An acyl group makes a difference in the reactivity patterns of cytochrome P450 catalyzed N-demethylation of substituted N,N-dimethylbenzamides-high spin selective reactions

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 8, 2010, Pages 2964-2970

  Wang, Yong ^a,b   Li, Dongmei ^a,b   Han, Keli ^a,b   Shaik, Sason ^a,b  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOMERS;

COMPUTATIONAL RESULTS; DENSITY FUNCTIONALS; DEUTERIUM KINETIC ISOTOPE EFFECT; ELECTRONIC NATURES; MECHANISTIC DIFFERENCES; REACTIVITY PATTERN; SELECTIVE REACTIONS; THEORETICAL CALCULATIONS;

REACTION RATES;

EID: 77749305227     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9097974     Document Type: Article

References (74)

1. a) Ortiz de Montellano, P. R. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1995; Chapter 8.
2. b) Isin, E. M.; Guengerich, F. P. Anal. Bioanal. Chem. 2008, 392, 1019.
3. a) Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947.
4. b) Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279.
5. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. DOI: 10.1021/cr900121s.
6. a) Hanzlik, R. P.; Tullman, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2048.
7. b) Miwa, G. T.; Walsh, J. S.; Kedderis, G. L.; Hollenberg, P. F. J. Biol. Chem. 1983, 258, 14445.
8. Burka, L. T.; Guengerich, F. P.; Willard, R. J.; Macdonald, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2549.
9. Guengerich, F. P.; Yun, C.-H.; Macdonald, T. L. J. Biol. Chem. 1996, 271, 27321.
10. e) Ortiz de Montellano, P. R.; de Voss, J. J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 477.
11. f) Nehru, K.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 293.
12. g) Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522.
13. a) Dinnocenzo, J. P.; Karki, S. B.; Jones, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7111.
14. b) Karki, S. B.; Dinnocenzo, J. P. Xenobiotica 1995, 25, 711.
15. Karki, S. B.; Dinnocenczo, J. P.; Jones, J. P.; Korzekwa, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3657.
16. Manchester, J. I.; Dinnocenzo, J. P.; Higgins, L. A.; Jones, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5069.
17. e) Shaffer, C. L.; Harriman, S.; Koen, Y. M.; Hanzlik, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8268.
18. f) Cerny, M. A.; Hanzlik, R. P. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 436, 265.
19. g) Bhakta, M. N.; Hollenberg, P. F.; Wimalasena, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1376.
20. h) Cerny, M. A.; Hanzlik, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3346.
21. a) Li, C. S.; Wu, W.; Kumar, D.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 394.
22. b) Wang, Y.; Kumar, D.; Yang, C. L.; Han, K. L.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7700.
23. a) Robbins, P. J.; Cherniack, M. G. J. Toxicol. Environ. Health 1986, 18, 503.
24. b) Gescher, A. Chem. Br. 1990, 26, 435.
25. c) Ross, D.; Farmer, P. B.; Gescher, A.; Hichman, J. A.; Threadgill, M. D. Biochem. Pharmacol. 1983, 32, 1773.
26. a) Hall, L. R.; Hanzlik, R. P. J. Biol. Chem. 1990, 265, 12349.
27. b) Hall, L. R.; Iwanoto, R. T.; Hanzlik, R. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 2446.
28. c) Hall, L. R.; Hanzlik, R. P. Xenobiotica 1991, 21, 1127.
29. a) Iley, J.; Constantino, L.; Norberto, F.; Rosa, E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4921.
30. b) Constantino, L.; Rosa, E.; Iley, J. Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 651.
31. c) Iley, J.; Constantino, L. Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 275.
32. d) Iley, J.; Tolando, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2328.
33. e) Iley, J.; Tolando, R.; Constantino, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1299.
34. f) Constantino, L.; Iley, J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1894.
35. a) Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139.
36. b) Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532.
37. c) Shaik, S.; Filatov, M.; Schröder, D.; Schwarz, H. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 193.
38. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977.
39. e) Schöneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4017.
40. a) Ogliaro, F.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12892.
41. b) de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Harris, N.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3037.
42. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5072.
43. Hirao, H.; Kumar, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007.
44. e) Wang, Y.; Wang, H.; Wang, Y.; Yang, C.; Yang, L.; Han, K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6154.
45. f) Wang, Y.; Yang, C. L.; Wang, H. M.; Han, K. L.; Shaik, S. ChemBioChem 2006, 8, 277.
46. g) Wang, Y.; Chen, H.; Makino, M.; Shiro, S.; Nagano, S.; Onaka, H.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6748.
47. h) Olsen, L.; Rydberg, P.; Rod, T. H.; Ryde, U. J. Med. Chem. 2006, 49, 6489.
48. Rydberg, P.; Ryde, U.; Olsen, L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1369.
49. j) Bathelt, C. M.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15004.
50. k) Bathelt, C. M.; Zurek, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12900.
51. l)Bathelt, C. M.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13149.
52. m)Yoshizawa, K.; Kagawa, Y.; Shiota, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 12365.
53. n) Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652.
54. o) Kamachi, T.; Shiota, Y.; Ohta, T.; Yoshizawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 721.
55. p) de Visser, S. P. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12299.
56. q) Wang, R.; de Visser, S. P. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1464.
57. r) Porro, C. S.; Sutcliffe, M. J.; de Visser, S. P. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11635.
58. s) Yanai, T. K.; Mori, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4464.
59. t) Yanai, T. K.; Mori, S. Chem. Asian. J. 2009, 15, 4464.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
61. a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155.
62. b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173.
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
64. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
65. a)The LACVP family of basis sets is derived from LANDL2DZ. See: (a) Hay, J. P.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
66. b) Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Beachy, M. D.; Ringnalda, M. N.; Pollard, W. T.; Dunietz, B. D.; Cao, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1913.
67. Melander, L.; Saunders, W. H., Jr. In Reaction rates of isotopic molecules.; Robert, E.; Krieger Publishing Company: Malabar, FL, 1987; Chapter 2.
68. a) Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859.
69. b) Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928.
70. Shaik, S.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Kozuch, S.; Ogliaro, F.; Danovich, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2, 207.
71. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Kumar, D. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 661.
72. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362.
73. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10128.
74. Finn, M.; Friedline, R.; Suleman, N. K.; Wohl, C. J.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7578.