Synthesis of the left-hand portion of geldanamycin using an anti glycolate aldol reaction

Organic Letters

Volumn 3, Issue 2, 2001, Pages 259-262

  Andrus, Merritt B ^a   Meredith, Erik L ^a   Soma Sekhar, B B V ^a  

^a Brigham Young University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; BENZOQUINONE DERIVATIVE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; GELDANAMYCIN; MACROCYCLIC LACTAM; QUINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; METHODOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BENZOQUINONES; CHEMISTRY, ORGANIC; INDICATORS AND REAGENTS; LACTAMS, MACROCYCLIC; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; QUINONES; STEREOISOMERISM;

EID: 0035945766     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0068997     Document Type: Article

References (71)

1. Rinehart, K. L. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 57.
2. Herbimycin A: (a) Nakata, M.; Osumi, T.; Ueno, A.; Kimura, T. Tamai, T.; Tatsuda, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6015. Nakata, M.; Osumi, T.; Ueno, A.; Kimura, T. Tamai, T.; Tatsuda, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2974.
3. Herbimycin A: (a) Nakata, M.; Osumi, T.; Ueno, A.; Kimura, T. Tamai, T.; Tatsuda, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6015. Nakata, M.; Osumi, T.; Ueno, A.; Kimura, T. Tamai, T.; Tatsuda, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2974.
4. Macbecin I: (b) Baker, R.; Castro, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1990, 47.
5. (c) Evans, D. A.; Miller, S. J.; Ennis, M. D.; Ornstein, P. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1067. Evans, D. A.; Miller, S. J.; Ennis, M. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 471.
6. (c) Evans, D. A.; Miller, S. J.; Ennis, M. D.; Ornstein, P. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 1067. Evans, D. A.; Miller, S. J.; Ennis, M. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 471.
7. Panek, J. S.; Xu, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10587. Panek, J. S.; Xu, F.; Rondon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4413.
8. Panek, J. S.; Xu, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10587. Panek, J. S.; Xu, F.; Rondon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4413.
9. Partial Routes: (e) Coutts, S. J.; Wittman, M. D.; Kallmerten, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4301.
10. (f) Coutts, S. J.; Kallmerten, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4305.
11. (g) Marshall, J. A.; Sedrani, R. J. Org. Chem. 1991, 56, 5496.
12. (h) Martin, S. F.; Dodge, J. A., Burgess, L. E.; Laurence, E.; Hartmeann, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1070.
13. (j) Martin, S. F.; Dodge, J. A.; Burgess, L. E.; Limberakis, C.; Hartmann, M. Tetrahedron 1996, 52, 3229. Martin, S. F.; Limberakis, C.; Burgess, L. E.; Hartmann, M. Tetrahedron 1999, 55, 3561.
14. (j) Martin, S. F.; Dodge, J. A.; Burgess, L. E.; Limberakis, C.; Hartmann, M. Tetrahedron 1996, 52, 3229. Martin, S. F.; Limberakis, C.; Burgess, L. E.; Hartmann, M. Tetrahedron 1999, 55, 3561.
15. (a) De Boer, C.; Meulman, P. A.; Wnuk, R. J.; Peterson, D. H. J. Antibiot. 1970, 23, 442.
16. (b) Rinehart, K. L.; Sasaki, K.; Slomp, G.; Grostic, M. F.; Olson, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7591.
17. Various derivatives have been formed from geldanamycin: (a) Rinehart, K. L.; McMillan, M. W.; Witty, T. R.; Tipton, C. D.; Shield, L. S. Li, L. H.; Reusser, F. Bioorg. Chem. 1977, 6, 353.
18. (b) Rinehart, K. L.; Sobiczewski, W.; Honegger, J. F.; Enanoza, R. M.; Witty, T. R.; Lee, V. J.; Shield, L. S.; Li, L. H.; Reusser, F. Bioorg. Chem. 1977, 6, 341.
19. (c) Schnur, R. C.; Corman, M. L J. Org. Chem. 1994, 59, 2581. Schnur, R. C.; Corman, M. L.; Gallaschun, R. J.; Cooper, B. A., Dee, M. F.; Doty, J. L.; Muzzi, M. L.; Moyer, J. D.; DiOrio, C. I.; Barbacci, E. G.; Miller, P. E.; O'Brien, A. T.; Morin, M. J.; Foster, B. A.; Pollack, V. A.; Savage, D. M.; Sloan, D. E.; Pustilnik, L. R.; Moyer, M. P. J. Med. Chem. 1995, 38, 3806.
20. (c) Schnur, R. C.; Corman, M. L J. Org. Chem. 1994, 59, 2581. Schnur, R. C.; Corman, M. L.; Gallaschun, R. J.; Cooper, B. A., Dee, M. F.; Doty, J. L.; Muzzi, M. L.; Moyer, J. D.; DiOrio, C. I.; Barbacci, E. G.; Miller, P. E.; O'Brien, A. T.; Morin, M. J.; Foster, B. A.; Pollack, V. A.; Savage, D. M.; Sloan, D. E.; Pustilnik, L. R.; Moyer, M. P. J. Med. Chem. 1995, 38, 3806.
21. (d) Schnur, R. C.; Corman, M. L J. Labelled Compd. Radiopharm. 1994, 34, 529.
22. (e) Zheng, F. F.; Kuduk, S. D.; Chiosis, G.; Munster, P. N.; Sepp-Lorenzino, L.; Danishefsky, S. J.; Rosen, N. Cancer Res. 2000, 60, 2090.
23. (f) Mandler, R.; Dadachova, E.; Brechbiel, J. K.; Waldmann, T. A.; Brechbiel, M. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1025.
24. (g) Kuduk, S. D.; Zheng, F. F.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1233. Kuduk, S. D.; Harris, C. R.; Zheng, F. F.; Sepp-Lorenzino, L.; Ouerfelli, Q.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1303.
25. (g) Kuduk, S. D.; Zheng, F. F.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1233. Kuduk, S. D.; Harris, C. R.; Zheng, F. F.; Sepp-Lorenzino, L.; Ouerfelli, Q.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1303.
26. Antiviral: (a) Take, Y.; Inouye, Y.; Nakamura, S; Allaudeen, H. S.; Kubo, A. J. Antibiot. 1989, 42, 107.
27. Herbicidal: (b) Heisey, R. M.; Putnam, A. R. J. Nat. Prod. 1986, 49, 859.
28. (c) Heisey, R. M.; Putnam, A. R. J. Plant Growth Regul. 1990, 9, 19.
29. NO Synthase inhibition: (d) Joly, G. A.; Ayers, M.; Kilbourn, R. C. FEBS Lett. 1997, 403, 40.
30. T-cell suppression: (e) Yorgin, P. D.; Hartson, S. D.; Fellah, A. M.; Scroggins, B. T.; Huang, W. J.; Katsanis, E. J. Immunol. 2000, 164, 2915.
31. Whitesell, L.; Shifrin, S. D.; Schwab, G.; Neckers, L. M. Cancer. Res. 1992, 52, 1721.
32. (a) Whitesell, L.; Mimnaugh, E. G.; De Costa, B.; Myers, C. E.; Neckers, L. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 8324.
33. (b) Prodromou, C.; Roe, S. M.; O'Brien, R.; Ladbury, J. E; Piper, P. W.; Pearl, L. H. Cell 1997, 90, 65.
34. (a) Stebbins, C. E.; Russo, A. A.; Schneider, C.; Rosen, N.; Hartl, F. U.; Pavletich, N. P. Cell 1997, 89, 239.
35. (b) Roe, S. M.; Prodromou, R. O.; Ladbury, J. E.; Piper, P. W.; Pearl, L. H. J. Med. Chem. 1999, 42, 260.
36. (a) June, C. H.; Fletcher, M. C.; Ledbetter, J. A.; Schieven, G. L.; Siegel, J. N.; Phillips, A. F.; Samelson, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 7722.
37. (b) Schnur, R. C.; Corman, R. J.; Gallaschum, R. J.; Cooper, B. A.; Dee, J. L.; Doty, J. L.; Muzzi, M. L.; Moyer, J. D.; DiOrio, C. I.; Barbacci, E. G. J. Med. Chem. 1995, 38, 3813.
38. (c) Lawrence, D. S.; Niu, J. Pharmacol. Ther. 1998, 77, 81.
39. Andrus, M. B.; Soma Sekhar, B. B. V.; Meredith, E. L.; Dalley, N. K. Org. Lett. 2000, 2, 3035.
40. Gilman, H.; Thirtle, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 858.
41. Newman, M. S.; Wotiz, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1292.
42. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
43. Hruby, V. J.; Jarosinski, M. A.; Li, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2561. Williams, D. R.; Kissel, W. S.; Li, J. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8593.
44. Hruby, V. J.; Jarosinski, M. A.; Li, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2561. Williams, D. R.; Kissel, W. S.; Li, J. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8593.
45. Wilk, B. Syn. Commun. 1993, 23, 2481. Tsunoda, T.; Uemoto, K.; Nagino, C.; Kawamura, M.; Kaku, H.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7355.
46. Wilk, B. Syn. Commun. 1993, 23, 2481. Tsunoda, T.; Uemoto, K.; Nagino, C.; Kawamura, M.; Kaku, H.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7355.
47. Sharpless, K. B.; Amberg, W., Bennami, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.; Kwong, H.; Morikawa, K.; Wang Z. Xu, D.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
48. Full details of the synthesis and reactivity of the new pyrone will be reported shortly.
49. (a) Burke, S. D.; Sametz, G. M. Org. Lett. 1999, 1, 71.
50. (b) David, S.; Thieffry, A.; Veyrieres, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1796.
51. (a) Brown, H. C.; Ganesan, K.; Dhar, R. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 147.
52. (b) Brown, H. C.; Dhar, R. K.; Ganesan, K.; Singaram, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 499.
53. (c) Paterson, I.; Wallace, D.; Cowden, C. Synthesis 1998, 639.
54. 1 = 0.0505 [I > 2σ(I)] (see Supporting Information).
55. Syn examples: (a) Evans, D. A.; Bender, S. L.; Morris, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2506.
56. (b) Andrus, M. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10420.
57. Anti versions: (c) Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001.
58. Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L.; Kim, A. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1961.
59. Anti with α-benzyloxyaldehydes: (d) Li, Z.; Wu, R.; Michalczyk, R.; Dunlap, R. B.; Odom, J. D.; Silks, L. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 386.
60. With dihydroxyacetone: (e) List, B.; Lemer, R. A.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
61. (a) Wang, L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7568.
62. (b) Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
63. (a) Hoffmann, R. W.; Kemper, B. Tetrahedron Lett. 1980, 4883.
64. (b) Keck, G. E.; Abbott, D. E.; Wiley, M. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 139.
65. Marshall, J. A.; Hinkle, K. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 1920.
66. Johansson, R.; Samuelsson, B. Chem. Commun. 1984, 201.
67. Kruse, C. G.; Scheeren, H. W.; Balzarini, J.; DeClerq, E.; Hermkens, P. H. H.; Van Maarsereen, J. H. J. Med. Chem. 1992, 35, 3223.
68. Danishefsky, S. J.; Villalobos, A.; Patten, A. D.; Boisvert, L.; Audia, J. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 3738.
69. Nicolaou, K. C.; Daines, R. A.; Uenishi, J.; Li, W. S.; Papahajis, D. P.; Chakraborty, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4672.
70. Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 377.
71. Roush, W. R.; Masamune, S.; Essenfield, A. P.; Davis, J. T. Choy, W.; Blanchette, M. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183.