Tetrahydrofuran-containing macrolides: A fascinating gift from the deep sea

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 7, 2013, Pages 4567-4610

  Lorente, Adriana ^a   Lamariano Merketegi, Janire ^a   Albericio, Fernando ^a,b   Álvarez, Mercedes ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF KWAZULU NATAL   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEEP SEA; MACROLIDES; MARINE MACROLIDES; STRUCTURE DETERMINATION; TETRAHYDROFURANS; TOTAL SYNTHESIS;

METABOLITES; ORGANIC SOLVENTS;

DRUG PRODUCTS;

FURAN DERIVATIVE; MACROLIDE; POLYKETIDE; TETRAHYDROFURAN;

AQUATIC SPECIES; CHEMISTRY; METABOLISM; REVIEW; SEA;

AQUATIC ORGANISMS; FURANS; MACROLIDES; OCEANS AND SEAS; POLYKETIDES;

EID: 84879172856     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr3004778     Document Type: Review

References (251)

1. Molinski, T. F.; Dalisay, D. S.; Lievens, S. L.; Saludes, J. P. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 69
2. Hughes, C. C.; Fenical, W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12512
3. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Keyzers, R. A.; Munro, M. H. G.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 144 and previous annual reports
4. Bhatnagar, I.; Kim, S. K. Mar. Drugs 2010, 8, 2702
5. Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Hashimoto, K.; Koseki, K.; Noma, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 847
6. Kernan, M. R.; Faulkner, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2809
7. Roesener, J. A.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 846
8. Allingham, J. S.; Tanaka, J.; Marriott, G.; Rayment. Org. Lett. 2004, 6, 597
9. Gerber-Lemaire, S.; Vogel, P. C. R. Chim. 2008, 11, 1382
10. Norcrosst, R. D.; Paterson, I. Chem. Rev. 1995, 95, 2041
11. Yeung, K. S.; Paterson, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4632
12. Yeung, K. S.; Paterson, I. Chem. Rev. 2005, 105, 4237
13. Qi, Y.; Ma, S. Chem. Med. Chem. 2011, 6, 399
14. Morris, J. C.; Phillips, A. D. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 269-289
15. Jayson, G. C.; Crowther, D.; Prendiville, J.; McGown, A. T.; Scheid, C.; Stern, P.; Young, R.; Brenchley, P.; Chang, J.; Owens, S. Br. J. Cancer 1995, 72, 461
16. Varterasian, M. L.; Mohammad, R. M.; Eilender, D. S.; Hulburd, K.; Rodriguez, D. H.; Pemberton, P. A.; Pluda, J. M.; Dan, M. D.; Pettit, G. R.; Chen, B. D.; Al-Katib, A. M. J. Clin. Oncol. 1998, 16, 56
17. Varterasian, M. L.; Mohammad, R. M.; Shurafa, M. S.; Hulburd, K.; Pemberton, P. A.; Rodriguez, D. H.; Spadoni, V.; Eilender, D. S.; Murgo, A.; Wall, N.; Dan, M.; Al-Katib, A. M. Clin. Cancer Res. 2000, 6, 825
18. Blackhall, F. H.; Ranson, M.; Radford, J. A.; Hancock, B. W.; Soukop, M.; McGown, A. T.; Robbins, A.; Halbert, G.; Jayson, G. C. Br. J. Cancer 2001, 84, 465
19. Dowlati, A.; Lazarus, H. M.; Hartman, P.; Jacobberger, J. W.; Whitacre, C.; Gerson, S. L.; Ksenich, P.; Cooper, B. W.; Frisa, P. S.; Gottlieb, M.; Murgo, A. J.; Remick, S. C. Clin. Cancer Res. 2003, 9, 5929
20. Kortmansky, J.; Schwartz, G. K. Cancer Invest. 2003, 21, 924
21. Peterson, A. C.; Harlin, H.; Karrison, T.; Vogelzang, N. J.; Knost, J. A.; Kugler, J. W.; Lester, E.; Vokes, E.; Gajewski, T. F.; Stadler, W. M. Invest New Drugs 2006, 24, 141
22. Jackson, K. L; Henderson, J. A.; Phillips, A. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3044
23. Ledford, H. Nature 2010, 468, 608
24. Halim, R.; Brimble, M. A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4048
25. Espiña, B.; Rubiolo, J. A. FEBS J. 2008, 275, 6082
26. Torigoe, K.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Iwashita, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7876
27. Hu, T.; deFreitas, A. S. W.; Curtis, J. M.; Oshima, Y.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1010
28. Paterson, I.; Anderson, E. A.; Dalby, S. M.; Lim, J. H.; Loiseleur, O.; Maltas, P.; Moessner, C. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 667
29. Paterson, I.; Dalby, S. M. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 865
30. Murakami, M.; Makabe, K.; Yamaguchi, K.; Konosu, S.; Wälchli, M. R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1149
31. Fujiwara, K.; Naka, J.; Katagiri, T.; Sato, D.; Kawai, H.; Suzuki, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1173
32. Katagiri, T.; Fujiwara, K.; Kawai, H.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 233
33. Takeda, Y.; Shi, J.; Oikawa, M.; Sasaki, M. Org. Lett. 2008, 10, 1013
34. Dewick, P. M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach; Wiley: New York, 2001.
35. Birch, A. J.; Massy-Westropp, P. A.; Moye, C. J. Aust. J. Chem. 1955, 8, 539
36. Staunton, J.; Weissman, K. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 380
37. Hutchinson, C. R.; McDaniel, R. Curr. Opin. Investig. Drugs 2001, 2, 1681
38. Shoolingin-Jordan, P. M.; Campuzano, I. D. G. Comprehensive Natural Products; Elsevier: Oxford, 1999; p 345.
39. Cortés, J.; Haydock, S. F.; Roberts, G. A.; Bevitt, D. J.; Leadlay, P. F. Nature 1990, 348, 176
40. Donadio, S.; Staver, M. J.; McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Katz, L. Science 1991, 252, 675
41. Bevitt, D. J.; Cortes, J.; Haydock, S. F.; Leadlay, P. F. Eur. J. Biochem. 1992, 204, 39
42. Rix, U.; Fischer, C.; Remsing, L. L.; Rohr, J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 542
43. Omura, S. Macrolide Antibiotics: Chemistry, Biology, and Practice, 2 nd ed.; Elsevier Science: Amsterdam, 2002; p 285.
44. Aparicio, J. F.; Mendes, M. V.; Antón, N.; Recio, E.; Martín, J F. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1643
45. Domínguez de María, P.; Van Gemert, R. W.; Straathof, A. J. J.; Hanefeld, U. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 370
46. Morimoto, Y.; Iwai, T.; Kinoshita, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7124
47. Woo, A. J.; Strohl, W. R.; Priestley, N. D. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1662
48. Kwan, D. H.; Schulz, F. Molecules 2011, 16, 6092
49. Murakami, M.; Matsuda, H.; Makabe, K.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2391
50. Williamson, R. T.; Márquez, B. L.; Gerwick, W. H.; Kövér, K. E. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 265
51. Williamson, R. T.; Boulanger, A.; Vulpanovici, A.; Roberts, M. A.; Gerwick, W. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7927
52. J. Org. Chem. 2003, 68, 2060.
53. Jones, A. C.; Monroe, E. A.; Eisman, E. B.; Gerwick, L.; Sherman, D. H.; Gerwick, W. H. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1048
54. Takahashi, Y.; Kubota, T.; Kobayashi, J. J. Antibiot. 2007, 60, 376
55. Řezanka, T.; Hanǔs, L. O.; Dembitsky, V. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 20, 4073
56. Lu, C.-K.; Chen, Y.-M; Wang, S.-H.; Wu, Y.-Y.; Cheng, Y.-M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1825
57. Quiñoa, E.; Kakou, Y.; Crews, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3642
58. Corley, D. G.; Herb, R.; Moore, R. E.; Scheuer, P. J.; Paul, V. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3644
59. Johnson, T. A.; Tenney, K.; Cichewicz, R. H.; Morinaka, B. I.; White, K. N.; Amagata, T.; Subramanian, B.; Media, J.; Mooberry, S. L.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Med. Chem. 2007, 50, 3795
60. Gollner, A.; Mulzer, J. Org. Lett. 2008, 10, 4710
61. Gollner, A.; Altmann, K.; Gertsch, J.; Mulzer, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5979
62. Kulinkovich, O. G.; Kozyrkov, Y. Y.; Bekish, A. V.; Matiushenkov, E. A.; Lysenko, I. L. Synthesis 2005, 10, 1713
63. Kulinkovich, O. G.; de Meijere, A. Chem. Rev. 2000, 100, 2789
64. Kulinkovich, O. G. Chem. Rev. 2003, 103, 2597
65. Ohira, S. Synth. Commun. 1989, 19, 561
66. Bestmann, H. J.; Müller, S.; Liepold, B.; Roth, G. J. Synlett 1996, 6, 521
67. Bestmann, H. J.; Müller, S. G.; Liepold, B.; Roth, G. J. Synthesis 2004, 1, 59
68. Ahmed, A.; Hoegenauer, E. K.; Enev, V. S.; Hanbauer, M.; Kaehlig, H.; Ohler, E.; Mulzer, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 3026
69. Kobayashi, J.; Ishibashi, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1753
70. Kobayashi, J.; Ishibashi, M. Heterocycles 1997, 44, 543
71. Kobayashi, J.; Shimbo, K.; Kubota, T.; Tsuda, M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 337
72. Kobayashi, J.; Tsuda, M. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 77
73. Kobayashi, J.; Kubota, T. J. Nat. Prod. 2007, 70, 451
74. Kobayashi, J. J. Antibiot. 2008, 61, 271
75. Kobayashi, J.; Ishibashi, M.; Murayama, T.; Takamatsu, M.; Iwamura, M.; Ohizumi, Y.; Sasali, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3421
76. Kubota, T.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1651
77. Ishibashi, M.; Sato, M.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6928
78. Kobayashi, J.; Ishibashi, M.; Wälchli, M. R.; Nakamura, H.; Hirata, Y.; Sasaki, T.; Ohizumi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 490
79. Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Ishibashi, M.; Shigemori, H.; Yamasu, T.; Hirota, H.; Sasaki, T. J. Antibiot. 1991, 44, 1259
80. Kubota, T.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. Org. Lett. 2001, 3, 1363
81. Kubota, T.; Sakuma, Y.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. Mar. Drugs 2004, 2, 83
82. Kubota, T.; Suzuki, A.; Yamada, M.; Baba, S.; Kobayashi, J. Heterocycles 2010, 82, 333
83. Kobayashi, J.; Yamaguchi, N.; Ishibashi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4698
84. Tsuda, M.; Endo, T.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1999, 55, 14565
85. Tsuda, M.; Endo, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1349
86. Kubota, T.; Endo, T.; Shiro, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron 2001, 57, 6175
87. Kobayashi, J.; Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 134
88. Tsuda, M.; Izui, N.; Shimbo, K.; Sato, M.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Katsumata, K.; Horiguchi, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5339
89. Tsuda, M.; Izui, N.; Shimbo, K.; Sato, M.; Fukushi, E.; Kawabata, J.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9109
90. Kubota, T.; Suzuki, A.; Yamada, M.; Baba, S.; Kobayashi, J. Heterocycles 2010, 82, 333
91. Chakraborty, T. K.; Das, S. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2001, 1, 131
92. Colby, E. A.; Jamison, T. F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2675
93. Fürstner, A. Isr. J. Chem. 2011, 51, 329
94. Gurjar, M. K.; Mohapatra, S.; Phalgune, U. D.; Puranik, V. G.; Mohapatra, D. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7899
95. Marshall, J. A.; Schaaf, G.; Nolting, A. Org. Lett. 2005, 7, 5331
96. Esteban, J.; Costa, A. M.; Gómez, A.; Vilarrasa, J. Org. Lett. 2008, 10, 65
97. Esteban, J.; Costa, A. M.; Vilarrasa, J. Org. Lett. 2008, 10, 4843
98. Kim, C. H.; An, H. J.; Shin, W. K.; Yu, W.; Woo, S. K.; Jung, S. K.; Lee, E. Angew. Chem. 2006, 118, 8187
99. Kim, C. H.; An, H. J.; Shin, W. K.; Yu, W.; Woo, S. K.; Jung, S. K.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8019
100. Va, P.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15960
101. Kim, C. H.; An, H. J.; Shin, W. K.; Yu, W.; Woo, S. K.; Jung, S. K.; Lee, E. Chem. Asian J. 2008, 3, 1523
102. Hungerbühler, E.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 687
103. Haustedt, L. O.; Panicker, S. B.; Kleinert, M.; Hartung, I. V.; Eggert, U.; Niess, B.; Hoffmann, H. R. M. Tetrahedron 2003, 59, 6967
104. Chakraborty, T. K.; Purkait, S.; Das, S. Tetrahedron 2003, 59, 9127
105. Uenishi, J.; Ohmi, M.; Matsui, K.; Iwano, M. Tetrahedron 2005, 61, 1971
106. Kita, Y.; Maeda, H.; Omori, K.; Okuno, T.; Tamura, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 1, 2999
107. Trost, B. M.; Chisholm, J. D. Org. Lett. 2002, 4, 3743
108. Va, P.; Roush, W. R. Org. Lett. 2007, 9, 307
109. Va, P.; Roush, W. R. Tetrahedron 2007, 63, 5768
110. Babjak, M.; Kapitán, P.; Gracz, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6983
111. Sarabia, F.; Sanchez-Ruiz, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1131
112. Sarabia, F.; Sanchez-Ruiz, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 9514
113. Roush, W. R.; Koyama, K.; Curtin, M. L.; Moriarty, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7502
114. Williams, D. R.; Meyer, K. G. Org. Lett. 1999, 1, 1303
115. Williams, D. R.; Meyer, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 765
116. Andreou, T.; Costa, A. M.; Esteban, L.; Gonzàlez, L.; Mas, G.; Vilarrasa, J. Org. Lett. 2005, 7, 4083
117. Ko, H. M.; Lee, C. W.; Kwon, H. K.; Chung, H. S.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2364
118. Roush, W. R.; Banfi, L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3979
119. Racherla, U. S.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 401
120. Boeckman, R. K.; Barta, T. E.; Nelson, S. G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4091
121. Marshall, J. A.; Sedrani, R. J. Org. Chem. 1991, 56, 5496
122. Trost, B. M.; Yang, H.; Wuitschik, G. Org. Lett. 2005, 7, 4761
123. Nokami, J.; Ohga, M.; Nakamoto, H.; Matsubara, T.; Hussain, I.; Kataoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9168
124. Ley, S. V.; Brown, D. S.; Clase, J. A.; Fairbanks, A. J.; Lennon, I. C.; Osborn, H. M. I.; Stokes, E. S. E.; Wadsworth, D. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 15, 2259
125. Shotwell, J. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2004, 6, 3865
126. Bates, R. H.; Shotwell, J. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2008, 10, 4343
127. Mohapatra, D. K.; Rahaman, H.; Chorghade, M. S.; Gurjar, M. K. Synlett 2007, 4, 567
128. Mohapatra, D. K.; Rahaman, H. Synlett 2008, 6, 837
129. Armstrong, A.; Pyrkotis, C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3325
130. Paudyal, M. P.; Rath, N. P.; Spilling, C. D. Org. Lett. 2010, 12, 2954
131. Roy, S.; Spilling, C. D. Org. Lett. 2010, 12, 5326
132. Ferrié, L.; Frigadère, B. Org. Lett. 2010, 12, 4976
133. Morra, N. A.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2011, 13, 572
134. Mahapatra, S.; Carter, R. D. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4582
135. Mahapatra, S.; Carter, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7948
136. Flögel, O.; Amombo, M. G. O.; Reißig, H.-U.; Zahn, G.; Brüdgam, I.; Hartl, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1405
137. Herradon, B. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 191
138. White, J. D.; Kawaski, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5292
139. Vong, B. G.; Abraham, S.; Xiang, A. X.; Theodorakis, E. A. Org. Lett. 2003, 5, 1617
140. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420
141. Vedejs, E.; Marth, C. F.; Ruggeri, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3940
142. Davis, F. A.; Stringer, O. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 1774
143. Abbineni, C.; Sasmal, P. K.; Mukkanti, K.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4259
144. Clark, J. S.; Labre, F.; Thomas, L. H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4823
145. Deng, L. S.; Huang, X. P.; Zhao, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 4625
146. Yadav, J. S.; Reddy, C. S. Org. Lett. 2009, 11, 1705
147. Luo, J.; Li, H.; Wu, J.; Xing, X.; Dai, W. M. Tetrahedron 2009, 65, 6828
148. Li, H.; Wu, J.; Luo, J.; Dai, W. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11530
149. Li, H.; Jin, J.; Wu, J.; Dai, W. M. Synlett 2011, 7, 895
150. Sun, L.; Wu, D.; Wu, J.; Dai, W. M. Synlett 2011, 20, 3036
151. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Trimurtulu, N.; Mallikarjuna Reddy, N.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2031
152. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Rao, K. V.; Raj, K. S.; Rao, P. P.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6505
153. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, A. S.; Eeshwaraiah, B. Chem. Lett. 2007, 36, 1500
154. Thompson, A. M.; Delaney, A. M.; Hamby, J. M.; Schroeder, M. C.; Spoon, T. A.; Crean, S. M.; Hollis Showalter, H. D.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 4628
155. Bailey, W. F.; Punzalan, E. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 5404
156. Heckrodt, T. J.; Mulzer, J. Synthesis 2002, 13, 1857
157. Doan, H. D.; Gallon, J.; Piou, A.; Vatèle, J. M. Synlett 2007, 6, 983
158. Gurjar, M. K.; Yellol, G. S.; Mohapatra, D. K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 9, 1753
159. Lepage, O.; Kattnig, E.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15970
160. Fürstner, A.; Kattnig, E.; Lepage, O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9194
161. Fürstner, A.; Kattnig, E.; Kelter, G.; Fiebig, H. H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4030
162. Chen, Y.; Jin, J.; Wu, J.; Dai, W. M. Synlett 2006, 8, 1177
163. Jin, J.; Chen, Y.; Li, Y.; Wu, J.; Dai, W. M. Org. Lett. 2007, 9, 2585
164. Dai, W. M.; Chen, Y.; Jin, J.; Wu, J.; Lou, J.; He, Q. Synlett 2008, 11, 1737
165. Rodríguez-Escrich, C.; Olivella, A.; Urpí, F.; Vilarrasa, J. Org. Lett. 2007, 9, 989
166. Rodríguez-Escrich, C.; Urpí, F.; Vilarrasa, J. Org. Lett. 2008, 10, 5191
167. Jung, J. H.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5698
168. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10805
169. Garbaccio, R. M.; Stachel, S. J.; Baeschlin, D. K.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10903
170. Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12726
171. Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17644
172. Oishi, T.; Nagai, M.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 491
173. Uchino, K.; Yamagiwa, Y.; Kamikawa, T.; Kubo, I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1319
174. Chen, C.-L.; Sparks, S. M.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13696
175. Tomioka, K.; Suenaga, T.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 369
176. Bauer, I.; Maranda, L.; Young, K. A.; Shimizu, Y.; Fairchild, C.; Cornell, L.; MacBeth, J.; Huang, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 1084
177. Nicolaou, K. C.; Brenzovich, W. E.; Bulgera, P. G.; Francis, T. M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2119
178. Nicolaou, K. C.; Bulgera, P. G.; Brenzovicha, W. E. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2158
179. Seck, M.; Seon-Meniel, B.; Jullian, J.; Franck, X.; Hocquemiller, R.; Figadère, B. Lett. Org. Chem. 2006, 3, 390
180. Jalce, G.; Franck, X.; Seon-Meniel, B.; Hocquemiller, R.; Figadère, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5905
181. Seck, M.; Franck, X.; Seon-Meniel, B.; Hocquemiller, R.; Figadère, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4175
182. Trost, B. M.; Rey, J. Org. Lett. 2012, 14, 5632
183. Enders, D.; Voith, M.; Lenzen, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1304
184. Enders, D.; Voith, M.; Ince, S. J. Synthesis 2002, 12, 1775
185. Job, A.; Janeck, C. F.; Bettray, W.; Peters, R.; Enders, D. Tetrahedron 2002, 58, 2253
186. Li, P.; Wang, J.; Zhao, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 3151
187. Brown, H. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5919
188. Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346
189. Gringore, O. H.; Rouessac, F. P. Org. Synth. 1985, 63, 121
190. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989
191. Ueda, K.; Hu, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6305
192. Takada, N.; Sato, H.; Suenaga, K.; Arimoto, H.; Yamada, K.; Ueda, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6309
193. Kigoshi, H.; Kita, M.; Ogawa, S.; Itoh, M.; Uemura, D. Org. Lett. 2003, 5, 957
194. Strobel, G.; Li, J. Y.; Sugawara, F.; Koshino, H.; Harper, J.; Hess, W. M. Microbiology 1999, 145, 3557
195. Teruya, T.; Shimogawa, H.; Suenaga, K.; Kigoshi, H. Chem. Lett. 2004, 33, 1184
196. Teruya, T.; Suenaga, K.; Maruyama, S.; Kurotaki, M.; Kigoshi, H. Tetrahedron 2005, 61, 6561
197. Sato, B.; Nakajima, H.; Fujita, T.; Takase, S.; Yoshimura, S.; Kinoshita, T.; Terano, H. J. Antibiot. 2005, 58, 634
198. Inai, M.; Kawamura, I.; Tsujimoto, S.; Yasuno, T.; Lacey, E.; Hirosumi, J.; Takakura, S.; Nishigaki, F.; Naoe, Y.; Manda, T.; Mutoh, S. J. Antibiot. 2005, 58, 640
199. Kobayashi, M.; Sato, K.; Yoshimura, S.; Yamaoka, M.; Takase, S.; Ohkuba, M.; Fujii, T.; Nakajima, H. J. Antibiot. 2005, 58, 648
200. Yamaoka, M.; Sato, K.; Kobayashi, M.; Nishio, N.; Ohkubo, M.; Fujii, T.; Nakajima, H. J. Antibiot. 2005, 58, 654
201. Thaning, C.; Welch, C. J.; Borowiez, J. J.; Hedman, R.; Gerhardson, B. Soil Biol. Biochem. 2001, 33, 1817
202. Levenfors, J. J.; Hedman, R.; Thaning, C.; Gerhardson, B.; Welch, C. J. Soil Biol. Biochem. 2004, 36, 677
203. Matilla, M. A.; Stöckmann, H.; Leeper, F. J.; Salmond, G. P. C. J. Biol. Chem. 2012, 287, 39125
204. Kigoshi, H.; Hayakawa, I. Chem. Rec. 2007, 7, 254
205. Cuccarese, M.; Harsh, P.; Jordan, A.; O'Doderty, G. A. Chemtracts 2009, 22, 18
206. Hayakawa, I.; Ueda, M.; Yamaura, M.; Ikeda, Y.; Suzuki, Y.; Yoshizato, K.; Kigoshi, H. Org. Lett. 2008, 10, 1859
207. Ueda, M.; Yamaura, M.; Ikeda, Y.; Suzuki, Y.; Yoshizato, K.; Hayakawa, I.; Kigoshi, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3370
208. Satoh, Y.; Kawamura, D.; Yamaura, M.; Ikeda, Y.; Ochiai, Y.; Hayakawa, I.; Kigoshi, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1390
209. Satoh, Y.; Yamada, T.; Onazaki, Y.; Kawamura, D.; Hayakawa, I.; Kigoshi, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1393
210. Gu, Y.; Snider, B. B. Org. Lett. 2003, 5, 4385
211. Hoye, T. R.; Wang, J. Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6950
212. Roulland, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3762
213. Schomaker, J. M.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12228
214. Liron, F.; Fosse, C.; Pernolet, A.; Roulland, E. J. Org. Chem. 2007, 72, 2220
215. Jin, H.; Uenishi, J.; Christ, W. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5644
216. Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281
217. Pearson, D. A.; Blanchette, M.; Baker, M. L.; Guindon, C. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2739
218. Ireland, R.; Thaisrivongs, S.; Vanier, N.; Wilcox, C. J. Org. Chem. 1980, 45, 48
219. Miura, K.; Hondo, T.; Okajima, S.; Nakagawa, T.; Takahashi, T.; Hosomi, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6082
220. Maguire, R. J.; Mulzer, J.; Bats, J. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5487
221. Still, W. C.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405
222. Kiyiika, S.; Kaneko, Y.; Komura, M.; Matsuo, H.; Nakano, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2276
223. Řezanka, T.; Hanǔs, L. O.; Dembitsky, V. M. Tetrahedron 2004, 60, 12191
224. Jang, K. P.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, E. Org. Lett. 2011, 13, 2476
225. Moon, H. R.; Choi, W. J.; Kim, H. O.; Jeong, L. S. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1189
226. Reetz, M. T.; Mehler, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3889
227. Ostermeier, M.; Brunner, B.; Korff, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 17, 3453
228. Fürstner, A.; Bouchez, L. C.; Funel, J. A.; Liepins, V.; Porée, F. H.; Gilmour, R.; Beaufils, F.; Laurich, D.; Tamiya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9265
229. Betche, H. J.; Irdam, E. A.; Padilla, A. G.; Pearlman, B.; Perrault, W. R.; Vanalsten, J.; Franczyk, T. S.; Stereoselective synthesis of 3,4-disubstituted cyclopentanones and related compounds. WO 2007/010387 A2, 2007.
230. Cho, B. H.; Kim, J. H.; Jeon, H. B.; Kim, K. S. Tetrahedron 2005, 61, 4341
231. Kalesse, M.; Chary, K. P.; Quitschalle, M.; Burzlaff, A.; Kasper, C.; Scheper, T. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1129
232. Gille, A.; Hiersemann, M. Org. Lett. 2010, 12, 5258
233. Keyling-Bilger, F.; Schmitt, G.; Beck, A.; Luu, B. Tetrahedron 1996, 52, 14891
234. Sandler, J. S.; Colin, P. L.; Kelly, M.; Fenical, W. J. Org. Chem. 2006, 71, 7245
235. J. Org. Chem. 2006, 71, 8684.
236. Larivée, A.; Unger, J. B.; Thomas, M. l.; Wirtz, C.; Dubost, C.; Handa, S.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 304
237. Marshall, J. A.; Pinney, K. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 7180
238. Smith, P. M.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 3541
239. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127
240. Smith, A. B., III; Minbiole, K. B.; Freeze, S. Synlett 2001, 11, 1739
241. Vidal, J. P.; Escale, R.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Chantraine, J. M.; Aumelas, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5857
242. Robertson, J.; Dallimore, J. W. P.; Meo, P. Org. Lett. 2004, 6, 3857
243. Robertson, J.; Meo, P.; Dallimore, J. W. P.; Doyle, B. M.; Hoarau, C. Org. Lett. 2004, 6, 3861
244. Robertson, J.; Dallimore, J. W. P. Org. Lett. 2005, 7, 5007
245. Robertson, J.; North, C.; Sadig, J. E. R. Tetrahedron 2011, 67, 5011
246. Smith, A. B, III; Frohn, M. Org. Lett. 2001, 3, 3979
247. Smith, A. B, III; Frohn, M. Org. Lett. 2002, 4, 4183
248. Smith, A. B, III; Frohn, M.; Duffey, M. O. Org. Lett. 2005, 7, 139
249. Smith, A. B, III; Duffey, M. O.; Basu, K.; Walsh, S. P.; Suennemann, H. W.; Frohn, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 422
250. Furrow, M. E.; Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 6776
251. Myers, A. G.; McKinskey, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2428