Cu-catalyzed oxidative C(sp 2)-H cycloetherification of o-arylphenols for the preparation of dibenzofurans

Organic Letters

Volumn 14, Issue 4, 2012, Pages 1078-1081

  Zhao, Jiaji ^a   Wang, Yong ^a   He, Yimiao ^a   Liu, Lanying ^a   Zhu, Qiang ^a  

^a GUANGZHOU INSTITUTES OF BIOMEDICINE AND HEALTH   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOFURAN DERIVATIVE; COPPER; DIBENZOFURAN; ETHER DERIVATIVE; PHENOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

BENZOFURANS; CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; ETHERS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PHENOLS;

EID: 84863115358     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203442a     Document Type: Article

References (60)

1. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
2. Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362
3. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
4. Daugulis, O.; D, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
5. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
6. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
7. Tansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J 2009, 15, 5874
8. Stokes, B. J.; Driver, T. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4071
9. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Fasana, A.; Rigamonti, M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 277
10. Zhang, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2243
11. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
12. Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603
13. Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
14. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115
15. Youn, S. W.; Bihn, J. H.; Kim, B. S. Org. Lett. 2011, 13, 3738
16. Cho, S. H.; Yoo, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
17. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932
18. Xiao, Q.; Wang, W.-H.; Liu, G.; Meng, F.-K.; Chen, J.-H.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7292
19. Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
20. Master, K. S.; Rauws, T. R. M.; Yadav, A. K.; Herrebout, W. A.; Van der Veken, B.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6315
21. Dangel, B. D.; Johnson, J. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8147
22. Fraunhoffer, K. J.; Prabagaran, N.; Sirois, L. E.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9032
23. Lee, J. M.; Chang, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1375
24. Takenaka, K.; Akita, M.; Tanigaki, Y.; Takizawa, S.; Sasai, H. Org. Lett. 2011, 13, 3506
25. Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411
26. Ueda, S.; Nagasawa, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4272
27. Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Soc. Chem. 2010, 132, 12203
28. Tang, L.; Pang, Y.; Yan, Q.; Shi, L.; Huang, J.; Du, Y.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 2744
29. Uyanik, M.; Okamoto, H.; Yasui, T.; Ishihara, K. Science 2010, 328, 1376
30. Uyanik, M.; Suzuki, D.; Yasui, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5331
31. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250
32. Wei, Y.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2011, 13, 5504
33. Smrčina, M.; Poláková, J.; Vyskočil, Š.; Kočovský, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4534
34. Li, X.; Hewgley, B.; Mulrooney, C. A.; Yang, J.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5500
35. Maiti, D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17423
36. Vorogushin, A. V.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8146
37. Stambuli, J. P.; Weng, Z.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7674
38. De Lombaert, S.; Blanchard, L.; Stamfold, L. B.; Tan, J.; Wallace, E. M.; Satoh, Y.; Fitt, J.; Hoyer, D.; Simonsbergen, D.; Moliterni, J.; Marcopoulos, N.; Savage, P.; Chou, M.; Trapani, A. J.; Jeng, A. Y. J. Med. Chem. 2000, 43, 488
39. Kaul, R.; Deechongkit, S.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11900
40. Carney, J. R.; Krenisky, J. M.; Williamson, R. T.; Luo, J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 203
41. Momotake, A.; Lindegger, N.; Niggli, E.; Barsotti, R. J.; Ellis-Davies, G. C. R. Nat. Methods 2006, 3, 35
42. Kawaguchi, K.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5119
43. Liu, J.; Fitzgerald, A. E.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2951
44. Ames, D. E.; Opalko, A. Synthesis 1983, 234
45. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581
46. Xu, H.; Fan, L.-L. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 1496
47. Liu, Z.; Larock, R. C. Tetrahedron 2007, 63, 347
48. Liu, Z.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 3739
49. Wang, C.; Piel, I.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4194
50. Shiotani, A.; Itatani, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 471
51. Hellwinkel, D.; Kistenmacher, T. Liebigs Ann. Chem. 1989, 945
52. Liégault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022
53. Zhang, M. Appl. Organometal. Chem. 2010, 24, 269
54. For a recent review of carboxylate-assisted transition-metal-catalyzed C-H bond functionalization, see: Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
55. Gomez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Chem. Rev. 2011, 111, 4857
56. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Soc. Chem. 2010, 132, 5837
57. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581
58. For a review of mechanistic work on the CMD pathway, see: Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118
59. Huffman, L. M.; Casitas, A.; Font, M.; Canta, M.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. Chem.-Eur. J 2011, 17, 10643
60. Chen, B.; Hou, X.-L.; Li, Y.-X.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7668 and references cited therein