The Medicinal Potential of Promising Marine Macrolides with Anticancer Activity

ChemMedChem

Volumn 6, Issue 3, 2011, Pages 399-409

  Qi, Yunkun ^a   Ma, Shutao ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Biological activity; Cancer; Chemical synthesis; Marine macrolides; Mechanism of action

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; BRYOSTATIN; BRYOSTATIN 1; DOCETAXEL; ERIBULIN; HALICHONDRIN B; LAULIMALIDE; MACROLIDE; NEOPELTOLIDE; PACLITAXEL; SPONGISTATIN 1; UNCLASSIFIED DRUG; ZAMPANOLIDE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BREAST CANCER; CANCER CHEMOTHERAPY; DRUG DEVELOPMENT; DRUG SYNTHESIS; IMMUNOMODULATION; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; AQUATIC ORGANISMS; BRYOSTATINS; ETHERS, CYCLIC; MACROLIDES;

EID: 79952081834     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000534     Document Type: Review

References (145)

1. W. Bergmann, R. Feeney, J. Org. Chem. 1951, 16, 981-987.
2. J. W. Blunt, B. R. Copp, W. P. Hu, M. H. Munro, P. T. Northcote, M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 35-94.
3. T. F. Molinski, D. S. Dalisay, S. L. Lievens, J. P. Saludes, Nat. Rev. Drug. Discovery 2008, 8, 69-85.
4. J. G. Napolitano, A. H. Daranas, M. Norte, J. J. Fernandez, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2009, 9, 122-137.
5. D. G. Nagle, Y. D. Zhou, Phytochem. Rev. 2009, 8, 415-429.
6. B. J. Rawlings, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 425-484.
7. M. Murata, T. Oishi, M. Yoshida, Prog. Mol. Subcell. Biol. 2006, 42, 203-220;
8. S. Terracciano, M. Aquino, M. Rodriquez, M. C. Monti, A. Casapullo, R. Riccio, L. Gomez-Paloma, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1947-1969;
9. J. W. Blunt, B. R. Copp, W. P. Hu, M. H. Munro, P. T. Northcote, M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 31-86;
10. M. T. Hamann, Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 653-660.
11. G. R. Pettit, C. L. Herald, D. L. Doubek, D. L. Herald, E. Arnold, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6846-6848.
12. K. J. Hale, S. Manaviazar, Chem. Asian J. 2010, 5, 704-754.
13. K. J. Hale, M. G. Hummersone, S. Manaviazar, M. Frigerio, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 413-453;
14. H. Lin, X. Yao, Y. Yi, X. Li, H. Wu, Zhongguo Haiyang Yaowu 1998, 17, 1-6.
15. N. Lopanik, K. R. Gustafson, N. Lindquist, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1412-1414.
16. Y. Kamano, H.-p. Zhang, H. Morita, H. Itokawa, O. Shirota, G. R. Pettit, D. L. Herald, C. L. Herald, Tetrahedron 1996, 52, 2369-2376.
17. G. C. Jayson, D. Crowther, J. Prendiville, A. T. McGown, C. Scheid, P. Stern, R. Young, P. Brenchley, J. Chang, S. Owens, Br. J. Cancer 1995, 72, 461-468;
18. M. L. Varterasian, R. M. Mohammad, D. S. Eilender, K. Hulburd, D. H. Rodriguez, P. A. Pemberton, J. M. Pluda, M. D. Dan, G. R. Pettit, B. D. Chen, A. M. Al-Katib, J. Clin. Oncol. 1998, 16, 56-62;
19. M. L. Varterasian, R. M. Mohammad, M. S. Shurafa, K. Hulburd, P. A. Pemberton, D. H. Rodriguez, V. Spadoni, D. S. Eilender, A. Murgo, N. Wall, M. Dan, A. M. Al-Katib, Clin. Cancer Res. 2000, 6, 825-828;
20. F. H. Blackhall, M. Ranson, J. A. Radford, B. W. Hancock, M. Soukop, A. T. McGown, A. Robbins, G. Halbert, G. C. Jayson, Br. J. Cancer 2001, 84, 465-469.
21. A. Dowlati, H. M. Lazarus, P. Hartman, J. W. Jacobberger, C. Whitacre, S. L. Gerson, P. Ksenich, B. W. Cooper, P. S. Frisa, M. Gottlieb, A. J. Murgo, S. C. Remick, Clin. Cancer Res. 2003, 9, 5929-5935;
22. J. Kortmansky, G. K. Schwartz, Cancer Invest. 2003, 21, 924-936.
23. A. M. Al-Katib, M. R. Smith, W. S. Kamanda, G. R. Pettit, M. Hamdan, A. N. Mohamed, B. Chelladurai, R. M. Mohammad, Clin. Cancer Res. 1998, 4, 1305-1314.
24. P. M. Barr, H. M. Lazarus, B. W. Cooper, M. D. Schluchter, A. Panneerselvam, J. W. Jacobberger, J. W. Hsu, N. Janakiraman, A. Simic, A. Dowlati, S. C. Remick, Am. J. Hematol. 2009, 84, 484-487.
25. P. A. Wender, J. C. Horan, V. A. Verma, Org. Lett. 2006, 8, 5299-5302;
26. G. Y. Ku, D. H. Ilson, L. H. Schwartz, M. Capanu, E. O'Reilly, M. A. Shah, D. P. Kelsen, G. K. Schwartz, Cancer Chemother. Pharmacol. 2008, 62, 875-880;
27. J. A. Ajani, Y. Jiang, J. Faust, B. B. Chang, L. Ho, J. C. Yao, S. Rousey, S. Dakhil, R. C. Cherny, C. Craig, A. Bleyer, Invest. New Drugs 2006, 24, 353-357.
28. A. C. Pavlick, J. Wu, J. Roberts, M. A. Rosenthal, A. Hamilton, S. Wadler, K. Farrell, M. Carr, D. Fry, A. J. Murgo, R. Oratz, H. Hochster, L. Liebes, F. Muggia, Cancer Chemother. Pharmacol. 2009, 64, 803-810.
29. S. H. Choi, T. Hyman, P. M. Blumberg, Cancer Res. 2006, 66, 7261-7269.
30. R. L. Berkow, A. S. Kraft, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 131, 1109-1116;
31. R. M. Stone, E. Sariban, G. R. Pettit, D. W. Kufe, Blood 1988, 72, 208-213.
32. C. S. Garcia, R. E. Curiel, J. M. Mwatibo, S. Pestka, H. Li, I. Espinoza-Delgado, J. Immunol. 2006, 177, 2707-2716.
33. R. Mutter, M. Wills, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1841-1860.
34. J. S. Yadav, A. Bandyopadhyay, A. C. Kunwar, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4907-4911;
35. M. O'Brien, N. H. Taylor, E. J. Thomas, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5491-5494;
36. M. Ball, A. Baron, B. Bradshaw, H. Omori, S. MacCormick, E. J. Thomas, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8737-8740;
37. G. E. Keck, A. P. Truong, Org. Lett. 2005, 7, 2153-2156;
38. G. E. Keck, A. P. Truong, Org. Lett. 2005, 7, 2149-2152;
39. M. Ball, B. J. Bradshaw, R. Dumeunier, T. J. Gregson, S. MacCormick, H. Omori, E. J. Thomas, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2223-2227;
40. G. E. Keck, D. S. Welch, P. K. Vivian, Org. Lett. 2006, 8, 3667-3670;
41. J. V. Allen, A. P. Green, S. Hardy, N. M. Heron, A. T. L. Lee, E. J. Thomas, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6352-6355.
42. P. A. Wender, B. A. Dechristopher, A. J. Schrier, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6658-6659;
43. J. Cossy, Comptes Rendus Chimie 2008, 11, 1477-1482;
44. G. E. Keck, Y. B. Poudel, D. S. Welch, M. B. Kraft, A. P. Truong, J. C. Stephens, N. Kedei, N. E. Lewin, P. M. Blumberg, Org. Lett. 2009, 11, 593-596.
45. K. V. Sashidhara, K. N. White, P. Crews, J. Nat. Prod. 2009, 72, 588-603.
46. D. Uemura, K. Takahashi, T. Yamamoto, C. Katayama, J. Tanaka, Y. Okumura, Y. Hirata, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4796-4798;
47. Y. Hirata, D. Uemura, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 701-710;
48. R. L. Bai, K. D. Paull, C. L. Herald, L. Malspeis, G. R. Pettit, E. Hamel, J. Biol. Chem. 1991, 266, 15882-15889;
49. T. D. Aicher, K. R. Buszek, F. G. Fang, C. J. Forsyth, S. H. Jung, Y. Kishi, M. C. Matelich, P. M. Scola, D. M. Spero, S. K. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3162-3164.
50. K. Tachibana, P. Scheuer, Y. Tsukitani, H. Kikuchi, D. VanEngen, J. Clardy, Y. Gopichand, F. Schmitz, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2469-2471.
51. M. H. Munro, J. W. Blunt, E. J. Dumdei, S. J. Hickford, R. E. Lill, S. Li, C. N. Battershill, A. R. Duckworth, J. Biotechnol. 1999, 70, 15-25;
52. R.J. Lake, Internal Report, University of Canterbury (New Zealand), February 26, 1988.
53. G. R. Pettit, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. E. Leet, C. Dufresne, D. L. Doubek, J. M. Schmidt, R. L. Cerny, J. N. Hooper, K. C. Rutzler, J. Med. Chem. 1991, 34, 3339-3340.
54. M. Litaudon, J. B. Hart, J. W. Blunt, R. J. Lake, M. H. Munro, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9435-9438.
55. K. L. Jackson, J. A. Henderson, A. J. Phillips, Chem. Rev. 2009, 109, 3044-3079.
56. M. H. Munro, J. W. Blunt, E. J. Dumdei, S. J. Hickford, R. E. Lill, S. Li, C. N. Battershill, A. R. Duckworth, J. Biotechnol. 1999, 70, 15-25.
57. M. H. Munro, J. W. Blunt, E. J. Dumdei, S. J. H. Hickford, R. E. Lill, S. Li, C. N. Battershill, A. R. Duckworth, in Progress in Industrial Microbiology, Vol. 35 (Eds.: R. Osinga, J. Tramper, J.G. Burgess, R.H. Wijffels), Elsevier, 1999, pp.15-25.
58. M. J. Towle, K. A. Salvato, J. Budrow, B. F. Wels, G. Kuznetsov, K. K. Aalfs, S. Welsh, W. Zheng, B. M. Seletsk, M. H. Palme, G. J. Habgood, L. A. Singer, L. V. Dipietro, Y. Wang, J. J. Chen, D. A. Quincy, A. Davis, K. Yoshimatsu, Y. Kishi, M. J. Yu, B. A. Littlefield, Cancer Res. 2001, 61, 1013-1021.
59. D. A. Dabydeen, J. C. Burnett, R. Bai, P. Verdier-Pinard, S. J. Hickford, G. R. Pettit, J. W. Blunt, M. H. Munro, R. Gussio, E. Hamel, Mol. Pharmacol. 2006, 70, 1866-1875.
60. T. Okouneva, O. Azarenko, L. Wilson, B. A. Littlefield, M. A. Jordan, Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 2003-2011.
61. G. Kuznetsov, M. J. Towle, H. Cheng, T. Kawamura, K. TenDyke, D. Liu, Y. Kishi, M. J. Yu, B. A. Littlefield, Cancer Res. 2004, 64, 5760-5766.
62. A. J. Cooper, R. G. Salomon, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3813-3816.
63. W. Zheng, B. M. Seletsky, M. H. Palme, P. J. Lydon, L. A. Singer, C. E. Chase, C. A. Lemelin, Y. Shen, H. Davis, L. Tremblay, M. J. Towle, K. A. Salvato, B. F. Wels, K. K. Aalfs, Y. Kishi, B. A. Littlefield, M. J. Yu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5551-5554.
64. Y. Kaburagi, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8967-8971.
65. A. L. Risinger, F. J. Giles, S. L. Mooberry, Cancer Treat. Rev. 2009, 35, 255-261.
66. C. Twelves, J. Cortes, L. T. Vahdat, J. Wanders, C. Akerele, P. A. Kaufman, Clin. Breast Cancer 2010, 10, 160-163.
67. W. Gradishar, Curr. Oncol. Rep. 2010, 13, 11-16.
68. E. Quinoa, Y. Kakou, P. Crews, J. Org. Chem. 1988, 53, 3642-3644.
69. D. Corley, R. Herb, R. Moore, P. Scheuer, V. Paul, J. Org. Chem. 1988, 53, 3644-3646.
70. J.-i. Tanaka, T. Higa, G. Bernardinelli, C. W. Jefford, Chem. Lett. 1996, 25, 255-256.
71. A. Cutignano, I. Bruno, G. Bifulco, A. Casapullo, C. Debitus, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, Eur. J. Org. Chem. 2001, 775-778.
72. C. W. Jefford, G. Bernardinelli, J.-i. Tanaka, T. Higa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 159-162.
73. T. Higa, J.-i. Tanaka, D. Garcia Gravalos, WO9710242, 1997.
74. A. Gollner, K.-H. Altmann, J. Gertsch, J. Mulzer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5979-5997.
75. D. E. Pryor, A. O'Brate, G. Bilcer, J. F. Diaz, Y. Wang, M. Kabaki, M. K. Jung, J. M. Andreu, A. K. Ghosh, P. Giannakakou, E. Hamel, Biochemistry 2002, 41, 9109-9115;
76. T. N. Gaitanos, R. M. Buey, J. F. Diaz, P. T. Northcote, P. Teesdale-Spittle, J. M. Andreu, J. H. Miller, Cancer Res. 2004, 64, 5063-5067;
77. E. J. Gapud, R. Bai, A. K. Ghosh, E. Hamel, Mol. Pharmacol. 2004, 66, 113-121;
78. E. Hamel, B. W. Day, J. H. Miller, M. K. Jung, P. T. Northcote, A. K. Ghosh, D. P. Curran, M. Cushman, K. C. Nicolaou, I. Paterson, E. J. Sorensen, Mol. Pharmacol. 2006, 70, 1555-1564.
79. J. Liu, M. J. Towle, H. Cheng, P. Saxton, C. Reardon, J. Wu, E. A. Murphy, G. Kuznetsov, C. W. Johannes, M. R. Tremblay, H. Zhao, M. Pesant, F. G. Fang, M. W. Vermeulen, B. M. Gallagher, Jr., B. A. Littlefield, Anticancer Res. 2007, 27, 1509-1518.
80. D. G. Kingston, J. Nat. Prod. 2009, 72, 507-515.
81. S. L. Mooberry, G. Tien, A. H. Hernandez, A. Plubrukarn, B. S. Davidson, Cancer Res. 1999, 59, 653-660.
82. P. A. Wender, S. G. Hegde, R. D. Hubbard, L. Zhang, S. L. Mooberry, Org. Lett. 2003, 5, 3507-3509.
83. J. Mulzer, E. Öhler, V. Enev, M. Hanbauer, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 573-584.
84. A. Gollner, K.-H. Altmann, J. Gertsch, J. Mulzer, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5790-5792.
85. J. C. Morris, G. M. Nicholas, A. J. Phillips, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 87-108;
86. S. Gerber-Lemaire, P. Vogel, Comptes Rendus Chimie 2008, 11, 1382-1418.
87. G. R. Pettit, C. Herald, Z. Cichacz, F. Gao, M. Boyd, N. Christie, J. Schmidt, Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 239-244.
88. G. R. Pettit, Z. Cichacz, F. Gao, C. Herald, M. Boyd, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1166-1168;
89. G. R. Pettit, C. Herald, Z. Cichacz, F. Gao, J. Schmidt, M. Boyd, N. Christie, F. Boettner, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1805-1807;
90. G. R. Pettit, Z. A. Chicacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J. N. A. Hooper, J. Org. Chem. 1993, 58, 1302-1304;
91. G. R. Pettit, Z. Cichacz, C. Herald, F. Gao, M. Boyd, J. Schmidt, E. Hamel, R. Bai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1605-1606.
92. M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, K. Kawazoe, N. Kihara, T. Sasaki, I. Kitagawa, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795-2798;
93. M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, N. Kihara, T. Sasaki, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989-991;
94. M. Kobayashi, S. Aoki, I. Kitagawa, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243-1246.
95. N. Fusetani, K. Shinoda, S. Matsunaga, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3977-3981.
96. R. Bai, G. F. Taylor, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, J. A. Kepler, G. R. Pettit, E. Hamel, Biochemistry 1995, 34, 9714-9721.
97. G. R. Pettit, J. Nat. Prod. 1996, 59, 812-821.
98. R. Pettit, S. McAllister, G. R. Pettit, C. Herald, J. Johnson, Z. Cichacz, Int. J. Antimicrob. Agents 1998, 9, 147-152.
99. R. Bai, G. F. Taylor, J. M. Schmidt, M. D. Williams, J. A. Kepler, G. R. Pettit, E. Hamel, Mol. Pharmacol. 1995, 47, 965-976;
100. R. F. Ludueña, M. C. Roach, V. Prasad, G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, Drug Dev. Res. 1995, 35, 40-48.
101. E. Nogales, M. Whittaker, R. A. Milligan, K. H. Downing, Cell 1999, 96, 79-88;
102. E. Nogales, S. G. Wolf, K. H. Downing, Nature 1998, 391, 199-203.
103. H. Huang, C. Mao, S.-T. Jan, F. M. Uckun, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1699-1702;
104. A. B. Smith, C. Sfouggatakis, C. A. Risatti, J. B. Sperry, W. Zhu, V. A. Doughty, T. Tomioka, D. B. Gotchev, C. S. Bennett, S. Sakamoto, O. Atasoylu, S. Shirakami, D. Bauer, M. Takeuchi, J. Koyanagi, Y. Sakamoto, Tetrahedron 2009, 65, 6489-6509;
105. A. B. Smith, Q. Lin, V. A. Doughty, L. Zhuang, M. D. McBriar, J. K. Kerns, A. M. Boldi, N. Murase, W. H. Moser, C. S. Brook, C. S. Bennett, K. Nakayama, M. Sobukawa, R. E. Lee Trout, Tetrahedron 2009, 65, 6470-6488.
106. J. Guo, K. J. Duffy, K. L. Stevens, P. I. Dalko, R. M. Roth, M. M. Hayward, Y. Kishi, Angew. Chem. 1998, 110, 198-202; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 187-190;
107. M. M. Hayward, R. M. Roth, K. J. Duffy, P. I. Dalko, K. L. Stevens, J. Guo, Y. Kishi, Angew. Chem. 1998, 110, 202-206; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 190-196.
108. I. Paterson, D. Y. K. Chen, M. J. Coster, J. L. Aceña, J. Bach, K. R. Gibson, L. E. Keown, R. M. Oballa, T. Trieselmann, D. J. Wallace, A. P. Hodgson, R. D. Norcross, Angew. Chem. 2001, 113, 4179-4184; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4055-4060.
109. M. T. Crimmins, J. D. Katz, D. G. Washburn, S. P. Allwein, L. F. McAtee, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661-5663.
110. C. H. Heathcock, M. McLaughlin, J. Medina, J. L. Hubbs, G. A. Wallace, R. Scott, M. M. Claffey, C. J. Hayes, G. R. Ott, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844-12849.
111. M. Ball, M. J. Gaunt, D. F. Hook, A. S. Jessiman, S. Kawahara, P. Orsini, A. Scolaro, A. C. Talbot, H. R. Tanner, S. Yamanoi, S. V. Ley, Angew. Chem. 2005, 117, 5569-5574; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5433-5438.
112. A. B. Smith III, C. Sfouggatakis, C. Risatti, J. Sperry, W. Zhu, V. Doughty, T. Tomioka, D. Gotchev, C. Bennett, S. Sakamoto, Tetrahedron 2009, 65, 6489-6509.
113. A. B. Smith III, T. Tomioka, C. A. Risatti, J. B. Sperry, C. Sfouggatakis, Org. Lett. 2008, 10, 4359-4362.
114. F. M. Uckun, C. Mao, A. O. Vassilev, H. Huang, S. T. Jan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 541-545.
115. A. B. Smith III, R. M. Corbett, G. R. Pettit, J. C. Chapuis, J. M. Schmidt, E. Hamel, M. K. Jung, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2039-2042.
116. I. Paterson, J. L. Acena, J. Bach, D. Y. K. Chen, M. J. Coster, Chem. Commun. 2003, 462-463.
117. C. Wagner, Q. Wang, A. Melamed, C. Fairchild, R. Wild, C. Heathcock, Tetrahedron 2008, 64, 124-136.
118. V. V. Vintonyak, B. Kunze, F. Sasse, M. E. Maier, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11132-11140.
119. A. E. Wright, J. C. Botelho, E. Guzman, D. Harmody, P. Linley, P. J. McCarthy, T. P. Pitts, S. A. Pomponi, J. K. Reed, J. Nat. Prod. 2007, 70, 412-416.
120. W. Youngsaye, J. Lowe, F. Pohlki, P. Ralifo, J. Panek, Angew. Chem. 2007, 119, 9371-9374; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9211-9214.
121. D. W. Custar, T. P. Zabawa, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 804-805.
122. O. A. Ulanovskaya, J. Janjic, M. Suzuki, S. S. Sabharwal, P. T. Schumacker, S. J. Kron, S. A. Kozmin, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 418-424.
123. D. W. Custar, T. P. Zabawa, J. Hines, C. M. Crews, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12406-12414;
124. H. Fuwa, A. Saito, S. Naito, K. Konoki, M. Yotsu-Yamashita, M. Sasaki, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12807-12818.
125. H. Fuwa, A. Saito, M. Sasaki, Angew. Chem. 2010, 122, 3105-3108; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3041-3044.
126. M. Menna, Phytochem. Rev. 2009, 8, 461-472;
127. T. F. Molinski, D. S. Dalisay, S. L. Lievens, J. P. Saludes, Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 69-85.
128. G. R. Pettit, Z. Cichacz, F. Gao, M. Boyd, J. Schmidt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1111-1112;
129. R. A. Isbrucker, J. Cummins, S. A. Pomponi, R. E. Longley, A. E. Wright, Biochem. Pharmacol. 2003, 66, 75-82.
130. C. Madiraju, M. C. Edler, E. Hamel, B. S. Raccor, R. Balachandran, G. Zhu, K. A. Giuliano, A. Vogt, Y. Shin, J. H. Fournier, Y. Fukui, A. M. Bruckner, D. P. Curran, B. W. Day, Biochemistry 2005, 44, 15053-15063.
131. M. Ishibashi, J. Kobayashi, Heterocycles 1997, 44, 543-572;
132. T. K. Chakraborty, S. Das, Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2001, 1, 131-149;
133. J. Kobayashi, T. Kubota, J. Nat. Prod. 2007, 70, 451-460;
134. J. Kobayashi, M. Tsuda, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 77-93.
135. M. Tsuda, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 337-342.
136. J. H. Miller, A. J. Singh, P. T. Northcote, Mar. Drugs 2010, 8, 1059-1079;
137. J. J. Field, A. J. Singh, A. Kanakkanthara, T. Halafihi, P. T. Northcote, J. H. Miller, J. Med. Chem. 2009, 52, 7328-7332.
138. J. Tanaka, T. Higa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5535-5538.
139. F. Ding, M. P. Jennings, Org. Lett. 2005, 7, 2321-2324;
140. T. R. Hoye, M. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9576-9577;
141. A. B. Smith III, I. G. Safonov, R. M. Corbett, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11102-11113;
142. F. Ding, M. P. Jennings, J. Org. Chem. 2008, 73, 5965-5976;
143. J. Uenishi, T. Iwamoto, J. Tanaka, Org. Lett. 2009, 11, 3262-3265;
144. A. B. Smith III, I. G. Safonov, R. M. Corbett, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12426-12427.
145. S. Sudek, N. B. Lopanik, L. E. Waggoner, M. Hildebrand, C. Anderson, H. Liu, A. Patel, D. H. Sherman, M. G. Haygood, J. Nat. Prod. 2007, 70, 67-74.