Regiospecific functionalization of azacalixaromatics through copper-mediated aryl C-H activation and C-O bond formation

Organic Letters

Volumn 13, Issue 24, 2011, Pages 6560-6563

  Wang, Zu Li ^a   Zhao, Liang ^a   Wang, Mei Xiang ^a  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84055178146     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202874n     Document Type: Article

References (45)

1. Wang, M.-X. Acc. Chem. Res. 2011, DOI: 10.1021/ar200108c.
2. (b) Wang, M.-X. Chem. Commun. 2008, 4541.
3. (c) Maes, W.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2393.
4. (d) Tuse, H.; Ishibashi, K.; Tamura, R. Top. Heterocycl. Chem. 2008, 17, 73.
5. (e) Morohashi, N; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291.
6. (d) Konig, B.; Fonseca, M. H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2303.
7. Gutsche, C. D. Calixarenes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1989.
8. Wang, M.-X.; Yang, H.-B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15412.
9. Wang, M.-X.; Zhang, X.-H.; Zheng, Q.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 838.
10. Gong, H.-Y.; Zhang, X.-H.; Wand, D.-X.; Ma, H.-W.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Chem.; Eur. J. 2006, 12, 9262.
11. Wang, Q.-Q.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2006, 26, 5967.
12. Gong, H.-Y.; Wang, D.-X.; Xiang, J.-F.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Chem.; Eur. J. 2007, 13, 7791.
13. (a) Gong, H.-Y.; Zheng, Q.-Y.; Zhang, X.-H.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2006, 8, 4895.
14. (b) Gong, H.-Y.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Tetrahedron 2009, 65, 87.
15. (c) Zhang, E.-X.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2009, 74, 8595.
16. (d) Gao, C.-Y.; Zhao, L.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8448.
17. (e) Ma, M.-L.; Li, X.-Y.; Wen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8338.
18. Wang, Q.-Q.; Wang, D.-X.; Yang, H.-B.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem.; Eur. J. 2010, 16, 7265.
19. (a) Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, Q.-Q.; Wang, M.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7485.
20. (b) Wang, D.-X.; Wang, Q.-Q.; Han, Y.; Wang, Y.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem.; Eur. J. 2010, 16, 13053.
21. Wang, L.-X.; Zhao, L.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2011, 47, 9690.
22. (a) Katz, J. L.; Feldman, M. B.; Conry, R. R. Org. Lett. 2005, 7, 3505.
23. (b) Katz, J. L.; Selby, K. J.; Conry, R. R. Org. Lett. 2006, 8, 2755.
24. (c) Katz, J. L.; Geller, B. J.; Foster, P. D. Chem. Commun. 2007, 1026.
25. (d) Maes, W.; Van Rossom, W.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Dehaen, W. Org. Lett. 2006, 8, 4161.
26. (e) Van Rossom, W.; Maes, W.; Kishore, L.; Ovaere, M.; Van Meervelt Dehaen, W. Org. Lett. 2008, 10, 585.
27. (f) Zhang, C.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2007, 72, 3880.
28. (a) Hou, B.-Y.; Zheng, Q.-Y.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. Tetrahedron 2007, 63, 10801.
29. (b) Wu, J.-C.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7209.
30. (a) Clayden, J.; Rowbottom, S. J. M.; Hutchings, M. G.; Ebenezer, W. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3923.
31. (b) Clayden, J.; Rowbottom, S. J. M.; Ebenezer, W. J.; Hutchings, M. G. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4871.
32. Hao, E.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 1233.
33. (a) Yang, H.-B.; Wang, D.-X.; Wang, Q.-Q.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2007, 72, 3757.
34. (b) Hou, B.-Y.; Wang, D.-X.; Yang, H.-B.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2007, 72, 5218.
35. (c) Hou, B.-Y.; Zheng, Q.-Y.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2008, 3864.
36. (d) Yao, B.; Wang, D.-X.; Gong, H.-Y.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2009, 74, 5361.
37. (e) Wang, L. X.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2010, 75, 741.
38. (f) Chen, Y.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2011, 47, 8112.
39. Yao, B.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2009, 2899.
40. Ribas, X.; Jackson, D. A.; Donnadieu, B.; Mahía, J.; Parella, T.; Xifra, R.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Llobet, A.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2991.
41. (a) Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196.
42. (b) Casitas, A.; King, A. E.; Parella, T.; Costas, M.; Stahl, S. S.; Ribas, X. Chem. Sic. 2010, 1, 326.
43. (c) King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068.
44. (d) Ribas, X.; Calle, C.; Poater, A.; Casitas, A.; Gómez, L.; Xifra, R.; Perella, T.; Benet-Buchholz, J.; Schweiger, A.; Mitrikas, G.; Sola, M.; Llobet, A.; Stack, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12299.
45. Huffman, L. M.; Casitas, A.; Font, M.; Canta, M.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. Chem.; Eur. J. 2011, 17, 10643.