Biosynthesis of ethers: Unusual or common natural events?

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 3, 2010, Pages 370-392

  Domínguez De María, Pablo ^a   Van Gemert, Robert W ^a   Straathof, Adrie J J ^b   Hanefeld, Ulf ^b  

^a AKZO NOBEL CENTRAL RESEARCH   (Netherlands)

^b DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; EPOXIDE; ETHER DERIVATIVE;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; REVIEW;

BIOLOGICAL PRODUCTS; EPOXY COMPOUNDS; ETHERS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 77649108215     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b809416k     Document Type: Review

References (216)

1. R. A. Sheldon, I. Arends, U. Hanefeld, Green Chemistry and Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
2. L. Hilterhaus A. Liese Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. 2007 105 133 173
3. J. R. Faulkner S. R. Hussaini J. D. Blankenship S. Pal B. M. Branan R. B. Grossman C. L. Schardl ChemBioChem 2006 7 1078 1088
4. M. Sugawara S. Okazaki N. Nukui H. Ezura H. Mitsui K. Minamisawa Biotechnol. Adv. 2006 24 382 388
5. S. Schouten S. W. Rampen J. A. J. Geenevasen J. S. Sinninghe Damsté Org. Geochem. 2005 36 1323 1333
6. W. Francke K. Dettner Top. Curr. Chem. 2005 240 85 166
7. H. Hopf Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2822 2925
8. A. N. Grechkin A. V. Ilyasov M. Hamberg Eur. J. Biochem. 1997 245 137 142
9. J. P. McCormick J. E. Carrel J. P. Doom J. Am. Chem. Soc. 1986 108 8071 8074
10. K. Nitta R. J. Stadelmann C. H. Eugster Helv. Chim. Acta 1977 60 1747 1753
11. Y. J. Yoon E. S. Kim Y. S. Hwang C. Y. Choi Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004 63 626 634
12. K. Ichinose T. Taguchi D. J. Bedford Y. Ebizuka D. A. Hopwood J. Bacteriol. 2001 183 3247 3250
13. H. G. Floss J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2001 27 183 194
14. H. B. Bode A. Zeeck J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 323 328
15. H. B. Bode A. Zeeck J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2665 2670
16. K. J. Hale M. G. Hummersone S. Manaviazar M. Frigerio Nat. Prod. Rep. 2002 19 413 453
17. B. S. Moore Nat. Prod. Rep. 2005 22 580 593
18. A. Butler J. N. Carter-Franklin Nat. Prod. Rep. 2004 21 180 188
19. S. A. Ensign Biochemistry 2001 40 5845 5853
20. F. van Rantwijk R. A. Sheldon Curr. Opin. Biotechnol. 2000 11 554 564
21. A. D. N. Vaz D. F. McGinnity M. J. Coon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 3555 3560
22. S. Hartmans J. A. M. de Bont W. Harder FEMS Microbiol. Rev. 1989 63 235 264
23. F. Güngerich Arch. Biochem. Biophys. 2003 409 59 71
24. C. A. Martínez J. D. Stewart Curr. Org. Chem. 2000 4 263 282
25. W. Adam, M. Lazarus, C. R. Saha-Möller, O. Weichold, U. Hoch, D. Häring and P. Schreier, ' Biotransformations with peroxidases ', in Biotransformations, ed., K. Faber, Springer, Berlin, 1999, pp. 73-108
26. M. Sono M. P. Roach E. D. Coulter J. H. Dawson Chem. Rev. 1996 96 2841 2887
27. M. Costas M. P. Mehn M. P. Jensen L. Que Chem. Rev. 2004 104 939 986
28. A. Miura H. Dalton Biosci., Biotechnol., Biochem. 1995 59 853 859
29. F. J. Small S. A. Ensign J. Biol. Chem. 1997 272 24913 24920
30. L. W. Tremblay D. Dunaway-Mariano K. N. Allen Biochemistry 2006 45 1183 1193
31. L. Tang D. E. Torres Pazmiño M. W. Fraaije R. M. de Jong B. W. Dijkstra D. B. Janssen Biochemistry 2005 44 6609 6618
32. L. Tang J. H. Lutje Spelberg M. W. Fraaije D. B. Janssen Biochemistry 2003 42 5378 5386
33. R. M. de Jong B. W. Dijkstra Curr. Opin. Struct. Biol. 2003 13 722 730
34. J. E. T. van Hylckama Vlieg L. Tang J. H. Lutje Spelberg T. Smilda G. J. Poelarends T. Bosma A. E. J. van Merode M. W. Fraaije D. B. Janssen J. Bacteriol. 2001 183 5058 5066
35. G. J. Poelarends J. E. T. van Hylckama Vlieg J. R. Marchesi L. M. Freitas Dos Santos D. B. Janssen J. Bacteriol. 1999 181 2050 2058
36. Y. F. Li Y. Hata T. Fujii T. Hisano M. Nishihara T. Kurihara N. Esaki J. Biol. Chem. 1998 273 15035 15044
37. K. H. G. Verschueren F. Seljee H. J. Rozeboom K. H. Halk B. W. Dijkstra Nature 1993 363 693 698
38. J. H. Lutje Spelberg J. E. T. van Hylckama Vlieg T. Bosma R. M. Kellogg D. B. Janssen Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2863 2870
39. J. H. Lutje Spelberg J. E. T. van Hylckama Vlieg L. Tang D. B. Janssen R. M. Kellogg Org. Lett. 2001 3 41 43
40. J. H. Lutje Spelberg L. Tang M. van Gelder R. M. Kellogg D. B. Janssen Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 1083 1089
41. H. M. S. Assis A. T. Bull D. J. Hardman Enzyme Microb. Technol. 1998 22 545 551
42. N. Kasai T. Suzuki Y. Furukawa J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998 4 237 252
43. M. Majeric-Elenkov W. Höffken L. Tang B. Hauer D. B. Janssen Adv. Synth. Catal. 2007 349 2279 2285
44. B. Hauer, D. Janssen and M. Majeric-Elenkov, World Pat. WO 2007/071599A2, 2007
45. R. J. Fox S. C. Davis E. C. Mundorff L. M. Newman V. Gavrilovic S. K. Ma L. M. Chung C. Ching S. Tam S. Muley J. Grate J. Gruber J. C. Whitman R. A. Sheldon G. W. Huisman Nat. Biotechnol. 2007 25 338 344
46. B. van Loo J. Kingma M. Arand M. G. Wubbolts D. B. Janssen Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 2905 2917
47. K. H. Hopmann F. Himo Chem.-Eur. J. 2006 12 6898 6909
48. K. H. Hopmann F. Himo J. Phys. Chem. 2006 110 21299 21310
49. M. Arand B. Martin Hallberg J. Zou T. Bergfors F. Oesch M. J. van der Werf J. A. M. de Bont T. Alwyn Jones S. L. Mowbray EMBO J. 2003 22 2583 2592
50. W. J. Choi C. Y. Choi J. A. M. de Bont C. A. G. M. Weijers Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000 54 641 646
51. R. F. White J. Birnbaum R. T. Meyer J. ten Broeke J. M. Chemerda A. L. Demain Appl. Microbiol. 1971 22 55 60
52. D. Hendlin et al. Science 1969 166 122 123
53. T. Kuzuyama T. Seki S. Kobayashi T. Hidaka H. Seto Biosci., Biotechnol., Biochem. 1999 63 2222 2224
54. N. Itoh M. Kusaka T. Hirota A. Nomura Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995 43 394 401
55. H. Seto T. Hidaka T. Kuzuyama S. Shibahara T. Usui O. Sakanaka S. Imai J. Antibiot. 1991 44 1286 1288
56. F. Hammerschmidt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 1993 1996
57. F. Yan J. W. Munos P. Liu H. W. Liu Biochemistry 2006 45 11473 11481
58. L. J. Higgins F. Yan P. Liu H. W. Liu C. L. Drennan Nature 2005 437 838 844
59. K. McLuskey S. Cameron F. Hammerschmidt W. N. Hunter Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 14221 14226
60. P. Liu M. P. Mehn F. Yan Z. Zhao L. Que H. W. Liu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10306 10312
61. P. Liu A. Liu F. Yan M. D. Wolfe J. D. Lipscomb H. W. Liu Biochemistry 2003 42 11577 11586
62. P. Liu K. Murakami T. Seki Z. He S. M. Yeung T. Kuzuyama H. Seto H. W. Liu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4619 4620
63. Y. Soeda T. Okamoto K. Toshima S. Matumura Macromol. Biosci. 2002 2 429 436
64. Y. Soeda K. Toshima S. Matsumura Chem. Lett. 2001 76 77
65. K. Hult P. Berglund Trends Biotechnol. 2007 25 231 238
66. C. Carboni-Oerlemans P. Domínguez de María B. Tuin G. Bargeman A. B. van der Meer R. W. van Gemert J. Biotechnol. 2006 126 140 151
67. U. T. Bornscheuer R. J. Kazlauskas Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6032 6040
68. I. Vilotijevic T. F. Jamison Science 2007 317 1189 1192
69. M. Inoue Nature 2007 449 667 669
70. A. R. Gallimore C. Stark A. Bhatt B. M. Harvey Y. Demydchuk V. Bolaños-García D. J. Fowler J. Staunton P. F. Leadlay J. B. Spencer Chem. Biol. 2006 13 453 460
71. A. R. Gallimore J. B. Spencer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4406 4413
72. C. T. Walsh Science 2004 303 1805 1810
73. Y. Morimoto T. Iwai T. Kinoshita J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7124 7125
74. A. V. Krishna Prasad Y. Shimizu J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6476 6477
75. M. S. Lee G. W. Qin K. Nakanishi M. G. Zagorski J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6234 6241
76. H. N. Chou Y. Shimizu J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2184 2185
77. K. Nakanishi Toxicon 1985 23 473 479
78. Y. Y. Lin M. Risk J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6773 6775
79. G. Kaufman F. Cook H. Shechter J. Bayless L. Friedman J. Am. Chem. Soc. 1967 89 5736 5739
80. T. P. Heffron T. F. Jamison Synlett 2006 14 2329 2333
81. J. L. Giner J. Org. Chem. 2005 70 721 724
82. F. E. McDonald F. Bravo X. Wang X. Wei M. Toganoh J. R. Rodríguez B. Do W. A. Neiwert K. I. Hardcastle J. Org. Chem. 2002 67 2515 2523
83. S. T. Russell J. A. Robinson D. J. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 351 352
84. P. Metzger C. Largeau Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005 66 486 496
85. A. N. Grechkin Prog. Lipid Res. 1998 37 317 352
86. M. Hamberg Lipids 1998 33 1061 1071
87. W. H. Gerwick Lipids 1996 31 1215 1231
88. A. Itoh G. A. Howe J. Biol. Chem. 2001 276 3620 3627
89. A. N. Grechkin F. N. Fazliev L. S. Mukhtarova FEBS Lett. 1995 371 159 162
90. M. Hamberg FEBS J. 2005 272 736 743
91. L. Crombie D. O. Morgan E. H. Smith J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 502 503
92. P. Fahlstadius M. Hamberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 2027 2030
93. F. Paltauf Chem. Phys. Lipids 1994 74 101 139
94. R. J. A. Wanders H. R. Waterham Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2006 1763 1707 1720
95. P. Brites H. R. Waterham R. J. A. Wanders Biochim. Biophys. Acta 2004 1636 219 231
96. S. J. Friedberg A. Heifetz Biochemistry 1975 14 570 574
97. R. L. Wykle C. Plantadosi F. Snyder J. Biol. Chem. 1972 247 2944 2948
98. A.K. Hajra Biochem. Biophys. Res. Commun. 1970 39 1037 1042
99. F. Snyder W. T. Rainey M. L. Blank W. H. Christie J. Biol. Chem. 1970 245 5853 5856
100. U. T. Bornscheuer, B. Gruning, G. Hills, P. Mobius, O. Thum and C. Weitemeyer, US Pat. US 2007/0059786 A1. 2007
101. S. J. Friedberg S. T. Weintraub D. Peterson N. Satsangi Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987 145 1177 1184
102. A. J. Brown G. L. Glish E. H. McBay F. Snyder Biochemistry 1985 24 8012 8016
103. A. J. Brown F. Snyder J. Biol. Chem. 1983 258 4184 4189
104. A. J. Brown F. Snyder J. Biol. Chem. 1982 257 8835 8839
105. S. J. Friedberg D. M. Gomilion P. L. Stotter J. Biol. Chem. 1980 255 1074 1079
106. P. A. Davis A. K. Hajra J. Biol. Chem. 1979 254 4760 4763
107. E. C. J. M. de Wet Y. H. A. Hilkes M. W. Fraaije H. van den Bosch J. Biol. Chem. 2000 275 6276 6283
108. A. Razeto F. Mattiroli E. Carpanelli A. Aliverti V. Pandini A. Coda A. Mattevi Structure 2007 15 683 692
109. J. W. H. Weijers S. Schouten E. C. Hopmans J. A. J. Geenevasen O. R. P. David J. M. Coleman R. D. Pancost J. S. Sinninghe Damste Environ. Microbiol. 2006 8 648 657
110. J. S. Sinninghe Damste M. Strous I. C. Rijpstra E. C. Hopmans J. A. J. Geenevasen A. C. T. van Duin L. A. van Niftrik M. S. M. Jetten Nature 2002 419 708 712
111. Y. Boucher M. Kamekura W. F. Doolittle Mol. Microbiol. 2004 52 515 527
112. Y. Koga M. Nishihara H. Morii M. Akagawa-Matsushita Microb. Rev. 1993 57 164 182
113. M. De Rosa A. Gambacorta A. Gliozzi Microb. Rev. 1986 50 70 80
114. D. N. Brems H. C. Rilling J. Am. Chem. Soc. 1977 99 8351 8352
115. J. Payandeh M. Fujihashi W. Gillon E. F. Pai J. Biol. Chem. 2006 281 6070 6078
116. T. Soderberg A. Chen C. D. Poulter Biochemistry 2001 40 14847 14854
117. H. Hemmi K. Shibuya Y. Takahashi T. Nakayama T. Nishino J. Biol. Chem. 2004 279 50197 50203
118. N. Nemoto Y. Shida H. Shimada T. Oshima A. Yamagishi Extremophiles 2003 7 235 243
119. D. Zhang C. D. Poulter J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1270 1277
120. Y. Haagen I. Unsöld L. Westrich B. Gust S. B. Richard J. P. Noel L. Heide FEBS Lett. 2007 581 2889 2893
121. M. Fernández Y. Cuadrado J. F. Aparicio J. F. Martín Microbiology 2004 150 1467 1474
122. T. Yasuta S. Okazaki H. Mitsui K. I. Yuhashi H. Ezura K. Minamisawa Appl. Environ. Microbiol. 2001 67 4999 5009
123. R. E. Mitchell J. M. Coddington Phytochemistry 1991 30 1809 1814
124. K. S. Anderson K. A. Johnson Chem. Rev. 1990 90 1131 1149
125. A. R. Knaggs Nat. Prod. Rep. 2003 20 119 136
126. S. Eschenburg W. Kabsch M. L. Healy E. Schönbrunn J. Biol. Chem. 2003 278 49215 49222
127. J. L. Marquadt E. D. Brown C. T. Walsh K. S. Anderson J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10398 10399
128. F. Roberts C. W. Roberts J. J. Johnson D. E. Kyle T. Krell J. R. Coggins G. H. Coombs W. K. Milhous S. Tzipori D. J. Ferguson D. Chakrabarti R. McLeod Nature 1998 393 801 805
129. H. C. Steinrucken N. Amrhein Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980 94 1207 1212
130. M. E. Clark P. J. Berti Biochemistry 2007 46 1933 1940
131. F. Zhang P. J. Berti Biochemistry 2006 45 6027 6037
132. M. An U. Maitra U. Neidlein P. A. Bartlett J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12759 12767
133. J. Lewis K. A. Johnson K. S. Anderson Biochemistry 1999 38 7372 7379
134. D. L. Jakeman D. J. Mitchell W.a. Shuttleworth J. N. S. Evans Biochemistry 1998 37 12012 12019
135. C. J. Dutton B. J. Banks C. B. Cooper Nat. Prod. Rep. 1995 12 165 181
136. W. C. Smith L. Xiang B. Shen Antimicrob. Agents Chemother. 2000 44 1809 1817
137. A. J. Woo W. R. Strohl N. D. Priestley Antitumor Agents Chemother. 1999 43 1662 1668
138. R. A. Dixon N. L. Paiva Plant Cell 1995 7 1085 1097
139. J. M. Jez M. E. Bowman R. A. Dixon J. P. Noel Nat. Struct. Biol. 2000 7 786 781
140. R. A. Bednar J. R. Hadcock J. Biol. Chem. 1988 263 9582 9588
141. R. A. Dixon E. R. Blyden M. P. Robbins A. J. Van Tunen J. N. Mol Phytochemistry 1988 27 2801 2808
142. S. R. Muir G. J. Collins S. Robinson S. Hughes A. Bovy C. H. R. De Vos A. J. van Tunen M. E. Verhoeyen Nat. Biotechnol. 2001 19 470 474
143. J. J. Ruíz-Pernía E. Silla I. Tuñón J. Phys. Chem. B 2006 110 20686 20692
144. J. M. Jez J. P. Noel J. Biol. Chem. 2002 277 1361 1369
145. K. Ingólfsdóttir Phytochemistry 2002 61 729 736
146. H. Taguchi U. Sankawa S. Shibata Chem. Pharm. Bull. 1969 17 2054 2060
147. D. H. Grayson Nat. Prod. Rep. 2000 17 385 419
148. R. Croteau Chem. Rev. 1987 87 929 954
149. T. Shimada T. Endo H. Fuiji M. Hara M. Omura Plant Sci. 2005 168 987 995
150. S. C. Trapp R. B. Croteau Genetics 2001 158 811 832
151. M. L. Wise T. J. Savage E. Katahira R. Croteau J. Biol. Chem. 1998 273 14891 14899
152. F. Luan A. Mosandl A. Muench M. Wuest Phytochemistry 2005 66 295 303
153. J. C. R. Demyttenaere J. Vanoverschelde N. De Kimpe J. Chromatogr., A 2004 1027 137 146
154. M. Wüst A. Rexroth T. Beck A. Mosandl Chirality 1998 10 229 237
155. M. Wüst T. Beck A. Mosandl J. Agric. Food Chem. 1999 47 1668 1672
156. M. L. Wise M. Urbansky G. L. Helms R. M. Coates R. Croteau J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8546 8547
157. R. Croteau W. R. Alonso A. E. Köpp M. A. Johnson Arch. Biochem. Biophys. 1994 309 184 192
158. S. Sirikantaramas S. Morimoto Y. Shoyama Y. Ishikawa Y. Wada Y. Shoyama F. Taura J. Biol. Chem. 2004 279 39767 39774
159. F. Toura S. Morimoto Y. Shoyama J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9766 9767
160. M. Kajima M. Piraux Phytochemistry 1982 21 67 69
161. S. Yu R. Fiskesund Biochim. Biophys. Acta. 2006 1760 1314 1322
162. S. Yu Biochim. Biophys. Acta 2005 1723 63 73
163. S. Yu C. Refdahl I. Lundt Biochim. Biophys. Acta 2004 1672 120 129
164. A. Kühn S. Yu F. Giffhorn Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 1248 1257
165. Y. Yuan S. Mo R. Cao B. C. Westh S. Yu J. Agric. Food Chem. 2005 53 9491 9467
166. S. M. Andersen I. Lundt J. Marcussen S. Yu Carbohydr. Res. 2002 337 873 890
167. T. Yamanouchi T. Inoue K. Ichiyanagi T. Sakai N. Ogata Biochim. Biophys. Acta 2003 1623 82 87
168. Y. Shiga S. Kametani T. Kadokura H. Akamuna J. Biochem. 1999 125 166 172
169. S. Kametani Y. Shiga H. Akanuma Eur. J. Biochem. 1996 242 832 838
170. S. Kametani H. Mizuno Y. Shiga H. Akanuma J. Biochem. 1996 119 180 185
171. S. Yu T. Ahmad L. Kenne M. Pedersen Biochim. Biophys. Acta 1995 1244 1 9
172. S. Yu M. Pedersen Planta 1993 191 137 142
173. M. A. Baute R. Baute G. Defieux Phytochemistry 1988 27 3401 3403
174. R. Bentley Nat. Prod. Rep. 2006 23 1046 1062
175. G. A. Burdock M. G. Soni I. G. Carabin Regul. Toxicol. Pharmacol. 2001 33 80 101
176. S. S. Lee S. Yu S. G. Withers J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4948 4949
177. S. S. Lee S. Yu S. G. Withers Biochemistry 2003 42 13081 13090
178. T. Hauck C. Landmann T. Raab F. Brühlmann W. Schwab Carbohydr. Res. 2002 337 1185 1191
179. T. Raab J. A. López-Ráez D. Klein J. L. Caballero E. Moyano W. Schwab J. Muñoz-Blanco Plant Cell 2006 18 1023 1037
180. Z. W. Shen U. Fisinger A. Poulev W. Eisenreich I. Werner E. Pleiner A. Bacher M. H. Zenk Phytochemistry 2001 57 33 42
181. J. Gabriel J. Volc P. Sedmera G. Daniel E. Kubatova Arch. Microb. 1993 160 27 34
182. K. Koths R. Halenbeck M. Moreland Carbohydr. Res. 1992 232 59 75
183. B. Szechner O. Achmatowicz Collect. Czech. Chem. Commun. 1992 57 159 168
184. J. Volc E. Kubatova P. Sedmera G. Daniel J. Gabriel Arch. Microbiol. 1991 156 297 301
185. R. Baute M. A. Baute G. Defieux Phytochemistry 1987 26 1395 1397
186. R. Baute M. A. Baute G. Defieux M. J. Filleau Phytochemistry 1976 15 1753 1755
187. S. Klimasauskas E. Weinhold Trends Biotechnol. 2007 25 99 104
188. S. Roje Phytochemistry 2006 67 1686 1698
189. M. Fontecave M. Atta E. Mulliez Trends Biochem. Sci. 2004 29 243 249
190. R. K. Ibrahim A. Bruneau B. Bantignies Plant Mol. Biol. 1998 36 1 10
191. R. M. Kagan S. Clarke Arch. Biochem. Biophys. 1994 310 417 427
192. R. M. Klug C. Benning Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 5910 5915
193. A. M. Reeve S. D. Breazeale C. A. Townsend J. Biol. Chem. 1998 273 30695 30703
194. L. B. Davin N. G. Lewis Curr. Opin. Biotechnol. 2005 16 398 406
195. N. Lourith T. Katayama K. Ishikawa T. Suzuki J. Wood Sci. 2005 51 379 386
196. N. Lourith T. Katayama T. Suzuki J. Wood Sci. 2005 51 370 378
197. G. F. White N. J. Russell E. C. Tidswell Microb. Rev. 1996 60 216 232
198. N. Lopes Ferreira H. Mathis D. Labbe F. Monot C. W. Greer F. Fayolle-Guichard Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 75 909 919
199. N. Lopes Ferreira H. Maciel H. Mathis F. Monot F. Fayolle-Guichard C. W. Greer Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 70 358 365
200. N. Lopes Ferreira C. Malandain F. Fayolle-Guichard Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 72 252 262
201. A. Francois L. Garnier H. Mathis F. Fayolle F. Monot Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003 62 256 262
202. C. A. Smith K. T. O'Reilly M. R. Hyman Appl. Environ. Microbiol. 2003 69 796 804
203. P. Piveteau F. Fayolle J.-P. Vandecasteele F. Monot Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001 55 369 373
204. M. Moreno-Horn L.-A. Garbe R. Tressi H. Görish Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005 69 335 340
205. J. Frings E. Schramm B. Schink Appl. Environ. Microbiol. 1992 58 2164 2167
206. E. Schramm B. Schink Biodegradation 1991 2 71 79
207. M. Yamashita A. Tani F. Kawai Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005 66 174 179
208. G. Speranza B. Mueller M. Orlandi C. F. Morelli P. Manitto B. Schink Helv. Chim. Acta 2003 86 2629 2636
209. G. Speranza B. Mueller M. Orlandi C. F. Morelli P. Manitto B. Schink J. Biol. Chem. 2002 277 11684 11690
210. T. Jaeger M. Arsic C. Mayer J. Biol. Chem. 2005 280 30100 30106
211. T. H. de Hoker M. D. Mozuch D. Cullen J. Gaskell P. J. Kersten Appl. Environ. Microbiol. 2004 70 5794 5800
212. Y. Otsuka T. Sonoki S. Ikeda S. Kajita M. Nakamura Y. Katayama Eur. J. Biochem. 2003 270 2353 2362
213. F. Giffhorn Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000 54 727 740
214. E. Masai Y. Katayama S. Nishikawa M. Fukuda J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 1999 23 364 373
215. E. Masai Y. Katayama S. Kawai S. Nishikawa M. Yamasaki N. Morohoshi J. Bacteriol. 1991 173 7950 7955
216. M. S. DeClue K. K. Baldridge D. E. Künzler P. Kast D. Hilvert J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15002 15003