Organocuprates and diamagnetic copper complexes: Structures and NMR spectroscopic structure elucidation in solution

Chemical Reviews

Volumn 108, Issue 8, 2008, Pages 3029-3053

  Gschwind, Ruth M ^a  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; COPPER; IRON COMPOUNDS; MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RESONANCE;

COPPER II COMPLEXES; STRUCTURE ELUCIDATION;

COPPER COMPOUNDS;

COPPER; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MAGNETISM; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REVIEW; SOLUTION AND SOLUBILITY; STANDARD; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MAGNETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; REFERENCE STANDARDS; SOLUTIONS; STEREOISOMERISM;

EID: 51249087361     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr800286r     Document Type: Review

References (319)

1. Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346-353.
2. Lopez, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 179-188.
3. Krause, N. Modern Organocopper Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
4. Dubbaka, S. R.; Kienle, M.; Mayr, H.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9093-9096.
5. Knochel, P.; Yang, X.; Gommermann, N. Handb. Funct. Organo-metallics 2005, 2, 379-395.
6. Palais, L.; Mikhel, I. S.; Bournaud, C.; Micouin, L.; Falciola, C. A.; Vuagnoux-d'Augustin, M.; Rosset, S.; Bemardinelli, G.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7462-7465.
7. Surry, D., S.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev 2006, 35, 218-225.
8. Vuagnoux-d'Augustin, M.; Alexakis, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5852-5860.
9. Baker, E. N. Copper Proteins with Type 1 Sites. In Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley: New York, 1995; Vol. 2, p 883.
10. Banci, L.; Pierattelli, R. Nuclear magnetic resonance spectroscopy studies on copper proteins. In Advances in Protein Chemistry, Vol. 60 Copper-Containing Proteins; Academic Press: San Diego, CA, 2002; pp 397-449.
11. McMillin, D. R.; Peyratout, C.; Miller, C. Copper Proteins: Oxidases. In Encyclopedia of Inorganic Chemistry; King, R. B., Ed.; Wiley: New York, 1995; Vol. 2, p 869.
12. Nersissian, A. M.; Shipp, E. L. Blue copper-binding domains. In Advances in Protein Chemistry, Vol. 60 Copper-Containing Proteins; Academic Press: San Diego, CA, 2002; p 271.
13. Gaggelli, E.; Kozlowski, H.; Valensin, D.; Valensin, G. Chem. Rev 2006, 106, 1995-2044.
14. Ford, P. C.; Fernandez, B. O.; Lim, M. D. Chem. Rev. 2005, 105, 2439-2455.
15. Henkel, G.; Krebs, B. Chem. Rev. 2004, 104, 801-824.
16. Kim, E.; Chufan, E. E.; Kamaraj, K.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1077-1133.
17. Solomon, E. I.; Szilagyi, R. K.; DeBeer, G. S.; Basumallick, L. Chem. Rev. 2004, 104, 419-458.
18. Bertini, I.; Luchinat, C.; Parigi, G. Prog. Magn. Reson. Spectrosc. 2002, 40, 249-273.
19. Bertini, I.; Luchinat, C.; Piccioli, M. Prog. Magn. Reson. Spectrosc. 1994, 26, 91-139.
20. Kroneck, P.; Kodweiss, J.; Lutz, O.; Nolle, A.; Zepf, D. Z Naturforsch., Ted A. 1982, 37A, 186-190.
21. Wilkinson, G.; Gillard, R.; McCleverty, J. Comprehensive Coordination Chemistry, Vol. 5; Pergamon: New York, 1987.
22. Nakamura, E.; Mori, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3750-3771.
23. John, M.; Auel, C.; Behrens, C.; Marsch, M.; Harms, K.; Bosold, F.; Gschwind, R. M.; Rajamohanan, P. R.; Boche, G. Chem. -Eur. J. 2000, 6, 3060-3068.
24. Xie, X.; Auel, C.; Henze, W.; Gschwind, R. M. J. Am. Chem. Soc.i] 2003, 125, 1595-1601.
25. Nakamura, E.; Mori, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4900-4910.
26. Mori, S.; Nakamura, E. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1534-1543.
27. Nakamura, E.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8941-8942.
28. Nakamura, E.; Yoshikai, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1-12.
29. Henze, W.; Vyater, A.; Krause, N.; Gschwind, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17335-17342.
30. Macchioni, A.; Ciancaleoni, G.; Zuccaccia, C.; Zuccaccia, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 479-489, and references therein.
31. Stilbs, P. Prog. NMR Spectrosc. 1987, 19, 1-45.
32. Price, W. S. Concepts Magn. Reson. 1997, 9, 299-336.
33. Price, W. S. Concepts Magn. Reson. 1998, 10, 197-237.
34. Johnson, C. S. Prog. Nucl. Magn. Reson. 1999, 34, 203-256.
35. Cohen, Y.; Avram, L.; Frish, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 520-554.
36. Dehner, A.; Kessler, H. ChemBioChem 2005, 6, 1550-1565.
37. Pregosin, P. S. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2006, 49, 261-288, and references therein.
38. Berners Price, S. J.; Ronconi, L.; Sadler, P. J. Prog. Magn. Reson. Spectrosc. 2006, 49, 65-98.
39. Dybowski, C.; Neue, G. Prog. Magn. Reson. Spectrosc. 2002, 41, 153-170.
40. Ernsting, J. M.; Gaemers, S.; Elsevier, C. J. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 721-736.
41. Johnels, D.; Guenther, H. Solid state NMR spectroscopy. In Organolithium Chemistry of Organolithium Compounds; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2004; ppl37-203.
42. Martins, J. C.; Biesemans, M.; Willem, R. Prog. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 36, 271-322.
43. Penner, G. H.; Liu, X. Prog. Magn. Reson. Spectrosc. 2006, 49, 151-167.
44. Priqueler, J. R. L.; Butler, I. S.; Rochon, F. D. Appl. Spec. Rev. 2006, 41, 185-226.
45. Ramaprasad, S. Prog. Magn. Reson. Spectrosc. 2005, 47, 111-121.
46. Still, B. M.; Kumar, P. G. A.; Aldrich-Wright, J. R.; Price, W. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 665-686.
47. van der Klink, J. J.; Brom, H. B. Prog. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 36, 89-201.
48. Wrackmeyer, B. Mod. Magn. Reson. 2006, 1, 457-459.
49. Harris, R.; Becker, E.; Cabral De Menezes, S. M.; Goodfellow, R.; Granger, P. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1795-1818.
50. Tang, J. A.; Ellis, B. D.; Warren, T. H.; Hanna, J. V.; Macdonald, C. L. B.; Schurko, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13049-13065.
51. Marker, A.; Gunter, M. J. J. Magn. Reson. 1982, 47, 118-132.
52. Mason, J. Multinuclear NMR; Plenum Press: New York, 1987; Chapter 21.
53. Szymanska, I. Pol. J. Chem. 2006, 80, 1095-1117.
54. Granger, P. Transition Metal Nuclear Magnetic Resonace; Elsevier: Amsterdam, 1991.
55. Malito, J. J. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1999, 38, 265-287.
56. Kroeker, S.; Wasylishen, R. E.; Hanna, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1582-1590.
57. Bastow, T. J.; Whitfield, H. J. J. o. M. S. J. Mol. Struct. 1980, 58, 305-313.
58. Okuda, T.; Hiura, M.; Yamada, K.; Negita, H. Chem. Lett. 1977, 4, 367-370.
59. Ramaprabhu, S.; Amstutz, N.; Lucken, E. A. C. Z. Naturforsch., A: Phys. Sci. 1994, 49, 199-201.
60. Ramaprabhu, S.; Lucken, E. A. C.; Bernardinelli, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. Inorg. Chem 1995, 1, 115-121.
61. Lucken, E. A. C. Z. Naturforsch., A: Phys. Sci. 1994, 49, 155-166.
62. Nakamura, Y.; Kumagai, K. Phys. C 1989, 162-164, 187-188.
63. Itoh, M.; Karashima, K.; Kyogoku, M.; Aoki, I. Physica C 1989, 160, 177-184.
64. Shimizu, T. J. Phys. Soc. Jpn. 1993, 62, 779-784.
65. Shimizu, T.; Yasuoka, H.; Imai, T.; Tsuda, T.; Takabatake, T.; Nakazawa, Y.; Ishikawa, M. J. Phys. Soc. Jpn. 1988, 57, 2494-505.
66. Young, B.-L.; Curro, N. J.; Sidorov, V. A.; Thompson, J. D.; Sarrao, J. L. Phys. Rev. B 2005, 71, 224106/1-224106/9.
67. Walstedt, R. E.; Kojima, H.; Butch, N.; Bernhoeft, N. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 067601/1-067601/4.
68. Carretta, P.; Sala, R.; Tedoldi, F.; Borsa, F.; Rigamonti, A. Nuovo Cimento Soc. Ital. Fis. D 1997, 19D, 1193-1198.
69. Itoh, M.; Sugahara, M.; Yamauchi, T.; Ueda, Y. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996, 54, R9631-R9634.
70. 65CU is normally chosen for solid-state NMR experiments owing to its smaller quadrupole moment and higher γ.
71. Geerts, R. L.; Huffman, J. C.; Folting, K.; Lemmen, T. H.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3503-3506.
72. Szlyk, E.; Szymanska, I. Polyhedron 1999, 18, 2941-2948.
73. Goodfellow, R. Post-Transition Metals, Copper to Mercury. In Multinuclear NMR; Mason J., Ed.; Plenum Press: New York, 1987.
74. Lutz, O.; Oehler, H.; Kroneck, P. Z. Physik A 1978, 288, 17-21.
75. Lutz, O.; Oehler, H.; Kroneck, P. Z. Naturforsch. 1978, 33A, 1021-1024.
76. Kroneck, P.; Lutz, O.; Nolle, A.; Oehler, H. Z Naturforsch. 1980, 35A, 221-225.
77. Kitagawa, S.; Munakata, M.; Sasaki, M. Inorg. Chem. Acta 1986, 120, 77-80.
78. Nilsson, K. B.; Persson, I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 9, 1312-1319.
79. Fife, D. J.; Moore, W. M.; Morse, K. W. Inorg. Chem. 1984, 23, 1694-1691.
80. Black, J. R.; Levason, W.; Spicer, M. D.; Webster, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 20, 3129-3136.
81. Doel, C. L.; Gibson, A. M.; Reid, G.; Frampton, C. Polyhedron 1995, 14, 3139-3146.
82. Szlyk, E.; Kucharek, R.; Szymanska, I. J. Coord. Chem. 2001, 53, 55-67.
83. Mohr, B.; Brooks, E. E.; Rath, N.; Deutsch, E. Inorg. Chem. 1991, 30, 4541-4545.
84. Szlyk, E.; Kucharek, R.; Szymanska, I. Pol. J. Chem. 2001, 75, 337-344.
85. Szlyk, E.; Kucharek, R.; Szymanska, I.; Pazderski, L. Polyhedron 2003, 22, 3389-3393.
86. Berners Price, S. J.; Brevard, C.; Pagelot, A.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1986, 25, 596-599.
87. Kirillov, A. M.; Smolenski, P.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 18, 2686-2692.
88. Irangu, J. K.; Jordan, R. B. Inorg. Chem. 2003, 42, 3934-3942.
89. Ochsenbein, U.; Schlaepfer, C. W. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1926-1931.
90. Endo, K.; Yamamoto, K.; Deguchi, K.; Matsushita, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2803-7.
91. Connor, J. A.; Kennedy, R. J. Polyhedron 1988, 7, 161-162.
92. Kitagawa, S.; Munakata, M. Inorg. Chem. 1984, 23, 4388-4390.
93. Gill, D. S.; Byrne, L.; Quickenden, T. I. Z. Naturforsch. 1998, 53a, 1004-1008.
94. Gill, D. S.; Kamp, U.; Doelle, A.; Zeidler, M. D. Indian J. Chem. 2001, 40A, 693-699.
95. Gill, D. S.; Rodehüser, L.; Delpuech, J. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 2847-2852.
96. Gill, D. S.; Rodehuser, L.; Rubini, P.; Delpuech, J. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2307-2312.
97. Gill, D. S.; Singh, J.; Singh, R.; Zamir, T.; Quickenden, T. I. Indian J. Chem. 1999, 38A, 913-920.
98. Imai, S.; Fujisawa, K.; Kobayashi, T.; Shirasawa, N.; Fujii, H.; Yoshimura, T.; Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 3066-3070.
99. Black, J. R.; Champness, N. R.; Levason, W.; Reid, G. Inorg. Chem. 1996, 35, 1820-1824.
100. Kujime, M.; Kurahashi, T.; Tomura, M.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 541-551.
101. Nakatsuji, H.; Kanda, K.; Endo, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4653-4660.
102. Comba, P.; Katsichtis, C.; Nuber, B.; Pritzkow, H. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 777-783.
103. Lippard, S. J.; Mayerle, J. J. Inorg. Chem. 1972, 11, 753-759.
104. Muetterties, E. L.; Alegranti, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4114-4115.
105. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348.
106. Cotton, F. A.; Wilkinson, G. Advanced Inorganic Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1988.
107. Bowmaker, G. A.; Pabst, M.; Roesch, N.; Schmidbaur, H. Inorg. Chem. 1993, 32, 880-887.
108. Bertz, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4031-4032.
109. Lipshutz, B. H.; Sharma, S.; Ellsworth, E. L. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 4032-4034.
110. Bertz, S. H.; Nilsson, K.; Davidsson, O.; Snyder, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 314-317.
111. Gerold, A.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kronenburg, C. M. P.; Krause, N.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 755-757.
112. Gschwind, R. M.; Xie, X.; Rajamohanan, P. R.; Auel, C.; Boche, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7299-7304.
113. Mobley, T. A.; Müller, F.; Berger, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1333-1334.
114. Huang, H.; Liang, C. H.; Penner-Hahn, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1564-1566.
115. Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 79-81.
116. Nakamura, E.; Mori, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9273-9274.
117. Mori, S.; Nakamura, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5319-5322.
118. Nakamura, E.; Yamanaka, M.; Mori, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1826-1827.
119. Nakamura, E.; Y., M.; Y., N.; Mori, S. Angew. Chem. Int. Ed 2001, 40, 1935-1938.
120. Kronenburg, C. M. P.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Boersma, J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11675-11683.
121. Bertz, S. H.; Carlin, C. M.; Deadwyler, D. A.; Murphy, M. D.; Ogle, C. A.; Seagle, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13650-13651.
122. Lipshutz, B. H. In Organometallics in Synthesis; Schlosser, M., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 1994.
123. Organocopper Reagents: A practical approach; Taylor, R. J. K., Ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1994.
124. Krause, N. In Metallorganische Chemie; Spectrum Akademischer Verlag: Heidelberg, Germany, 1996; pp 175-191.
125. Woodward, S. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 393-401.
126. Krause, N.; Gerold, A. Angew, Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 186-204.
127. Lipshutz, B. H.; James, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 7585-7587.
128. Lipshutz, B. H.; Wilhelm, R. S.; Floyd, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7672-7674.
129. Lipshutz, B. H.; Wilhelm, R. S.; Kozlowski, J. A. Tetrahedron 1984, 40, 5005-5038.
130. Hope, H.; Oram, D.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1149-1150.
131. Hope, H.; Olmsted, M. M.; Power, P. P.; Sandell, J.; Xu, X. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4337-4338.
132. Villacorta, G. M.; Pulla Rao, C.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3175-3182.
133. Hwang, C.-S.; Power, P. P. Organometallics 1999, 18, 697-700.
134. Kronenburg, C. M. P.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9688-9689.
135. Boche, G.; Bosold, F.; Marsch, M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1684-1686.
136. Davies, R. P.; Hornauer, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 51-54.
137. Mann, B. E. Spectroscopic Properties of Inorganic and Organometallic Compounds 2002, 35, 112-174.
138. Bertz, S. H.; Nilsson, K.; Davidsson, O.; Snyder, J. P. Angew. Chem. 1998, 110, 327-331.
139. Bertz, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5470-5471.
140. Gschwind, R. M.; Rajamohanan, P. R.; John, M.; Boche, G. Organometallics 2000, 19, 2868-2873.
141. Stemmler, T. L.; Barnhart, T. M.; Penner-Hahn, J. E.; Tucker, C. E.; Knochel, P.; Böhme, M.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12489-12497.
142. van Koten, G.; Noltes, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6593-6599.
143. Berg, D. J.; Boncella, J. M.; Andersen, R. A. Organometallics 2002, 21, 4622-4631.
144. Eriksson, J.; Arvidsson, P. I.; Davidsson, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9310-9311.
145. Kronenburg, C. M. P.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koren, G. Organometallics 2003, 22, 2312-2317.
146. Fraenkel, G.; Fraenkel, A. M.; Geckle, M. J.; Schloss, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4745-4747.
147. Seebach, D.; Haessig, R.; Gabriel, J. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 308-337.
148. Saspe, A.-M.; Schleyer, P. v. R. E. Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview; Wiley: Chichester, 1995.
149. Collum, D. B. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 227-234.
150. Corruble, A.; Davoust, D.; Desjardins, S.; Fressigne, C.; Giessner-Prettre, C.; Harrison-Marchand, A.; Houte, H.; Lasne, M.-C.; Maddaluno, J.; Oulyadi, H.; Valnot, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15267-15279.
151. Gregory, K.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47-142.
152. Lucht, B. L.; Collum, D. B. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1035-1042.
153. Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167-269.
154. Sott, R.; Granander, J.; Hilmersson, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6798-6805.
155. Olmstead, M. M.; Power, P. P. Organometallics 1990, 9, 1720-1722.
156. Stemmler, T. L.; Penner-Hahn, J. E.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 348-350.
157. Barnhart, T. M.; Huang, H.; Snyder, J. P.; Penner-Hahn, J. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4310-4311.
158. Snyder, J. P.; Bertz, S. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4312-4313.
159. Snyder, J. P.; Spangler, D. P.; Behling, J. R.; Rossiter, B. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 2665-2667.
160. Bertz, S. H.; Miao, G.; Eriksson, M. M. Chem. Commun. 1996, 815-816.
161. Pearson, R. G.; Gergory, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4098-4104.
162. Ashby, E. C.; Watkins, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5312-5317.
163. Bertz, S. H.; Chopra, A.; Eriksson, M.; Ogle, C. A.; Seagle, P. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2680-2691.
164. Ouannes, C.; Dressaire, G.; Langlois, Y. Tetrahedron Lett. 1977, 815-818.
165. Hallnemo, G.; Ullenius, C. Tetrahedron 1983, 39, 1621-1625.
166. Bertz, S. H.; Dabbagh, G. Tetrahedron 1989, 45, 425-434.
167. Whitesides, G. M.; Fischer, W. F., Jr.; San Filippo, J., Jr.; Bashe, R. W.; House, H. O. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4871-4882.
168. Nakamura, E.; Mori, S.; Nakamura, M.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4887-4899.
169. Lipshutz, B. H.; Keith, J.; Buzard, D. J. Organometallics 1999, 18, 1571-1574.
170. Eaborn, C.; Hitchcock, P. B.; Smith, J. D.; Sullivan, A. C. J. Organomet. Chem. 1984, 263, C23-C25.
171. van Koten, G.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Muller, F.; Stam, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 697-698.
172. Olmstead, M. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 102, 112, 8008-8014.
173. Lorenzen, N. P.; Weiss, E. Angew. Chem. 1990, 102, 322-324.
174. Bertz, S. H.; Dabbagh, G.; He, X.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11640-11641.
175. Liou, L. R.; McNeil, A. J.; Ramirez, A.; Toombes, G. E. S.; Gruver, J. M.; Cullum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4859-4868.
176. Also see references in:(a) Kaufman, M. J.; Streitwieser, A., Jr J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6092-6097.
177. Cullum, D. B.; Kahne, D.; Gut, S. A.; DePue, R. T.; Mohamadi, F.; Wanat, R. A.; Clardy, J.; Van Duyne, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4865-4869.
178. Xu, F.; Reamer, R. A.; Tillyer, R.; Cummins, J. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J.; Collum, D. B.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11212-11218.
179. Bauer, W.; Clark, T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 970-977.
180. Bauer, W.; Müller, G.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1103.
181. Avent, A. G.; Eaborn, C.; El-Kehli, M. N. A.; Molla, M. E.; Smith, J. D.; Sullivan, A. C. J. Am. Chem Soc. 1986, 108, 3854-3855.
182. Günther, H.; Moskau, D.; Schmalz, D. Angew. Chem. 1987, 99, 1242-1250.
183. Bauer, W.; Klusener, P. A. A.; Harder, S.; Kanters, J. A.; Duisenburg, A. J. M.; Brandsma, L.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1988, 7, 552-555.
184. Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. Adv. Carbanion Chem. 1992, 1, 89-175.
185. Mo, H.; Pochapsky, T. C. Prog. NMR Spectrosc. 1997, 30, 1-38.
186. Hilmersson, G.; Arvidsson, P. I.; Davidson, O.; Hakansson, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8143-8149.
187. Brand, T.; Cabrita, E. J.; Berger, S. Prog. Magn. Reson. Spectrosc. 2005, 46, 159-196.
188. Macchioni, A. Chem. Rev 2005, 105, 2039-2073.
189. Pregosin, P. S.; Kumar, A. P. G.; Fernandez, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2977-2998.
190. Noggle, J. H.; Schirmer, R. E. The Nuclear Overhauser Effekt: Chemical Applications; Academic Press: New York, 1971.
191. Köver, K. E.; Batta, G. Prog. NMR Spectrosc. 1987, 19, 223-266.
192. Neuhaus, D.; Williamson, M. The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis; VCH: Weinbeim, 1989.
193. Bertz, S. H.; Eriksson, M.; Miao, G.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10906-10907.
194. Böhme, M.; Frenking, G.; Reetz, M. T. Organometallics 1994, 13, 4237-4245.
195. Bertz, S. H.; Vellekoop, A. S.; Smith, R. A. J.; Snyder, J. P. Organometallics 1995, 14, 1213-1220.
196. Gregory, C. D.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4098-4104.
197. Davies, R. P.; Hornauer, S.; White, A. J. P. Chem. Comm. 2007, 304-306.
198. Huang, H.; Alveraz, K.; Liu, Q.; Barnhart, T. M.; Snyder, J. P.; Penner-Hahn, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8808-8816, and 12252 (correction)
199. Kronenburg, C. M. P.; Amijs, C. H. M.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koren, G. Organometallics 2002, 21, 4662-4671.
200. Kawabata, J.; Fukushi, E.; J., M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1115-1117.
201. Wagner, R.; Berger, S. Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 199-202.
202. Gschwind, R. M.; Xie, X.; Rajamohanan, P. R. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 308-312, and references therein.
203. Yang, J. K.; Cauble, D. F.; Berro, A. J.; Bauld, N. L.; Krische, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7979-7984.
204. Haupts, U.; Maiti, S.; Schwille, P.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 13573-13578.
205. Su, Q.; Klinman, J. P. Biochemistry 1999, 38, 8572-8581.
206. Murphy, M. D.; Ogle, C. A.; Bertz, S. H. Chem. Commun. 2005, 854-856.
207. McGarrity, J. F.; Ogle, C. A.; Brich, Z.; Loosli, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1810-1815.
208. McGarrity, J. F.; Prodolliet, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 4465-4470.
209. Perrin, C. L.; Dwyer, T. J. Chem. Rev. 1990, 90, 935-967.
210. Bain, A. D. Prog. Magn. Reson. Spectrosc. 2003, 43, 63-103.
211. Pons, M.; Millet, O. Prog. Magn. Reson. Spectrosc. 2001, 38, 267-324.
212. Jerschow, A.; Mueller, N. J. Magn. Reson. 1997, 125, 372-375.
213. Sorland, G. H.; Seland, J. G.; Krane, J.; Anthonsen, H. W. J. Magn. Reson. 2000, 142, 323-325.
214. Cabrita, E. J.; Berger, S. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S142-S148.
215. Pochapsky, S. S.; Mo, H.; Pochapsky, T. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2513-2514.
216. Zuccaccia, D.; Macchioni, A. Organometallics 2005, 24, 3476-3486.
217. Edward, J. T. J. Chem. Educ. 1970, 47, 261-270.
218. Keresztes, I.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10228-10229.
219. Cabrita, E. J.; Berger, S.; Braeuer, P.; Kaerger, J. J. Magn. Reson. 2002, 157, 124-131.
220. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
221. Bloomfield, V. A. In On-Line Biophysics Textbook; Schuster, T. M., Ed.; Biophysical Society: Bethesda, MD, 2000; Vol. Separation and Hydrodynamics.
222. Marcus, Y.; Hefter, G. Chem. Rev. 2004, 104, 3405-3452.
223. Canisius, J.; Gerold, A.; Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1644-1646.
224. Bertz, S. H.; Smith, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8276-8277.
225. Canisius, J.; Mobley, T. A.; Berger, S.; Krause, N. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2671-2675.
226. Christenson, B.; Olsson, T.; Ullenius, C. Tetrahedron 1989, 45, 523-534.
227. Hallnemo, G.; Olsson, T.; Ullenius, C. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 133-144.
228. Lindstedt, E. L.; Nilsson, M.; Olsson, T. J. Organomet. Chem. 1987, 334, 255-261.
229. Nilsson, K.; Ullenius, C.; Krause, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4194-4195.
230. Sharma, S.; Oehlschlager, A. C. Tetrahedron 1989, 45, 557-568.
231. Ullenius, C.; Christenson, B. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 57-64.
232. Vellekoop, A. S.; Smith, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2902-2913.
233. Krause, N. J. Org. Chem. 1992, 57, 3509-3512.
234. Krause, N.; Wagner, R.; Gerold, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 381-382.
235. Eriksson, J.; Davidsson, O. Organometallics 2001, 20, 4763-4765.
236. Bertz, S. H.; Cope, S.; Murphy, M.; Ogle, C. A.; Taylor, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7208-7209.
237. Bartholomew, E. R.; Bertz, S. H.; Cope, S.; Dorton, D. C.; Murphy, M.; Ogle, C. A. Chem. Comm. 2008, 1176-1177.
238. Gaertner, T.; Henze, W.; Gschwind, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11362-11363.
239. Yamanaka, M.; Nakamura, E. Organometallics 2001, 20, 5675-5681.
240. Yamanaka, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4697-4706.
241. Mori, S.; Nakamura, E.; Morokuma, K. Organometallics 2004, 23, 1081-1088.
242. Mori, S.; Uerdingen, M.; Krause, N.; Morokuma, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4715-4719.
243. Yamanaka, M.; Kato, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6287-6293.
244. Norinder, J.; Baeckvall, J.-E.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. Organometallics 2006, 25, 2129-2132.
245. Yoshikai, N.; Yamashita, T.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4721-4723.
246. Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11025-11026.
247. Uerdingen, M.; Krause, N. Tetrahedron 2000, 56, 2799-2804.
248. Sharma, S.; Oehlschläger, A. C. Tetrahedron 1991, 47, 1177-1184.
249. Bax, A.; Freeman, R.; Frenkiel, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2102-2104.
250. Bax, A.; Mareci, T. H. J. Magn. Reson. 1983, 53, 360-363.
251. Bodenhausen, G.; Kogler, H.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1984, 58, 370-388.
252. Jin, L.; Kover, K. E.; Lenoir, M. R.; Uhrin, D. J. Magn. Reson. 2008, 190, 171-182.
253. Keller, P. J.; Vogele, K. E. J. Magn. Reson. 1986, 68, 389-392.
254. Sorensen, 0. W.; Freeman, R.; Frenkiel, T.; Mareci, T. H.; Schuck, R. J. Magn. Reson. 1982, 46, 180-184.
255. Sparks, S. W.; Ellis, P. D. J. Magn. Reson. 1985, 62, 1-11.
256. Turner, D. L. J. Magn. Reson. 1982, 49, 175-178.
257. (a) Henze, W.; Gätrner, T.; Gschwind, R. M. J. Am. Chem. Soc., submitted.
258. (b) Henze, W. PhD Thesis, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, 2005.
259. Bertz, S. H.; Cope, S.; Dorton, D.; Murphy, M.; Ogle, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7082-7085.
260. Bertz, S. H.; Dabbagh, G.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 631-636.
261. House, H. O. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 59-67.
262. Hu, H.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7210-7211.
263. Mori, S.; Nakamura, E.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7294-7307.
264. Mori, S.; Nakamura, E. In Modern Organocopperchemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; pp 315-346 and references therein.
265. Nakanishi, W.; Yamanaka, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1446-1453.
266. Nilsson, K.; Andersson, T.; Ullenius, C.; Gerold, A.; Krause, N. Chem. -Eur. J. 1998, 4, 2051-2058.
267. Naumann, D.; Roy, T.; Tebbe, K. F.; Crump, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1482-1483.
268. Willert-Porada, M. A.; Burton, D. J.; Baenziger, N. C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1989, 1633-1634.
269. Melnik, M.; Kabesova, M. J. Coord. Chem. 2000, 50, 323-338.
270. Frantz, D. E.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3288-3295.
271. Frantz, D. E.; Singleton, D. A.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3383-3384.
272. Nakano, K.; Bessho, Y.; Kitamura, M. Chem. Lett. 2003, 32, 224-225.
273. Yoshikai, N.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12264-12265.
274. Singleton, D. A.; Thomas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9357-9358.
275. Dieter, R. K.; Hanks, T. W.; Lagu, B. Organometallics 1992, 11, 3549-3554.
276. Dieter, R. K.; Tokles, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2040-2046.
277. Rossiter, B. E.; Eguchi, M.; Miao, G.; Swingle, N. M.; Hernandez, A. E.; Vickers, D.; Fluckiger, E.; Patterson, R. G.; Reddy, K. V. Tetrahedron 1993, 49, 965-986.
278. Armstrong, D. R.; Henderson, K. W.; Kennedy, A. R.; Kerr, W. J.; Mair, F. S.; Moir, J. H.; Moran, P. H.; Snaith, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4063-4068.
279. Aubrecht, K. B.; Lucht, B. L.; Collum, D. B. Organometallics 1999, 18, 2981-2987.
280. Koizumi, T.; Moribashi, K.; Kikuchi, O. Bull Soc. J. 1996, 69, 305-309.
281. Davies, R. P.; Hornauer, S.; Hitchcock, P. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5191-5194.
282. Alam, T. M.; Pedrotty, D. M.; Boyle, T. J. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 361-365.
283. Bauer, W. Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 532-537.
284. Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. In Lithium Chemistry: a Theoretical and Experimental Overview; Wiley: New York, 1995; pp 125-172.
285. Günther, H. In Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, Vol. 5; Grant, D. M., Harris, R. K., Eds.; Wiley: New York, 1996; pp 2807-2828.
286. Pichota, A.; Pregosin, P. S.; Valentini, M.; Worle, M.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 153-156.
287. Seebach, D.; Jaeschke, G.; Pichota, A.; Audergon, L. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2515-2519.
288. Girard, C.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2923-2959.
289. Guillaneux, D.; Zhao, S.-H.; Samuel, O.; Rainford, D.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9430-9439.
290. Reggelin, M. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1997, 45, 392-396.
291. Knotter, D. M.; Van Koten, G.; Van Maanen, H. L.; Grove, D. M.; Spek, A. L. Angew. Chem. 1989, 101, 351-352.
292. Seebach, D.; Beck, A. K.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 92-138.
293. Zhang, H.; Gschwind, R. M. Angew. Chem. 2006, 118, 6540-6544.
294. Alexakis, A.; Benhaim, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221-3236.
295. Alexakis, A.; Benhaim, C.; Rosset, S.; Humam, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5262-5263.
296. Arnold, L. A.; Imbos, R.; Mandoli, A.; De Vries, A. H. M.; Naasz, R.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2000, 56, 2865-2878.
297. de Vries, A. H. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Angew. Chem. 1996, 108, 2526-2528.
298. Shi, W.-J.; Wang, L.-X.; Fu, Y.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 3867-3872.
299. Feringa, B. L.; Naasz, R.; Imbos, R.; Arnold, L. A. In Modern Organocopper Chemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; pp 224-258.
300. Dyason, J. C.; Engelhardt, L. M.; Pakawatchai, C.; Healy, P. C.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1985, 38, 1243-1250.
301. Gill, J. T.; Mayerle, J. J.; Welcker, P. S.; Lewis, D. F.; Ucko, D. A.; Barton, D. J.; Stowens, D.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1976, 15, 1155-1168.
302. Zhang, H.; Gschwind, R. M. Chem. -Eur. J. 2007, 13, 6691-6700.
303. (a) Schober, K.; Zhang, H.; Gschwind, R. M. J. Am. Chem. Soc., in press.
304. (b) Zhang, H. PhD Thesis, Regensburg, 2007.
305. (c) Schober, K. Diploma Thesis, Regensburg, 2007.
306. Gallo, E.; Ragaini, F.; Bilello, L.; Cenini, S.; Gennari, C.; Piarulli, U. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2169-2176.
307. Kitamura, M.; Miki, T.; Nakano, K.; Noyori, R. B. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 999-1014.
308. Pfretzschner, T.; Kleemann, L.; Janza, B.; Harms, K.; Schrader, T. Chem. -Eur. J. 2004, 10, 6048-6057.
309. Harutyunyan, S. R.; Lopez, F.; Browne, W. R.; Correa, A.; Pena, D.; Badorrey, R.; Meetsma, A.; Minnaard, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9103-9118.
310. Yan, M.; Yang, L.-W.; Wong, K.; Chan, A. S. C. Chem. Comm. 1999, 11-12.
311. Lopez, F.; Harutyunyan, S. R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2752-2756.
312. Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 2428-2439.
313. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem. 2003, 42, 5400-5449.
314. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem. 2008, 120, 3140-3143.
315. Ouali, A.; Taillefer, M.; Spindler, J.-F.; Jutand, A. Organometallics 2007, 26, 65-74.
316. Pianet, I.; Vincent, J.-M. Inorg. Chem. 2004, 43, 2947-2953.
317. Desvergnes-Breuil, V.; Hebbe, V.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P.; Laccour, J. Inorg. Chem. 2003, 42, 255-257.
318. Conry, R. R.; Striejewske, W. S. Organometallics 1998, 17, 3146-3148.
319. Posset, T.; Bluemel, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8394-8395.