Progress toward a total synthesis of spirastrellolide A

Pure and Applied Chemistry

Volumn 79, Issue 4, 2007, Pages 667-676

  Paterson, Ian ^a   Anderson, Edward A ^a   Dalby, Stephen M ^a   Lim, Jong Ho ^a   Loiseleur, Olivier ^a   Maltas, Philip ^a   Moessner, Christian ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

Aldol; Anticancer; Macrolides; Natural products; Spiroacetal; Stereocontrolled synthesis

Indexed keywords

EID: 34247636584     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200779040667     Document Type: Article

References (43)

1. (a) J. W. Blunt, B. R. Copp, M. H. G. Munro, P. T. Northcote, M. R. Prinsep. Nat. Prod. Rep. 22, 15 (2005);
2. (b) D. J. Newman, G. M. Cragg. J. Nat. Prod. 67, 1216 (2004);
3. (c) K.-S. Yeung, I. Paterson. Chem. Rev. 105, 4237 (2005).
4. I. Paterson, E. A. Anderson. Science 310, 451 (2005).
5. (a) I. Paterson, I. Lyothier. J. Org. Chem. 70, 5494 (2005);
6. (b) I. Paterson, O. Delgado, G. J. Florence, M. O'Brien, J. P. Scott, N. Sereinig. J. Org. Chem. 70, 150 (2005);
7. (c) I. Paterson, G. J. Florence. Eur. J. Org. Chem. 2193 (2003).
8. S. J. Mickel, D. Niederer, R. Daeffler, A. Osmani, E. Kuesters, E. Schmid, K. Schaer, R. Gamboni, W. Chen, E. Loeser, F. R. Kinder, K. Konigsberger, K. Prasad, T. M. Ramsey, O. Repic, R.-M. Wang, G. J. Florence, I. Lyothier, I. Paterson. Org. Proc. Res. Dev. 8, 122 (2004); and preceding papers.
9. (a) I. Paterson, R. Britton, O. Delgado, A. Meyer, K. G. Poullennec. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 4629 (2004);
10. see also (b) Y. Shin, J.-H. Fournier, Y. Fukui, A. M. Bruckner, D. P. Curran. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 4634 (2004).
11. I. Paterson, R. Britton, O. Delgado, A. E. Wright. Chem. Commun. 632 (2004).
12. (a) I. Paterson, R. Britton, K. Ashton, H. Knust, J. Stafford. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 101, 11986 (2004);
13. (b) J. S. Allingham, Z. Zampella, M. V. D'Auria, I. Rayment. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 102, 14527 (2005).
14. (a) D. E. Williams, M. Roberge, R. Van Soest, R. J. Andersen. J. Am. Chem. Soc. 125, 5296 (2003);
15. (b) D. E. Williams, M. Lapawa, X. Feng, T. Tarling, M. Roberge, R. J. Andersen. Org. Lett. 6, 2607 (2004).
16. (a) L. H. Le, C. Erlichman, L. Pillon, J. J. Thiessen, A. Day, N. Wainman, E. A. Eisenhauer, M. J. Moore. Invest. New Drugs 22, 159 (2004);
17. (b) R. E. Honkanen, T. Golden. Curr. Med. Chem. 9, 2055 (2002).
18. (a) I. Paterson, E. A. Anderson, S. M. Dalby, O. Loiseleur. Org. Lett. 7, 4121 (2005);
19. (b) I. Paterson, E. A. Anderson, S. M. Dalby, O. Loiseleur. Org. Lett. 7, 4125 (2005);
20. (c) I. Paterson, E. A. Anderson, S. M. Dalby. Synthesis 3225 (2005);
21. (d) I. Paterson, E. A. Anderson, S. M. Dalby, J. H. Lim, P. Maltas, C. Moessner. Chem. Commun. 4186 (2006).
22. For other synthetic studies, see: (a) J. Liu, R. P. Hsung. Org. Lett. 7, 2273 (2005);
23. (b) Y. Pan, J. K. De Brabander. Synlett 853 (2006);
24. (c) C. Wang, C. J. Forsyth. Org. Lett. 8, 2997 (2006);
25. (d) A. Fürstner, M. D. B. Fenster, B. Fasching, C. Godbout, K. Radkowski. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 5506 (2006);
26. (e) A. Fürstner, M. D. B. Fenster, B. Fasching, C. Godbout, K. Radkowski. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 5510 (2006);
27. (f) J. Liu, J. H. Yang, C. Ko, R. P. Hsung. Tetrahedron Lett. 47, 6121 (2006).
28. (a) I. Paterson, K. R. Gibson, R. M. Oballa. Tetrahedron Lett. 37, 8585 (1996);
29. (b) I. Paterson, L. A. Collett. Tetrahedron Lett. 42, 1187 (2001);
30. see also: (c) D. A. Evans, P. J. Coleman, B. Coté. J. Org. Chem. 62, 788 (1997);
31. (d) D. A. Evans, B. Coté, P. J. Coleman, B. T. Connell. J. Am. Chem. Soc. 125, 10893 (2003).
32. (a) I. Paterson, D. J. Wallace, S. M. Velazquez. Tetrahedron Lett. 35, 9083 (1994);
33. (b) I. Paterson, D. J. Wallace. Tetrahedron Lett. 35, 9087 (1994).
34. I. Paterson, J. D. Smith, R. A. Ward. Tetrahedron 51, 9413 (1995).
35. R. S. Paton, J. M. Goodman. Org. Lett. 8, 4299 (2006).
36. D. A. Evans, K. T. Chapman, E. M. Carreira. J. Am. Chem. Soc. 110, 3560 (1988).
37. (a) I. Paterson, J. M. Goodman, M. Isaka. Tetrahedron Lett. 30, 7121 (1989);
38. (b) I. Paterson, R. M. Oballa. Tetrahedron Lett. 38, 8241 (1997).
39. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless. Chem. Rev. 94, 2483 (1994).
40. S. Hu, S. Jayaraman, A. C. Oehlschlager. J. Org. Chem. 61, 7513 (1996).
41. I. Paterson, K.-S. Yeung, J. B. Smaill. Synlett 774 (1993).
42. C. García, T. Martín, V. S. Martín. J. Org. Chem. 66, 1420 (2001).
43. K. Warabi, D. E. Williams, B. O. Patrick, M. Roberge, R. J. Andersen. J. Am. Chem. Soc. 129, 508 (2007).