C-H⋯π interactions as modulators of carbocation structure-implications for terpene biosynthesis

Chemical Science

Volumn 4, Issue 6, 2013, Pages 2512-2518

  Hong, Young J ^a   Tantillo, Dean J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H BOND; CARBOCATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; HYPERCONJUGATION; INTERACTION ENERGIES; TERPENE BIOSYNTHESIS;

BIOSYNTHESIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TERPENES;

BIOCHEMISTRY;

EID: 84877739786     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50571e     Document Type: Article

References (114)

1. M. Nishio Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 13873-13900
2. O. Takahashi, Y. Kohno, M. Nishio Chem. Rev. 2010 110 6049-6076
3. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed 2002 41 48-76
4. E. H. Krenske, K. N. Houk, M. Harmata Org. Lett. 2010 12 444-447
5. C. L. Perrin, J. B. Nielson Annu. Rev. Phys. Chem. 1997 48 511-544
6. J. C. Ma, D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303-1324
7. A. Fabio, J. D. Badjic, S. J. Cantrill, A. H. Flood, K. C. Leung, Y. Liu and J. F. Stoddart, in Topics in current chemistry, Templates in Chemistry II: Templated Synthesis of Interlocked Molecules, ed. C. A. Schalley, F. Vogtle and K. H. Dotz, Springer Berlin/Heidelberg, 2005, vol. 249, pp. 227-240
8. L. Pauling, R. B. Corey Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1951 37 729-740
9. J. S. Nowick Acc. Chem. Res. 2008 41 1319-1330
10. S. Scheiner Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 13860-13872
11. E. J. Corey, D. Barnes-Seeman, T. W. Lee Tetrahedron Lett. 1997 38 1699-1702
12. I. V. Alabugin, K. M. Gilmore, P. W. Peterson Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011 1 109-141
13. D. H. Aue Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011 1 487-508
14. B. Gold, G. B. Dudley, I. V. Alabugin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1558-1569
15. B. Gold, N. E. Shevchenko, N. Bonus, G. B. Dudley, I. V. Alabugin J. Org. Chem. 2012 77 75-89
16. C. Jenson, W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10846-10854
17. P. C. Miklis, R. Ditchfield, T. A. Spencer J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10482-10489
18. H. Dietmar Angew. Chem., Int. Ed 2002 41 3208-3210
19. F. Antonello, R. Graziella, R. Gabriele, G. Felice, S. Maurizio Chem.-Eur. J. 2003 9 2072-2078
20. D. A. Dougherty Science 1996 271 163
21. D. Farcasiu, D. Hâncu J. Phys. Chem. A 1997 101 8695-8700
22. S. Kolboe J. Phys. Chem. A 2011 115 3106-3115
23. S. Kolboe J. Phys. Chem. A 2012 116 3710-3716
24. Y. J. Hong, D. J. Tantillo J. Org. Chem. 2007 72 8877-8881
25. D. J. Tantillo Chem. Soc. Rev. 2010 39 2847-2854
26. J. A. Faraldos, A. K. Antonczak, V. Gonzalez, R. Fullerton, E. M. Tippmann, R. K. Allemann J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13906-13909
27. D. E. Cane Chem. Rev. 1990 90 1089-1103
28. E. M. Davis, R. Croteau Top. Curr. Chem. 2000 209 53-95
29. D. J. Miller, R. K. Allemann Nat. Prod. Rep. 2012 29 60-71
30. E. M. Davis, R. Croteau Top. Curr. Chem. 2000 209 53-95
31. D. W. Christianson Chem. Rev. 2006 106 3412-3442
32. D. J. Tantillo Nat. Prod. Rep. 2011 28 1035-1053
33. D. W. Christianson Chem. Rev. 2006 106 3412-3442
34. M. J. Frisch et al., Gaussian03, revision D.01, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003 (full reference in ESI)
35. M. J. Frisch et al., Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009 (full reference in ESI)
36. S. F. Boys, F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553-566
37. V. Barone, M. J. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995-2001
38. V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404-417
39. Y. Takano, K. N. Houk J. Chem. Theory Comput. 2005 1 70-77
40. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999-3093
41. N. Müller, A. Falk and G. Gsaller, Ball & Stick V.4.0a12, molecular graphics application for MacOS computers, Johannes Kepler University, Linz, 2004
42. F. M. Bickelhaupt and E. J. Baerends, Kohn-Sham Density Functional Theory: Predicting and Understanding Chemistry, in Reviews in Computational Chemistry, ed. K. B. Lipkowitz and D. B. Boyd, John Wiley & Sons, Inc., 2000, vol. 15, pp. 1-86
43. E. R. Johnson, S. Keinan, P. Mori-Sanchez, J. Contreras-Garcia, A. J. Cohen, W. Yang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6498-6506
44. J. Contreras-Garcia, E. R. Johnson, S. Keinan, R. Chaudret, J.-P. Piquemal, D. N. Beratan, W. Yang J. Chem. Theory Comput. 2011 7 625-632
45. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648-5652
46. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372-1377
47. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785-789
48. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623-11627
49. J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen J. Chem. Theory Comput. 2008 4 297-306
50. J. Ireta, J. Neugebauer, M. Scheffler J. Phys. Chem. A 2004 108 5692-5698
51. Z. Zhou, Y. Shi, X. Zhou J. Phys. Chem. A 2004 108 813-822
52. J. A. Pople, K. Raghavachari, H. B. Schlegel, J. S. Binkley Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1979 S13 225-241
53. G. Chatasiñski, M. C. M. Szczesniak Chem. Rev. 2000 100 4227-4252
54. E. R. Johnson, G. A. DiLabio Chem. Phys. Lett. 2006 419 333-339
55. M. D. Bojin, D. J. Tantillo J. Phys. Chem. A 2006 110 4810-4816
56. K. S. Thanthiriwatte, E. G. Hohenstein, L. A. Burns, C. D. Sherrill J. Chem. Theory Comput. 2011 7 88-96
57. C. D. Sherrill Acc. Chem. Res. 2012 10.1021/ar3001124
58. P. Diner J. Phys. Chem. A 2012 116 9979-9984
59. F. A. Hamprecht, A. J. Cohen, D. J. Tozer, N. C. Handy J. Chem. Phys. 1998 109 6264-6271
60. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
61. K. Burke, M. Ernzerhof, J. P. Perdew Chem. Phys. Lett. 1997 265 115-120
62. C. Adamo, V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158-6170
63. E. G. Hohenstein, S. T. Chill, C. D. Sherrill J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1996-2000
64. Y. Zhao, D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215-241
65. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy Chem. Phys. Lett. 2004 393 51-57
66. J.-D. Chai, M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6615-6620
67. Y. Tawada, T. Tsuneda, S. Yanagisawa, T. Yanai, K. Hirao J. Chem. Phys. 2004 120 8425-8433
68. O. A. Vydrov, G. E. Scuseria J. Chem. Phys. 2006 125 234109-234117
69. E. Torres, G. A. DiLabio J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 1738-1744
70. I. D. Mackie, G. A. DiLabio Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 6092-6098
71. Y. Zhao, D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2005 1 415-432
72. H. Iikura, T. Tsuneda, T. Yanai, K. Hirao J. Chem. Phys. 2001 115 3540-3544
73. M. Kamiya, T. Tsuneda, K. Hirao J. Chem. Phys. 2002 117 6010-6015
74. T. Sato, H. Nakai J. Chem. Phys. 2009 131 224104-224112
75. S. Grimme J. Chem. Phys. 2006 124 034108-034124
76. Y. K. Kang, B. J. Byun J. Comput. Chem. 2010 31 2915-2923
77. J. A. Plumley, J. J. Dannenberg J. Comput. Chem. 2011 32 1519-1527
78. W. Hujo, S. Grimme Phys. Chem. Chem. Phys.2011 13 13942-13950
79. E. R. Johnson, I. D. Mackie, G. A. DiLabio J. Phys. Org. Chem. 2009 22 1127-1135
80. C. A. Grob Acc. Chem. Res. 1983 16 426-431
81. H. C. Brown Acc. Chem. Res.1983 16 432-440
82. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, M. Saunders Acc. Chem. Res.1983 16 440-448
83. C. Walling Acc. Chem. Res.1983 16 448-454
84. H. C. Brown with comments by P. v. R. Schleyer, The Nonclassical Ion Problem, Plenum, New York, 1977
85. P. R. Schreiner, D. L. Severance, W. L. Jorgensen, P. V. R. Schleyer, H. F. Schaefer J. Am. Chem. Soc.1995 117 2663-2664
86. P. R. Schreiner, P. V. R. Schleyer, H. F. Schaefer J. Org. Chem.1997 62 4216-4228
87. P. V. R. Schleyer, S. Sieber Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1606-1608
88. M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, P. V. R. Schleyer Org. Lett.2006 8 3631-3634
89. S. Mecozzi, A. P. West, D. A. Dougherty J. Am. Chem. Soc.1996 118 2307-2308
90. M. W. Lodewyk, P. G. Gutta, D. J. Tantillo J. Org. Chem.2008 73 6570-6579
91. Y. J. Hong, D. J. Tantillo J. Am. Chem. Soc.2009 131 7999-8015
92. Y. J. Hong, D. J. Tantillo Org. Biomol. Chem.2010 8 4589-4600
93. Y. J. Hong, D. J. Tantillo J. Am. Chem. Soc.2010 132 5375-5386
94. Y. J. Hong, D. J. Tantillo Org. Lett.2011 13 1294-1297
95. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33-38
96. F. Weinhold, Natural Bond Orbital Methods, in Encyclopedia of Computational Chemistry, ed. P. v. R. Schleyer, N. L. Allinger, T. Clark, J. Gasteiger, P. A. Kollman, H. F. Schaefer III and P. R. Schreiner, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 1998, vol. 3, pp. 1792-1811
97. E. D. Glendening, C. R. Landis, F. Weinhold Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci.2012 2 1-42
98. D. H. Ess, K. N. Hauk J. Am. Chem. Soc.2008 130 10187-10198
99. W. J. van Zeist, F. M. Bickelhaupt Biomol. Chem.2010 8 3118-3127
100. N. Yoshikai, S. C. Ammal, E. Nakamura J. Am. Chem. Soc.2004 126 12941-12948
101. P. C. Kearney, L. S. Mizoue, R. A. Kumpf, J. E. Forman, A. McCurdy, D. A. Dougherty J. Am. Chem. Soc.1993 115 9907-9919
102. D. A. Dougherty Science 1996 271 163-168
103. S. E. Wheeler, K. N. Houk J. Am. Chem. Soc.2008 130 10854-10855
104. S. E. Wheeler, K. N. Houk J. Am. Chem. Soc.2009 131 3126-3127
105. Y. Y. Hong, D. J. Tantillo J. Am. Chem. Soc.2011 133 18249-18256
106. Y. J. Hong, D. J. Tantillo Chem. Commun.2012 48 1571-1573
107. B. K. Carpenter Acc. Chem. Res.1992 25 520-528
108. B. K. Carpenter J. Phys. Org. Chem.2003 16 858-868
109. B. K. Carpenter Ann. Rev. Phys. Chem.2005 56 57-89
110. M. R. Siebert, M. Paranjothy, R. Sun, D. J. Tantillo, W. L. Hase J. Chem. Theor. Comput.2012 8 1212-1222
111. M. R. Siebert, J. Zhang, S. V. Addepalli, D. J. Tantillo, W. L. Hase J. Am. Chem. Soc.2011 133 8335-8343
112. T. Hoshino, T. Sato Chem. Commun.1999 2005-2006
113. T. Hoshino, M. Kouda, T. Abe, T. Sato Chem. Commun.2000 1485-1486
114. N. Morikubo, Y. Fukuda, K. Ohtake, N. Shinya, D. Kiga, K. Sakamoto, M. Asanuma, H. Hirota, S. Yokoyama, T. Hoshino J. Am. Chem. Soc.2006 128 13184-13194