Theoretical study of N-demethylation of substituted N,N-dimethylanilines by cytochrome P450: The mechanistic significance of kinetic isotope effect profiles

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 26, 2007, Pages 7700-7710

  Wang, Yong ^a   Kumar, Devesh ^b   Yang, Chuanlu ^a,c   Han, Keli ^a,c   Shaik, Sason ^b  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^c LUDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISSOCIATION; ENZYMES; HYDROXYLATION; ISOTOPES; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS;

HYDROGEN ATOM TRANSFER; KINETIC ISOTOPES; MECHANISTIC CONTROVERSIES; NONENZYMATIC CARBINOLAMINE DECOMPOSITION;

AMINES;

EID: 34547450091     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp072347     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Porter, T. D.; Coon, M. J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 13469.
2. (b) Coon, M. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 1.
3. (a) de Montellano, P. R. O. in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 2nd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1995; Chapter 8.
4. (b) Ortiz de Montellano, P. R.; De Voss, J. J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 477.
5. (c) Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947.
6. (d) Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279.
7. (e) Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841.
8. (f) Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxic. 2001, 14, 611.
9. (a) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. FASEB J. 1990, 4, 2453.
10. (b) Guengerich, F. P.; Macdonald, T. L. Adv. Electron Transfer Chem. 1993, 3, 191.
11. (a) Dinnocenzo, J. P.: Karki, S. B.: Jones, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7111.
12. (b) Karki, S. B.; Dinnocenczo, J. P.; Jones, J. P.; Korzekwa, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3657.
13. (c) Karki, S. B.; Dinnocenzo, J. P. Xenobiotica 1995, 25, 711.
14. (d) Manchester, J. I.; Dinnocenzo, J. P.; Higgins, L. A.; Jones, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5069.
15. (a) Miwa, G. T.; Walsh, J. S.; Kedderis, G. L.; Hollenberg, P. F. J. Biol. Chem. 1983, 258, 14445.
16. (b) Miwa, G. T.; Garland, W. A.; Hodshon, B. J.; Lu, A. Y. H.; Northrop, D. B. J. Biol. Chem. 1980, 255, 6049.
17. (c) Abdel-Monem, M. M. J. Med. Chem. 1975, 18, 427.
18. (d) Hollenberg, P. F.; Miwa, G. T.; Walsh, J. S.; Dwyer, L. A.; Kedderis, G. L. Drug Metab. Dispos. 1985, 13, 272.
19. (e) Guengerich, F. P.; Yun, C-H.; Macdonald, T. L. Biochemistry 1996, 271, 27321.
20. (a) Burka, L. T.; Guengerich, F. P.; Willard, R. J.; Macdonald, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2549.
21. (b) Galliani, G.; Rindone, B.; Dagnino, G.; Salmona, M. Eur. J. Drug Metab. Pharmacokin. 1984, 9, 289.
22. (c) Galliani, G.; Nali, M.; Rindone, B.; Tollari, S.; Rocchetti, M.; Salmona, M. Xenobiotica 1986, 16, 511.
23. (d) Macdonald, T. L.; Gutheim, W. G.; Martin, R. B.; Guengerich, F. P. Biochemistry 1989, 28, 2071.
24. (e) Shono, T.; Toda, T.; Oshino, N. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2639.
25. (f) Parker, V. D.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8778.
26. (g) Goto, Y.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, S.; Jones, J. P.; Dinnocenzo, J. P. J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 10762.
27. (a) Baciocchi, E.; Lanzalunga, O.; Lapi, A.; Manduchi, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5783.
28. (b) Baciocchi, E.; Gerini, M. F.; Lanzalunga, O.; Lapi, A.; Mancinelli, S.; Mencarelli, P. Chem. Commun. 2000, 393.
29. (c) Baciocchi, E.; Gerini, M. F.; Lanzalunga, O.; Lapi, A.; Piparo, M. G. L.; Mancinelli, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2305.
30. (d) Baciocchi, E.; Bietti, M.; Gerini, M. F.; Lanzalunga, O. J. Org. Chem. 2005, 70, 5144.
31. (a) Augusto, O.; Beilan, H. S.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1982, 257, 11288.
32. (b) Lee, J. S.; Jacobsen, N. E.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1988, 27, 7703.
33. (c) Guengerich, F. P.; Brian, W. R.; Iwasaki, M.; Sari, M.-A.; Bäärnhielm, C.; Berntsson, P. J. Med. Chem. 1991, 34, 1838.
34. (d) Okazaki, O.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 1993, 268, 1546.
35. (e) Cuppoletti, A.; Dagostin, C.; Florea, C.; Galii, C.; Gentili, P.; Lanzalunga, O.; Petride, A.; Petride, H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2993.
36. (f) Bietti, M.; Cuppoletti, A.; Dagostin, C.; Florea, C.; Galii, C.; Gentili, P.; Petride, H.; Caia, C. R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2425.
37. (a) Hanzlik, R. P.; Kishore, V.; Tullman, R. J. Med. Chem. 1979, 22, 759.
38. (b) Hanzlik, R. P.; Tullman, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2048.
39. (c) Macdonald, T. L.; Zirvi, K.; Burka, L. T.; Peyman, P.; Guengerich, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2050.
40. (d) Bondon, A.; Macdonald, T. L.; Harris, T. M.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 1989, 64, 1988.
41. (e) Chen, H.; deGroot, M. J.; Vermeulen, N. P. E.; Hanzlik, R. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 8227.
42. Jurva, U.; Bissel, P.; Isin, E. M.; Igarashi, K.; Kuttab, S.; Castagnoli, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12368.
43. (a) Bhakta, M. N.; Wimalasena, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1844.
44. (b) Bhakta, M. N.; Hollenberg, P. F.; Wimalasena, K. Chem. Commun. 2005, 265.
45. (c) Bhakta, M. N.; Wimalasena, K. Eur. J Org. Chem. 2005, 4801.
46. (d) Bhakta, M. N.; Hollenberg, P. F.; Wimalasena, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1376.
47. (a) Cerny, M. A.; Hanzlik, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3346.
48. (b) Cerny, M. A.; Hanzlik, R. P. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 436, 265.
49. (c) Shaffer, C. L.; Harriman, S.; Koen, Y. M.; Hanzlik, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8268.
50. (d) Shaffer, C. L.; Morton, M. D.; Hanzlik, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8502.
51. (e) Shaffer, C. L.; Morton, M. D.; Hanzlik, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 349.
52. Li, C.; Wu, W.; Kumar, D.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 394.
53. (a) Shaik, S.; Filatov, M.; Schroder, D.; Schwarz, H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 193.
54. (b) Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977.
55. (c) de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809.
56. (a) Dowers, T. S.; Rock, D. A.; Jones, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8868.
57. (b) Volz, T. J.; Rock, D. A.; Jones, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9724.
58. (a) Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3510.
59. (b) Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2003.
60. (c) Ogliaro, F.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12892.
61. (d) de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Harris, N.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3037.
62. (e) Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5072.
63. (f) Schoneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4017.
64. (g) Wang, Y.; Wang, H.; Wang, Y.; Yang, C.; Yang, L.; Han, K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6154.
65. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
66. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
67. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
68. (a) Hay, J. P.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 99.
69. (b) Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Beachy, M. D.; Ringlanda, M. N.; Pollard, W. T.; Dunietz, B. D.; Cao, Y. X. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1913.
70. Melander, L.; Saunders, W. H., Jr. In Reaction rates of isotopic molecules.; Robert E. Krieger Publishing Company: Malabar, FL, 1987; Chapter 2.
71. (a) Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859.
72. (b) Groves, J. T. J. Chem. Educ 1985, 62, 928.
73. Jaffe, H. H. Chem. Rev. 1953, 53, 191.
74. Uneyama, K.; Namba, H.; Oae, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 1928.