The role of organometallic copper(iii) complexes in homogeneous catalysis

Chemical Science

Volumn 4, Issue 6, 2013, Pages 2301-2318

  Casitas, Alicia ^a   Ribas, Xavi ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BOND FORMATION; COPPER-CATALYZED REACTIONS; CROSS COUPLING REACTIONS; EXPERIMENTAL EVIDENCE; FUNCTIONALIZATIONS; HALIDE-EXCHANGE PROCESS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE;

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; CONDENSATION REACTIONS; COPPER; ORGANOMETALLICS; REACTION KINETICS;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84877772220     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc21818j     Document Type: Article

References (143)

1. N. Yoshikai, E. Nakamura Chem. Rev.2012 112 2339-2372
2. S. V. Ley, A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400-5449
3. D. S. Surry, S. L. Buchwald Chem. Sci.2010 1 13-31
4. N. Krause, Modern Organocopper Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002
5. F. A. Cotton and G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, Wiley, New York, 1988
6. C. Krebs, T. Glaser, E. Bill, T. Weyhermüller, W. Meyer-Klaucke, K. Wieghardt Angew. Chem., Int. Ed.1999 38 359-361
7. D. W. Margerum, K. L. Chellappa, F. P. Bossu, G. L. Burce J. Am. Chem. Soc.1975 97 6894-6896
8. M. R. McDonald, W. M. Scheper, H. D. Lee, D. W. Margerum Inorg. Chem.1995 34 229-237
9. F. C. Anson, T. J. Collins, T. G. Richmond, B. D. Santarsiero, J. E. Toth, B. G. R. T. Treco J. Am. Chem. Soc.1987 109 2974-2919
10. J. Hanss, H.-J. Krüger Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2827-2830
11. I. O. Fritsky, H. Kozlowski, O. M. Kanderal, M. Haukka, J. Swiatek-Kozlowska, E. Gumienna-Kontecka, F. Meyer Chem. Commun.2006 4125-4127
12. S. Will, J. Lex, E. Vogel, H. Schmickler, J.-P. Gisselbrecht, C. Haubtmann, M. Bernard, M. Gross Angew. Chem., Int. Ed. Engl.1997 36 357-361
13. X. Ribas, J. C. Dias, J. Morgado, K. Wurst, E. Molins, E. Ruiz, M. Almeida, J. Veciana, C. Rovira Chem.-Eur. J.2004 10 1691-1704
14. X. Ribas and A. Casitas, in Ideas in Chemistry and Molecular Science. Where Chemistry Meets Life, ed. B. Pignataro, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, pp. 31-57
15. R. M. Gschwind Chem. Rev.2008 108 3029-3053
16. J. L. DuBois, P. Mukherjee, T. D. P. Stack, B. Hedman, E. I. Solomon, K. O. Hodgson J. Am. Chem. Soc.2000 122 5775-5787
17. M. A. Willert-Porada, D. J. Burton, N. C. Baenziger J. Chem. Soc., Chem. Commun.1989 1633-1634
18. D. Naumann, T. Roy, K.-F. Tebbe, W. Crump Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1482-1483
19. R. Eujen, B. Hoge, D. J. Brauer J. Organomet. Chem.1996 519 7-20
20. A. Srinivasan, H. Furuta Acc. Chem. Res.2005 38 10-20
21. M. Stepien, L. Latos-Grazynski Acc. Chem. Res.2005 38 88-98
22. X. Ribas, D. A. Jackson, B. Donnadieu, J. Mahía, T. Parella, R. Xifra, B. Hedman, K. O. Hodgson, A. Llobet, T. D. P. Stack Angew. Chem., Int. Ed. Engl.2002 41 2991-2994
23. B. Yao, D.-X. Wang, Z.-T. Huang, M.-X. Wang Chem. Commun.2009 2899-2901
24. S. H. Bertz, S. Cope, M. Murphy, C. A. Ogle, B. J. Taylor J. Am. Chem. Soc.2007 129 7208-7209
25. T. Gärtner, W. Henze, R. M. Gschwind J. Am. Chem. Soc.2007 129 11362-11363
26. S. H. Bertz, S. Cope, D. Dorton, M. Murphy, C. A. Ogle Angew. Chem., Int. Ed. Engl.2007 46 7082-7085
27. E. R. Bartholomew, S. H. Bertz, S. K. Cope, M. D. Murphy, C. A. Ogle, A. A. Thomasa Chem. Commun.2010 46 1253-1254
28. S. H. Bertz, M. D. Murphy, C. A. Ogle, A. A. Thomas Chem. Commun.2010 46 1255-1256
29. T. Gärtner, N. Yoshikai, M. Neumeier, E. Nakamura, R. M. Gschwind Chem. Commun.2010 46 4625-4626
30. N. Yoshikai, E. Nakamura Chem. Rev.2012 112 2339-2372
31. E. Nakamura, S. Mori, K. Morokuma J. Am. Chem. Soc.1997 119 4900-4910
32. J. P. Snyder J. Am. Chem. Soc.1995 117 11025-11026
33. S. H. Bertz, C. M. Carlin, D. A. Deadwyler, M. D. Murphy, C. A. Ogle, P. H. Seagle J. Am. Chem. Soc.2002 124 13650-13651
34. H. Hu, J. P. Snyder J. Am. Chem. Soc.2007 129 7210-7211
35. J. Canisius, A. Gerold, N. Krause Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1644-1646
36. S. R. Krauss, S. G. Smith J. Am. Chem. Soc.1981 103 141-148
37. H. O. House, W. L. Respess, G. M. Whitesides J. Org. Chem.1966 31 3128-3141
38. S. H. Bertz, R. A. Hardin, M. D. Murphy, C. A. Ogle, J. D. Richter, A. A. Thomas J. Am. Chem. Soc.2012 134 9557-9560
39. E. R. Bartholomew, S. H. Bertz, S. Cope, M. Murphy, C. A. Ogle J. Am. Chem. Soc.2008 130 11244-11245
40. A. Putau, H. Brand, K. Koszinowski J. Am. Chem. Soc.2012 134 613-622
41. F. Monnier, M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6954-6971
42. F. Ullmann, J. Bielecki Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901 34 2174-2178
43. F. Ullmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903 36 2389-2391
44. I. Goldberg Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906 39 1691-1696
45. J. Lindley Tetrahedron 1984 40 1433-1455
46. H. B. Goodbrand, N.-X. Hu J. Org. Chem. 1999 64 670-674
47. A. Shafir, S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8742-8743
48. H.-J. Cristau, P. P. Cellier, J.-F. Spindler, M. Taillefer Chem.-Eur. J. 2004 10 5607-5622
49. D. Ma, Y. Zhang, J. Yao, S. Wu, F. Tao J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12459-12467
50. D. Ma, Q. Cai Acc. Chem. Res. 2008 41 1450-1460
51. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337-2364
52. G. Evano, N. Blanchard, M. Toumi Chem. Rev. 2008 108 3054-3131
53. E. Sperotto, G. P. M. V. Klink, G. V. Koten, J. G. D. Vries Dalton Trans. 2010 39 10338-10351
54. H. Weingarten J. Org. Chem. 1964 29 3624-3626
55. A. J. Paine J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1496-1502
56. M. Mansour, R. Giacovazzi, A. Ouali, M. Taillefer, A. Jutand Chem. Commun.2008 6051-6053
57. S. A. Kondratov, S. M. Shein Zh. Org. Khim. 1979 15 2160
58. T. Yamamoto, Y. Ehara, M. Kubota, A. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980 53 1299-1302
59. J. W. Tye, Z. Weng, A. M. Johns, C. D. Incarvito, J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9971-9983
60. E. R. Strieter, D. G. Blackmond, S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4120-4121
61. E. R. Strieter, B. Bhayana, S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2009 131 78-88
62. R. Giri, J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15860-15863
63. J. W. Tye, Z. Weng, G. Giri, J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2185-2189
64. A. Ouali, M. Taillefer, J.-F. Spindler, A. Jutand Organometallics 2007 26 65-74
65. S.-L. Zhang, L. Liu, Y. Fu, Q.-X. Guo Organometallics 2007 26 4546-4554
66. E. Nakamura, S. Mori Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3750-3771
67. E. Haldón, E. Álvarez, M. C. Nicasio, P. J. Pérez Organometallics 2009 28 3815-3821
68. R. K. Gujadhur, C. G. Bates, D. Venkataraman Org. Lett. 2001 3 4315-4317
69. R. G. R. Bacon, H. A. O. Hill J. Chem. Soc. 1964 1112-1119
70. H. Weingarten J. Org. Chem.1964 29 977-978
71. S. Arai, M. Hida, T. Yamagishi Bull. Chem. Soc. Jpn.1978 51 277-282
72. J. K. Kochi, R. V. Subramanian J. Am. Chem. Soc.1965 87 1508-1514
73. W. R. Bowman, H. Heaney, P. H. G. Smith Tetrahedron Lett.1984 25 5821-5824
74. E. Sperotto, G. P. M. van Klink, J. G. de Vries, G. van Koten Tetrahedron 2010 66 3478-3484
75. G. O. Jones, P. Liu, K. N. Houk, S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc.2010 132 6205-6213
76. A. Shafir, P. A. Lichtor, S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc.2007 129 3490-3491
77. H.-Z. Yu, Y.-Y. Jiang, Y. Fu, L. Liu J. Am. Chem. Soc.2010 132 18078-18091
78. S. E. Creutz, K. J. Lotito, G. C. Fu, J. C. Peters Science 2012 338 647-651
79. T. Cohen, I. Cristea J. Am. Chem. Soc.1976 98 748-753
80. T. Cohen, I. Cristea J. Org. Chem.1975 40 3649-3651
81. A. Ouali, J.-F. Spindler, A. Jutand, M. Taillefer Adv. Synth. Catal.2007 349 1906-1916
82. Y. Zhang, Y. Ding Organometallics 2011 30 633-641
83. A. Casitas, A. E. King, T. Parella, M. Costas, S. S. Stahl, X. Ribas Chem. Sci.2010 1 326-330
84. L. M. Huffman, S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc.2008 130 9196-9197
85. L. M. Huffman, A. Casitas, M. Font, M. Canta, M. Costas, X. Ribas, S. S. Stahl Chem.-Eur. J.2011 17 10643-10650
86. M. Font, T. Parella, M. Costas, X. Ribas Organometallics 2012 31 7976-7982
87. B. Yao, D.-X. Wang, Z.-T. Huang, M.-X. Wang Chem. Commun.2009 2899-2901
88. B. Yao, Z.-L. Wang, H. Zhang, D.-X. Wang, L. Zhao, M.-X. Wang J. Org. Chem.2012 77 3336-3340
89. Z.-L. Wang, L. Zhao, M.-X. Wang Org. Lett.2011 13 6560-6563
90. Z.-L. Wang, L. Zhao, M.-X. Wang Org. Lett.2012 14 1472-1475
91. Z.-L. Wang, L. Zhao, M.-X. Wang Chem. Commun.2012 48 9418-9420
92. J. X. Qiao, P. Y. S. Lam Synthesis 2010-2011 829-856
93. Z. Huang, J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed.2012 51 1028-1032
94. M. Rovira, M. Font, X. Ribas Chem Cat Chem 2013 10.1002/cctc.201200885
95. P. M. Henry, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley & Sons, New York, 2002
96. J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald Acc. Chem. Res.1998 31 805-818
97. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res.2008 41 1534-1544
98. T. D. Sheppard Org. Biomol. Chem.2009 7 1043-1052
99. X. Shen, A. M. Hyde, S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc.2010 132 14076-14078
100. T. T. Tsou, J. K. Kochi J. Org. Chem.1980 45 1930-1937
101. A. Klapars, S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc.2002 124 14844-14845
102. K. Müller, C. Faeh, F. Diederich Science 2007 317 1881-1886
103. D. A. Watson, M. Su, G. Teverovskiy, Y. Zhang, J. García-Fortanet, T. Kinzel, S. L. Buchwald Science 2009 325 1661-1664
104. V. Gouverneur Nat. Chem.2012 4 152-154
105. G. Balz, G. Schiemann Chem. Ber.1927 60 1186-1190
106. B. Langlois, L. Gilbert, G. Forat Ind. Chem. Libr.1996 8 244-292
107. H. Finkelstein Ber. Dtsch. Chem. Ges.1910 43 1528-1532
108. P. Toto, J.-C. Gesquière, B. Deprez, N. Willand Tetrahedron Lett.2006 47 1181-1186
109. A. Casitas, M. Canta, M. Costas, M. Solà, X. Ribas J. Am. Chem. Soc.2011 133 19386-19392
110. P. S. Fier, J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc.2012 134 10795-10798
111. J. A. Labinger, J. E. Bercaw Nature 2002 417 507-514
112. K. Godula, D. Sames Science 2006 312 67-72
113. M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez Chem. Rev.2008 108 3379-3394
114. A. E. Wendlandt, A. M. Suess, S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062-11087
115. D. H. R. Barton, J.-P. Finet, J. Khamsi Tetrahedron Lett.1988 29 1115-1118
116. R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc.2008 130 8172-8174
117. R. J. Phipps, M. J. Gaunt Science 2009 323 1593-1596
118. B. Chen, X.-L. Hou, Y.-X. Li, Y.-D. Wu J. Am. Chem. Soc.2011 133 7668-7671
119. H. A. Duong, R. E. Gilligan, M. L. Cooke, R. J. Phipps, M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 463-466
120. C.-L. Ciana, R. J. Phipps, J. R. Brandt, F.-M. Meyer, M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 458-462
121. J. S. Harvey, S. P. Simonovich, C. R. Jamison, D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc.2011 133 13782-13785
122. E. Skucas, D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc.2012 134 9090-9093
123. S. Zhu, D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc.2012 134 10815-10818
124. D. E. Mancheno, A. R. Thornton, A. H. Stoll, A. Kong, S. B. Blakey Org. Lett.2010 12 4110-4113
125. M. E. Kieffer, K. V. Chuang, S. E. Reisman Chem. Sci.2012 3 3170-3174
126. S. Rousseaux, E. Vrancken, J.-M. Campagne Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10934-10935
127. A. Bigot, A. E. Williamson, M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc.2011 133 13778-13781
128. J. Xu, Y. Fu, D.-F. Luo, Y.-Y. Jiang, B. Xiao, Z.-J. Liu, T.-J. Gong, L. Liu J. Am. Chem. Soc.2011 133 15300-15303
129. R. J. Phipps, L. McMurray, S. Ritter, H. A. Duong, M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc.2012 134 10773-10776
130. A. T. Parsons, S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9120-9123
131. S. H. Hwan Cho, J. Yoon, S. Chang J. Am. Chem. Soc.2011 133 5996-6005
132. T. Xiong, Y. Li, X. Bi, Y. Lv, Q. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7140-7143
133. Q. Michaudel, D. Thevenet, P. S. Baran J. Am. Chem. Soc.2012 134 2547-2550
134. K. M. Engle, T.-S. Mei, X. Wang, J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1478-1491
135. X. Chen, X.-S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc.2006 128 6790-6791
136. J. Zhao, Y. Wang, Y. He, L. Liu, Q. Zhu Org. Lett.2012 14 1078-1081
137. L. Zhang, Z. Liu, H. Li, G. Fang, B.-D. Barry, T. A. Belay, X. Bi, Q. Liu Org. Lett.2011 13 6536-6539
138. A. J. Hickman, M. S. Sanford Nature 2012 484 177-185
139. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka J. Am. Chem. Soc.2000 122 803-807
140. H. Maeda, A. Osuka, H. Furuta J. Am. Chem. Soc.2003 125 15690-15691
141. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, I. Schmidt Inorg. Chem.2000 39 5475-5482
142. R. Xifra, X. Ribas, A. Llobet, A. Poater, M. Duran, M. Solà, T. D. P. Stack, J. Benet-Buchholz, B. Donnadieu, J. Mahía, T. Parella Chem.-Eur. J.2005 11 5146-5156
143. X. Ribas, C. Calle, A. Poater, A. Casitas, L. Gómez, R. Xifra, T. Parella, J. Benet-Buchholz, A. Schweiger, G. Mitrikas, M. Solà, A. Llobet, T. D. P. Stack J. Am. Chem. Soc.2010 132 12299-12306