Gas-phase chemical dynamics simulations on the bifurcating pathway of the pimaradienyl cation rearrangement: Role of enzymatic steering in abietic acid biosynthesis

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 4, 2012, Pages 1212-1222

  Siebert, Matthew R ^a   Manikandan, Paranjothy ^a   Sun, Rui ^a   Tantillo, Dean J ^b   Hase, William L ^a  

^a TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84859587477     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300037p     Document Type: Article

References (80)

1. Siebert, M. R.; Zhang, J.; Addepalli, S. V.; Tantillo, D. J.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8335-8343
2. Ess, D. H.; Wheeler, S. E.; Iafe, R. G.; Xu, L.; Çelebi- Ölçüm, N.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7592-7601
3. Lourderaj, U.; Park, K.; Hase, W. L. Int. Rev. J. Phys. Chem. 2008, 27, 361-403
4. Thomas, J. B.; Waas, J. R.; Harmata, M.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14544-14555
5. Hamaguchi, M.; Nakishi, M.; Nagai, T.; Nakamura, T.; Abe, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12981-12988
6. Singleton, D. A.; Hang, C.; Szymanski, M. J.; Meyer, M. P.; Leach, A. G.; Kuwata, K. T.; Chen, J. S.; Greer, A.; Foote, C. S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1319-1328
7. Wales, D. J. J. Chem. Phys. 2000, 113, 3926-3927
8. Hong, Y. J.; Tantillo, D. J. Nature Chem. 2009, 1, 384-389
9. Ramquet, M.-N.; Dive, G.; Deharent, D. J. Chem. Phys. 2000, 112, 4923-4934
10. González-Lafont, À; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13089-13094
11. Valtazanos, P.; Ruedenberg, K. Theor. Chim. Acta 1986, 69, 281-307
12. Taketsugu, T.; Tajima, N.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1933-1939
13. Kumeda, Y.; Taketsugu, T. J. Chem. Phys. 2000, 113, 477-484
14. Lasorne, B.; Dive, G.; Desouter-Lecomte, M. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5831-5840
15. Colwell, S. M. Mol. Phys. 1984, 51, 1217-1233
16. Colwell, S. M.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1985, 82, 1281-1290
17. Baker, J.; Gill, P. M. W. J. Comput. Chem. 1988, 9, 465-475
18. Yanai, T.; Taketsugu, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 1997, 107, 1137-1146
19. Castaño, O.; Frutos, L. -M.; Palmeiro, R.; Notario, R.; Andrés, J. -L.; Gomperts, R.; Blancafort, L.; Robb, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2095-2097
20. Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5879-5881
21. Wenthold, P. G.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Lineberger, W. C. Science 1996, 272, 1456-1459
22. Castaño, O.; Palmeiro, R.; Frutos, L. M.; Luisandrés, J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 732-736
23. Debbert, S. L.; Carpenter, B. K.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7896-7897
24. Hrovat, D. A.; Duncan, J. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 169-175
25. Roth, W. R.; Wollweber, D.; Offerhas, R.; Rekowski, V.; Lennartz, H. W.; Sustmann, R.; Müller, W. Chem. Ber. 1993, 126, 2701-2715
26. Bartsch, R. A.; Chae, Y. M.; Ham, S.; Birney, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7479-7486
27. Phillips, M. A.; Croteau, R. B. Trends Plant Sci. 1999, 4, 184-190
28. McCoy, M. Chem. Eng. News 2000, 78, 13-15
29. Bylaska, E. J.; de Jong, W. A.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; Wang, D.; Apra, E.; Windus, T. L.; Hammond, J.; Nichols, P.; NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, version 5.1; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2007.
30. Kendall, R. A.; Apra, E.; Bernholdt, D. E.; Bylaska, E. J.; Dupuis, M.; Fann, G. I.; Harrison, R. J.; Ju, J.; Nichols, J. A.; Nieplocha, J.; Straatsma, T. P.; Windus, T. L.; Wong, A. T. Comput. Phys. Commun. 2000, 128, 260-283
31. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Solid State 1988, 37, 785-789
34. Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
35. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513
36. Woodcock, H. L.; Schaefer, H. F.; Schreiner, P. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11923-11931
37. Tsuzuki, S.; Lüthi, H. P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3949-3957
38. Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Pascal, R. A., Jr.; de Meijera, A. Org. Lett. 2006, 8, 3635-3638
39. Check, C. E.; Gilbert, T. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9828-9834
40. Redfern, P. C.; Zapol, P.; Curtiss, L. A.; Raghavachari, K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5850-5854
41. Wodrich, M. D.; Wannere, C. S.; Mp, Y.; Jarowski, P. D.; Houk, K. N.; Schleyer, P. v. R. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 7731-7744
42. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4460-4464
43. Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 3631-3634
44. Kang, J. K.; Musgrave, C. B. J. Chem. Phys. 2001, 115, 11040-11051
45. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815
46. Zhao, Y.; Tishchenko, O.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19046-19051
47. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
48. Zhang, I. Y.; Wu, J.; Xu, X. Chem. Commun. 2010, 46, 3057-3070
49. Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 569-582
50. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368
51. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
52. Hase, W. L.; Bolton, K.; Sainte Claire, P. d.; Duchovic, R. J.; Hu, X.; Komornicki, A.; Li, G.; Lim, K. F.; Lu, D.-h.; Peslherbe, G. H.; Song, K.; Swamy, K. N.; Vande Linde, S. R.; Varandas, A.; Wang, H.; Wolf, R. J. Venus05 - a general chemical dynamics computer program; 2004.
53. Hase, W. L.; Duchovic, R. J.; Hu, X.; Komornicki, A.; Lim, K. F.; Lu, D. H.; Peslherbe, G. H.; Swamy, K. N.; Vande Linde, S. R.; Varandas, A.; Wang, H.; Wolf, R. J. Quant. Chem. Prog. Exch. Bull. 1996, 16, 671
54. Hu, X.; Hase, W. L.; Pirraglia, T. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1014-1024
55. Peslherbe, G. H.; Wang, H.; Hase, W. L. Adv. Chem. Phys. 1999, 105, 171-201
56. Gonzalez-James, O. M.; Kwan, E. E.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1914-1917
57. Sun, L.; Hase, W. L. J. Chem. Phys. 2010, 133, 034027
58. Swope, W. C.; Anderson, H. C.; Berens, P. H.; Wilson, K. R. J. Chem. Phys. 1982, 76, 637-649
59. Baer, T.; Hase, W. L. Unimolecular Reaction Dynamics. Theory and Experiments, Oxford University Press: New York, 2006.
60. Zhu, L.; Hase, W. L. QCPE Bull. 1994, 14, 644
61. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1979, 83, 204-207
62. Vayner, G.; Addepalli, S. A.; Song, K.; Hase, W. L. J. Chem. Phys. 2006, 125, 014317
63. Yodsaoue, O.; Karalai, C.; Ponglimanont, C.; Tewtrakul, S.; Chantrapromma, S. Phytochemistry 2010, 71, 1756-1764
64. Yodsaoue, O.; Karalai, C.; Ponglimanont, C.; Tewtrakul, S.; Chantrapromma, S. Tetrahedron 2011, 67, 6838-6846
65. Torres-Mendoza, D.; González, L. D. U.; Ortega-Barría, E.; Coley, P. D.; Kursar, T. A.; Capson, T. L.; McPhail, K.; Cubilla-Rios, L. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1711-1715
66. Torres-Mendoza, D.; González, L. D. U.; Ortega-Barría, E.; Coley, P. D.; Kursar, T. A.; Capson, T. L.; McPhail, K.; Cubilla-Rios, L. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1256
67. Tantillo, D. J. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 561-570
68. Xu, L.; Doubleday, C. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3029-3037
69. Bell, R. P. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1936, 154, 414-429
70. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 11-24
71. Untch, A.; Schinke, R.; Cotting, R.; Huber, J. R. J. Chem. Phys. 1993, 99, 9553-9566
72. Dong, E.; Setser, D. W.; Hase, W. L.; Song, K. J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 1484-1490
73. López, J. G.; Vayner, G.; Lourderaj, U.; Addepalli, S. V.; Kato, S.; de Jong, W. A.; Windus, T. L.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9976-9985
74. Hase, W. L.; Buckowski, D. G. J. Comput. Chem. 1982, 3, 335-343
75. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction: Evidence, Nature, and Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.
76. Brandl, M.; Weiss, M. S.; Jabs, A.; Sühnel, J.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 2001, 307, 357-377
77. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746-3753
78. Ma., J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324
79. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168
80. Hong, Y. J.; Tantillo, D. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8877-8881