Total synthesis of bengamide E and analogues by modification at C-2 and at terminal olefinic positions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 23, 2005, Pages 9514-9520

  Sarabia, Francisco ^a   Sánchez Ruiz, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL MODIFICATION; MARINE BIOLOGY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUMORS;

BENGAMIDE E; METATHESIS; RING-OPENING REACTIONS;

OLEFINS;

ALKENE; BENGAMIDE E; NATURAL PRODUCT; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; DRUG ISOLATION; ENDOTHELIUM CELL; MARINE ENVIRONMENT; RING OPENING; SPONGE (PORIFERA); STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

ALKENES; AZEPINES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 27744490356     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0516032     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Quiñoá, E.; Adamczeski, M.; Crews, P.; Bakus, G. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 4494-4497.
2. (b) D'Auria, M. V.; Giannini, C.; Minale, L.; Zampella, A.; Debitus, C.; Frostin, M. J. Nat. Prod. 1997, 60, 814-816.
3. (c) Fernández, R.; Dherbomez, M.; Letourneux, Y.; Nabil, M.; Verbist, J. F.; Biard, J. F. J. Nat. Prod. 1999, 62, 678-680.
4. (a) Kinder, F. R.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Crews, P.; Czuchta, A. M.; Nemzek, R.; Thale, Z.; Vattay, A.; Versace, R. W.; Weltchek, S.; Wood, A.; Zabludoff, S. D.; Phillips, P. E. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 2000, 41, 600.
5. (b) Phillips, P. E.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Crews, P.; Czuchta, A. M.; Kinder, F. R.; Vattay, A.; Versace, R. W.; Wang, B.; Wang, J.; Wood, A.; Zabludoff, S. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 2000, 41, 59.
6. (c) Groweiss, A.; Newcomer, J. J.; O'Keefe, B. R.; Blackman, A.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1691-1693.
7. (a) Towbin, H.; Bair, K. W.; DeCaprio, J. A.; Eck, M. J.; Kim, S.; Kinder, F. R.; Morollo, A.; Mueller, D. R.; Schindler, P.; Song, H. K.; van Oostrum, J.; Versace, R. W.; Voshol, H.; Wood, J.; Zabludoff, S.; Phillips, P. E. J. Biol. Chem. 2003, 278, 52964-52971.
8. (b) Kim, S.; LaMontagne, K.; Sabio, M.; Sharma, S.; Versace, R. W.; Yusuff, N.; Phillips, P. E. Cancer Res. 2004, 64, 2984-2987.
9. Lowther, W. T.; Orville, A. M.; Madden, D. T.; Lim, S.; Rich, D. H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1999, 38, 7678-7688.
10. (a) Folkman, J.; Klagsburn, M. Science 1987, 235, 442-446.
11. (b) Brooks, P. C.; Montgomery, A. M. P.; Rosenfeld, M.; Reisfled, R. A.; Hu, T.; Klier, G.; Cherest, D. A. Cell 1994, 79, 1157-1164.
12. (c) Quesada, A. R.; Medina Torres, M. A.; Muñoz-Chápuli, R. In Angiogenesis; University of Malaga: Malaga, Spain, 2004.
13. Griffith, E. C.; Su, Z.; Turk, B. E.; Chen, S.; Chang, Y.-H.; Wu, Z.; Biemann, K.; Liu, J. O. Chem. Biol. 1997, 4, 461-471.
14. (a) Kinder, F. R., Jr. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 561-583.
15. (b) Chida, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1063-1066.
16. (c) Gurjar, M. K.; Srinivas, N. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3409-3412.
17. (d) Broka, C. A.; Ehrler, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5907-5910.
18. (e) Kishimoto, H.; Ohrui, H.; Meguro, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 5042-5544.
19. (f) Marshall, J. A.; Luke, G. P. Synlett 1992, 1007-1008.
20. (g) Chida, N.; Tobe, T.; Okada, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1064-1066.
21. (h) Marshall, J. A.; Luke, G. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 6229-6234.
22. (i) Chida, N.; Tobe, T.; Murai, K.; Yamazaki, K.; Ogawa, S. Heterocydes 1994, 38, 2383-2388.
23. (j) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6899-6902.
24. (k) Mukai, C.; Moharram, S. M.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2849-2854.
25. (l) Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5910-5918.
26. (m) Mukai, C.; Hanaoka, M. Synlett 1996, 11-16.
27. (n) Kinder, F. R.; Wattanasin, S.; Versace, R. W.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Green, M. A.; Lu, Y. J.; Marepalli, H. R.; Phillips, P. E.; Roche, D.; Tran, L. D.; Wang, R. M.; Waykole, L.; Xu, D. D.; Zabludoff, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 2118-2122.
28. (o) Banwell, M. G.; McRae, K. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6768-6774.
29. (p) Liu, W.; Szewczyk, J. M.; Waykole, L.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1373-1375.
30. (q) Boeckman, R. K., Jr.; Clark, T. J.; Shook, B. C. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4532-4560.
31. (r) Boeckman, R. K., Jr.; Clark, T. J.; Shook, B. C. Org. Lett. 2002, 4, 2109-2112.
32. (s) Fonseca, G.; Seoane, G. A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1393-1402.
33. (a) Thale, Z.; Kinder, F. R.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Czuchta, A. M.; Versace, R. W.; Phillips, P. E.; Sanders, M. L.; Wattanasin, S.; Crews, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1733-1741.
34. (b) Kinder, F. R.; Versace, R. W.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Cesarz, D.; Chen, S.; Crews, P.; Czuchta, A. M.; Jagoe, C. T.; Mou, Y.; Nemzek, R.; Phillips, P. E.; Tran, L. D.; Wang, R.; Weltchek, S.; Zabludoff, S. J. Med. Chem. 2001, 44, 3692-3699.
35. (a) Valpuesta-Fernández, M.; Durante-Lanes, P.; López-Herrera, F. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4681-4684.
36. (b) López-Herrera, F. J.; Sarabia, F.; Pedraza Cebrián, G. M.; Pino-González, M. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1379-1380.
37. (c) Martín-Ortiz, L.; Chammaa, S.; Pino-González, M. S.; Sánchez-Ruiz, A.; García-Castro, M.; Assiego, C.; Sarabia, F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9069-9072.
38. Sarabia, F.; Sánchez-Ruiz, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1131-1135.
39. Xu, D. D.; Waykole, L.; Calienni, J. V.; Ciszewski, L.; Lee, G. T.; Liu, W.; Szewczyk, J.; Vargas, K.; Prasad, K.; Repic, O.; Blacklock, T. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 856-865.
40. (a) Chittari, P.; Hamada, Y.; Shiori, T. Heterocycles 2003, 59, 465-472.
41. (b) Jung, M. E.; Lee, C. P. Org. Lett. 2001, 3, 333-336.
42. (c) Honda, T.; Mizutani, H. Heterocycles 1998, 48, 1753-1757.
43. (d) Jarosz, S. Carbohydr. Res. 1988, 183, 217-225.
44. (a) Hudlicky, T.; Price, J. D.; Rulin, F.; Tsunoda, T. U.S. Patent 5306846, 1994.
45. (b) Hudlicky, T.; Price, J. D.; Rulin, F.; Tsunoda, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9439-9440.
46. 3 with methanol and epoxy alcohol 10 that led to a regioselective attack of a methoxyl group at the C-2 position of 10 in an intramolecular opening process.
47. Leanna, M. R.; Sowin, T. J.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5029.
48. (a) Lindgren, B. O.; Nilsson, T. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 888-890.
49. (b) Bal, B. S.; Childers, W. E., Jr.; Pinnick, H. W. Tetrahedron 1981, 37, 2091-2096.
50. Komatsu, K.; Tanino, K.; Miyashita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4341-4345.
51. Epp, J. B.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 293-295.
52. L-(-)-α-Amino-∈-caprolactam hydrochloride 18 was purchased from Fluka.
53. (a) Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923.
54. (b) Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 1751-1753.
55. Scholl, M.; Truka, T.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250.
56. Harrity, J. P. A.; La, D.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351.
57. (a) Gilman, H.; Jones, R. G.; Woods, L. A. J. Org. Chem. 1952, 17, 1630-1634.
58. (b) Chakraborty, T. K.; Jayaprakash, S.; Laxman, P. Tetrahedron 2001, 57, 9461-9467.
59. (c) Nicolaou, K. C.; Oshima, T.; Murphy, F.; Barluenga, S.; Xu, J.; Winssinger, N. Chem. Commun. 1999, 809-810.
60. (a) Payne, G. B. J. Org. Chem. 1962, 27, 3819-3822.
61. (b) Masamune, S.; Choy, W. Aldrichimica Acta 1982, 15, 47-64.
62. (c) Katsuki, T.; Lee, A. W. M.; Ma, P.; Martin, V. S.; Masamune, S.; Sharpless, K. B.; Tuddenham, D.; Walker, F. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 1373-1378.