Blended hydrogen atom abstraction and proton-coupled electron transfer mechanisms of closed-shell molecules

Chemical Science

Volumn 3, Issue 6, 2012, Pages 1903-1918

  Li, Chunsen ^a   Danovich, David ^a   Shaik, Sason ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSTRACTORS; CLOSED SHELLS; H-ABSTRACTION; HYDROGEN ATOM ABSTRACTION; HYDROGEN ATOMS; HYDROGEN-ATOM TRANSFER; MARCUS ANALYSIS; METHYLSTYRENE; PROMOTION ENERGY; PROTON-COUPLED ELECTRON TRANSFER; REACTIVITY PATTERN; VALENCE BONDS;

ELECTRON TRANSITIONS; FACTOR ANALYSIS; FREE RADICAL REACTIONS; HYDROGEN; KETONES; MANGANESE OXIDE; MIXING; MOLECULES; PARAFFINS; PROTONS;

ABSTRACTING;

EID: 84864210472     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20115a     Document Type: Article

References (127)

1. Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes, ed., B. Meunier, Imperial College Press, London, 2000
2. P. R. Ortiz de Montellano Chem. Rev. 2010 110 932
3. J. T. Groves J. Chem. Educ. 1985 62 928
4. K. Yoshizawa Coord. Chem. Rev. 2002 226 251
5. S. Shaik S. Cohen Y. Wang H. Chen D. Kumar W. Thiel Chem. Rev. 2010 110 949
6. H. B. Dunford, Heme Peroxidases, Wiley-VCH, New York, 1999
7. H. U. Markwalder H. Neukom Phytochemistry 1976 15 836
8. J. Hioe H. Zipse Faraday Discuss. 2010 145 301
9. J. Stubbe W. A. van der Donk Chem. Rev. 1998 98 705
10. F. Himo Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2005 1707 24
11. F. Himo P. E. M. Siegbahn Chem. Rev. 2003 103 2421
12. F. Himo L. A. Eriksson J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11449
13. C. Krebs D. G. Fujimori C. T. Walsh J. M. Bollinger, Jr Acc. Chem. Res. 2007 40 484
14. W. Nam Acc. Chem. Res. 2007 40 522
15. G. Q. Xue R. De Hont E. Münck L. Que, Jr. Nat. Chem. 2010 2 400
16. P. H. Buist Nat. Prod. Rep. 2004 21 249
17. J.-U. Rohde J.-H. In M. H. Lim W. W. Brennessel M. R. Bukowski A. Stubna E. Münck W. Nam L. Que, Jr. Science 2003 299 1037
18. J. Kaizer E. J. Klinker N. Y. Oh J.-U. Rohde W. J. Song A. Stubna J. Kim E. Münck W. Nam L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004 126 472
19. P. Comba S. Fukuzumi H. Kotani S. Wunderlich Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2622
20. D. Schröder H. Schwarz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1973
21. H. Schwarz Int. J. Mass Spectrom. 2004 237 75
22. N. Dietl C. van der Linde M. Schlangen M. K. Beyer H. Schwarz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4966
23. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749
24. J. Roithová D. Schröder Chem. Rev. 2010 110 1170
25. C. Copéret Chem. Rev. 2010 110 656
26. T. Newhouse P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3362
27. J. S. Francisco M. M. Maricq Acc. Chem. Res. 1996 29 391 and references therein
28. A. A. Fokin P. R. Schreiner Chem. Rev. 2002 102 1551
29. D. Balcells C. Raynaud R. H. Crabtree O. Eisenstein Inorg. Chem. 2008 47 10090
30. D. Balcells C. Raynaud R. H. Crabtree O. Eisenstein Chem. Commun. 2008 744
31. S. F. Ye F. Neese Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 1228
32. E. I. Solomon S. D. Wong L. V. Liu A. Decker M. S. Chow Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 99
33. K. Chen Z.-C. Wang M. Schlangen Y.-D. Wu X. H. Zhang H. Schwarz Chem.-Eur. J. 2011 17 9619
34. N. Dietl M. Engeser H. Schwarz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4861
35. D. Schröder J. Roithová Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5705
36. A. Božović D. K. Bohme Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 5940
37. K. B. Wiberg G. Foster J. Am. Chem. Soc. 1961 83 423
38. K. B. Wiberg R. Eisenthal Tetrahedron 1964 20 1151
39. G. K. Cook J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1855
40. G. K. Cook J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7139
41. K. A. Gardner J. M. Mayer Science 1995 269 1849
42. J. M. Mayer Acc. Chem. Res. 1998 31 441
43. K. A. Gardner L. L. Kuehnert J. M. Mayer Inorg. Chem. 1997 36 2069
44. C. Rüchardt M. Gerst M. Nöltke Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1523
45. C. Limberg Chem.-Eur. J. 2000 6 2083
46. P. J. Wagner Y. Zhang A. E. Puchalski J. Phys. Chem. 1993 97 13368
47. K. A. Prokop S. P. de Visser D. P. Goldberg Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5091
48. T. Kojima Y. Hirai T. Ishizuka Y. Shiota K. Yoshizawa K. Ikemura T. Ogura S. Fukuzumi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8449
49. D. Schröder S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3850
50. T. Kojima S. Fukuzumi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3852
51. N. Jin J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2923
52. N. Jin J. L. Bourassa S. C. Tizio J. T. Groves Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3849
53. F. De Angelis N. Jin R. Car J. T. Groves Inorg. Chem. 2006 45 4268
54. C. R. Waidmann X. Zhou E. A. Tsai W. Kaminsky D. A. Hrovat W. T. Borden J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4729
55. R. I. Cukier D. G. Nocera Annu. Rev. Phys. Chem. 1998 49 337
56. J. M. Mayer Annu. Rev. Phys. Chem. 2004 55 363
57. M. H. V. Huynh T. J. Meyer Chem. Rev. 2007 107 5004
58. J. H. Skone A. V. Soudackov S. Hammes-Schiffer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16655
59. O. Tishchenko D. G. Truhlar A. Ceulemans M. T. Nguyen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7000
60. P. E. M. Siegbahn Acc. Chem. Res. 2009 42 1871
61. C. Costentin M. Robert J.-M. Savéant Acc. Chem. Res. 2010 43 1019
62. O. S. Wenger Chem.-Eur. J. 2011 17 11692
63. S. B. Liu D. H. Ess C. K. Schauer J. Phys. Chem. A 2011 115 4738
64. J. M. Mayer D. A. Hrovat J. L. Thomas W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11142
65. M. Lingwood J. R. Hammond D. A. Hrovat J. M. Mayer W. T. Borden J. Chem. Theory Comput. 2006 2 740
66. S. S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 1981 103 3692
67. S. Shaik A. Shurki Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 586
68. S. Shaik and P. C. Hiberty, A Chemist's Guide to Valence Bond Theory, John Wiley & Sons Inc., New York, 2008
69. A. Pross, Theoretical and Physical Principles of Organic Reactivity, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1995
70. W. Z. Lai C. S. Li H. Chen S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10.1002/anie.201108398
71. R. A. Marcus J. Am. Chem. Soc. 1969 91 7224
72. Y. Kim D. G. Truhlar M. M. Kreevoy J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7837
73. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
74. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
75. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
76. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision B.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010
77. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales and F. Weinhold, NBO 5.G, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2004
78. A. D. McLean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639
79. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650
80. J.-P. Blaudeau M. P. McGrath L. A. Curtiss L. Radom J. Chem. Phys. 1997 107 5016
81. A. J. H. Wachters J. Chem. Phys. 1970 52 1033
82. P. J. Hay J. Chem. Phys. 1977 66 4377
83. K. Raghavachari G. W. Trucks J. Chem. Phys. 1989 91 1062
84. F. Weigend M. Häser H. Patzelt R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1998 294 143
85. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297
86. R. A. Kendall T. H. Dunning, Jr. R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796
87. D. E. Woon T. H. Dunning, Jr. J. Chem. Phys. 1993 98 1358
88. P. F. Su L. C. Song W. Wu P. C. Hiberty S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13539
89. L. C. Song W. Wu K. M. Dong P. C. Hiberty S. Shaik J. Phys. Chem. A 2002 106 11361
90. S. Shaik D. Kumar S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10128
91. S. Shaik W. Z. Lai H. Chen Y. Wang Acc. Chem. Res. 2010 43 1154
92. A. J. Johansson M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn J. Phys. Chem. C 2007 111 12397
93. T. Strassner K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7821
94. R. P. Bell Proc. R. Soc. London, Ser. A 1936 154 414
95. M. G. Evans M. Polanyi Trans. Faraday Soc. 1938 34 11
96. G. A. Creak F. S. Dainton K. J. Ivin Trans. Faraday Soc. 1962 58 326
97. F. S. Dainton K. J. Ivin F. Wilkinson Trans. Faraday Soc. 1959 55 929
98. J. R. Bryant, Mechanistic Studies of the Oxidations by Manganese and Ruthenium Transition Metal Complexes, PhD Thesis, The University of Washington, Seattle, WA, 2002, p. 82
99. J. J. Warren J. M. Mayer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 5282
100. J. M. Mayer Acc. Chem. Res. 2011 44 36
101. J. J. Warren T. A. Tronic J. M. Mayer Chem. Rev. 2010 110 6961
102. R. A. Jackson D. W. O'Neal J. Chem. Soc. D 1969 1210
103. For an explanation using an MO-CI perspective, see: W. T. Borden, Modern Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, Prentic-Hall, Inc., Englewood Cliffs, NJ, 1975, pp. 265-271
104. Y. Luo L. C. Song W. Wu D. Danovich S. Shaik ChemPhysChem 2004 5 515
105. G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt ChemPhysChem 2007 8 1170
106. B. Braida C. Walter B. Engels P. C. Hiberty J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7631
107. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10187
108. K. Kitaura K. Morokuma Int. J. Quantum Chem. 1976 10 325
109. T. Ziegler A. Rauk Inorg. Chem. 1979 18 1558
110. F. M. Bickelhaupt E. J. Baerends Rev. Comput. Chem. 2000 15 1
111. Y. R. Mo S. D. Peyerimhoff J. Chem. Phys. 1998 109 1687
112. Y. R. Mo J. L. Gao J. Comput. Chem. 2000 21 1458
113. H. Isobe S. Yamanaka M. Okumura K. Yamaguchi J. Shimada J. Phys. Chem. B 2011 115 10730
114. G. V. Ionova M. E. Dyatkina Zh. Strukt. Khim. 1965 6 796
115. For use of the averaged B expression, see eqn 3.26 in S. Shaik and P. C. Hiberty, in Advances in Quantum Chemistry, ed., P. O. Lowdin, J. R. Sabin, and, M. C. Zerner, Elsevier Academic Press Inc, San Diego, CA, 1995, vol. 26, p. 99
116. S. Shaik P. Milko P. Schyman D. Usharani H. Chen J. Chem. Theory Comput. 2011 7 327
117. A. Warshel R. M. Weiss J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6218
118. J. Åqvist A. Warshel Chem. Rev. 1993 93 2523
119. A. Sharir-Ivry H. A. Crown W. Wu A. Shurki J. Phys. Chem. A 2008 112 2489
120. A. Shurki H. A. Crown J. Phys. Chem. B 2005 109 23638
121. B. Braida V. Prana P. C. Hiberty Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5724
122. M.-D. Su S.-Y. Chu Inorg. Chem. 1998 37 3400
123. M.-D. Su S.-Y. Chu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10178
124. M.-D. Su Inorg. Chem. 1995 34 3829
125. Y. S. Wang O. Haze J. P. Dinnocenzo S. Farid R. S. Farid I. R. Gould J. Phys. Chem. A 2008 112 13088
126. Y. S. Wang O. Haze J. P. Dinnocenzo S. Farid R. S. Farid I. R. Gould J. Org. Chem. 2007 72 6970
127. H. Zipse Acc. Chem. Res. 1999 32 571