Direct observation of CuI/CuIII redox steps relevant to Ullmann-type coupling reactions

Chemical Science

Volumn 1, Issue 3, 2010, Pages 326-330

  Casitas, Alicia ^a   King, Amanda E ^b   Parella, Teodor ^c   Costas, Miquel ^a   Stahl, Shannon S ^b   Ribas, Xavi ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL HALIDES; C-N COUPLING; CATALYTIC MECHANISMS; CATALYTIC REACTIONS; COUPLING REACTION; CROSS COUPLING REACTIONS; HALIDE COMPLEXES; IN-SITU; OXIDATIVE ADDITIONS; REDUCTIVE ELIMINATION; SPECTROSCOPIC STUDIES; UV VISIBLE SPECTROSCOPY; UV-VISIBLE;

CATALYSIS; COPPER; COPPER COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; METAL HALIDES; REDOX REACTIONS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 78049340868     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0sc00245c     Document Type: Article

References (32)

1. F. Ullmann J. Bielecki Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901 34 2174 2185
2. F. Ullmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903 36 2382
3. I. Goldberg Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906 39 1691 1962
4. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337 2364
5. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400 5449
6. F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6954 6971
7. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2008 41 1534 1544
8. D. S. Surry S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6338 6361
9. A. A. Kelkar N. M. Patil R. V. Chaudhari Tetrahedron Lett. 2002 43 7143 7146
10. D. Ma Q. Cai Acc. Chem. Res. 2008 41 1450 1460
11. A. Klapars X. H. Huang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7421 7428
12. J. F. Marcoux S. Doye S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10539 10540
13. M. Wolter G. Nordmann G. E. Job S. L. Buchwald Org. Lett. 2002 4 973 976
14. C. G. Bates R. K. Gujadhur D. Venkataraman Org. Lett. 2002 4 2803 2806
15. R. K. Gujadhur C. G. Bates D. Venkataraman Org. Lett. 2001 3 4315 4317
16. T. Cohen J. Wood A. G. Dietz Tetrahedron Lett. 1974 15 3555 3558
17. A. J. Paine J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1496 1502
18. E. R. Strieter B. Bhayana S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2009 131 78 88
19. J. W. Tye Z. Weng A. M. Johns C. D. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9971 9983
20. X. Ribas D. A. Jackson B. Donnadieu J. Mahía T. Parella R. Xifra B. Hedman K. O. Hodgson A. Llobet T. D. P. Stack Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2991 2994
21. R. Xifra X. Ribas A. Llobet A. Poater M. Duran M. Solà T. D. P. Stack J. Benet-Buchholz B. Donnadieu J. Mahía T. Parella Chem.-Eur. J. 2005 11 5146 5156
22. A. H. Roy J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13944 13945
23. T. Cohen I. Cristea J. Am. Chem. Soc. 1976 98 748 753
24. A. Klapars S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14844 14845
25. L. M. Huffman S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9196 9197
26. B. Yao D.-X. Wang Z.-T. Huang M.-X. Wang Chem. Commun. 2009 2899 2901
27. S. H. Bertz S. Cope M. Murphy C. A. Ogle B. J. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7208 7209
28. H. Hu J. P. Snyder J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7210 7211
29. T. Gartner W. Henze R. M. Gschwind J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11362 11363
30. S. H. Bertz S. Cope D. Dorton M. Murphy C. A. Ogle Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7082 7085
31. X. Ribas R. Xifra T. Parella A. Poater M. Solà A. Llobet Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2941 2944
32. R. J. Phipps M. J. Gaunt Science 2009 323 1593 1597