Stereoselective synthesis of amphidinolide T1

Organic Letters

Volumn 11, Issue 8, 2009, Pages 1705-1708

  Yadav, J S ^a   Reddy, Ch Suresh ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIDINOLIDE T1; EPOXIDE; MACROLIDE;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; DINOFLAGELLATE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANIMALS; CYCLIZATION; DINOFLAGELLIDA; EPOXY COMPOUNDS; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 65249147885     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9002724     Document Type: Article

References (39)

1. Recent reviews:(a) Ishibashi, M.; Kobayashi. J. Heterocycles 1997, 44, 543.
2. (b) Chakraborty, T. K.; Das, S. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2001, I, 131.
3. (c) Kobayashi, J.; Ishibashi, M. In Comprehensive Natural Products Chemistry; Mori. K.; Ed.; Elsevier: New York. 1999; Vol. 8, p 415.
4. Tsuda, M.; Endo, T.; Kobayashi, J. J.Org. Chem. 2001, 66, 134.
5. (a) Kobayashi. J.; Kubota. T.; Tsuda, M.; Endo. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1349.
6. (b) Kubota, T.; Endo, T.; Tsuda, M.; Shiro, M.; Kobavashi, J. Tewaliedron 2001, 57, 6175.
7. Ghosh, A. K.; Liu, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2374.
8. Fürstner, A.; Aissa, C.; Ragot, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15512.
9. Colby. E. A.; O'Brien, K. C; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4297.
10. Deng, L.; Huang, X.; Zhao, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 4625.
11. (a) Gu, R.-L.; Sih, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3283.
12. (b) Tone, H.; Nishi. T.; Oikawa. Y.; Hikota. M.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4569.
13. (a) Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
14. (b) Gao, Y.; Hanson. R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune. H.; Sharpless. K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765.
15. Yadav. J. S.; Deshpande, P. K.: Sharma, G. V. M. Pure Appl Chem. 1990, 62, 1333.
16. (a) Beckwith, A. L. J.; Easton, C. J.; Serelis, A. K.J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1980, 482.
17. (b) Beckwith. A. L. J.; Lawrence, T.; Serelis. A. K. J. Chem Soc, Chem. Commun. 1980, 484.
18. (c) Yadav, J. S.; Gadgil, V. R. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1989, 1824.
19. Satoh. T.; Nanba. K.; Suzuki, S. Chem. Pharm. Bull 1971, 19 (4). 817.
20. (a) Ueno, Y.; Chino, K.; Watanabe, M.; Moriya, O.; Okawara, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5564.
21. (b) Yadav, J. S.; Joyasawal, S.; Dutta, S. K.; Kunwar. A. C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5335.
22. (a) Schmitt, A.; Reissig. H.-U. Synlett 1990, 40.
23. (b) Larsen, C. H.; Ridgwav, B. H.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12208.
24. (c) Schmitt, A.; Reibig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3893.
25. (a) Yadav, J. S.: Reddy, B. V. S.; Trimurtulu, N.: Mallikarjuna Reddv. N.; Prasad. A. R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2031.
26. (b) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Rao, K. V.; Raj, K. S.; Rao, P. P.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6505.
27. (c) Yadav, J. S.; Reddv. B. V. S.; Reddy. A. S.; Eeshwaraiah. B. Chem. Lett. 2007, 36, 1500.
28. Epp, J. B.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 1999, 64 293.
29. Chakraborty, T. K.; Suresh, V. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7775.
30. Albert, B. J.; Koide, K. Qrg. Lett. 2004, 06, 3655.
31. Thompson, A. M.; Delaney, A. M.; Hamby, J. M.; Schroeder, M. C; Spoon, T. A.; Crean. S. M.; Hollis Showalter. H. D.; Dennv. W. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 4628.
32. (a) Marshall, J. A.; Cohen, N. J. Org. Chem. 1965, 30, 3475.
33. (b) Yadav, J. S.; Rao. E. S. Indian J. Chem. 1986, B25, 1174.
34. Jogi. A.; Maeorg. U. Molecules 2001, 6, 964.
35. (a) Sing, S.; Kumar, S.; Chimni. S. S. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2679.
36. (b) Kamal, A.; Sandbhor, M.; Venkata Ramana, K. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 815.
37. Liu. H-J.; Yip. J.; Shia. K-S. Tetrahedron Lett. 1997, 13, 2253.
38. Van den Bos, L. J.; Litjens, R. E. J. N.; Van den Berg. R. J. B. H. N.; Overkleeft. H. S.; Vander Marel, G. A. Qrg. Lett. 2005, 07, 2007.
39. lnanaga, J.; Hirata. K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.