A copper-catalyzed arylation of tryptamines for the direct synthesis of aryl pyrroloindolines

Chemical Science

Volumn 3, Issue 11, 2012, Pages 3170-3174

  Kieffer, Madeleine E ^a   Chuang, Kangway V ^a   Reisman, Sarah E ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLATIONS; DIRECT SYNTHESIS; ELECTRON-DONATING; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; ELECTROPHILES; TRYPTAMINES;

CATALYSIS; COPPER;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84867356284     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20914d     Document Type: Article

References (45)

1. E. F. L. J. Anet G. K. Hughes E. Ritchie Aust. J. Chem. 1961 14 173
2. R. Raju A. M. Piggott M. Conte W. G. L. Aalbersberg K. Feussner R. J. Capon Org. Lett. 2009 11 3862
3. J.-Y. Dong H.-P. He Y.-M. Shen K.-Q. Zhang J. Nat. Prod. 2005 68 1510
4. A. Steven L. E. Overman Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5488
5. M. A. Schmidt M. Movassaghi Synlett 2008 313
6. M. Taniguchi T. Hino Tetrahedron 1981 37 1487
7. S. P. Marsden K. M. Depew S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11143
8. J. F. Austin S. G. Kim C. J. Sinz W. J. Xiao D. W. C. MacMillan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5482
9. T. Newhouse P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10886
10. J. Kim J. A. Ashenhurst M. Movassaghi Science 2009 324 238
11. V. R. Espejo X.-B. Li J. D. Rainier J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8282
12. T. B. K. Lee G. S. K. Wong J. Org. Chem. 1991 56 872
13. L. E. Overman D. V. Paone B. A. Stearns J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7702
14. B. M. Trost Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4590
15. T. Bui S. Syed C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8758
16. R. He C. Ding K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4559
17. Y. Yasui H. Kamisaki Y. Takemoto Org. Lett. 2008 10 3303
18. S. Ma X. Han S. Krishnan S. C. Virgil B. M. Stoltz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8037
19. C. Guo J. Song J.-Z. Huang P.-H. Chen S.-W. Luo L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1046
20. B. W. Boal A. W. Schammel N. K. Garg Org. Lett. 2009 11 3458
21. J. J. Kodanko L. E. Overman Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2528
22. J. E. DeLorbe S. Y. Jabri S. M. Mennen L. E. Overman F.-L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2012 133 6549
23. J. Kim M. Movassaghi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14940
24. S. P. Govek L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9468
25. N. Boyer M. Movassaghi Chem. Sci. 2012 3 1798
26. M. Kimura M. Futamata R. Mukai Y. Tamaru J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4592
27. B. M. Trost J. Quancard J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6314
28. Y. Zhu V. H. Rawal J. Am. Chem. Soc. 2011 134 111
29. S. Zhu D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10815
30. K.-J. Wu L.-X. Dai S.-L. You Org. Lett. 2012 14 3772
31. L. M. Repka J. Ni S. E. Reisman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14418
32. B. S. Lane M. A. Brown D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8050
33. N. R. Deprez D. Kalyani A. Krause M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4972
34. D. R. Stuart K. Fagnou Science 2007 316 1172
35. D. R. Stuart E. Villemure K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12072
36. X. Wang D. V. Gribkov D. Sames J. Org. Chem. 2007 72 1476
37. N. Lebrasseur I. Larrosa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2926
38. R. J. Phipps N. P. Grimster M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8172
39. S. D. Yang C. L. Sun Z. Fang B. J. Li Y. Z. Li Z. J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1473
40. J. L. Zhao Y. H. Zhang K. Cheng J. Org. Chem. 2008 73 7428
41. K. Eastman P. S. Baran Tetrahedron 2009 65 3149
42. N. V. Kaminskaia T. W. Johnson N. M. Kostic J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8663
43. N. V. Kaminskaia N. M. Kostic Inorg. Chem. 2001 40 2368
44. T. P. Lockhart J. Am. Chem. Soc. 1983 105 1940
45. A. E. King L. M. Huffman A. Casitas M. Costas X. Ribas S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12068