Synthesis of iso-epoxy-amphidinolide N and des-epoxy-caribenolide i structures. Initial forays

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 11, 2006, Pages 2119-2157

  Nicolaou, K C ^a,b   Brenzovich, William E ^a   Bulger, Paul G ^a   Francis, Tasha M ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CHEMICAL BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUMORS;

BUILDING BLOCKS; CARIBENOLIDE I (2); CROSS-COUPLING REACTION; ISO-EPOXY-AMPHIDINOLIDE N;

ORGANIC COMPOUNDS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; EPOXIDE; HYDRAZONE DERIVATIVE; MACROLIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; EPOXY COMPOUNDS; HYDRAZONES; MACROLIDES; STEREOISOMERISM;

EID: 33744788159     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b602020h     Document Type: Article

References (119)

1. J. W. Blunt B. R. Copp M. H. G. Munro P. T. Northcote M. R. Prinsep Nat. Prod. Rep. 2005 22 15 61
2. Y. Shimizu Chem. Rev. 1993 93 1685 1698
3. J. Kobayashi M. Ishibashi Chem. Rev. 1993 93 1753 1769
4. J. Kobayashi M. Tsuda Nat. Prod. Rep. 2004 21 77 93
5. J. Kobayashi and M. Ishibashi, in Comprehensive Natural Products Chemistry, ed., K. Mori, Elsevier, New York, 1999, vol. 8, pp. 619-634
6. M. Ishibashi J. Kobayashi Heterocycles 1997 44 543 572
7. B. M. Trost P. E. Harrington J. D. Chisholm S. T. Wrobleski J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13598 13610
8. B. M. Trost S. T. Wrobleski J. D. Chisholm P. E. Harrington M. Jung J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13589 13597
9. B. M. Trost P. E. Harrington J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5028 5029
10. B. M. Trost J. D. Chisholm S. J. Wrobleski M. Jung J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12420 12421
11. R. E. Maleczka L. R. Terrell F. Geng J. S. Ward Org. Lett. 2002 4 2841 2844
12. H. W. Lam G. Pattenden Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 508 511
13. D. R. Williams W. S. Kissel J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11198 11199
14. D. R. Williams K. G. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2001 123 765 766
15. B. M. Trost J. P. N. Papillon T. Nussbaumer J. Am. Chem. Soc. 2006 127 17921 17937
16. B. M. Trost J. P. N. Papillon J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13618 13619
17. D. R. Williams B. J. Myers L. Mi Org. Lett. 2000 2 945 948
18. E. A. Colby K. C. O'Brien T. F. Jamison J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4297 4307
19. E. A. Colby K. C. O'Brien T. F. Jamison J. Am. Chem. Soc. 2004 126 998 999
20. C. Aïssa R. Riveiros J. Ragot A. Fürstner J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15512 15520
21. A. K. Ghosh C. Liu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2374 2375
22. A. Fürstner C. Aïssa R. Riveiros J. Ragot Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4763 4766
23. A. K. Ghosh G. Gong J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3704 3705
24. J. A. Marshall G. Schaaf A. Nolting Org. Lett. 2005 7 5331 5333
25. F. P. Liesener M. Kalesse Synlett 2005 2236 2238
26. T. Andreoa A. M. Costa L. Esteban L. Gonzalez G. Mas J. Vilarrasa Org. Lett. 2005 7 4083 4086
27. W. Zhang R. G. Carter Org. Lett. 2005 7 4209 4212
28. A. K. Mandal J. S. Schneekloth C. M. Crews Org. Lett. 2005 7 3645 3648
29. K. C. O'Brien E. A. Colby T. F. Jamison Tetrahedron 2005 61 6243 6248
30. M. K. Gurjar S. Mohapatra U. D. Phalgune V. G. Puranik D. K. Mohapatra Tetrahedron Lett. 2004 45 7899 7902
31. B. J. Shotwell W. R. Roush Org. Lett. 2004 6 3865 3868
32. W. Zhang R. G. Carter A. F. T. Yokochi J. Org. Chem. 2004 69 2569 2572
33. J.-H. Pang Y.-J. Ham D.-Y. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2003 24 891 892
34. T. Kubota M. Tsuda J. Kobayashi Tetrahedron 2003 59 1613 1625
35. J.-H. Pang D.-H. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2002 23 1173 1176
36. T. K. Chakraborty Tetrahedron Lett. 2001 42 3387 3390
37. M. B. Cid G. Pattenden Tetrahedron Lett. 2000 41 7373 7378
38. D.-H. Lee M.-D. Rho Tetrahedron Lett. 2000 41 2573 2576
39. T. K. Chakraborty S. Das Chem. Lett. 2000 80 81
40. D. R. Williams K. G. Meyer Org. Lett. 1999 1 1303 1305
41. K. Ohi S. Nishiyama Synlett 1999 573 575
42. K. Ohi S. Nishiyama Synlett 1999 571 572
43. H. Ishiyama T. Takemura M. Tsuda J. Kobayashi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1163 1166
44. H. Ishiyama T. Takemura M. Tsuda J. Kobayashi Tetrahedron 1999 55 4583 4595
45. L. R. Terrell J. S. Ward Tetrahedron Lett. 1999 40 3097 3100
46. H. M. Eng D. C. Myles Tetrahedron Lett. 1999 40 2275 2278
47. H. M. Eng D. C. Myles Tetrahedron Lett. 1999 40 2279 2282
48. T. K. Chakraborty D. Thippeswamy Synlett 1999 150 152
49. T. K. Chakraborty V. R. Suresh Tetrahedron Lett. 1998 39 9109 9112
50. T. K. Chakraborty V. R. Suresh Tetrahedron Lett. 1998 39 7775 7778
51. K. Ohi K. Shima K. Hamada Y. Saito N. Yamada S. Ohba S. Nishiyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 2433 2440
52. B. M. Cid G. Pattenden Synlett 1998 540 542
53. D.-H. Lee M.-D. Rho Bull. Korean Chem. Soc. 1998 19 386 390
54. G. J. Hollingworth G. Pattenden Tetrahedron Lett. 1998 39 703 706
55. J. Kobayashi A. Hatakeyama M. Tsuda Tetrahedron 1998 54 697 704
56. M. Tsuda A. Hatakeyama J. Kobayashi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 149 156
57. D.-H. Lee S.-K. Lee Tetrahedron Lett. 1997 7909 7910
58. T. K. Chakraborty V. R. Suresh Chem. Lett. 1997 565 566
59. T. K. Chakraborty D. Thippeswamy V. R. Suresh S. Jayaprakash Chem. Lett. 1997 563 564
60. H. Ishiyama M. Ishibashi J. Kobayashi Chem. Pharm. Bull. 1996 44 1819 1822
61. C. Boden G. Pattenden Synlett 1994 181 182
62. S. J. O'Conner P. G. Williard Tetrahedron Lett. 1989 30 4637 4640
63. M. Ishibashi N. Yamaguchi T. Sasaki J. Kobayashi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1455 1456
64. J. Pietruszka Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2629 2636
65. I. Bauer L. Maranda K. A. Young Y. Shimizu C. Fairchild L. Cornell J. MacBeth S. Huang J. Org. Chem. 1995 60 1084 1086
66. Y. Shimizu, personal communication
67. K. C. Nicolaou P. G. Bulger W. E. Brenzovich Org. Biomol. Chem. 2006 10.1039/b602021f
68. S. T. Diver A. J. Giessert Synthesis 2004 466 471
69. R. Stragies M. Schuster S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2518 2520
70. E. C. Hansen D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15074 15080
71. E. C. Hansen D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9582 9583
72. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4490 4527
73. D. Enders M. Voith A. Lenzen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1304 1325
74. D. Enders M. Voith S. J. Ince Synthesis 2002 1775 1779
75. A. Job C. F. Janeck W. Bettray R. Peters D. Enders Tetrahedron 2002 58 2253 2329
76. D. Xing P. Chen R. Keil C. D. Kilts B. Shi V. M. Camp G. Malveaux T. Ely M. J. Owens J. Votaw M. Davis J. M. Hoffman R. A. E. BaKay T. Subramanian R. L. Watts M. M. Goodman J. Med. Chem. 2000 43 639 648
77. A. Ahmed E. K. Hoegenauer V. S. Enev M. Hanbauer H. Kaehlig E. Öhler J. Mulzer J. Org. Chem. 2003 68 3026 3042
78. G. E. Keck E. P. Boden Tetrahedron Lett. 1984 25 265 268
79. H. C. Brown P. K. Jadhav J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2092 2093
80. O. H. Gringore F. P. Rouessac Org. Synth. 1985 63 121 126
81. C. Eguchi A. Kakuta Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974 47 1704 1708
82. M. Larchevêque J. Lalande J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 83 84
83. M. Chérest H. Felkin N. Prudent Tetrahedron Lett. 1968 2199 2204
84. N. T. Anh Top. Curr. Chem. 1980 88 145 162
85. A. N. Rai A. Basu Tetrahedron Lett. 2003 44 2267 2269
86. C. H. Larsen B. H. Ridgway J. T. Shaw D. M. Smith K. A. Woerpel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10879 10884
87. M. F. Buffet D. J. Dizon S. V. Ley D. J. Reynolds R. I. Storer Org. Biomol. Chem. 2004 2 1145 1154
88. K. E. Drouet E. A. Theodorakis Chem.-Eur. J. 2000 6 1987 2001
89. K. Matsumura S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8738 8739
90. K.-J. Haack S. Hashiguchi A. Fujii T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 285 288
91. S. Hashiguchi A. Fujii K.-J. Haack K. Matsumura T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 288 290
92. P. Soucy A. L'Heureux A. Toró P. Deslongchamps J. Org. Chem. 2003 68 9983 9987
93. J. C. Anderson B. P. McDermott E. J. Griffin Tetrahedron 2000 56 8747 8767
94. D. Enders T. Hundertmark R. Lazny Synlett 1998 721 722
95. M. Scholl S. Ding C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953 956
96. M. Mori N. Sakakibara A. Kinoshita J. Org. Chem. 1998 63 6082 6083
97. S. S. Salim R. K. Bellingham R. C. D. Brown Eur. J. Org. Chem. 2004 800 806
98. J. Inanaga K. Hirata H. Saeki T. Katsuki M. Yamaguchi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979 52 1989 1993
99. R. R. Schrock J. S. Murdzek G. C. Bazan J. Robbins M. DiMare M. O'Regan J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3875 3886
100. S. V. Ley J. Norman W. P. Griffith S. P. Marsden Synthesis 1994 639 666
101. W. P. Griffith S. V. Ley G. P. Whitcombe A. D. White J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1625 1627
102. V. Farina V. Krishnamurthy Org. React. 1997 50 1 652
103. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 508 524
104. A. B. Smith P. A. Levenberg P. J. Jerris R. M. Scarborough P. M. Wovkulich J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1501 1513
105. R. H. Baker S. W. Tinsley D. Butler B. Riegel J. Am. Chem. Soc. 1950 72 393 395
106. D. Crich X.-Y. Jiao M. Bruncko Tetrahedron 1997 53 7127 7138
107. K. Nagasawa H. Ishihara Y. Zako I. Shimizu J. Org. Chem. 1993 58 2523 2529
108. H. C. Brown K. S. Bhat J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5919 5923
109. N. Nakajima K. Horita R. Abe O. Yonemitsu Tetrahedron Lett. 1988 29 4139 4142
110. T. Bach S. Heuser Chem.-Eur. J. 2002 8 5585 5592
111. H. X. Zhang F. Guibé G. Balavoine J. Org. Chem. 1990 55 1857 1867
112. K. C. Nicolaou K. C. Fylaktakidou H. Monenschein Y. Li B. Weyershausen H. J. Mitchell H. Wei P. Guntupalli D. Hepworth K. Sugita J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15433 15442
113. N. Kamiya Y. Chikami Y. Ishii Synlett 1990 675 676
114. K. Sonogashira Y. Tohda N. Hagihara Tetrahedron Lett. 1975 4467 4470
115. H. A. Dieck F. R. Heck J. Organomet. Chem. 1975 93 259 263
116. L. Cassar J. Organomet. Chem. 1975 93 253 259
117. H. Suzuki M. Aihara H. Yamamoto Y. Takamoto T. Ogawa Synthesis 1988 236 238
118. Y. Segall E. C. Kimmel D. R. Dohn J. E. Casida Mutat. Res. 1985 158 61 68
119. M. G. Organ J. Wang J. Org. Chem. 2003 68 5568 5574