Sesquiterpene synthases: Passive catalysts or active players?

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 1, 2012, Pages 60-71

  Miller, David J ^a   Allemann, Rudolf K ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SESQUITERPENE; TERPENE SYNTHASE; TRANSFERASE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; REVIEW;

ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; SESQUITERPENES;

EID: 83455210418     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1np00060h     Document Type: Review

References (94)

1. J. D. Connolly and R. A. Hill, Dictionary of Terpenoids, Chapman and Hall, London, 1991
2. J. S. Glasby, Encyclopedia of Terpenoids, Wiley, Chichester, 1982
3. J. Degenhardt T. G. Kollner J. Gershenzon Phytochemistry 2009 70 1621
4. D. W. Christianson Chem. Rev. 2006 106 3412
5. E. M. Davis and R. Croteau, Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids, Springer, Berlin Heidelberg, 2000, vol. 209, pp. 53-95
6. E. M. Davis, in Comprehensive Natural Products II, ed., L. Mander, and, H.-W. Liu, Elsevier, 2010, vol. 1, pp. 585-608
7. T. Toyomasu and T. Sassa, in Comprehensive Natural Products II, ed., L. Mander, and, H.-W. Liu, Elsevier, 2010, vol. 1, pp. 643-672
8. T. Kushiro and Y. Ebizuka, in Comprehensive Natural Products II, ed., L. Mander, and, H.-W. Liu, Elsevier, 2010, vol. 1, pp. 673-708
9. D. R. Phillips J. M. Rasbery B. Bartel S. P. T. Matsuda Curr. Opin. Plant Biol. 2006 9 305
10. R. Xu G. C. Fazio S. P. T. Matsuda Phytochemistry 2004 65 261
11. D. Cane Chem. Rev. 1990 90 1089
12. D. J. Tantillo Nat. Prod. Rep. 2011 28 1035
13. J. Chappell and R. M. Coates, in Comprehensive Natural Products II, ed., M. L., and, H.-W. Liu, Elsevier, 2010, vol. 1, pp. 609-641
14. H. A. Gennadios V. Gonzalez L. Di Costanzo A. A. Li F. L. Yu D. J. Miller R. K. Allemann D. W. Christianson Biochemistry 2009 48 6175
15. I. Prosser I. G. Altug A. L. Phillips W. A. Konig H. J. Bouwmeester M. H. Beale Arch. Biochem. Biophys. 2004 432 136
16. M. Seemann G. Z. Zhai J. W. de Kraker C. M. Paschall D. W. Christianson D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7681
17. L. S. Vedula M. J. Rynkiewicz H. J. Pyun R. M. Coates D. E. Cane D. W. Christianson Biochemistry 2005 44 6153
18. L. S. Vedula D. E. Cane D. W. Christianson Biochemistry 2005 44 12719
19. E. Y. Shishova L. Di Costanzo D. E. Cane D. W. Christianson Biochemistry 2007 46 1941
20. L. S. Vedula J. Y. Jiang T. Zakharian D. E. Cane D. W. Christianson Arch. Biochem. Biophys. 2008 469 184
21. E. Y. Shishova F. L. Yu D. J. Miller J. A. Faraldos Y. X. Zhao R. M. Coates R. K. Allemann D. E. Cane D. W. Christianson J. Biol. Chem. 2008 283 15431
22. L. S. Vedula Y. X. Zhao R. M. Coates T. Koyama D. E. Cane D. W. Christianson Arch. Biochem. Biophys. 2007 466 260
23. J. A. Aaron X. Lin D. E. Cane D. W. Christianson Biochemistry 2010 49 1787
24. C. A. Lesburg G. Z. Zhai D. E. Cane D. W. Christianson Science 1997 277 1820
25. M. J. Rynkiewicz D. E. Cane D. W. Christianson Biochemistry 2002 41 1732
26. M. J. Rynkiewicz D. E. Cane D. W. Christianson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 13543
27. J. M. Caruthers I. Kang M. J. Rynkiewicz D. E. Cane D. W. Christianson J. Biol. Chem. 2000 275 25533
28. D. E. Cane Q. Xue J. E. VanEpp J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8499
29. F. L. Yu D. J. Miller R. K. Allemann Chem. Commun. 2007 4155
30. D. E. Cane P. C. Prabhakaran E. J. Salaski P. H. M. Harrison H. Noguchi B. J. Rawlings J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8914
31. D. J. Miller F. L. Yu R. K. Allemann ChemBioChem 2007 8 1819
32. D. E. Cane H. T. Chiu P. H. Liang K. S. Anderson Biochemistry 1997 36 8332
33. T. G. Kollner J. Gershenzon J. Degenhardt Phytochemistry 2009 70 1139
34. C. L. Steele J. Crock J. Bohlmann R. Croteau J. Biol. Chem. 1998 273 2078
35. S. Garms, T. G. Kollner and W. Boland, J. Org. Chem. 75, p. 5590
36. S. Forcat R. K. Allemann Org. Biomol. Chem. 2006 4 2563
37. S. Forcat R. K. Allemann Chem. Commun. 2004 2094
38. A. Deligeorgopoulou S. E. Taylor S. Forcat R. K. Allemann Chem. Commun. 2003 2162
39. M. J. Calvert S. E. Taylor R. K. Allemann Chem. Commun. 2002 2384
40. B. Felicetti D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7212
41. M. J. Calvert P. R. Ashton R. K. Allemann J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11636
42. J. A. Faraldos A. K. Antonczak V. G. González R. Fullerton E. M. Tippmann R. K. Allemann J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13906
43. A. Deligeorgopoulou R. K. Allemann Biochemistry 2003 42 7741
44. X. Lin D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6332
45. B. T. Greenhagen P. E. O'Maille J. P. Noel J. Chappell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 9826
46. M. K. Julsing, PhD thesis, University of Groningen, 1975
47. Y. Yoshikuni V. J. J. Martin T. E. Ferrin J. D. Keasling Chem. Biol. 2006 13 91
48. Y. Yoshikuni T. E. Ferrin J. D. Keasling Nature 2006 440 1078
49. F. Lopez-Gallego G. T. Wawrzyn C. Schmidt-Dannert Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 7723
50. F. Lopez-Gallego S. A. Agger D. Abate-Pella M. D. Distefano C. Schmidt-Dannert ChemBioChem 2010 11 1093
51. S. Green C. J. Squire N. J. Nieuwenhuizen E. N. Baker W. Laing J. Biol. Chem. 2009 284 8652
52. D. E. Cane R. M. Watt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 1547
53. J. Y. Jiang X. F. He D. E. Cane Nat. Chem. Biol. 2007 3 711
54. D. E. Cane G. H. Yang R. M. Coates H. J. Pyun T. M. Hohn J. Org. Chem. 1992 57 3454
55. J. A. Faraldos B. Kariuki R. K. Allemann J. Org. Chem. 2010 75 1119
56. J. A. Faraldos R. K. Allemann Org. Lett. 2011 13 1202
57. D. E. Cane P. C. Prabhakaran J. S. Oliver D. B. McIlwaine J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3209
58. D. E. Cane Q. Xue J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1563
59. C. R. Benedict J. L. Lu D. W. Pettigrew J. G. Liu R. D. Stipanovic H. J. Williams Plant Physiol. 2001 125 1754
60. I. Alchanati J. A. A. Patel J. G. Liu C. R. Benedict R. D. Stipanovic A. A. Bell Y. X. Cui C. W. Magill Phytochemistry 1998 47 961
61. K. Nabeta M. Fujita K. Komuro K. Katayama T. Takasawa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 2065
62. K. Nabeta K. Kigure M. Fujita T. Nagoya T. Ishikawa H. Okuyama T. Takasawa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 1935
63. D. E. Cane M. Tandon P. C. Prabhakaran J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8103
64. D. E. Cane M. Tandon Tetrahedron Lett. 1994 35 5355
65. D. E. Cane S. W. Weiner Can. J. Chem. 1994 72 118
66. D. E. Cane J. S. Oliver P. H. M. Harrison C. Abell B. R. Hubbard C. T. Kane R. Lattman J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4513
67. P. H. M. Harrison J. S. Oliver D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5922
68. C. O. Schmidt H. J. Bouwmeester S. Franke W. A. Konig Chirality 1999 11 353
69. S. Picaud P. Mercke X. F. He O. Sterner M. Brodelius D. E. Cane P. E. Brodelius Arch. Biochem. Biophys. 2006 448 150
70. S. H. Kim K. Heo Y. J. Chang S. H. Park S. K. Rhee S. U. Kim J. Nat. Prod. 2006 69 758
71. P. E. O'Maille J. Chappell J. P. Noel Anal. Biochem. 2004 335 210
72. D. J. Schenk C. M. Starks K. R. Manna J. Chappell J. P. Noel R. M. Coates Arch. Biochem. Biophys. 2006 448 31
73. D. J. Miller J. L. Gao D. G. Truhlar N. J. Young V. Gonzalez R. K. Allemann Org. Biomol. Chem. 2008 6 2346
74. Y. Hu W. K. W. Chou R. Hopson D. E. Cane Chem. Biol. 2011 18 32
75. D. Arigoni Pure Appl. Chem. 1975 41 219
76. X. F. He D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2678
77. J. Y. Jiang X. F. He D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8128
78. J. Y. Jiang D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2008 130 428
79. X. Lin R. Hopson D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6022
80. W. K. W. Chou I. Fanizza T. Uchiyama M. Komatsu H. Ikeda D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8850
81. C. M. Wang R. Hopson X. Lin D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8360
82. C. D. Poulter J. C. Argyle E. A. Mash J. Biol. Chem. 1978 253 7227
83. R. Croteau Arch. Biochem. Biophys. 1986 251 777
84. D. E. Cane G. H. Yang Q. Xue J. H. Shim Biochemistry 1995 34 2471
85. D. J. Miller F. L. Yu D. W. Knight R. K. Allemann Org. Biomol. Chem. 2009 7 962
86. J. A. Faraldos Y. X. Zhao P. E. O'Maille J. P. Noel R. M. Coates ChemBioChem 2007 8 1826
87. P. E. O'Maille J. Chappell J. P. Noel Arch. Biochem. Biophys. 2006 448 73
88. J. A. Faraldos P. E. O'Maille N. Dellas J. P. Noel R. M. Coates J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4281
89. J. P. Noel N. Dellas J. A. Faraldos M. Zhao B. A. Hess L. Smentek R. M. Coates P. E. O'Maille ACS Chem. Biol. 2010 5 377
90. D. J. Miller F. L. Yu N. J. Young R. K. Allemann Org. Biomol. Chem. 2007 5 3287
91. K. A. Rising C. M. Starks J. P. Noel J. Chappell J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1861
92. R. K. Allemann N. J. Young S. H. Ma D. G. Truhlar J. L. Gao J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13008
93. P. E. O'Maille, B. Greenhagen, J. Chappell, Y. Zhao, R. M. Coates and J. P. Noel, in Terpnet 2003, Lexington, Kentucky USA, 2003
94. J. A. Faraldos S. Q. Wu J. Chappell R. M. Coates J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2998