How is a metabolic intermediate formed in the mechanism-based inactivation of cytochrome P450 by using 1,1-dimethylhydrazine: Hydrogen abstraction or nitrogen oxidation?

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 23, 2013, Pages 7361-7369

  Hirao, Hajime ^a   Chuanprasit, Pratanphorn ^a   Cheong, Ying Yi ^a   Wang, Xiaoqing ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

cytochrome P450; density functional calculations; drug drug interaction; mechanism based inactivation; metabolism; reaction mechanisms

Indexed keywords

CYTOCHROME P450; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DRUG-DRUG INTERACTIONS; MECHANISM-BASED; METABOLIC INTERMEDIATES; QUANTUM MECHANICAL LEVELS; REACTION MECHANISM; UNSYMMETRICAL DIMETHYLHYDRAZINE;

ABSTRACTING; ATOMS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DRUG INTERACTIONS; ENZYMES; FUNCTIONAL GROUPS; HYDRAZINE; HYDROGEN; METABOLISM; NITROGEN; PHYSIOLOGY; QUANTUM THEORY;

REACTION INTERMEDIATES;

CYTOCHROME P450; DIMAZINE; DIMETHYLHYDRAZINE; HEME; HYDROGEN; NITROGEN; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; QUANTUM THEORY;

CATALYSIS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; DIMETHYLHYDRAZINES; HEME; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; NITROGEN; OXIDATION-REDUCTION; QUANTUM THEORY; WATER;

EID: 84878234822     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300689     Document Type: Article

References (106)

1. T. Omura, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 266, 690-698.
2. J. T. Groves, J. Chem. Educ. 1985, 62, 928-931
3. J. T. Groves, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3569-3574.
4. J. H. Dawson, M. Sono, Chem. Rev. 1987, 87, 1255-1276
5. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
6. P. R. Ortiz de Montellano, Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry 3rd ed., Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2005.
7. M. Newcomb, P. H. Toy, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 449-455.
8. I. F. Sevrioukova, T. L. Poulos, Dalton Trans. 2013, 42, 3116-3126.
9. I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, I. Schlichting, Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277.
10. G. H. Loew, D. L. Harris, Chem. Rev. 2000, 100, 407-419.
11. B. Meunier, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980
12. S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun, W. Thiel, Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
13. S. Shaik, H. Hirao, D. Kumar, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 533-552
14. S. Shaik, H. Hirao, D. Kumar, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532-542
15. S. Shaik, S. Cohen, Y. Wang, H. Chen, D. Kumar, W. Thiel, Chem. Rev. 2010, 110, 949-1017.
16. D. R. Nelson, L. Koymans, T. Kamataki, J. J. Stegeman, R. Feyereisen, D. J. Waxman, M. R. Waterman, O. Gotoh, M. J. Coon, R. W. Estabrook, Pharmacogenetics 1996, 6, 1-42.
17. F. P. Guengerich, T. Shimada, Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 391-407
18. S. A. Wrighton, J. C. Stevens, CRC Crit. Rev. Toxcol. 1992, 22, 1-21
19. F. P. Guengerich, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1999, 39, 1-17
20. F. P. Guengerich, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611-650.
21. C. Ioannides, D. F. V. Lewis, Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 1767-1788.
22. O. Pelkonen, M. Turpeinen, J. Hakkola, P. Honkakoski, J. Hukkanen, H. Raunio, Arch. Toxicol. 2008, 82, 667-715.
23. R. S. Obach, R. L. Walsky, K. Venkatakrishnan, E. A. Gaman, J. B. Houston, L. M. Tremaine, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 316, 336-348
24. S. T. M. Orr, S. L. Ripp, T. E. Ballard, J. L. Henderson, D. O. Scott, R. S. Obach, H. Sun, A. S. Kalgutkar, J. Med. Chem. 2012, 55, 4896-4933
25. H. Sun, D. O. Scott, Chem. Biol. Drug Des. 2010, 75, 3-17
26. S. Ekins, G. Bravi, S. Binkley, J. S. Gillespie, B. J. Ring, J. H. Wikel, S. A. Wrighton, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 290, 429-438
27. S. Ekins, C. L. Waller, P. W. Swaan, G. Cruciani, S. A. Wrighton, J. H. Wikel, J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2000, 44, 251-272
28. S. Ekins, B. J. Ring, J. Grace, D. J. McRobie-Belle, S. A. Wrighton, J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2000, 44, 313-324
29. H. van de Waterbeemd, E. Gifford, Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 192-204
30. K. Ito, T. Iwatsubo, S. Kanamitsu, K. Ueda, H. Suzuki, Y. Sugiyama, Pharmacol. Rev. 1998, 50, 387-411
31. K. H. Grime, J. Bird, D. Ferguson, R. J. Riley, Eur. J. Pharm. Sci. 2009, 36, 175-191
32. L. Zhang, Y. C. Zhang, P. Zhao, S. M. Huang, AAPS J. 2009, 11, 300-306
33. A. Rostami-Hodjegan, G. T. Tucker, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 140-148
34. A. Galetin, H. Burt, L. Gibbons, J. B. Houston, Drug Metab. Dispos. 2005, 34, 166-175
35. B. Percha, R. B. Altman, Trends Pharmacol. Sci. 2013, 34, 178-184.
36. B. Testa, P. Jenner, Drug Metab. Rev. 1981, 12, 1-117
37. M. Murray, G. F. Reidy, Pharmacol. Rev. 1990, 42, 85-101
38. J. H. Lin, A. Y. H. Lu, Clin. Pharmacokinet. 1998, 35, 361-390
39. S. F. Zhou, S. Y. Chan, B. C. Goh, E. Chan, W. Duan, M. Huang, H. L. McLeod, Clin. Pharmacokinet. 2005, 44, 279-304
40. S. F. Zhou, Curr. Drug Metab. 2008, 9, 310-322
41. A. S. Kalgutkar, R. S. Obach, T. S. Maurer, Curr. Drug Metab. 2007, 8, 407-447
42. E. Fontana, P. M. Dansette, S. M. Poli, Curr. Drug Metab. 2005, 6, 413-454.
43. S. P. de Visser, D. Kumar, S. Shaik, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1183-1193
44. N. Taxak, P. V. Desai, B. Patel, M. Mohutsky, V. J. Klimkowski, V. Gombar, P. V. Bharatam, J. Comput. Chem. 2012, 33, 1740-1747
45. H. Hirao, Z. H. Cheong, X. Q. Wang, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 7787-7794.
46. G. Choudhary, H. Hansen, Chemosphere 1998, 37, 801-843
47. A. Tostmann, M. J. Boeree, R. E. Aarnoutse, W. C. M. De Lange, A. J. A. M. van der Ven, R. Dekhuijzen, J. Gastroenterol. Hepatol. 2008, 23, 192-202.
48. M. B. H. Youdim, D. Edmondson, K. F. Tipton, Nat. Rev. Neurosci. 2006, 7, 295-309.
49. K. C. Back, A. A. Thomas, M. K. Pinkerton, A. B. Cooper, Toxicol. Appl. Pharmacol. 1963, 5, 401-413
50. K. C. Back, A. A. Thomas, Annu. Rev. Pharmacol. 1970, 10, 395-412
51. P. Petersen, E. Bredahl, O. Lauritse, T. Laursen, Br. J. Ind. Med. 1970, 27, 141-146.
52. R. Kato, A. Takanaka, H. Shoji, Jpn. J. Pharmacol. 1969, 19, 315-322.
53. R. N. Hines, R. A. Prough, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1980, 214, 80-86
54. H. G. Jonen, J. Werringloer, R. A. Prough, R. W. Estabrook, J. Biol. Chem. 1982, 257, 4404-4411
55. S. F. Muakkassah, W. R. Bidlack, W. C. T. Yang, Biochem. Pharmacol. 1981, 30, 1651-1658
56. S. J. Moloney, B. J. Snider, R. A. Prough, Xenobiotica 1984, 14, 803-814.
57. M. A. Correia, P. R. Ortiz De Montellano, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry 3 rd ed., (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano,), Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2005, pp. 247-322.
58. L. Olsen, P. Rydberg, T. H. Rod, U. Ryde, J. Med. Chem. 2006, 49, 6489-6499
59. Y. Wang, D. Kumar, C. L. Yang, K. L. Han, S. Shaik, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7700-7710
60. K. B. Cho, Y. Moreau, D. Kumar, D. A. Rock, J. P. Jones, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4103-4115
61. P. Rydberg, U. Ryde, L. Olsen, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1369-1377
62. C. S. Li, W. Wu, K. B. Cho, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8492-8503
63. K. M. Roberts, J. P. Jones, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8096-8107
64. R. A. Kwiecie, R. Molinie, P. Paneth, V. Silvestre, J. Lebreton, R. J. Robins, Arch. Biochem. Biophys. 2011, 510, 35-41
65. P. Rydberg, M. S. Jørgensen, T. A. Jacobsen, A. M. Jacobsen, K. G. Madsen, L. Olsen, Angew. Chem. 2013, 125, 1027-1031
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 993-997
67. D. M. Li, X. Q. Huang, J. P. Lin, C.-G. Zhan, Dalton Trans. 2013, 42, 3812-3820.
68. A. R. Shaikh, R. Sahnoun, E. Broclawik, M. Koyama, H. Tsuboi, N. Hatakeyama, A. Endou, H. Takaba, M. Kubo, C. A. Del Carpio, J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 20-27
69. R. A. Kwiecie, K. Kosieradzka, J. Y. Le Questel, J. Lebreton, A. Fournial, E. Gentil, M. Delaforge, P. Paneth, R. J. Robins, ChemCatChem 2012, 4, 530-539.
70. P. Rydberg, L. Olsen, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3399-3404
71. L. Ji, G. Schüürmann, Angew. Chem. 2013, 125, 772-776
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 744-748.
73. L. Ji, G. Schüürmann, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 903-912.
74. Y. Wang, D. M. Li, K. L. Han, S. Shaik, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2964-2970
75. N. Taxak, K. Chaitanya Prasad, P. V. Bharatam, Comput. Theor. Chem. 2013, 1007, 48-56.
76. K. B. Cho, E. Derat, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3182-3188
77. K. B. Cho, M. A. Carvajal, S. Shaik, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 336-346
78. S. P. de Visser, S. T. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12961-12974.
79. M. Swart, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 2057-2066.
80. C. S. Li, D. Danovich, S. Shaik, Chem. Sci. 2012, 3, 1903-1918
81. W. Z. Lai, C. S. Li, H. Chen, S. Shaik, Angew. Chem. 2012, 124, 5652-5676
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5556-5578.
83. J. H. Davis, W. A. Goddard, III, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7111-7120
84. M. R. Hoffmann, K. Kuhler, J. Chem. Phys. 1991, 94, 8029-8039.
85. H. Hirao, D. Kumar, W. Thiel, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007-13018.
86. J. C. Schöneboom, W. Thiel, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7468-7478.
87. S. P. de Visser, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7413-7424.
88. R. L. Hinman, J. Org. Chem. 1958, 23, 1587-1588.
89. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
90. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
91. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
92. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872
93. W. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, John Wiley & Sons, New York, 1986.
94. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
95. N. C. Handy, A. J. Cohen, Mol. Phys. 2001, 99, 403-412
96. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
97. F. Weigend, M. Haser, H. Patzelt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152
98. F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305.
99. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
100. E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612.
101. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368.
102. E. R. Johnson, A. D. Becke, J. Chem. Phys. 2005, 123, 024101
103. A. D. Becke, E. R. Johnson, J. Chem. Phys. 2005, 123, 154101
104. E. R. Johnson, A. D. Becke, J. Chem. Phys. 2006, 124, 174104.
105. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
106. S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465.