1,n-Dicarbanionic titanium intermediates from monocarbanionic organometallics and their application in organic synthesis

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 8, 2000, Pages 2789-2834

  Kulinkovich, Oleg G ^a,b   De Meijere, Armin ^a,b  

^a BELARUSIAN STATE UNIVERSITY   (Belarus)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL BONDS; FREE RADICALS; MOLECULAR STRUCTURE; PYROLYSIS; REACTION KINETICS; STABILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TITANIUM; TRANSITION METALS;

CARBAIONIC MOEITY; DICARBANIONIC TITANIUM INTERMEDIATES; ORGANIC SYNTHESIS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0034248130     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr980046z     Document Type: Article

References (405)

1. For recent reviews, see: (a) Brown, J. M.; Armstrong, S. K. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 11, pp 129-158.
2. (b) Wakefield, B. J. Organomagnesium Methods in Organic Chemistry; Academic: San Diego, 1995.
3. (c) Snieckus, V.; Gray, M.; Tinkl, M. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 11, pp 1-92.
4. (d) Lindsell, W. E. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 6, pp 57-128.
5. (e) Wakefield, B. J. Organolithium Methods; Academic Press: New York, 1988.
6. (f) Wardell, J. L. In The Use of Organometallic Compounds in Organic Synthesis; Hartley, F. R., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Vol. 4, pp 1-157.
7. (g) Salem, G.; Raston, C. L. In The Use of Organometallic Compounds in Organic Synthesis; Hartley, F. R., Ed.; Wiley: Chichester, 1987; Vol. 4, pp 159-306.
8. (h) Pearson, A. J. Metallo-organic Chemistry; Wiley: Chichester, 1985.
9. (i) Bickelhaupt, F.; Angew. Chem. 1987, 99, 1020-1035; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 990.
10. (i) Bickelhaupt, F.; Angew. Chem. 1987, 99, 1020-1035; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 990.
11. Corey, E. J. Pure Appl. Chem. 1967, 14, 19-37.
12. For book reviews, see: (a) Seebach, D.; Weidmann, B.; Widler, L. Modern Synthetic Methods: Transition Metals in Organic Synthesis; Scheffold, R., Ed.; Otto Salle Verlag: Frankfurt a. M., 1983; pp 217-354.
13. (b) Harrington, P. J. Transition Metals in Total Synthesis; Wiley: New York, 1990.
14. (c) Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
15. (d) Davies, S. J. Organotransition Metal Chemistry. Application to Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1982.
16. (e) Bochmann, M. In Comprehensive Organometallic Chemistry II: Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995, Vol. 4, pp 273-432.
17. Felkin, H.; Swierczewski, G. Tetrahedron 1975, 31, 2735-2748.
18. Erdik, E. Tetrahedron 1984, 40, 641-657.
19. Betschart, K.; Seebach, D. Chimia 1989, 43, 39-49.
20. Pine, S. H. Org. React. 1993, 43, 1-91.
21. Donohoe, T. J. Contemp. Org. Synth. 1995, 1-18.
22. Schrock, R. R.; Parshall, G. W. Chem. Rev. 1976, 76, 243-268.
23. Dzemilev, U. M.; Vostrikova, O. S.; Tolstikov, G. A. Usp. Khim. 1990, 59, 1972-2002; Russ. Chem. Rev. 1990, 59, 1157-1184.
24. Dzemilev, U. M.; Vostrikova, O. S.; Tolstikov, G. A. Usp. Khim. 1990, 59, 1972-2002; Russ. Chem. Rev. 1990, 59, 1157-1184.
25. Ziegler, K.; Holzkamp, E.; Breil, H.; Martin, H. Angew. Chem. 1955, 67, 541-547.
26. Ivin, K. J.; Rooney, J. J.; Stewart, C. D.; Green, M. L. H.; Mahtab, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 604-606.
27. Quirk, R. P. Transition Metal Catalyzed Polymerization. Alkenes and Dienes; Harwood Academic Publishers: London, 1983.
28. McKinney, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 490-492.
29. Van der Linden, A.; Schaverien, C. J.; Meijboom, N.; Ganter, C.; Orpen, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7, 3008-3021.
30. Froese, R. D. J.; Musaev, D. G.; Matsubara, T.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7190-7196.
31. (a) Wipf, P.; Jahn, H. Tetrahedron 1996, 52, 12853-12910.
32. (b) Negishi, E.-i.; Takahashi, T. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 124-130.
33. (c) Knight, K. S.; Wang, D.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1845-1854.
34. (d) Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G. Izv. Akad. Nauk 1998, 816-823; Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 786-794.
35. (d) Dzhemilev, U. M.; Ibragimov, A. G. Izv. Akad. Nauk 1998, 816-823; Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 786-794.
36. (e) Duthaler, R. O.; Hafner, A.; Alsters, P. L.; Rothe-Streit, P.; Rihs, G. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1897-1910.
37. (f) Yasuda, H.; Nakamura, A. Angew. Chem. 1987, 99, 745-764; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 723.
38. (f) Yasuda, H.; Nakamura, A. Angew. Chem. 1987, 99, 745-764; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 723.
39. (g) Buchwald, S. L.; Nielsen, R. B. Chem. Rev. 1988, 88, 1047-1058.
40. (h) Kondakov, D.; Negishi, E.-i. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 963-964.
41. Negishi, E.-i.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2829-2832.
42. (i) Nugent, W. A.; Taber, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6435-6437.
43. (j) Kim, S.; Kim, K. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1095-1097.
44. (k) Yamaura, Y.; Hyakutake, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7615-7616.
45. (l) Barluenga, J.; Sanz, R.; Fañanás, F. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1324-1336.
46. (m) Mori, M.; Uesaka, N.; Shibasaki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1222-1224.
47. (n) Negishi, E.-i.; Maye, J. P.; Choueiry, D. Tetrahedron 1995, 51, 4447-4462.
48. (o) Hoveyda, A. H.; Morken, J. P. Angew. Chem. 1996, 108, 1378-1401; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1262-1284.
49. (o) Hoveyda, A. H.; Morken, J. P. Angew. Chem. 1996, 108, 1378-1401; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1262-1284.
50. (p) Bell, L.; Whitby, R. J.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7139-7142.
51. (q) Ichikava, J.; Fujiwara, M.; Nawata, H.; Okauchi, T.; Minami, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8799-8802.
52. (r) Duthaler, R. O.; Hafner, A. Chem. Rev. 1992, 92, 807-832.
53. (s) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Wannamaker, M. W.; Dewan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4486-4494.
54. (t) Marschner, C.; Penn, G.; Griengl, H. Tetrahedron 1993, 49, 5067-5078.
55. Reetz, M. T. Organotitanium Reagents in Organic Synthesis; Springer: Berlin/Heidelberg, 1986.
56. Reetz, M. T. Top. Curr. Chem. 1982, 706, 1-54.
57. Sharpless, K. B. Chem. Br. 1986, 22, 38.
58. Berrisford, D. J.; Bolm, C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. 1995, 107, 1159-1171; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1059.
59. Berrisford, D. J.; Bolm, C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. 1995, 107, 1159-1171; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1059.
60. Seebach, D.; Marti, R. E.; Hintermann, T. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1710-1740.
61. Dunina, V. V.; Beletskaya, I. P. Zh. Org. Khim. 1992, 28, 2368-2447; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1992, 28, 1913-1971.
62. Dunina, V. V.; Beletskaya, I. P. Zh. Org. Khim. 1992, 28, 2368-2447; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1992, 28, 1913-1971.
63. Dunina, V. V.; Beletskaya, I. P. Zh. Org. Khim. 1992, 28, 1929-1999; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1992, 28, 1547-1600.
64. Dunina, V. V.; Beletskaya, I. P. Zh. Org. Khim. 1992, 28, 1929-1999; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1992, 28, 1547-1600.
65. Dunina, V. V.; Beletskaya, I. P. Zh. Org. Khim. 1993, 29, 806-878; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1993, 29, 673-725.
66. Dunina, V. V.; Beletskaya, I. P. Zh. Org. Khim. 1993, 29, 806-878; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1993, 29, 673-725.
67. McMurry, J. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1513-1524.
68. Lenoir, D. Synthesis 1989, 883-897.
69. Pons, J.-M.; Santelli, M. Tetrahedron 1988, 44, 4295-4312.
70. McMurry, J. E. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 405-411.
71. Wong, H. N. C. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 145-152.
72. McMurry, J. E. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 281-286.
73. Herman, D. F.; Nelson, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3877-3882.
74. Herman, D. F.; Nelson, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3882-3887.
75. Cooper, M. L.; Rose, J. B. J. Chem. Soc. 1959, 795-802.
76. Heins, E.; Hink, H.; Kaminsky, W.; Oppermann, G.; Raulinat, P.; Sinn, H. Makromol. Chem. 1970, 134, 1-22.
77. McCowan, J. D. Can. J. Chem. 1973, 51, 1083-1088.
78. Erskine, G. J.; Wilson D. A.; McCovan, J. D. J. Organomet. Chem. 1976, 114, 119-125.
79. Erskine, G. J.; Hartgerink, J.; Weinbergh, E. L.; McCowan, J. D. J. Organomet Chem. 1979, 170, 51-61.
80. Alt, H. G.; Di Sanzo, F. P.; Rausch, M. D.; Uden, P. C. J. Organomet. Chem. 1976, 107, 257-263.
81. McDade, C.; Green, J. C.; Bercaw, J. E. Organcmetallics 1982, 1, 1629-1634.
82. Waters, J. A.; Vickroy, V. V.; Mortimer, G. A. J. Organomet Chem. 1971, 33, 41-52.
83. Fachinetti, G.; Floriani, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 654-655.
84. Boekel, C. P.; Teuben J. H.; De Liefde Meijer, H. J. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 317-320.
85. van der Heijden, H.; Hessen, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 145-146.
86. Cheon, J.; Dubois, L. H.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6814-6820.
87. Cheon, J.; Rogers, D. M.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6804-6813.
88. Mar'in, V. P.; Vyshinskaya, L. I.; Razuvaev, G. A. Usp. Khim. 1989, 58, 839-861; Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1989, 58, 494-506.
89. Mar'in, V. P.; Vyshinskaya, L. I.; Razuvaev, G. A. Usp. Khim. 1989, 58, 839-861; Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1989, 58, 494-506.
90. Tel'noi, V. I.; Rabinovich, I. B.; Tikhonov, V. D.; Latyeava, V. N.; Yushinskaya, L. I.; Razuvaev, G. A. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1967, 174, 1374.
91. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395-408.
92. Grubbs, R. H.; Coates, G. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 85-93.
93. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L.-L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1-124.
94. Ginzburg, A. G. Usp. Khim. 1988, 57, 2046-2077; Russ. Chem. Rev. 1988, 57, 1175-1193.
95. Ginzburg, A. G. Usp. Khim. 1988, 57, 2046-2077; Russ. Chem. Rev. 1988, 57, 1175-1193.
96. Ryabov, A. D. Metalloorg. Khim. 1988, 1, 994-1023.
97. Dawoodi, Z.; Green, M. L. H.; Mtetwa, V. S. B.; Prout, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1410-1411.
98. Cooper, N. J.; Green, M. L. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 761-762.
99. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162.
100. Hinderling, C.; Feichtinger, D.; Plattner, D. A.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10793-10804.
101. Bennet, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10696-10719.
102. Klabunde, U.; Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Harlow, R. L. J. Mol. Catal. 1980, 8, 37-51.
103. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611-3613.
104. Tebbe, F. N.; Guggenberger, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 227-228.
105. For reviews, see; (a) Maercker, A. Org. React. 1965, 14, 270-490.
106. (b) Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis; Cadogan, J. I. G., Ed; Academic: New York, 1979.
107. (c) Bestmann, H. J.; Vostrovsky, O. Top. Curr. Chem. 1983, 709, 85-163.
108. (d) Murphy, P. J.; Brennan, J. Chem. Soc. Rev. 1988, 17, 1-30.
109. (e) Vedejs, E.; Peterson, M. J. Top. Stereochem. 1994, 21, 1-157.
110. (f) Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927.
111. (a) Peterson, D. J. J. Org. Chem. 1968, 33, 780-784.
112. (b) Ager, D. J. Synthesis 1984, 384-398.
113. (c) Barrett, A. G. M.; Hill, J. M.; Wallace, E. M.; Flygare, J. A. Synlett 1991, 764-770.
114. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 98-104.
115. Kaufmann, T.; Kriegesmann, R.; Woltermann, A. Angew. Chem. 1977, 89, 900-901; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 862-863.
116. Kaufmann, T.; Kriegesmann, R.; Woltermann, A. Angew. Chem. 1977, 89, 900-901; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 862-863.
117. Chang, B.-H.; Tung, H.-S.; Brubaker, C. H. Inorg. Chem. Acta 1981, 51, 143-148.
118. For the first stable zirconiumalkylidene complex, see: Fryzuk, M. D.; Mao, S. S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5336-5337.
119. Hartner, F. W., Jr.; Schwartz, J.; Clift, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 640-641.
120. Anslyn, E. V.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4880-4890.
121. Gilliom, L. R.; Grubbs, R. H. Organometallics 1986, 5, 721-724.
122. Van De Heisteeg, B. J. J.; Schat, G.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F. J. Organomet. Chem. 1986, 310, C25-C28.
123. Krusic, P. J.; Tebbe, F. N. Inorg. Chem. 1982, 21, 2900-2902.
124. Van De Heisteeg, B. J. J.; Schat, G.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6493-6496.
125. Gregory, A. R.; Mintz, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2179-2180.
126. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hout, R. F., Jr.; Hehre, W. J. Organometallics 1983, 2, 815-818.
127. Rappé, A. K.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 297-299.
128. Bickelhaupt, F. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 699-706.
129. Pine, S. H.; Zahler, R.; Evans, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3270-3272.
130. Pine, S. H.; Pettit, R. J.; Geib, G. D.; Cruz, S. G.; Gallego, C. H.; Tijenna, T.; Pine, R. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 1212-1216.
131. Cannizzo, L. F.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1985, 50, 2316-2323.
132. Brown-Wensley, K. A.; Buchwald, S. L.; Cannizzo, L.; Clawson, L.; Ho, S.; Meinhardt, D.; Stille, J. R.; Straus, D.; Grubbs, R. H. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1733-1744.
133. Finch, W. C.; Anslyn, E. V.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2406-2413.
134. Lee, J. B.; Ott, K. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7491-7496.
135. Petasis, N. A., Fu, D.-K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7208-7214.
136. Anslyn, E. V.; Santarsiero, B. D.; Grubbs, R. H. Organometallics 1988, 7, 2137-2145.
137. Clawson, L.; Buchwald, S. L.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5733-5736.
138. Stille, J. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1664-1665.
139. Chou, T.-S.; Huang, S.-B. Tetrahedron Lett. 1883, 24, 2169-2170.
140. Eisch, J. J.; Piotrowski, A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2043-2046.
141. Doxsee, K. M.; Farahi, J. B.; Hope, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8889-8898.
142. Buchwald, S. L.; Anslyn, E. V.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1766-1768.
143. Doxsee, K. M.; Mouser, J. K. M.; Farahi, J. B. Synlett 1992, 13-21.
144. Hartner, F. W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4979-4981.
145. Beckhaus, R.; Oster, J.; Kempe, R.; Spannenberg, A. Angew. Chem. 1996, 108, 1636-1638; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1565-1567.
146. Beckhaus, R.; Oster, J.; Kempe, R.; Spannenberg, A. Angew. Chem. 1996, 108, 1636-1638; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1565-1567.
147. Preparation of titanovinylidenes via carboalumination of alkenes, see: (a) Yoshida, T.; Negishi, E.-i. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1276-1277.
148. (b) Dennehy, R. D.; Whitby, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1060-1062.
149. Buchwald, S. L.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 705, 5490-5491.
150. Beckhaus, R.; Oster, J.; Sang, J.; Strauβ, I.; Wagner, M. Synlett 1997, 241-249.
151. Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392-6394.
152. Petasis, N. A.; Patane, M. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6799-6802.
153. Colson, P.-J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 5918-5924.
154. Petasis, N. A.; Lu, S.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 141-144.
155. Clauss, K.; Bestian, H. Liebigs Ann. Chem. 1962, 654, 8-19.
156. Csuk, R.; Glänzer, B. I. Tetrahedron 1991, 47, 1655-1664.
157. Petasis, N. A.; Hu Y.-H.; Fu, D.-K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6001-6004.
158. Petasis, N. A.; Lu, S.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2393-2396.
159. Swenton, J. S.; Bradin, D.; Gates, B. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 6156-6163.
160. Chenault, H. K.; Chafin, L. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 6167-6169.
161. Kupczyk-Subotkowska, L.; Saunders: W. H.; Shine, H. J.; Subotkowski, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5957-5961.
162. Barluenga, J.; Tomás, M.; López, L. A.; Suárez-Sobrino, A. Synthesis 1997, 967-974.
163. Petasis, N. A.; Lu, S.-P.; Bzowej, E. I.; Fu, D.-K.; Staszewski, J. P.; Akritopoulou-Zanze, I.; Patane, M. A.; Hu, Y.-H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 667-670.
164. Mandai, T.; Matsumoto, T.; Kawada, M.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1326-1327.
165. Petasis, N. A.; Bzowey, E. I. J. Org. Chem. 1992, 57, 1327-1330.
166. Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. Synlett 1992, 665-667.
167. Petasis, N. A.; Staszewski, J. P.; Fu, D.-K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3619-3622.
168. Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 943-946.
169. Petasis, N. A.; Hu, Y.-H. J. Org. Chem. 1997, 62, 782-783.
170. Barluenga, J.; del Pozo Losada, C.; Olano, B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7579-7580.
171. Petasis, N. A.; Fu, D.-K. Organometallics 1993, 12, 3776-3780.
172. Davidson, P. J.; Lappert, M. F.; Pearce, R. Chem. Rev. 1976, 76, 219-242.
173. Ferreri, C.; Palumbo, G.; Caputo, R. In Comprehensive Organic Synthesis, Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 1, pp 139-172.
174. Steigerwald, M. L.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 308-311.
175. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Fiude, R. G. In Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, 2nd ed.; University Science: Mill Valley, CA, 1987.
176. Dvorak, J.; O'Brien, R. J.; Santo, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 411-412.
177. Tamura, M.; Kochi, J. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 3063-3073.
178. Dawoodi, Z.; Green, M. L. H.; Mtetwa, V. S. B.; Prout, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 802-803.
179. Robertson, A. H. J.; McQuillan, G. P.; McKean, D. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3941-3953.
180. McGrady, S. G.; Downs, A. J.; Healand, A.; Scherer, W.; McKean, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1547-1548.
181. Schmidt, G. F.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1443-1444.
182. Whitesides, G. M.; Gaasch, J. F.; Stedronsky, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5258-5270.
183. Burger, B. J.; Thompson, M. E.; Cotter, W. D.; Bercaw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1566-1577.
184. Resconi, L.; Piemontesi, F.; Franciscono, G.; Abis, L.; Fiorani, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1025-1032.
185. Ludlum, D. B.; Anderson, A. W.; Ashby, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 80, 1380-1384.
186. Beermann, C.; Bestian, H. Angew. Chem. 1959, 71, 618-623.
187. De Vries, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1961, 80, 866-878.
188. Arlman, E. J.; De Jong, J. R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1960, 79, 910-921.
189. Arlman, E. J.; De Jong, J. R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1980, 79, 1319-1328.
190. Cooper, G. D.; Finkbeiner, H. L. J. Org. Chem. 1962, 27, 1493-1497.
191. McDermott, J. X.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 947-948.
192. Akita, M.; Yasuda, H.; Nagasuna, K.; Nakamura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 554-558.
193. Cohen, S. A.; Auburn, P. R.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1136-1143.
194. Cotton, F. A. Chem. Rev. 1955, 52, 551-594.
195. Coates, G. E.; Green, M. L. H.; Wade, K. In Organometallic Compounds, 3rd ed.; Methuen and Co.: London, 1968; Vol. 2, Chapter 7.
196. Kritskaya, I. I. Usp. Khim. 1966, 35, 393-426; Russ. Chem. Rev. 1966, 35, 167-186.
197. Kritskaya, I. I. Usp. Khim. 1966, 35, 393-426; Russ. Chem. Rev. 1966, 35, 167-186.
198. Parshall, G. W.; Mrowca, J. I. Adv. Organomet. Chem. 1988, 7, 157-209.
199. Lauher, J. W.; Hoffman, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729-1742.
200. Dewar, M. J. S.; Ford, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 783-791.
201. Åkermark, B.; Almemark, M.; Almlöf, J.; Bäckvall, J.-E.; Roos, B.; Støgård, Å. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4617-4624.
202. Albright, T. A.; Hoffmann, R.; Thibeault, J. C.; Thorn, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3801-3812.
203. Steigerwald, M. L.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5027-5035.
204. Thorn, M. G.; Hill, J. E.; Waratuke, S. A.; Johnson, E. S.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8630-8641.
205. Foerstner, J.; Kozhushkov, S. I.; Binger, P.; Wedemann, P.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A.; Butenschön, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 239-240.
206. Demerseman, B.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1981, 665-666.
207. Shur, V. B.; Burlakov, V. V.; Yanovsky, A. I.; Petrovsky, P. V.; Struchkov, M. E.; Vol'pin, M. E. J. Organomet. Chem. 1985, 297, 51-59.
208. Alt, H. G.; Schwind, K.-H.; Rausch, M. D.; Thewalt, U. J. Organomet. Chem. 1988, 349, C7-C10.
209. Kablaoui, N. M.; Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4424-4431.
210. Demerseman, B.; Mahé, R.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1984, 1394-1396.
211. Hewlett, D. F.; Whitby, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1684-1686.
212. Mashima, K.; Haraguchi, H.; Ohyoshi, A.; Sakai, N.; Takaya, H. Organometallics 1991, 10, 2731-2736.
213. Kablaoui, N. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6785-6786.
214. Crowe, W. E.; Vu, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1557-1558.
215. Kablaoui, N. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3182-3191.
216. Crowe, W. E.; Rachita, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6787-6788.
217. Polse, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8737-8738.
218. Dzemilev, U. M.; Ibragimov, A. G.; Ramazanov, I. R.; Khalilov, L. M. Izu. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1997, 2269-2270.
219. Peulecke, N.; Thomas, D.; Baumann, W.; Fischer, C.; Rosenthal, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6655-6656.
220. Kablaoui, N. M.; Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5818-5819.
221. Smith III, M. R.; Matsunaga, P. T.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7049-7050.
222. Berk, S. C.; Kreuzer, K. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5093-5095.
223. Urabe, H.; Yoshikawa, K.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5595-5598.
224. Szymoniak, J.; Felix, D.; Moïse, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8613-8616.
225. Szymoniak, J.; Felix, D.; Moïse, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 33-36.
226. Sweeney, Z. K.; Polse, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G.; Kubinec, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4543-4544.
227. Mach, K.; Turecek, F.; Antropiusová, H.; Petrusové, L.; Hanuš, V. Synthesis 1982, 53-55.
228. Al Dulayymi, J. R.; Baird, M. S.; Bolesov, I. G.; Tveresovsky, V.; Rubin, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8933-8936.
229. Kulinkovich, O. G.; Astapovich, I. V.; Masalov, N. V. Zh. Org. Khim. 1998, 34, 1327-1329; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1998, 34, 1266-1268.
230. Kulinkovich, O. G.; Astapovich, I. V.; Masalov, N. V. Zh. Org. Khim. 1998, 34, 1327-1329; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1998, 34, 1266-1268.
231. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A.; Pritytskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244-2245; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1989, 25, 2027-2028.
232. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A.; Pritytskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244-2245; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1989, 25, 2027-2028.
233. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A.; Savchenko, A. I.; Pritytskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 294-298; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 27, 250-253.
234. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A.; Savchenko, A. I.; Pritytskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 294-298; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 27, 250-253.
235. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A. Synthesis 1991, 234.
236. Kulinkovich, O. G.; Vasilevskii, D. A.; Savchenko, A. I.; Sviridov, S. V. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 1428-1430; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 27, 1249-1251.
237. Kulinkovich, O. G.; Vasilevskii, D. A.; Savchenko, A. I.; Sviridov, S. V. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 1428-1430; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 27, 1249-1251.
238. de Meijere, A.; Kozhushkov, S.; Spaeth, T.; Zefirov, N. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 502-505.
239. de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Späth, T. Org. Synth. 2000, in press.
240. Sasnouski, G.; Bezborodov, V.; Dziaduszek, R.; Dziaduszek, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1999, 332, 2737-2743.
241. Chaplinski, V. Dissertation, Universität Göttingen, 1996.
242. Dolgopalets, V. I.; Volkov, S. M.; Kisel, M. A.; Kozhevko, A. N.; Kulinkovich, O. G. Zh. Org. Khim. 1999, 35, 1469-1471; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1999, 35, 1436-1438.
243. Dolgopalets, V. I.; Volkov, S. M.; Kisel, M. A.; Kozhevko, A. N.; Kulinkovich, O. G. Zh. Org. Khim. 1999, 35, 1469-1471; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1999, 35, 1436-1438.
244. Kozhushkov, S. I.; Haumann, T.; Boese, R.; de Meijere, A. Angew. Chem. 1993, 105, 426-429; Angew. Chem., Int Ed. Engl. 1993, 32, 401-403.
245. Kozhushkov, S. I.; Haumann, T.; Boese, R.; de Meijere, A. Angew. Chem. 1993, 105, 426-429; Angew. Chem., Int Ed. Engl. 1993, 32, 401-403.
246. Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A.; Kulinkovich, O. G. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 1431-1433; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 27, 1251-1253.
247. Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A.; Kulinkovich, O. G. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 1431-1433; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 27, 1251-1253.
248. Kulinkovich, O. G.; Masalov, N. V.; Tyvorskii, V. I.; De Kimpe, N.; Keppens, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1095-1096.
249. Winsel, H. Dissertation, Universität Göttingen, 2000; Winsel, H.; Sviridov, S. V.; de Meijere, A. Unpublished results.
250. Winsel, H. Dissertation, Universität Göttingen, 2000; Winsel, H.; Sviridov, S. V.; de Meijere, A. Unpublished results.
251. Shevtchouk, T. A.; Kulinkovich, O. G. Zh. Org. Khim. 2000, 36, 515-520; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 2000, 36, in press.
252. Shevtchouk, T. A.; Kulinkovich, O. G. Zh. Org. Khim. 2000, 36, 515-520; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 2000, 36, in press.
253. Winsel, H.; Gazizova, V.; Kulinkovich, O.; Pavlov, V.; de Meijere A. Synlett 1999, 1999-2003.
254. Kulinkovich, O. G.; Lysenko, I. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 2000, 36, in press.
255. Vasilevskii, D. A.; Sviridov, S. V.; Kulinkovich, O G. Zh Org. Khim. 1991, 27, 2132-2134; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 27, 1885-1887.
256. Vasilevskii, D. A.; Sviridov, S. V.; Kulinkovich, O G. Zh Org. Khim. 1991, 27, 2132-2134; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 27, 1885-1887.
257. Kuznetsova, T. S.; Averina, E. B.; Kokoreva, O. V.; Zefirov, A. N.; Grishin, Yu. K.; Zefirov, N. S. Zh. Org. Khim. 2000, 36, 228-233;
258. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 2000, 36, in press.
259. Chevtchouk, T.; Ollivier, J.; Salaün, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1005-1009.
260. Denmark, S. E.; Marcin, L. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1675-1686.
261. Achmatowiz, B.; Jankowski, P.; Wicha, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5589-5592.
262. For reviews on bicyclopropylidene and triangulane chemistry, see: (a) de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Khlebnikov, A. F. Zh. Org. Khim. 1996, 32, 1607-1626; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1996, 32, 1555-1575.
263. For reviews on bicyclopropylidene and triangulane chemistry, see: (a) de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Khlebnikov, A. F. Zh. Org. Khim. 1996, 32, 1607-1626; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1996, 32, 1555-1575.
264. (b) de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I.; Khlebnikov, A. F. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 89-147.
265. (c) de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I. Chem. Rev. 2000, 100, 93-142.
266. (d) de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I. In Advances in Strain in Organic Chemistry; Halton, B., Ed.; JAI Press Ltd.: London, 1995; Vol. 4, pp 225-282.
267. (e) Zefirov, N. S.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, A. N. Izv. Akad. Nauk 1995, 1613-1621; Russian Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1995, 1543-1552.
268. (e) Zefirov, N. S.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, A. N. Izv. Akad. Nauk 1995, 1613-1621; Russian Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1995, 1543-1552.
269. (f) de Meijere, A.; Kozhushkov, S. I. Eur. J. Org. Chem. 2000, in press.
270. Kostikov, R. R.; Kozhushkov, S. I.; Yufit, D. S.; de Meijere, A. Unpublished results.
271. Kulinkovich, O. G.; Bagutskii, V. V. Zh. Org. Khim. 1997, 33, 898-901; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1997, 33, 830-834.
272. Kulinkovich, O. G.; Bagutskii, V. V. Zh. Org. Khim. 1997, 33, 898-901; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1997, 33, 830-834.
273. Lee, J.; Kim, H. J.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4198-4199.
274. Corey, E. J.; Rao, S. A.; Noe, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9345-9346.
275. Lee, J.; Kim, H. J.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 9919-9920.
276. Kulinkovich, O. G.; Savchenko, A. I.; Sviridov, S. V.; Vasilevski D. A. Mendeleev Commun. 1993, 230-231.
277. Lee, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1584-1585.
278. Savchenko, A. I.; Sviridov, S. V.; Kulinkovich, O. G. Zh. Org. Khim. 1994, 30, 333-335; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1994, 30, 353-355.
279. Savchenko, A. I.; Sviridov, S. V.; Kulinkovich, O. G. Zh. Org. Khim. 1994, 30, 333-335; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1994, 30, 353-355.
280. Lee, J.; Kang, C. H.; Kim, H. J.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 291-292.
281. Chaplinski, V.; de Meijere, A. Angew. Chem. 1996, 108, 491-492; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 413-414.
282. Chaplinski, V.; de Meijere, A. Angew. Chem. 1996, 108, 491-492; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 413-414.
283. (a) Williams, C. M.; de Meijere, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3699-3702.
284. (b) de Meijere, A.; Sviridov, S. V. Unpublished results.
285. de Meijere, A.; Chaplinski, V.; Winsel, H.; Kuznetsov, M. A.; Rademacher, P.; Boese, R.; Haumann, T.; Traetteberg, M.; Schleyer, P. v. R.; Zywietz, T.; Jiao, H.; Merstetter, P.; Gerson, F. Angew. Chem. 1999, 111, 2582-2585; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2430-2433.
286. de Meijere, A.; Chaplinski, V.; Winsel, H.; Kuznetsov, M. A.; Rademacher, P.; Boese, R.; Haumann, T.; Traetteberg, M.; Schleyer, P. v. R.; Zywietz, T.; Jiao, H.; Merstetter, P.; Gerson, F. Angew. Chem. 1999, 111, 2582-2585; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2430-2433.
287. de Meijere, A.; Chaplinski, V.; Gerson, F.; Merstetter, P.; Haselbach, E. J. Org. Chem. 1999, 64, 6951-6959.
288. Chaplinski, V.; Winsel, H.; Kordes, M.; de Meijere, A. Synlett 1997, 111-114.
289. Kordes, M. Dissertation, Universität Göttingen, 1999.
290. Kordes, M.; Winsel, H.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, in press.
291. Gillaspy, M. L.; Lefker, B. A.; Hada, W. A.; Hoover, D. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7399-7402.
292. Kasatkin, A.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6079-6082.
293. Epstein, O. L.; Kulinkovich, O. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1823-1826.
294. Epstein, O. L.; Savchenko, A. I.; Kulinkovich, O. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5935-5938.
295. Savchenko, A. I.; Kulinkovich, O. G. Zh. Org. Khim. 1997, 33, 913-915; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1997, 33, 846-848.
296. Savchenko, A. I.; Kulinkovich, O. G. Zh. Org. Khim. 1997, 33, 913-915; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1997, 33, 846-848.
297. Cho, S. Y.; Lee, J.; Lammi, R. K.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 8235-8236.
298. Kulinkovich, O. G.; Savchenko, A. I.; Shevchuk, T. A. Zh. Org. Khim. 1999, 35, 244-247; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1999, 35, 225-228.
299. Kulinkovich, O. G.; Savchenko, A. I.; Shevchuk, T. A. Zh. Org. Khim. 1999, 35, 244-247; Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1999, 35, 225-228.
300. Chevtchouk, T. A.; Isakov, V. E.; Kulinkovich, O. G. Tetrahedron 1999, 55, 13205-13210.
301. Shevtchouk, T. A.; Kulinkovich, O. G. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 2000, 36, in press.
302. Mizojiri, R.; Urabe, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2557-2560.
303. Lee, K.; Kim, S.-I.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 9135-9138.
304. Lee, J.; Kim, Y. G.; Bae, J. G.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 4878-4879.
305. U, J. S.; Lee, J.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5233-5236.
306. Okamoto, S.; Iwakubo, M.; Kobayashi, K.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6984-6990.
307. Kasatkin, A.; Kobayashi, K.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1849-1852.
308. Otera, J. Chem. Rev. 1993, 93, 1449-1470.
309. Mizojiri, R.; Urabe, H.; Sato, F. Angew. Chem. 1998, 110, 2811-2814; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2666-2668.
310. Mizojiri, R.; Urabe, H.; Sato, F. Angew. Chem. 1998, 110, 2811-2814; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2666-2668.
311. (a) Brighty, K. E. WO Patent 91/02526, 1991; EU Patent 413455, 1991; Chem. Abstr. 1991, 115, 232216.
312. (a) Brighty, K. E. WO Patent 91/02526, 1991; EU Patent 413455, 1991; Chem. Abstr. 1991, 115, 232216.
313. (a) Brighty, K. E. WO Patent 91/02526, 1991; EU Patent 413455, 1991; Chem. Abstr. 1991, 115, 232216.
314. (b) US Patent 5,164,402, 1992; Chem. Abstr. 1993, 119, 117227.
315. (b) US Patent 5,164,402, 1992; Chem. Abstr. 1993, 119, 117227.
316. (c) Brighty, K. E.; Castaldi, M. J. Synlett 1996, 1097-1099.
317. (a) de Meijere, A.; Chaplinski, V.; Kourdioukov, A. Ger. Offen DE 19,647,615 (Cl. C07C211/35, 20 May 1998, Appl. 19, 647,615 18 Nov 1996); Chem. Abstr. 1998, 129, 16045.
318. (a) de Meijere, A.; Chaplinski, V.; Kourdioukov, A. Ger. Offen DE 19,647,615 (Cl. C07C211/35, 20 May 1998, Appl. 19, 647,615 18 Nov 1996); Chem. Abstr. 1998, 129, 16045.
319. (b) de Meijere, A.; Williams, C. M.; Kourdioukov, A.; Sviridov, S. V.; Chaplinski, V.; Kordes, M. J. Org. Chem. 2000, submitted for publication.
320. Lee, J.; U, J. S.; Blackstock, S. C.; Cha, J. K. J-. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10241-10242.
321. Takemoto, Y.; Yamagata, S.; Furuse S.-i.; Hayase, H.; Echigo, T.; Iwata, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 651-652.
322. Williams, G. M.; Chaplinski, V.; Schreiner, P. R.; de Meijere, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7695-7698.
323. Wiedemann, S.; de Meijere, A. Unpublished results.
324. Zubaidha, P. K.; Kasatkin, A.; Sato, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 197-198.
325. Lee, J.; Ha, J. D.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8127-8128.
326. Okamoto, S.; Kasatkin, A.; Zubaidha, P. K.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2208-2216.
327. Okamoto, S.; Sato, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8865-8868.
328. Yoshida, Y.; Okamoto, S.; Sato, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 7826-7831.
329. Hewlett, D. F.; Whitby, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1684-1686.
330. Kasatkin, A.; Yamazaki, T.; Sato, F. Angew. Chem. 1996, 108, 1091-2093; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1966-1968.
331. Kasatkin, A.; Yamazaki, T.; Sato, F. Angew. Chem. 1996, 108, 1091-2093; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1966-1968.
332. Gao, Y.; Harada, K.; Sato, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 533-534.
333. Kasatkin, A.; Nakagava, T.; Okamoto, S.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3881-3882.
334. Hikishi, S.; Gao, Y.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2867-2870.
335. Takeda, T.; Miura, I.; Horikawa, Y.; Fujiwara, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1495-1498.
336. Gao, Y.; Sato, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 8136-8137.
337. Lee, J.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3663-3666.
338. Williams, C. M.; Stecker, B.; Kourdioukov, A.; de Meijere, A. Synthesis 2000, 929-934.
339. Harada, K.; Urabe, H.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3203-3206.
340. Launay, V.; Beaudet, I.; Quintard, J.-P. Synlett 1997, 821-823.
341. Yamashita, K.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7275-7278.
342. Takayanagi, Y.; Yamashita, K.; Yoshida, Y.; Sato, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1725-1726.
343. Kasatkin, A.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6075-6078.
344. Gao, Y.; Shirai, M.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7787-7790.
345. Gao, Y.; Harada, K.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5913-5916.
346. Gao, Y.; Shirai, M.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6849-6852.
347. Nakagawa, T.; Kasatkin, A.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3207-3210.
348. Yoshida, Y.; Nakagawa, T.; Sato, F. Synlett 1996, 437-438.
349. Averbuj, C.; Kaftanov, J.; Marek, I. Synlett 1999, 1939-1941.
350. Howard, T. R.; Lee, J. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6876-6878.
351. Lee, J. B.; Gajda, G. J.; Schaefer W. P.; Howard, T. R.; Ikariya, T.; Straus, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 703, 7358-7361.
352. Upton, T. H.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1206-1218.
353. Stille, J. R.; Santarsiero, B. D.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 843-862.
354. Gilliom, L. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 733-742.
355. Grubbs, R. H. Prog. Inorg. Chem. 1978, 24, 1-50.
356. Swager, T. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 894-896.
357. Grubbs, R. H. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Ed.; Pergamon: New York, 1982; Vol. 8, pp 499-551.
358. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452.
359. Tumas, W.; Wheeler, D. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6182-6184.
360. Eisenstein, O.; Hoffmann, R.; Rossi, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5582-5584.
361. McKinney, R. J.; Tulip, T. H.; Thorn, D. L.; Coolbaugh, T. S.; Tebbe, F. N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5584-5586.
362. Hawkins, J. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2821-2823.
363. Suzzy, C. H.; Hentges, S.; Grubbs, R. H. Organometallics 1988, 7, 780-782.
364. Dennehy, R. D.; Whitby, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 35-36.
365. Doxsee, K. M.; Mouser, J. K. M. Organometallics 1990, 9, 3012-3014.
366. Doxsee, K. M.; Shen, G. S.; Knobler, C. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1649-1650.
367. Doxsee, K. M.; Hanawalt, E. M.; Shen, G. S.; Weakley, T. J. R.; Hope, H.; Knobler, C. B. Inorg. Chem. 1991, 30, 3381-3389.
368. Doxsee, K. M.; Mouser, J. K. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1687-1690.
369. Doxsee, K. M.; Shen, G. S.; Knobler, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9129-9130.
370. McDermott, J. X.; Wilson, M. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6529-6536.
371. Grubbs, R. H.; Miyashita, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1300-1302.
372. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Savchenko, A. I. Metalloorg. Khim. 1990, 3, 881-882.
373. Balaich, G. J.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1581-1583.
374. Nugent, W. A.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6422-6424.
375. Hill, J. E.; Balaich, G. J.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1993, 12, 2911-2924.
376. Hill, J. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1991, 10, 15-16; 1992, 11, 1771-1773.
377. Hill, J. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1991, 10, 15-16; 1992, 11, 1771-1773.
378. Suzuki, K.; Urabe, H.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8729-8730.
379. Grossman, R. B.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5803-5805.
380. Johnson, E. S.; Balaich, G. J.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7685-7693.
381. Probert, G. D.; Harding, R.; Whiby, R. J.; Coote, S. J. Synlett 1997, 1371-1374.
382. Zubaidha, P. K.; Kasatkin, A.; Sato, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 197-198.
383. About zirconium-mediated cyclization, see recent reviews: (a) Negishi, E.-i.; Takahashi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 755-769.
384. (b) Negishi, E.-i.; Kondakov, D. Y. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 417-426.
385. Grubbs, R. H.; Miyashita, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 864-865.
386. Urabe, H.; Suzuki, K.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10014-10027.
387. Urabe, H.; Hata, T.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4261-4264.
388. Urabe, H.; Takeda, T.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1253-1256.
389. Urabe, H.; Sato, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 6756-6757.
390. Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1286-1288.
391. For reviews on the preparation of bicyclic ketones by the Pauson-Khand reaction mediated by cobalt carbonyls, see: (a) Pauson, P. L. Tetrahedron 1985, 41, 5855-5860.
392. (b) Schore, N. E. Compr. Org. Synth. 1991, 5, 1037-1064.
393. (c) Schore, N. E. Org. React. 1991, 40, 1-90.
394. Balaich, G. J.; Rothwell, I. P. Tetrahedron 1995, 51, 4463-4470.
395. Waratuke, S. A.; Johnson, E. S.; Thorn, M. G.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2617-2618.
396. Waratuke, S. A.; Thorn, M. G.; Fanwick, P. E.; Rothwell, A. P.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9111-9119.
397. Hauptmann, H.; Mühlbauer, G.; Sass, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6189-6192.
398. Kuzmich, D.; Wu, S. C.; Ha, D.-C.; Lee, C.-S.; Ramesh, S.; Atarashi, S.; Choi, J.-K; Hart, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6943-6944.
399. Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6868-6870.
400. DeShong, P.; Rybczynski, P. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3207-3210.
401. Stille, J. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 855-856.
402. Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1721-1724.
403. Hungerford, N. L.; Kitching, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1697-1698.
404. Kulinkovich, O. G. Pol. J. Chem. 1997, 71, 849.
405. Goldstein, S. W.; Overman, L. E.; Rabinowitz, M. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1179-1190.