Cu(ClO 4) 2-mediated arene C-H bond halogenations of azacalixaromatics using alkali metal halides as halogen sources

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 7, 2012, Pages 3336-3340

  Yao, Bo ^b   Wang, Zu Li ^a   Zhang, Hu ^b   Wang, De Xian ^b   Zhao, Liang ^a   Wang, Mei Xiang ^a  

^a Tsinghua University   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE RING; BOND FORMATION; C-H ACTIVATION; C-H BOND; CROSS COUPLING REACTIONS; REGIOSPECIFIC;

ACTIVATION ANALYSIS; BENZENE; CHEMICAL BONDS; HALOGENATION;

ALKALI HALIDES;

ALKALI METAL; BENZENE; CALIXARENE; CARBON; COPPER DERIVATIVE; HALOGEN; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROGEN; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; HALOGENATION; REACTION ANALYSIS;

CALIXARENES; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HALOGENATION; HALOGENS; HYDROGEN BONDING; METALS, ALKALI; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIDINES;

EID: 84859560884     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300152u     Document Type: Article

References (60)

1. For a review, see: Bohlmann, R. Synthesis of Halides. In Comprehensive Organic Syntheses; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 6, pp 203-223.
2. Brown, J. M.; Gouverneur, V. Angew. Chem. Int Ed. 2009, 48, 8610 and references cited therein
3. Grushin, V. V. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 160
4. Sandford, G. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 90
5. Balz, G.; Schiemann, G. Ber. 1927, 60, 1186
6. Roe, A. Org. React. 1949, 5, 193
7. Finger, G. C.; Kruse, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 6034
8. Sun, H.; DiMagno, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2720
9. Grushin, V. V. U.S. Patent 7202388, 2007.
10. Watson, D. A.; Su, M.; Teverovskiy, G.; Zhang, Y.; García- Fortanet, J.; Kinzel, T.; Buchwald, S. L. Science 2009, 325, 1661
11. Furuya, T.; Kaiser, H. M.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5993
12. Furuya, T.; Ritter, T. Org. Lett. 2009, 11, 2860
13. Furuya, T.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Strom, A. E.; Tang, P.; Goddard, W. A., III; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3793
14. Yamada, S.; Gavryushin, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2215
15. Lyones, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
16. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
17. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
18. Li, B.-J.; Yang, S.-D.; Shi, Z.-J. Synlett 2008, 949
19. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
20. Wan, X.; Ma, Z.; Li, B.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416
21. Wang, X.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520
22. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
23. Yang, L.; Lu, Z.; Stahl, S. S. Chem. Commun. 2009, 6460
24. Subramanian, M. A.; Manzer, L. E. Science 2002, 297, 1665
25. Wang, M.-X. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 182
26. Wang, M.-X. Chem. Commun. 2008, 4541
27. Maes, W.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2393
28. Tuse, H.; Ishibashi, K.; Tamura, R. Top. Heterocycl. Chem. 2008, 17, 73
29. Morohashi, N; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291
30. Konig, B.; Fonseca, M. H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2303
31. Gutsche, C. D. Calixarenes: RSC: Cambridge, 1989.
32. Wang, M.-X.; Yang, H.-B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15412
33. Wang, M.-X.; Zhang, X.-H.; Zheng, Q.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 838
34. Gong, H.-Y.; Zhang, X.-H.; Wang, D.-X.; Ma, H.-W.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9262
35. Wang, Q.-Q.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2006, 26, 5967
36. Gong, H.-Y.; Wang, D.-X.; Xiang, J.-F.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7791
37. Gong, H.-Y.; Zheng, Q.-Y.; Zhang, X.-H.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2006, 8, 4895
38. Gong, H.-Y.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Tetrahedron 2009, 65, 87
39. Zhang, E.-X.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2009, 74, 8595
40. Gao, C.-Y.; Zhao, L.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8448
41. Ma, M.-L.; Li, X.-Y.; Wen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8338
42. Wang, Q.-Q.; Wang, D.-X.; Yang, H.-B.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7265
43. Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, Q.-Q.; Wang, M.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7485
44. Wang, D.-X.; Wang, Q.-Q.; Han, Y.; Wang, Y.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13053
45. Wang, L.-X.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2010, 47, 9690
46. Yang, H.-B.; Wang, D.-X.; Wang, Q.-Q.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2007, 72, 3757
47. Hou, B.-Y.; Wang, D.-X.; Yang, H.-B.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2007, 72, 5218
48. Van Rossom, W.; Maes, W.; Kishore, L.; Ovaere, M.; Van Meervelt, L.; Dehaen, W. Org. Lett. 2008, 10, 585
49. Hou, B.-Y.; Zheng, Q.-Y.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2008, 3864
50. Yao, B.; Wang, D.-X.; Gong, H.-Y.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2009, 74, 5361
51. Wang, L. X.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2010, 75, 741
52. Chen, Y.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2011, 47, 8112
53. Yao, B.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2009, 2899
54. Ribas, X.; Jackson, D. A.; Donnadieu, B.; Mahía, J.; Parella, T.; Xifra, R.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Llobet, A.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2991
55. Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196
56. Casitas, A.; King, A. E.; Parella, T.; Costas, M.; Stahl, S. S.; Ribas, X. Chem. Sci. 2010, 1, 326
57. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068
58. Ribas, X.; Calle, C.; Poater, A.; Casitas, A.; Gómez, L.; Xifra, R.; Perella, T.; Benet-Buchholz, J.; Schweiger, A.; Mitrikas, G.; Solà, M.; Llobet, A.; Stack, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12299
59. Huffman, L. M.; Casitas, A.; Font, M.; Canta, M.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10643
60. Casitas, A.; Canta, M.; Solà, M.; Costas, M.; Ribas, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19386