Synthesis of iso-epoxy-amphidinolide N and des-epoxy-caribenolide i structures. Revised strategy and final stages

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 11, 2006, Pages 2158-2183

  Nicolaou, K C ^a,b   Bulger, Paul G ^a   Brenzovich, William E ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; HYDROLYSIS; ISOMERS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUMORS;

ANTITUMOUR AGENTS; HORNER-WADSWORTH-EMMONS; MACROCYCLIC CORE STRUCTURES; OLEFINATION;

MICROSTRUCTURE;

ALKYNE; ANTINEOPLASTIC AGENT; EPOXIDE; MACROLIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYNES; ANTINEOPLASTIC AGENTS; EPOXY COMPOUNDS; MACROLIDES;

EID: 33744805572     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b602021f     Document Type: Article

References (48)

1. K. C. Nicolaou W. E. Brenzovich P. G. Bulger T. M. Francis Org. Biomol. Chem. 2006 10.1039/b602020h
2. M. Ishibashi N. Yamaguchi T. Sasaki J. Kobayashi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1455 1456
3. I. Bauer L. Maranda K. A. Young Y. Shimizu C. Fairchild L. Cornell J. MacBeth S. Huang J. Org. Chem. 1995 60 1084 1086
4. S. T. Diver A. J. Giessert Synthesis 2004 466 471
5. R. Stragies M. Schuster S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2518 2520
6. C. Hansen D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15074 15080
7. E. C. Hansen D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9582 9583
8. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4490 4527
9. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn., 2004, p. 938
10. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442 4489
11. D. Enders M. Voith A. Lenzen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1304 1325
12. D. Enders M. Voith S. J. Ince Synthesis 2002 1775 1779
13. A. Job C. F. Janeck W. Bettray R. Peters D. Enders Tetrahedron 2002 58 2253 2329
14. G. Shapiro D. Buechler S. Hennet Tetrahedron Lett. 1990 31 5733 5736
15. M. A. Blanchette W. Choy J. T. Davis A. P. Essenfeld S. Masamune W. R. Roush T. Sakai Tetrahedron Lett. 1984 25 2183 2186
16. P. Li J. Wang K. Zhao J. Org. Chem. 1998 63 3151 3152
17. H. C. Brown K. S. Bhat J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5919 5923
18. J. A. Dale D. L. Dull H. S. Mosher J. Org. Chem. 1969 34 2543 2549
19. J. A. Dale H. S. Mosher J. Am. Chem. Soc. 1973 95 512 519
20. G. Zhong Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4247 4250
21. S. P. Brown M. P. Brochu C. J. Sinz D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10808 10809
22. Y. Hayashi J. Yamaguchi K. Hibino M. Shoji Tetrahedron Lett. 2003 44 8293 8296
23. F. A. Davis L. C. Vishwakarma J. M. Billmers J. Finn J. Org. Chem. 1984 49 3241 3243
24. F. A. Davis B.-C. Chen Chem. Rev. 1992 92 919 934
25. F. A. Davis M. C. Weismiller J. Org. Chem. 1990 55 3715 3717
26. D. A. Evans M. M. Morrissey R. L. Dorow J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4346 4348
27. T. D. Nelson D. R. Crouch Synthesis 1996 1031 1069
28. T. Katsuki K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5974
29. T. Katsuki V. S. Martin Org. React. 1996 48 1 299
30. R. M. Hanson K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1986 51 1922 1925
31. Y. Gao R. M. Hanson J. M. Klunder S. Y. Ko H. Masamune K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5765 5780
32. K. B. Sharpless R. C. Michaelson J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6136 6137
33. V. S. Martin S. S. Woodard T. Katsuki Y. Yamada M. Ikeda K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6237 6240
34. D. Enders T. Hundertmark R. Lazny Synlett 1998 721 722
35. D. A. Evans T. C. Britton J. A. Ellman Tetrahedron Lett. 1987 28 6141 6144
36. D. Liotta U. Sunay H. Santiesteban W. Markiewicz J. Org. Chem. 1981 46 2605 2610
37. J. C. Sheehan G. Doyle Daves J. Org. Chem. 1964 29 2006 2008
38. C. J. Salomon E. G. Mata O. A. Mascaretti Tetrahedron Lett. 1991 32 4239 4242
39. L. R. Reddy P. Saravanan E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6230 6231
40. B. V. Subba Reddy L. R. Reddy E. J. Corey Tetrahedron Lett. 2005 46 4589 4593
41. K. C. Nicolaou A. A. Estrada M. Zak S. H. Lee B. S. Safina Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1378 1382
42. R. L. E. Furlán E. G. Mata O. A. Mascaretti J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 355 358
43. R. L. E. Furlán E. G. Mata O. A. Mascaretti Tetrahedron 1998 54 13023 13034
44. R. L. E. Furlán E. G. Mata O. A. Mascaretti Tetrahedron Lett. 1996 37 5229 5232
45. J. Inanaga K. Hirata H. Saeki T. Katsuki M. Yamaguchi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979 52 1989 1993
46. S. V. Ley J. Norman W. P. Griffith S. P. Marsden Synthesis 1994 639 666
47. W. P. Griffith S. V. Ley G. P. Whitcombe A. D. White J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1625 1627
48. W. Adam J. Bialas L. Hadjiarapoglou Chem. Ber. 1991 124 2377