R.; Castro, J. L. J Chem. Soc., Perkin Trans. 1990, 47.
3. (c) Evans, D. A.; Miller, S. J.; Ennis, M. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 471.
4. (d) Panek, J. S.; Xu, F.; Rondon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4413.
5. Andrus, M. B.; Meredith, E. L.; Simmons, B. L.; Soma Sekhar, B. B. V.; Hicken, E. J. Org. Lett. 2002, 4, 3549-3552.
6. (a) De Boer, C.; Meulman, P. A.; Wnuk, R. J.; Peterson, D. H. J. Antibiot. 1970, 23, 442.
7. (b) Rinehart, K. L.; Sasaki, K.; Slomp, G.; Grostic, M. F.; Olson, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7591.
8. Geldanamycin derivatives: (a) Rinehart, K. L.; McMillan, M. W.; Witty, T. R.; Tipton, C. D.; Shield, L. S. Li, L. H.; Reusser, F. Bioorg. Chem. 1977, 6, 353.
9. (b) Schnur, R. C.; Corman, M. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 2581. Schnur, R. C.; Corman, M. L.; Gallaschun, R. J.; Cooper, B. A.; Dee, M. F.; Doty, J. L.; Muzzi, M. L.; Moyer, J. D.; DiOrio, C. I.; Barbacci, E. G.; Miller, P. E.; O'Brien, A. T.; Morin, M. J.; Foster, B. A.; Pollack, V. A.; Savage, D. M.; Sloan, D. E.; Pustilnik, L. R.; Moyer, M. P. J. Med. Chem. 1995, 38, 3806.
10. (b) Schnur, R. C.; Corman, M. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 2581. Schnur, R. C.; Corman, M. L.; Gallaschun, R. J.; Cooper, B. A.; Dee, M. F.; Doty, J. L.; Muzzi, M. L.; Moyer, J. D.; DiOrio, C. I.; Barbacci, E. G.; Miller, P. E.; O'Brien, A. T.; Morin, M. J.; Foster, B. A.; Pollack, V. A.; Savage, D. M.; Sloan, D. E.; Pustilnik, L. R.; Moyer, M. P. J. Med. Chem. 1995, 38, 3806.
11. (c) Kuduk, S. D.; Harris, C. R.; Zheng, F. F.; Sepp-Lorenzino, L.; Ouerfelli, Q.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1303.
12. Whitesell, L.; Shifrin, S. D.; Schwab, G.; Neckers, L. M. Cancer. Res. 1992, 52, 1721.
13. Whitesell, L.; Mimnaugh, E. G.; De Costa, B.; Myers, C. E.; Neckers, L. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 8324.
14. Lawrence, D. S.; Niu, J. Pharmacol. Ther. 1998, 77, 81.
15. (a) Stebbins, C. E.; Russo, A. A.; Schneider, C.; Rosen, N.; Hartl, F. U.; Pavletich, N. P. Cell, 1997, 89, 239.
16. (b) Roe, S. M.; Prodromou, R. O.; Ladbury, J. E.; Piper, P. W.; Pearl, L. H. J. Med. Chem. 1999, 42, 260.
17. (a) Cameron, D. W.; Feutrill, G. I.; Patti, A. F.; Perlmutter, P.; Sefton, M. A. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1501.
18. (b) Witiak, D. T.; Loper, J. T.; Anathan, S.; Almericao, A. M.; Verhoef, V. L.; Filppi, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 1636.
19. (c) Kozuka, T.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2415.
20. (d) Cheng, A. C.; Castagnoli, N. J. Med. Chem. 1989, 32, 1636.
21. (e) Michael, J. P.; Cirillo, P. F.; Denner, L.; Hosken, G.; Howard, A. S.; Tinkler, O. S. Tetrahedron 1990, 46, 7923.
22. (f) Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 2745.
23. (g) Kitahara, Y.; Nakahara, S.; Shimizu, M.; Yonezawa, T.; Kubo, A. Heterocycles 1993, 36, 1909.
24. Andrus, M. B.; Soma Sekhar, B. B. V.; Turner, T. M.; Meredith, E. L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7197.
25. (a) Andrus, M. B.; Soma Sekhar, B. B. V.; Meredith, E. L.; Dalley, N. K. Org. Lett. 2000, 2, 3035.
26. (b) Andrus, M. B.; Meredith, E. L.; Soma Sekhar, B. B. V. Org. Lett. 2001, 3, 259.
27. (c) Andrus, M. B.; Mendenhall, K. G.; Meredith, E. L. Soma Sekhar, B. B. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1789-1792.
28. Gilman, H.; Thirtle, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 858.
29. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
30. (a) Wilk, B. Synth. Commun. 1993, 23, 2481.
31. (b) Tsunoda, T.; Uemoto, K.; Nagino, C.; Kawamura, M.; Kaku, H.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7355.
32. (a) Levine, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6150.
33. (b) Williams, D. R.; Barner, B. A.; Nishitani, K.; Phillips, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4708.
34. (a) Broka, C. A.; Ehrler, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5907.
35. (b) Evans, D. A.; Black, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4497.
36. Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Masamune, S.; Roush, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183.
37. (a) Hruby, V. J.; Jarosinski, M. A.; Li, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2561.
38. (b) Williams, D. R.; Kissel, W. S.; Li, J. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8593.
39. (c) Wipf, P.; Takahashi, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2675.
40. (d) Romo, D. R.; Rzasa, R. M.; Shea, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 591.
41. (e) Williams, D. R.; Kissel, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11198.
42. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennami, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.; Kwong, H.; Morikawa, K.; Wang, Z. Xu, D.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
43. (a) Burke, S. D.; Sametz, G. M. Org. Lett. 1999, 1, 71.
44. (b) David, S.; Thieffry, A.; Veyrieres, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1796.
45. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2487.
46. (a) Evans, D. A.; Fu, G. C.; Hoyveda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6671.
47. (b) Evans, D. A.; Fu, G. C.; Anderson, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6679.
48. (c) Burgess, K.; Cassidy, J.; Ohlmeyer, M. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1020.
49. (d) Burgess, K.; van der Donk, W. A.; Jarstfer, M. B.; Ohlmeyer, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6139.
50. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y.-D.; Metz, J. T. Paddon-Row, M. N. Tetrahedron 1984, 40, 2257.
51. Andrus, M. B.; Meredith, E. L.; Soma Sekhar, B. B. V. Org. Lett. 2001, 3, 259.
52. Sharpless, K. B.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Yo, S. Y.; Masamune, H. ; Gao, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765.
53. (a) Suzuki, T.; Saimoto, H.; Tomioka, H.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3597.
54. (b) Roush, W. R.; Adam, M. A.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1377.
55. (a) Evans, D. A.; Bender, S. L.; Morris, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2506-2513.
56. (b) Ku, T. W.; Kondrad, K. H.; Gleason, J. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 3487-3489.
57. (c) Andrus, M. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10420-10421.
58. (d) Evans, D. A.; Barrow, J. C.; Leighton, J. L.; Robichaud, A. J.; Sefkow, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12111-12112.
59. (e) Crimmins, M. T.; Choy, A. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 7548-7549.
60. (f) Crimmins, M. T.; Choy, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5653-5660.
61. (g) Haight, D.; Birrell, H. C.; Cantello, B. C. C.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Hindley, R. M.; Ramaswany, A.; Stevens, N. C. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1353-1367.
62. Hirai, Y.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 111, 3062.
63. Still, W. C.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405.
64. Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411.
65. (a) Lalancette, J. M.; Freche, A.; Monteaux, R. Can. J. Chem. 1968, 46, 2754.
66. (b) Lalancette, J. M.; Freche, a.; Brindle, J. R.; Laliberte, M. Synthesis 1972, 526.
67. Kocovsky, P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5521.
68. (a) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
69. (b) Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
70. (a) Furstner, A.; Thiel, O. R.; Blanda, G. Org. Lett. 2000, 2, 3731-3734.
71. (b) Xu, Z.; Johannes, C. W.; Houri, A. F.; La, D. S.; Cogan, D. A.; Hofilena, G. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10302-10316.
72. A test substrate, o-allylphenyl acrylate, was employed under these conditions with success to verify the activity of the catalyst.
73. The conditions found in ref 4b were used.
74. Florke, U.; Frese, P.; Krohn, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3887.
75. Nakata, M.; Hashimoto, K.; Takemura, S.; Tomatsu, A. Synlett 1999, 1474.
76. Kita, Y.; Hashizume, M.; Harayama, Y.; Morioka, H.; Tohma, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6899.
77. X-ray data: orthorhombic space group P212121, a = 7.359 Å, b = 8.645 Å, c = 21.12 Å, independent data R1 = 0.038. Full details of the synthesis of 51 will be reported elsewhere.
78. Ragnarrson, U.; Grehn, L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 494.
79. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Nishi, T.; Ogiku, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2301.
80. Stafford, J. A.; Bracken, D. S.; Karanewski, D. S.; Valvano, N. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7873.
81. Musgrave, O. C. Chem. Rev. 1969, 69, 9.