Nickel and Copper Corroles: Well-Known Complexes in a New Light

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 36, Issue 4, 1997, Pages 357-361

  Will, Stefan ^a   Lex, Johann ^a   Vogel, Emanuel ^a   Schmickler, Hans ^a   Gisselbrecht, Jean Paul ^b   Haubtmann, Catherine ^c   Bernard, Maxime ^c   Gross, Maurice ^b  

^a UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

^b CNRS   (France)

^c INSTITUT CHARLES SADRON   (France)

Author keywords

Copper; EPR spectroscopy; N ligands; Nickel; Porphyrinoids

Indexed keywords

EID: 0031002017     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199703571     Document Type: Article

References (57)

1. L. A. Andersson, J. H. Dawson, Struct. Bonding (Berlin) 1990, 74, 1; J. H. Dawson, M. Sono, Chem. Rev. 1987, 87, 1255; T. J. McMurry, J. T. Groves in Cytochrome P-450: Structure, Mechanism and Biochemistry (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano), Plenum, New York, 1986.
2. L. A. Andersson, J. H. Dawson, Struct. Bonding (Berlin) 1990, 74, 1; J. H. Dawson, M. Sono, Chem. Rev. 1987, 87, 1255; T. J. McMurry, J. T. Groves in Cytochrome P-450: Structure, Mechanism and Biochemistry (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano), Plenum, New York, 1986.
3. L. A. Andersson, J. H. Dawson, Struct. Bonding (Berlin) 1990, 74, 1; J. H. Dawson, M. Sono, Chem. Rev. 1987, 87, 1255; T. J. McMurry, J. T. Groves in Cytochrome P-450: Structure, Mechanism and Biochemistry (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano), Plenum, New York, 1986.
4. cyclo-Tetraamide ligands: M. J. Bartos, C. Kidwell, K. E. Kauffmann, S. W. Gordon-Wylie, T. J. Collins, G. C. Clark, E. Münck, S. T. Weintraub, Angew. Chem. 1995, 107, 1345; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1216; T. J. Collins, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279; K. L. Kostka, B. G. Fox, M. P. Hendrich, T. J. Collins, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746; T. J. Collins, B. G. Fox, Z. G. Hu, K. L. Kostka, E. Münck, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, ibid. 1992, 114, 8724; T. J. Collins, K. L. Kostka, E. Münck, E. S. Uffelman, ibid. 1990, 112, 5637; S-alkylisothiosemicarbazonate ligands: U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, E. Bill, C. Butzlaff, A. X. Trautwein, Angew. Chem. 1993, 105, 1701; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1635; N. V. Gerbeleu, Y. A. Simonov, V. B. Arion, V. M. Leovac, K. I. Turta, K. M. Indrichan, D. I. Gradinaru, V. E. Zavodnik, T. I. Malinovskii, Inorg. Chem. 1992, 31, 3264; triazacyclononane ligands: T. Jüstel, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, E. Bill, M. Lengen, A. X. Trautwein, P. Hildebrandt, Angew. Chem. 1995, 107, 744; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 669; porphycenes: K. M. Kadish, F. D'Souza, E. Van Caemelbecke, P. Boulas, E. Vogel, A. M. Aukauloo, R. Guilard, Inorg. Chem. 1994, 33, 4474.
5. cyclo-Tetraamide ligands: M. J. Bartos, C. Kidwell, K. E. Kauffmann, S. W. Gordon-Wylie, T. J. Collins, G. C. Clark, E. Münck, S. T. Weintraub, Angew. Chem. 1995, 107, 1345; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1216; T. J. Collins, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279; K. L. Kostka, B. G. Fox, M. P. Hendrich, T. J. Collins, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746; T. J. Collins, B. G. Fox, Z. G. Hu, K. L. Kostka, E. Münck, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, ibid. 1992, 114, 8724; T. J. Collins, K. L. Kostka, E. Münck, E. S. Uffelman, ibid. 1990, 112, 5637; S-alkylisothiosemicarbazonate ligands: U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, E. Bill, C. Butzlaff, A. X. Trautwein, Angew. Chem. 1993, 105, 1701; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1635; N. V. Gerbeleu, Y. A. Simonov, V. B. Arion, V. M. Leovac, K. I. Turta, K. M. Indrichan, D. I. Gradinaru, V. E. Zavodnik, T. I. Malinovskii, Inorg. Chem. 1992, 31, 3264; triazacyclononane ligands: T. Jüstel, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, E. Bill, M. Lengen, A. X. Trautwein, P. Hildebrandt, Angew. Chem. 1995, 107, 744; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 669; porphycenes: K. M. Kadish, F. D'Souza, E. Van Caemelbecke, P. Boulas, E. Vogel, A. M. Aukauloo, R. Guilard, Inorg. Chem. 1994, 33, 4474.
6. cyclo-Tetraamide ligands: M. J. Bartos, C. Kidwell, K. E. Kauffmann, S. W. Gordon-Wylie, T. J. Collins, G. C. Clark, E. Münck, S. T. Weintraub, Angew. Chem. 1995, 107, 1345; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1216; T. J. Collins, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279; K. L. Kostka, B. G. Fox, M. P. Hendrich, T. J. Collins, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746; T. J. Collins, B. G. Fox, Z. G. Hu, K. L. Kostka, E. Münck, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, ibid. 1992, 114, 8724; T. J. Collins, K. L. Kostka, E. Münck, E. S. Uffelman, ibid. 1990, 112, 5637; S-alkylisothiosemicarbazonate ligands: U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, E. Bill, C. Butzlaff, A. X. Trautwein, Angew. Chem. 1993, 105, 1701; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1635; N. V. Gerbeleu, Y. A. Simonov, V. B. Arion, V. M. Leovac, K. I. Turta, K. M. Indrichan, D. I. Gradinaru, V. E. Zavodnik, T. I. Malinovskii, Inorg. Chem. 1992, 31, 3264; triazacyclononane ligands: T. Jüstel, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, E. Bill, M. Lengen, A. X. Trautwein, P. Hildebrandt, Angew. Chem. 1995, 107, 744; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 669; porphycenes: K. M. Kadish, F. D'Souza, E. Van Caemelbecke, P. Boulas, E. Vogel, A. M. Aukauloo, R. Guilard, Inorg. Chem. 1994, 33, 4474.
7. cyclo-Tetraamide ligands: M. J. Bartos, C. Kidwell, K. E. Kauffmann, S. W. Gordon-Wylie, T. J. Collins, G. C. Clark, E. Münck, S. T. Weintraub, Angew. Chem. 1995, 107, 1345; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1216; T. J. Collins, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279; K. L. Kostka, B. G. Fox, M. P. Hendrich, T. J. Collins, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746; T. J. Collins, B. G. Fox, Z. G. Hu, K. L. Kostka, E. Münck, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, ibid. 1992, 114, 8724; T. J. Collins, K. L. Kostka, E. Münck, E. S. Uffelman, ibid. 1990, 112, 5637; S-alkylisothiosemicarbazonate ligands: U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, E. Bill, C. Butzlaff, A. X. Trautwein, Angew. Chem. 1993, 105, 1701; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1635; N. V. Gerbeleu, Y. A. Simonov, V. B. Arion, V. M. Leovac, K. I. Turta, K. M. Indrichan, D. I. Gradinaru, V. E. Zavodnik, T. I. Malinovskii, Inorg. Chem. 1992, 31, 3264; triazacyclononane ligands: T. Jüstel, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, E. Bill, M. Lengen, A. X. Trautwein, P. Hildebrandt, Angew. Chem. 1995, 107, 744; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 669; porphycenes: K. M. Kadish, F. D'Souza, E. Van Caemelbecke, P. Boulas, E. Vogel, A. M. Aukauloo, R. Guilard, Inorg. Chem. 1994, 33, 4474.
8. cyclo-Tetraamide ligands: M. J. Bartos, C. Kidwell, K. E. Kauffmann, S. W. Gordon-Wylie, T. J. Collins, G. C. Clark, E. Münck, S. T. Weintraub, Angew. Chem. 1995, 107, 1345; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1216; T. J. Collins, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279; K. L. Kostka, B. G. Fox, M. P. Hendrich, T. J. Collins, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746; T. J. Collins, B. G. Fox, Z. G. Hu, K. L. Kostka, E. Münck, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, ibid. 1992, 114, 8724; T. J. Collins, K. L. Kostka, E. Münck, E. S. Uffelman, ibid. 1990, 112, 5637; S-alkylisothiosemicarbazonate ligands: U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, E. Bill, C. Butzlaff, A. X. Trautwein, Angew. Chem. 1993, 105, 1701; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1635; N. V. Gerbeleu, Y. A. Simonov, V. B. Arion, V. M. Leovac, K. I. Turta, K. M. Indrichan, D. I. Gradinaru, V. E. Zavodnik, T. I. Malinovskii, Inorg. Chem. 1992, 31, 3264; triazacyclononane ligands: T. Jüstel, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, E. Bill, M. Lengen, A. X. Trautwein, P. Hildebrandt, Angew. Chem. 1995, 107, 744; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 669; porphycenes: K. M. Kadish, F. D'Souza, E. Van Caemelbecke, P. Boulas, E. Vogel, A. M. Aukauloo, R. Guilard, Inorg. Chem. 1994, 33, 4474.
9. cyclo-Tetraamide ligands: M. J. Bartos, C. Kidwell, K. E. Kauffmann, S. W. Gordon-Wylie, T. J. Collins, G. C. Clark, E. Münck, S. T. Weintraub, Angew. Chem. 1995, 107, 1345; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1216; T. J. Collins, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279; K. L. Kostka, B. G. Fox, M. P. Hendrich, T. J. Collins, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746; T. J. Collins, B. G. Fox, Z. G. Hu, K. L. Kostka, E. Münck, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, ibid. 1992, 114, 8724; T. J. Collins, K. L. Kostka, E. Münck, E. S. Uffelman, ibid. 1990, 112, 5637; S-alkylisothiosemicarbazonate ligands: U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, E. Bill, C. Butzlaff, A. X. Trautwein, Angew. Chem. 1993, 105, 1701; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1635; N. V. Gerbeleu, Y. A. Simonov, V. B. Arion, V. M. Leovac, K. I. Turta, K. M. Indrichan, D. I. Gradinaru, V. E. Zavodnik, T. I. Malinovskii, Inorg. Chem. 1992, 31, 3264; triazacyclononane ligands: T. Jüstel, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, E. Bill, M. Lengen, A. X. Trautwein, P. Hildebrandt, Angew. Chem. 1995, 107, 744; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 669; porphycenes: K. M. Kadish, F. D'Souza, E. Van Caemelbecke, P. Boulas, E. Vogel, A. M. Aukauloo, R. Guilard, Inorg. Chem. 1994, 33, 4474.
10. cyclo-Tetraamide ligands: M. J. Bartos, C. Kidwell, K. E. Kauffmann, S. W. Gordon-Wylie, T. J. Collins, G. C. Clark, E. Münck, S. T. Weintraub, Angew. Chem. 1995, 107, 1345; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1216; T. J. Collins, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279; K. L. Kostka, B. G. Fox, M. P. Hendrich, T. J. Collins, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746; T. J. Collins, B. G. Fox, Z. G. Hu, K. L. Kostka, E. Münck, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, ibid. 1992, 114, 8724; T. J. Collins, K. L. Kostka, E. Münck, E. S. Uffelman, ibid. 1990, 112, 5637; S-alkylisothiosemicarbazonate ligands: U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, E. Bill, C. Butzlaff, A. X. Trautwein, Angew. Chem. 1993, 105, 1701; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1635; N. V. Gerbeleu, Y. A. Simonov, V. B. Arion, V. M. Leovac, K. I. Turta, K. M. Indrichan, D. I. Gradinaru, V. E. Zavodnik, T. I. Malinovskii, Inorg. Chem. 1992, 31, 3264; triazacyclononane ligands: T. Jüstel, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, E. Bill, M. Lengen, A. X. Trautwein, P. Hildebrandt, Angew. Chem. 1995, 107, 744; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 669; porphycenes: K. M. Kadish, F. D'Souza, E. Van Caemelbecke, P. Boulas, E. Vogel, A. M. Aukauloo, R. Guilard, Inorg. Chem. 1994, 33, 4474.
11. cyclo-Tetraamide ligands: M. J. Bartos, C. Kidwell, K. E. Kauffmann, S. W. Gordon-Wylie, T. J. Collins, G. C. Clark, E. Münck, S. T. Weintraub, Angew. Chem. 1995, 107, 1345; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1216; T. J. Collins, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279; K. L. Kostka, B. G. Fox, M. P. Hendrich, T. J. Collins, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746; T. J. Collins, B. G. Fox, Z. G. Hu, K. L. Kostka, E. Münck, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, ibid. 1992, 114, 8724; T. J. Collins, K. L. Kostka, E. Münck, E. S. Uffelman, ibid. 1990, 112, 5637; S-alkylisothiosemicarbazonate ligands: U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, E. Bill, C. Butzlaff, A. X. Trautwein, Angew. Chem. 1993, 105, 1701; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1635; N. V. Gerbeleu, Y. A. Simonov, V. B. Arion, V. M. Leovac, K. I. Turta, K. M. Indrichan, D. I. Gradinaru, V. E. Zavodnik, T. I. Malinovskii, Inorg. Chem. 1992, 31, 3264; triazacyclononane ligands: T. Jüstel, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, E. Bill, M. Lengen, A. X. Trautwein, P. Hildebrandt, Angew. Chem. 1995, 107, 744; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 669; porphycenes: K. M. Kadish, F. D'Souza, E. Van Caemelbecke, P. Boulas, E. Vogel, A. M. Aukauloo, R. Guilard, Inorg. Chem. 1994, 33, 4474.
12. cyclo-Tetraamide ligands: M. J. Bartos, C. Kidwell, K. E. Kauffmann, S. W. Gordon-Wylie, T. J. Collins, G. C. Clark, E. Münck, S. T. Weintraub, Angew. Chem. 1995, 107, 1345; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1216; T. J. Collins, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279; K. L. Kostka, B. G. Fox, M. P. Hendrich, T. J. Collins, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746; T. J. Collins, B. G. Fox, Z. G. Hu, K. L. Kostka, E. Münck, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, ibid. 1992, 114, 8724; T. J. Collins, K. L. Kostka, E. Münck, E. S. Uffelman, ibid. 1990, 112, 5637; S-alkylisothiosemicarbazonate ligands: U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, E. Bill, C. Butzlaff, A. X. Trautwein, Angew. Chem. 1993, 105, 1701; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1635; N. V. Gerbeleu, Y. A. Simonov, V. B. Arion, V. M. Leovac, K. I. Turta, K. M. Indrichan, D. I. Gradinaru, V. E. Zavodnik, T. I. Malinovskii, Inorg. Chem. 1992, 31, 3264; triazacyclononane ligands: T. Jüstel, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, E. Bill, M. Lengen, A. X. Trautwein, P. Hildebrandt, Angew. Chem. 1995, 107, 744; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 669; porphycenes: K. M. Kadish, F. D'Souza, E. Van Caemelbecke, P. Boulas, E. Vogel, A. M. Aukauloo, R. Guilard, Inorg. Chem. 1994, 33, 4474.
13. cyclo-Tetraamide ligands: M. J. Bartos, C. Kidwell, K. E. Kauffmann, S. W. Gordon-Wylie, T. J. Collins, G. C. Clark, E. Münck, S. T. Weintraub, Angew. Chem. 1995, 107, 1345; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1216; T. J. Collins, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279; K. L. Kostka, B. G. Fox, M. P. Hendrich, T. J. Collins, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746; T. J. Collins, B. G. Fox, Z. G. Hu, K. L. Kostka, E. Münck, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, ibid. 1992, 114, 8724; T. J. Collins, K. L. Kostka, E. Münck, E. S. Uffelman, ibid. 1990, 112, 5637; S-alkylisothiosemicarbazonate ligands: U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, E. Bill, C. Butzlaff, A. X. Trautwein, Angew. Chem. 1993, 105, 1701; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1635; N. V. Gerbeleu, Y. A. Simonov, V. B. Arion, V. M. Leovac, K. I. Turta, K. M. Indrichan, D. I. Gradinaru, V. E. Zavodnik, T. I. Malinovskii, Inorg. Chem. 1992, 31, 3264; triazacyclononane ligands: T. Jüstel, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, E. Bill, M. Lengen, A. X. Trautwein, P. Hildebrandt, Angew. Chem. 1995, 107, 744; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 669; porphycenes: K. M. Kadish, F. D'Souza, E. Van Caemelbecke, P. Boulas, E. Vogel, A. M. Aukauloo, R. Guilard, Inorg. Chem. 1994, 33, 4474.
14. cyclo-Tetraamide ligands: M. J. Bartos, C. Kidwell, K. E. Kauffmann, S. W. Gordon-Wylie, T. J. Collins, G. C. Clark, E. Münck, S. T. Weintraub, Angew. Chem. 1995, 107, 1345; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1216; T. J. Collins, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279; K. L. Kostka, B. G. Fox, M. P. Hendrich, T. J. Collins, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746; T. J. Collins, B. G. Fox, Z. G. Hu, K. L. Kostka, E. Münck, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, ibid. 1992, 114, 8724; T. J. Collins, K. L. Kostka, E. Münck, E. S. Uffelman, ibid. 1990, 112, 5637; S-alkylisothiosemicarbazonate ligands: U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, E. Bill, C. Butzlaff, A. X. Trautwein, Angew. Chem. 1993, 105, 1701; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1635; N. V. Gerbeleu, Y. A. Simonov, V. B. Arion, V. M. Leovac, K. I. Turta, K. M. Indrichan, D. I. Gradinaru, V. E. Zavodnik, T. I. Malinovskii, Inorg. Chem. 1992, 31, 3264; triazacyclononane ligands: T. Jüstel, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, E. Bill, M. Lengen, A. X. Trautwein, P. Hildebrandt, Angew. Chem. 1995, 107, 744; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 669; porphycenes: K. M. Kadish, F. D'Souza, E. Van Caemelbecke, P. Boulas, E. Vogel, A. M. Aukauloo, R. Guilard, Inorg. Chem. 1994, 33, 4474.
15. cyclo-Tetraamide ligands: M. J. Bartos, C. Kidwell, K. E. Kauffmann, S. W. Gordon-Wylie, T. J. Collins, G. C. Clark, E. Münck, S. T. Weintraub, Angew. Chem. 1995, 107, 1345; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1216; T. J. Collins, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 279; K. L. Kostka, B. G. Fox, M. P. Hendrich, T. J. Collins, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746; T. J. Collins, B. G. Fox, Z. G. Hu, K. L. Kostka, E. Münck, C. E. F. Rickard, L. J. Wright, ibid. 1992, 114, 8724; T. J. Collins, K. L. Kostka, E. Münck, E. S. Uffelman, ibid. 1990, 112, 5637; S-alkylisothiosemicarbazonate ligands: U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, E. Bill, C. Butzlaff, A. X. Trautwein, Angew. Chem. 1993, 105, 1701; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1635; N. V. Gerbeleu, Y. A. Simonov, V. B. Arion, V. M. Leovac, K. I. Turta, K. M. Indrichan, D. I. Gradinaru, V. E. Zavodnik, T. I. Malinovskii, Inorg. Chem. 1992, 31, 3264; triazacyclononane ligands: T. Jüstel, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, E. Bill, M. Lengen, A. X. Trautwein, P. Hildebrandt, Angew. Chem. 1995, 107, 744; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 669; porphycenes: K. M. Kadish, F. D'Souza, E. Van Caemelbecke, P. Boulas, E. Vogel, A. M. Aukauloo, R. Guilard, Inorg. Chem. 1994, 33, 4474.
16. a) A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1965, 1620;
17. b) A. W. Johnson, Pure Appl. Chem. 1971, 28, 195;
18. c) R. Grigg, A. W. Johnson, G. Shelton, J. Chem. Soc. C 1971, 2287;
19. d) R. Grigg, A. W. Johnson, G. Shelton, Liebigs Ann. Chem. 1971, 746, 32;
20. e) A. W. Johnson in Porphyrins and Metalloporphyrins (Ed.: K. M. Smith), Elsevier, Amsterdam, 1975, p. 729;
21. f) see also R. Grigg in The Porphyrins, Vol. II (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, p. 327.
22. For the present renaissance of corrole chemistry see S. Licoccia, R. Paolesse, Struct. Bonding (Berlin) 1995, 84, 71; a σ-phenylcobalt complex with a formally tetravalent cobalt central atom has been reported: S. Will, J. Lex, E. Vogel, V. A. Adamian, E. Van Caemelbecke, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1996, 35, 5577; R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869; R. Paolesse, S. Licoccia, G. Bandoli, A. Dolmella, T. Boschi, Inorg. Chem. 1994, 33, 1171; M. Autret, S. Will, E. Van Caemelbecke, J. Lex, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, E. Vogel, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9141.
23. For the present renaissance of corrole chemistry see S. Licoccia, R. Paolesse, Struct. Bonding (Berlin) 1995, 84, 71; a σ-phenylcobalt complex with a formally tetravalent cobalt central atom has been reported: S. Will, J. Lex, E. Vogel, V. A. Adamian, E. Van Caemelbecke, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1996, 35, 5577; R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869; R. Paolesse, S. Licoccia, G. Bandoli, A. Dolmella, T. Boschi, Inorg. Chem. 1994, 33, 1171; M. Autret, S. Will, E. Van Caemelbecke, J. Lex, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, E. Vogel, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9141.
24. For the present renaissance of corrole chemistry see S. Licoccia, R. Paolesse, Struct. Bonding (Berlin) 1995, 84, 71; a σ-phenylcobalt complex with a formally tetravalent cobalt central atom has been reported: S. Will, J. Lex, E. Vogel, V. A. Adamian, E. Van Caemelbecke, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1996, 35, 5577; R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869; R. Paolesse, S. Licoccia, G. Bandoli, A. Dolmella, T. Boschi, Inorg. Chem. 1994, 33, 1171; M. Autret, S. Will, E. Van Caemelbecke, J. Lex, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, E. Vogel, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9141.
25. For the present renaissance of corrole chemistry see S. Licoccia, R. Paolesse, Struct. Bonding (Berlin) 1995, 84, 71; a σ-phenylcobalt complex with a formally tetravalent cobalt central atom has been reported: S. Will, J. Lex, E. Vogel, V. A. Adamian, E. Van Caemelbecke, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1996, 35, 5577; R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869; R. Paolesse, S. Licoccia, G. Bandoli, A. Dolmella, T. Boschi, Inorg. Chem. 1994, 33, 1171; M. Autret, S. Will, E. Van Caemelbecke, J. Lex, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, E. Vogel, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9141.
26. For the present renaissance of corrole chemistry see S. Licoccia, R. Paolesse, Struct. Bonding (Berlin) 1995, 84, 71; a σ-phenylcobalt complex with a formally tetravalent cobalt central atom has been reported: S. Will, J. Lex, E. Vogel, V. A. Adamian, E. Van Caemelbecke, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1996, 35, 5577; R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869; R. Paolesse, S. Licoccia, G. Bandoli, A. Dolmella, T. Boschi, Inorg. Chem. 1994, 33, 1171; M. Autret, S. Will, E. Van Caemelbecke, J. Lex, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, E. Vogel, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9141.
27. E. Vogel, S. Will, A. Schulze Tilling, L. Neumann, J. Lex, E. Bill, A. X. Trautwein, K. Wieghardt, Angew. Chem. 1994, 106, 771; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 731.
28. E. Vogel, S. Will, A. Schulze Tilling, L. Neumann, J. Lex, E. Bill, A. X. Trautwein, K. Wieghardt, Angew. Chem. 1994, 106, 771; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 731.
29. E. Van Caemelbecke, S. Will, M. Autret, V. A. Adamian, J. Lex, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, E. Vogel, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1996, 35, 184.
30. 1H NMR spectrum was attributed to the presence of small amounts of metallocorrole radicals that arise by abstraction of the "extra" hydrogen atom [3f].
31. Y. Murakami, Y. Matsuda, K. Sakata, S. Yamada, Y. Tanaka, Y. Aoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 163. These authors reported elemental analyses for the nickel and copper complexes of the tetraethyltetramethylcorrole ligand 4, which are in agreement (within the margin of error) with the molecular formula of the complexes both of the types 2 and 3 (difference of just one hydrogen atom).
32. N. S. Hush, J. M. Dyke, M. L. Williams, I. S. Woolsey, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 395; N. S. Hush, J. M. Dyke, J. Inorg. Nucl. Chem. 1973, 35, 4341.
33. N. S. Hush, J. M. Dyke, M. L. Williams, I. S. Woolsey, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 395; N. S. Hush, J. M. Dyke, J. Inorg. Nucl. Chem. 1973, 35, 4341.
34. -3 (possibly caused by nonstoichiometric incorporation of additional solvent molecules). The crystallographic data (without the structure factors) of the structures described in this publication have been deposited as supplementary publication no. CCDC-179-155 at the Cambridge Crystallographic Data Centre. Copies of the data can be requested free of charge from: The Director, CCDC, 12 Union Road, GB-Cambridge CB21EZ (fax: Int. code +(1223)336-033; e-mail: deposit@chemcrys.cam.ac.uk).
35. W. R. Scheidt, Y. J. Lee, Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1.
36. For the X-ray analysis of a diethylhexamethylcorrole see H. R. Harrison, O. J. R. Hodder, D. Crowfoot Hodgkin, J. Chem. Soc. B 1971, 640.
37. W. R. Scheidt, I. Turowska-Tyrk, Inorg. Chem. 1994, 33, 1314.
38. U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 726; F. C. Anson, T. J. Collins, T. G. Richmond, B. D. Santarsiero, J. E. Toth, B. G. R. T. Treco, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2974; L. L. Diaddario, W. R. Robinson, D. W. Margerum, Inorg. Chem. 1983, 22, 1021; K. J. Oliver, T. N. Waters, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1111.
39. U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 726; F. C. Anson, T. J. Collins, T. G. Richmond, B. D. Santarsiero, J. E. Toth, B. G. R. T. Treco, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2974; L. L. Diaddario, W. R. Robinson, D. W. Margerum, Inorg. Chem. 1983, 22, 1021; K. J. Oliver, T. N. Waters, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1111.
40. U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 726; F. C. Anson, T. J. Collins, T. G. Richmond, B. D. Santarsiero, J. E. Toth, B. G. R. T. Treco, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2974; L. L. Diaddario, W. R. Robinson, D. W. Margerum, Inorg. Chem. 1983, 22, 1021; K. J. Oliver, T. N. Waters, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1111.
41. U. Knof, T. Weyhermüller, T. Wolter, K. Wieghardt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 726; F. C. Anson, T. J. Collins, T. G. Richmond, B. D. Santarsiero, J. E. Toth, B. G. R. T. Treco, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2974; L. L. Diaddario, W. R. Robinson, D. W. Margerum, Inorg. Chem. 1983, 22, 1021; K. J. Oliver, T. N. Waters, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1111.
42. The magnetic susceptibilities of 5 and 6 were determined with a Faraday balance on polycrystalline samples in the temperature range 81-293 K. The diamagnetic proportion of the magnetic susceptibility was corrected with Pascal constants. We thank Prof. K. Wieghardt (Max-Planck-Institut für Strahlenchemie, Mülheim an der Ruhr) for performing the measurements.
43. The ESR measurements were carried out on an X-band BRUKER-ESR-300E spectrometer with 1 mm quartz measurement tubes.
44. D. Chang, T. Malinski, A. Ulman, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1984, 23, 817; D. Dolphin, T. Niem, R. H. Felton, I. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5288; A. Wolberg, J. Manassen, Inorg. Chem. 1970, 9, 2365.
45. D. Chang, T. Malinski, A. Ulman, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1984, 23, 817; D. Dolphin, T. Niem, R. H. Felton, I. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5288; A. Wolberg, J. Manassen, Inorg. Chem. 1970, 9, 2365.
46. D. Chang, T. Malinski, A. Ulman, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1984, 23, 817; D. Dolphin, T. Niem, R. H. Felton, I. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5288; A. Wolberg, J. Manassen, Inorg. Chem. 1970, 9, 2365.
47. P. A. Connick, K. A. Macor, Inorg. Chem. 1991, 30, 4654; T. J. Collins, T. R. Nichols, E. S. Uffelman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4708.
48. P. A. Connick, K. A. Macor, Inorg. Chem. 1991, 30, 4654; T. J. Collins, T. R. Nichols, E. S. Uffelman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4708.
49. M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; Z. Gross, C. Barzilay, Angew. Chem. 1992, 104, 1672; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1615; J. Fajer, D. C. Borg, A. Forman, D. Dolphin, R. H. Felton, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451.
50. M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; Z. Gross, C. Barzilay, Angew. Chem. 1992, 104, 1672; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1615; J. Fajer, D. C. Borg, A. Forman, D. Dolphin, R. H. Felton, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451.
51. M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; Z. Gross, C. Barzilay, Angew. Chem. 1992, 104, 1672; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1615; J. Fajer, D. C. Borg, A. Forman, D. Dolphin, R. H. Felton, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451.
52. M. W. Renner, K. M. Barkigia, Y. Zhang, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582; Z. Gross, C. Barzilay, Angew. Chem. 1992, 104, 1672; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1615; J. Fajer, D. C. Borg, A. Forman, D. Dolphin, R. H. Felton, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451.
53. 6). The potentials given were measured with a Ag/AgCl electrode. Ferrocene, which is oxidized at +0.48 V against Ag/AgCl, served as internal standard.
54. S. Will, A. Rahbar, H. Schmickler, J. Lex, E. Vogel, Angew. Chem. 1990, 102, 1434; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1390.
55. S. Will, A. Rahbar, H. Schmickler, J. Lex, E. Vogel, Angew. Chem. 1990, 102, 1434; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1390.
56. E. Vogel, M. Bröring, C. Erben, R. Demuth, J. Lex, M. Nendel, K. N. Houk, Angew. Chem. 1997, 109, 363; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 353.
57. E. Vogel, M. Bröring, C. Erben, R. Demuth, J. Lex, M. Nendel, K. N. Houk, Angew. Chem. 1997, 109, 363; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 353.