Catalytic mechanism of cytochrome P450 for N-methylhydroxylation of nicotine: Reaction pathways and regioselectivity of the enzymatic nicotine oxidation

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 11, 2013, Pages 3812-3820

  Li, Dongmei ^a,b   Huang, Xiaoqin ^b   Lin, Jianping ^a   Zhan, Chang Guo ^b  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CALCULATIONS; CATALYSIS; ENERGY BARRIERS; FREE ENERGY; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN; HYDROXYLATION; MOLECULAR MODELING; NICOTINE; OXIDATION; PYRIDINE;

ACTIVE SITE; BINDING MODES; CATALYTIC MECHANISMS; CYTOCHROME P450; CYTOCHROME P450 2A6; DOUBLET STATE; ENERGY PROFILE; PSEUDOBOND; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICAL; QUARTET STATE; REACTION MECHANISM; REACTION PATHWAYS; REGIO-SELECTIVE; TRANSITION STATE;

REGIOSELECTIVITY;

EID: 84874051061     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt32106h     Document Type: Article

References (63)

1. WHO Report on the Global Tobacco Epidemic, 2011, World Health Organization (WHO), 2011
2. V. I. Reus B. J. Smith Int. J. Clin. Pract. 2008 62 1753 1768
3. G. Scherer Psychopharmacology 1999 145 1 20
4. R. C. Hogg D. Bertrand Science 2004 306 983 985
5. H. B. Hucker J. R. Gillette B. B. Brodie J. Pharmacol. Exp. Ther. 1960 129 94 100
6. P. J. Murphy J. Biol. Chem. 1973 248 2796 2800
7. T.-L. Nguyen L. D. Gruenke N. Castagnoli J. Med. Chem. 1976 19 1168 1169
8. L. A. Peterson N. Castagnoli J. Med. Chem. 1988 31 637 640
9. G. A. Kyerematen E. S. Vesell Drug Metab. Rev. 1991 23 3 41
10. G. B. Neurath Clin. Invest. 1994 72 190 195
11. A. R. Tricker Toxicology 2003 183 151 173
12. J. Hukkanen P. Jacob N. L. Benowitz Pharmacol. Rev. 2005 57 79 115
13. S. S. Hecht J. B. Hochalter P. W. Villalta S. E. Murphy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 12493 12497
14. J. R. Cashman S. B. Park Z. C. Yang S. A. Wrighton P. Jacob N. L. Benowitz Chem. Res. Toxicol. 1992 5 639 646
15. M. Nakajima T. Yamamoto K. Nunoya T. Yokoi K. Nagashima K. Inoue Y. Funae N. Shimada T. Kamataki Y. Kuroiwa Drug Metab. Dispos. 1996 24 1212 1217
16. E. S. Messina R. F. Tyndale E. M. Sellers J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997 282 1608 1614
17. H. Yamazaki K. Inoue M. Hashimoto T. Shimada Arch. Toxicol. 1999 73 65 70
18. S. E. Murphy V. Raulinaitis K. M. Brown Drug Metab. Dispos. 2005 33 1166 1173
19. L. A. Peterson A. Trevor N. Castagnoli J. Med. Chem. 1987 30 249 254
20. S. Brandänge L. Lindblom Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979 91 991 996
21. J. W. Gorrod A. R. Hibberd Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 1982 7 293 298
22. R. S. Obach Drug Metab. Dispos. 2004 32 89 97
23. T. J. Carlson J. P. Jones L. Peterson N. Castagnoli K. R. Iyer W. F. Trager Drug Metab. Dispos. 1995 23 749 756
24. G. D. McCoy G. J. Demarco D. R. Koop Biochem. Pharmacol. 1989 38 1185 1188
25. D. E. Williams M. K. Shigenaga N. Castagnoli Jr. Drug Metab. Dispos. 1990 18 418 428
26. J. P. Jones W. F. Trager T. J. Carlson J. Am. Chem. Soc. 1993 115 381 387
27. D. Li Y. Wang K. Han C.-G. Zhan J. Phys. Chem. B 2010 114 9023 9030
28. X. Q. Huang F. Zheng P. A. Crooks L. P. Dwoskin C. G. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14401 14414
29. D. Li X. Huang K. Han C.-G. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7416 7427
30. R. A. Kwiecień J.-Y. Le Questel J. Lebreton M. Delaforge F. André E. Pihan A. Roussel A. Fournial P. Paneth R. J. Robins J. Phys. Chem. B 2012 116 7827 7840
31. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, B. Wang, D. A. Pearlman, M. Crowley, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, C. Schafmeister, J. W. Caldwell, W. S. Ross and P. A. Kollman, Amber 8, University of California, San Francisco, 2004
32. Y. Zhang J. Chem. Phys. 2005 122 024114
33. Y. Zhang T.-S. Lee W. Yang J. Chem. Phys. 1999 110 46 54
34. Y. Zhang Theor. Chem. Acc. 2006 116 43 50
35. D. Wei B. Lei M. Tang C.-G. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10436 10450
36. X. Chen L. Fang J. Liu C.-G. Zhan Biochemistry 2012 51 1297 1305
37. J. Liu C.-G. Zhan J. Chem. Theory Comput. 2012 8 1426 1435
38. Y. Yao J. Liu C.-G. Zhan Biochemistry 2012 51 8980 8992
39. H. Liu Y. Zhang W. Yang J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6560 6570
40. G. A. Cisneros H. Liu Y. Zhang W. Yang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10384 10393
41. F. Zheng W. Yang M.-C. Ko J. Liu H. Cho D. Gao M. Tong H.-H. Tai J. H. Woods C.-G. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12148 12155
42. J. Liu X. Zhao W. Yang C.-G. Zhan J. Phys. Chem. B 2011 115 5017 5025
43. R. R. Poyner T. M. Larsen S.-W. Wong G. H. Reed Arch. Biochem. Biophys. 2002 401 155 163
44. G. A. Cisneros M. Wang P. Silinski M. C. Fitzgerald W. Yang Biochemistry 2004 43 6885 6892
45. N. Metanis A. Brik P. E. Dawson E. Keinan J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12726 12727
46. Y. Zhang H. Liu W. Yang J. Chem. Phys. 2000 112 3483 3492
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
48. A. J. H. Wachters J. Chem. Phys. 1970 52 1033 1036
49. C. W. Bauschlicher S. R. Langhoff H. Partridge L. A. Barnes J. Chem. Phys. 1989 91 2399 2411
50. J. Liu A. Hamza C.-G. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11964 11975
51. X. Chen L. Fang J. Liu C.-G. Zhan J. Phys. Chem. B 2010 115 1315 1322
52. B. Meunier S. P. de Visser S. Shaik Chem. Rev. 2004 104 3947 3980
53. S. Shaik M. Filatov D. Schroder H. Schwarz Chem.-Eur. J. 1998 4 193 199
54. F. Ogliaro N. Harris S. Cohen M. Filatov S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8977 8989
55. S. Shaik S. Cohen S. P. de Visser P. K. Sharma D. Kumar S. Kozuch F. Ogliaro D. Danovich Eur. J. Inorg. Chem. 2004 207 226
56. Y. Wang H. Wang Y. Wang C. Yang L. Yang K. Han J. Phys. Chem. B 2006 110 6154 6159
57. Y. Wang C. L. Yang H. M. Wang K. L. Han S. Shaik ChemBioChem 2007 8 277 281
58. Y. Wang D. Kumar C. Yang K. Han S. Shaik J. Phys. Chem. B 2007 111 7700 7710
59. D. Li Y. Wang C. Yang K. Han Dalton Trans. 2009 291 297
60. Y. Wang D. Li K. Han S. Shaik J. Phys. Chem. B 2010 114 2964 2970
61. J. R. Alvarez-Idaboy A. Galano G. Bravo-Perez M. E. Ruiz J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8387 8395
62. X. Chen L. Fang J. Liu C.-G. Zhan J. Phys. Chem. B 2011 115 1315 1322
63. X. Chen X. Zhao Y. Xiong J. Liu C.-G. Zhan J. Phys. Chem. B 2011 115 12208 12219