Weak H-bonds. Comparisons of CH⋯O to NH⋯O in proteins and PH⋯N to direct P⋯N interactions

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 31, 2011, Pages 13860-13872

  Scheiner, Steve ^a  

^a UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; NITROGEN; OXYGEN; PHOSPHORUS; PROTEIN;

CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; REVIEW;

CARBON; HYDROGEN BONDING; NITROGEN; OXYGEN; PHOSPHORUS; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; PROTEINS;

EID: 79960965906     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp20427k     Document Type: Review

References (178)

1. G. C. Pimentel and A. L. McClellan, The Hydrogen Bond, Freeman, San Francisco, 1960
2. P. Schuster, G. Zundel and C. Sandorfy, The Hydrogen Bond. Recent Developments in Theory and Experiments, North-Holland Publishing Co., Amsterdam, 1976
3. D. Hadzi and S. Bratos, Vibrational Spectroscopy of the hydrogen bond, in The Hydrogen Bond. Recent Developments in Theory and Experiments, ed., P. Schuster, G. Zundel, and, C. Sandorfy, North-Holland Publishing Co., Amsterdam, 1976, vol. 2, pp. 565-611
4. P. Schuster, Hydrogen Bonds, Springer-Verlag, Berlin, 1984, vol. 120
5. G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer-Verlag, Berlin, 1991
6. S. Scheiner, Hydrogen Bonding. A Theoretical Perspective, Oxford University Press, New York, 1997
7. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford, New York, 1999
8. S. J. Grabowski, Hydrogen Bonding-New Insights, in Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics, ed., J. Leszczynski, Springer, Dordrecht, 2006
9. G. Gilli and P. Gilli, The Nature of the Hydrogen Bond, Oxford University Press, Oxford, UK, 2009
10. I. Alkorta J. Elguero J. Phys. Chem. 1996 100 19367 19370
11. X. An H. Liu Q. Li B. Gong J. Cheng J. Phys. Chem. A 2008 112 5258 5263
12. B. P. Hay V. S. Bryantsev Chem. Commun. 2008 2417 2428
13. S. Hammerum J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8627 8635
14. P. Hobza C. Sandorfy Can. J. Chem. 1984 62 606 609
15. S. Cybulski S. Scheiner J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4199 4206
16. P. Seiler G. R. Weisman E. D. Glendening F. Weinhold V. B. Johnson J. D. Dunitz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 1175 1177
17. Z. Latajka S. Scheiner J. Comput. Chem. 1987 5 674 682
18. K. B. Wiberg R. F. Waldron G. Schulte M. Saunders J. Am. Chem. Soc. 1991 113 971 977
19. S. Scheiner Y. Gu T. Kar J. Mol. Struct. (Theochem) 2000 500 441 452
20. P. D. Vaz M. M. Nolasco F. P. S. C. Gil P. J. A. Ribeiro-Claro J. Tomkinson Chem.-Eur. J. 2010 16 9010 9017
21. B. J. v. d. Veken S. N. Delanoye B. Michielsen W. A. Herrebout J. Mol. Struct. 2010 976 97 104
22. M. Nishio Y. Umezawa K. Honda S. Tsuboyama H. Suezawa CrystEngComm 2009 11 1757 1788
23. W. Zierkiewicz D. Michalska T. Zeegers-Huyskens Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 13681 13691
24. S. Scheiner, CH⋯O Hydrogen Bonding, in Advances in Molecular Structure Research, ed., M. Hargittai, and, I. Hargittai, JAI Press, Stamford, CT, 2000, vol. 6, pp. 159-207
25. I. Alkorta S. Maluendes J. Phys. Chem. 1995 99 6457 6460
26. J. J. Novoa F. Mota Chem. Phys. Lett. 1997 266 23 30
27. Y. Gu T. Kar S. Scheiner J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9411 9422
28. I. Alkorta I. Rozas J. Elguero J. Fluorine Chem. 2000 101 233 238
29. X. Wang G. Zhou A. Tian N.-B. Wong J. Mol. Struct. (Theochem) 2005 718 1 7
30. S. N. Delanoye W. A. Herrebout B. J. v. d. Veken J. Phys. Chem. A 2005 109 9836 9843
31. S. Scheiner S. J. Grabowski T. Kar J. Phys. Chem. A 2001 105 10607 10612
32. M. Domagala S. J. Grabowski J. Phys. Chem. A 2005 109 5683 5688
33. S. Scheiner, The CH⋯O Hydrogen Bond. A Historical Account, in Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years, ed., C. Dykstra, G. Frenking, K. Kim, and, G. Scuseria, Elsevier, Amsterdam, 2005, pp. 831-857
34. S. Scheiner T. Kar J. Phys. Chem. A 2002 106 1784 1789
35. P. Hobza V. Spirko Z. Havlas K. Buchhold B. Reimann H.-D. Barth B. Brutschy Chem. Phys. Lett. 1999 299 180 186
36. P. Hobza Z. Havlas Theor. Chem. Acc. 2002 108 325 334
37. K. Hermansson J. Phys. Chem. A 2002 106 4695 4702
38. X. Li L. Liu H. B. Schlegel J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9639 9647
39. E. S. Kryachko A. Karpfen Chem. Phys. 2006 329 313 328
40. A. Y. Li J. Chem. Phys. 2007 126 154102
41. A. Karpfen E. S. Kryachko J. Phys. Chem. A 2009 113 5217 5223
42. S. Scheiner, Contribution of CH⋯X Hydrogen Bonds to Biomolecular Structure, in Hydrogen Bonding-New Insights, ed., S. J. Grabowski, Springer, 2006, pp. 263-292
43. S. Scheiner Curr. Org. Chem. 2010 14 106 128
44. S. Scheiner T. Kar J. Phys. Chem. B 2005 109 3681 3689
45. S. Scheiner, Solvation of Hydrogen Bonded Systems: CH⋯O, OH⋯O, and Cooperativity, in Solvation Effects on Molecules and Biomolecules. Computational Methods and Applications, ed., S. Canuto, Springer, 2008, vol. 6, pp. 407-432
46. T. Kar S. Scheiner J. Phys. Chem. A 2004 108 9161 9168
47. T. Kar S. Scheiner Int. J. Quantum Chem. 2006 106 843 851
48. Q. Li X. An B. Gong J. Cheng J. Phys. Chem. A 2007 111 10166 10169
49. S. Scheiner J. Mol. Struct. 2010 976 49 55
50. P. G. Sennikov J. Phys. Chem. 1994 98 4973 4981
51. W. Caminati S. Melandri A. Maris P. Ottaviani Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2438 2442
52. R. F. Freitas S. E. Galembeck Chem. Phys. Lett. 2006 423 131 137
53. A. Kovacs Z. Varga Coord. Chem. Rev. 2006 250 710 727
54. V. Balamurugan J. Mukherjee M. S. Hundal R. Mukherjee Struct. Chem. 2006 18 133 144
55. L.-L. Lai C.-M. Yang C.-C. Liu K.-L. Cheng Y.-S. Wen C.-H. Hung T.-T. Luo M.-Y. Kuo Chem.-Eur. J. 2011 17 111 116
56. J. P. M. Lommerse A. J. Stone R. Taylor F. H. Allen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3108 3116
57. F. H. Allen J. P. M. Lommerse V. J. Hoy J. A. K. Howard G. R. Desiraju Acta Crystallogr., Sect. B 1997 53 1006 1016
58. P. L. Wash S. Ma U. Obst J. Rebek J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7973 7974
59. P. Auffinger F. A. Hays E. Westhof P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16789 16794
60. P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnati Acc. Chem. Res. 2005 38 386 395
61. D. Swierczynski R. Luboradzki G. Dolgonos J. Lipkowski Eur. J. Org. Chem. 2005 1172 1177
62. P. Politzer P. Lane M. C. Concha Y. Ma J. S. Murray J. Mol. Model. 2006 13 305 311
63. K. E. Riley K. M. Merz J. Phys. Chem. A 2007 111 1688 1694
64. T. Clark M. Hennemann J. S. Murray P. Politzer J. Mol. Model. 2006 13 291 296
65. Y.-X. Lu J.-W. Zou Y.-H. Wang Y.-J. Jiang Q.-S. Yu J. Phys. Chem. A 2007 111 10781 10788
66. I. Alkorta F. Blanco M. Solimannejad J. Elguero J. Phys. Chem. A 2008 112 10856 10863
67. P. Politzer J. S. Murray M. Concha J. Mol. Model. 2008 14 659 665
68. K. A. Riley J. S. Murray P. Politzer M. C. Concha P. Hobza J. Chem. Theory Comput. 2009 5 155 163
69. W. Wang Y. Zhang B. Ji J. Phys. Chem. A 2010 114 7257 7260
70. M. G. Sarwar B. Dragisic L. J. Salsberg C. Gouliaras M. S. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1646 1653
71. M. Palusiak J. Mol. Struct. (Theochem) 2010 945 89 92
72. K. Eskandari H. Zariny Chem. Phys. Lett. 2010 492 9 13
73. P. Hobza and K. Muller-Dethlefs, Non-Covalent Interactions, RSC, Cambridge, 2010
74. G. Cavallo P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati M. Sansotera G. Terraneo Chem. Soc. Rev. 2010 39 3772 3783
75. P. Politzer J. S. Murray T. Clark Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7748 7757
76. J.-W. Zou Y.-J. Jiang M. Guo G.-X. Hu B. Zhang H.-C. Liu Q.-S. Yu Chem.-Eur. J. 2005 11 740 751
77. D. Chopra T. S. Cameron J. D. Ferrara T. N. G. Row J. Phys. Chem. A 2006 110 10465 10477
78. N. J. M. Amezaga S. C. Pamies N. M. Peruchena G. L. Sosa J. Phys. Chem. A 2010 114 552 562
79. K. Raatikainen K. Rissanen Cryst. Growth Des. 2010 10 3638 3646
80. S. F. Haddad R. D. Willett B. Twamley J. Chem. Crystallogr. 2010 40 902 908
81. Q.-Z. Li B. Jing R. Li Z.-B. Liu W.-Z. Li F. Luan J.-B. Cheng B.-A. Gong J.-Z. Sun Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 2266 2271
82. S. Scheiner J. Phys. Chem. B 2006 110 18670 18679
83. B. S. Kang Y. Devedjiev U. Derewenda Z. S. Derewenda J. Mol. Biol. 2004 338 483 493
84. S. Hussain G. Das M. K. Chaudhuri J. Mol. Struct. 2007 837 190 196
85. C. R. Jones M. K. N. Qureshi F. R. Truscott S.-T. D. Hsu A. J. Morrison M. D. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7099 7102
86. R. Parthasarathi S. S. Raman V. Subramanian T. Ramasami J. Phys. Chem. A 2007 111 7141 7148
87. M. V. Vener A. N. Egorova D. P. Fomin V. G. Tsirel'son Russ. J. Phys. Chem. B 2009 3 541 547
88. S. M. LaPointe S. Farrag H. J. Bohórquez R. J. Boyd J. Phys. Chem. B 2009 113 10957 10964
89. H. Park J. Yoon C. Seok J. Phys. Chem. B 2008 112 1041 1048
90. S. Scheiner J. Phys. Chem. B 2007 111 11312 11317
91. S. Scheiner T. Kar J. Mol. Struct. 2007 844-845 166 172
92. W. Saenger M. Mikolajczyk Chem. Ber. 1973 106 3519 3523
93. R. Schmutzler D. Schomburg R. Bartsch O. Stelzer Z. Naturforsch. 1984 B39 1177 1184
94. N. Bricklebank S. M. Godfrey C. A. McAuliffe R. G. Pritchard Acta Crystallogr., Sect. C 1993 49 1017 1018
95. J. Heinicke R. Kadyrov M. K. Kindermann M. Koesling P. G. Jones Chem. Ber. 1996 129 1547 1560
96. D. J. Brauer F. Gol H. S. O. Stelzer Chem. Ber. 1986 119 2767 2776
97. K. Paasch M. Nieger E. Niecke Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2369 2371
98. A. C. Legon L. C. Willoughby Chem. Phys. 1984 85 443 450
99. M.-L. H. Jeng B. S. Ault J. Phys. Chem. 1990 94 13232 11327
100. A. Hinchliffe J. Mol. Struct. (Theochem) 1983 105 335 341
101. A. Hinchliffe J. Mol. Struct. (Theochem) 1985 121 201 205
102. A. Hinchliffe J. Mol. Struct. (Theochem) 1986 136 193 199
103. M. J. Frisch J. A. Pople J. E. Del Bene J. Phys. Chem. 1985 89 3664 3669
104. J. E. Del Bene J. Comput. Chem. 1989 10 603 615
105. M. Solimannejad M. Gharabaghi S. Scheiner J. Chem. Phys. 2011 134 024312
106. S. Scheiner J. Chem. Phys. 2011 134 094315
107. R. M. Osuna V. Hernández J. T. L. Navarrete E. D'Oria J. J. Novoa Theor. Chem. Acc. 2010 128 541 553
108. I. Hyla-Kryspin G. Haufe S. Grimme Chem. Phys. 2008 346 224 236
109. M. Hippler J. Chem. Phys. 2007 127 084306
110. R. S. Mulliken J. Chem. Phys. 1955 23 1833 1840
111. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735 746
112. J. Cioslowski J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8333 8336
113. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules, A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990, vol. 22
114. U. C. Singh P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1984 5 129 145
115. B. H. Besler K. M. Merz P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1990 11 431 439
116. A. C. Day J. Am. Chem. Soc. 1975 97 2431 2438
117. N. J. Turro V. Ramamurthy R. M. Pagni J. A. Butcher J. Org. Chem. 1977 42 92 96
118. P. Golitz Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6568 6569
119. E. Kemner H. A. F. Zerbetto J. Phys. Chem. A 2004 108 7135 7138
120. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, University Science Books, Sausalito, CA, 1991
121. K. N. Houk L. L. Munchausen J. Am. Chem. Soc. 1976 98 937 946
122. D. Creed R. A. Caldwell H. Ohta D. C. Demarco J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1019 1025
123. H. H. Tsai M. C. Simpson Chem. Phys. Lett. 2002 353 111 118
124. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10187 10198
125. M. L. Tang A. D. Reichard P. Wei Z. N. Bao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5264 5273
126. Z. Latajka S. Scheiner J. Phys. Chem. 1992 96 9764 9767
127. S. Parveen A. K. Chandra T. Zeegers-Huyskens J. Phys. Chem. A 2009 113 6182 6191
128. F. Blanco I. Alkorta I. Rozas M. Solimannejad J. Elguero Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 674 683
129. H. Szatylowicz T. M. Krygowski J. J. Panek A. Jezierska J. Phys. Chem. A 2008 112 9895 9905
130. S. Scheiner P. G. Seybold Struct. Chem. 2008 20 43 48
131. W. Wang A. Tian N.-B. Wong J. Phys. Chem. A 2005 109 8035 8040
132. W. Wang N.-B. Wong W. Zheng A. Tian J. Phys. Chem. A 2004 108 1799 1805
133. S. J. Wilkens W. M. Westler J. L. Markley F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12026 12036
134. K. Morokuma and K. Kitaura, Variational approach (SCF ab initio calculations) to the study of molecular interactions: the origin of molecular interactions, in Molecular Interactions, ed., H. Ratajczak, and, W. J. Orville-Thomas, Wiley, New York, 1980, vol. 1, pp. 21-87
135. L. G. Vanquickenborne, Quantum chemistry of the hydrogen bond, in Intermolecular Forces, ed., P. L. Huyskens, W. A. P. Luck, and, T. Zeegers-Huyskens, Springer-Verlag, Berlin, 1991, pp. 31-53
136. W. A. Sokalski J. Chem. Phys. 1982 77 4529 4541
137. K. Morokuma Acc. Chem. Res. 1977 10 294 300
138. Y. Mo P. Bao J. Gao Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 6760 6775
139. L. Pejov K. Hermansson J. Chem. Phys. 2003 119 313 324
140. B. Michielsen W. A. Herrebout B. J. v. d. Veken ChemPhysChem 2008 9 1693 1701
141. O. Donoso-Tauda P. Jaque J. C. Santos Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 1552 1559
142. B. Michielsen J. J. J. Dom B. J. v. d. Veken S. Hesse Z. Xue M. A. Suhm W. A. Herrebout Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 14034 14044
143. I. V. Alabugin M. Manoharan S. Peabody F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5973 5987
144. A. Mukhopadhyay P. Pandey T. Chakraborty J. Phys. Chem. A 2010 114 5026 5033
145. Y. Yang Int. J. Quantum Chem. 2009 109 266 274
146. A. Y. Li J. Mol. Struct. (Theochem) 2008 862 21 27
147. A. K. Chandra S. Parveen S. Das T. Zeegers-Huyskens J. Comput. Chem. 2008 29 1490 1496
148. G. Zhang A. Ji D. Chen J. Mol. Struct. (Theochem) 2008 853 89 96
149. Y. Yang W.-J. Zhang X.-M. Gao Chin. J. Chem. 2006 24 887 893
150. Y. Yang W. Zhang S. Pei J. Shao W. Huang X. Gao J. Mol. Struct. (Theochem) 2005 732 33 37
151. I. V. Alabugin M. Manoharan F. A. Weinhold J. Phys. Chem. A 2004 108 4720 4730
152. S. A. C. McDowell A. D. Buckingham J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15515 15520
153. S. A. C. McDowell Mol. Phys. 2005 103 2763 2768
154. K. S. Rutkowski P. Rodziewicz S. M. Melikova W. A. Herrebout B. J. v. d. Veken A. Koll Chem. Phys. 2005 313 225 243
155. A. Karpfen E. S. Kryachko Chem. Phys. 2005 310 77 84
156. S. N. Delanoye W. A. Herrebout B. J. van der Veken J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7490 7498
157. A. Masunov J. J. Dannenberg R. H. Contreras J. Phys. Chem. A 2001 105 4737 4740
158. H. Umeyama K. Morokuma S. Yamabe J. Am. Chem. Soc. 1977 99 330 343
159. P. Rodziewicz K. S. Rutkowski S. M. Melikova A. Koll ChemPhysChem 2005 6 1282 1292
160. S. M. Cybulski S. Scheiner Chem. Phys. Lett. 1990 166 57 64
161. S. Topiol S. A. M. J. Bunce Chem. Phys. Lett. 1986 124 514 516
162. K. Morokuma and K. Kitaura, Energy decomposition analysis of molecular interactions, in Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials, ed., P. Politzer, and, D. G. Truhlar, Plenum, New York, 1981, pp. 215-242
163. W. Zierkiewicz P. Jurecka P. Hobza ChemPhysChem 2005 6 609 617
164. C. F. Guerra F. M. Bickelhaupt Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2092 2095
165. A. van der Vaart K. M. Merz J. Phys. Chem. A 1999 103 3321 3329
166. W. Zierkiewicz R. Wieczorek P. Hobza D. Michalska Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 5105 5113
167. J. Tomasi, Use of the electrostatic potential as a guide to understanding molecular properties, in Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials, ed., P. Politzer, and, D. G. Truhlar, Plenum, New York, 1981, pp. 257-294
168. K. E. Riley P. Hobza J. Chem. Theory Comput. 2008 4 232 242
169. X.-f. Dong F.-d. Ren D.-l. Cao W.-n. Wang F.-q. Zhang J. Mol. Struct. (Theochem) 2010 961 73 82
170. M. I. Bernal-Uruchurtu R. n. Hernandez-Lamoneda K. C. Janda J. Phys. Chem. A 2009 113 5496 5505
171. M. P. Mitoraj R. Kurczab M. Boczar M. A. J. Mol. Model. 2010 16 1789 1795
172. K. Kitaura K. Morokuma Int. J. Quantum Chem. 1976 10 325 340
173. K. Szalewicz and B. Jeziorski, Symmetry-adapted perturbation theory of intermolecular interactions, in Molecular Interactions. From Van der Waals to Strongly Bound Complexes, ed., S. Scheiner, Wiley, New York, 1997, pp. 3-43
174. R. Moszynski P. E. S. Wormer B. Jeziorski A. van der Avoird J. Chem. Phys. 1995 103 8058 8074
175. R. Glaser N. Chen H. Wu N. Knotts M. Kaupp J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4412 4419
176. O. K. Poleshchuk V. Branchadell B. Brycki A. V. Fateev A. C. Legon J. Mol. Struct. (Theochem) 2006 760 175 182
177. Z. P. Shields J. S. Murray P. Politzer Int. J. Quantum Chem. 2010 110 2823 2832
178. J. S. Murray P. Lane P. Politzer Int. J. Quantum Chem. 2007 107 2286 2292