Advances in acylation methodologies enabled by oxyma-based reagents

Aldrichimica Acta

Volumn 46, Issue 1, 2013, Pages 21-44

  Subirós Funosas, Ramon ^a,b   Khattab, Sherine N ^c   Nieto Rodríguez, Lidia ^a   El Faham, Ayman ^a,c,d   Albericio, Fernando ^a,b,e,f  

^a INSTITUTE FOR RESEARCH IN BIOMEDICINE   (Spain)

^b BIOMATERIALES Y NANOMEDICINA CIBER BBN   (Spain)

^c Alexandria University Faculty Of Science   (Egypt)

^d KING SAUD UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

^e UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^f UNIVERSITY OF KWAZULU NATAL   (South Africa)

Author keywords

Acylation; Additives; Amide; COMU ; Coupling reagents; Ester; Oximes; Oxyma; Peptide synthesis

Indexed keywords

EID: 84877154821     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (251)

1. Ortlepp, S.; Sjögren, M.; Dahlström, M.; Weber, H.; Ebel, R.; Edrada, R.; Thoms, C.; Schupp, P.; Bohlin, L.; Proksch, P. Mar. Biotechnol. 2007, 9, 776.
2. Proksch, P.; Weber, H.; Ebel, R.; Bohlin, L.; Sjögren, M.; Ortlepp, S. Int. Pat. Appl. WO 2008/138527 A2, Nov 20, 2008.
3. Cohn, R. Isr. Patent IL 55470 A, Mar 31, 1983.
4. Martin, H. U.K. Patent Appl. GB 2028797 A, Mar 12, 1980.
5. Kirst, H. A.; Szymanski, E. F.; Dorman, D.; Occolowitz, J. L.; Jones, N. D.; Chaney, M. O.; Hamill, R. L.; Hoehn, M. M. J. Antibiotics 1975, 28, 286.
6. Mongin, F.; Trécourt F.; Gervais B.; Mongin, O.; Quéguiner, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 3272.
7. Thennati, R.; Samanta, B.; Pal, R. K.; Kilaru, S.; Jivani, J.; Kumbhani, S. A.; Adhyapak, J. P. Int. Pat. Appl. WO 2008/111096 A2, Sep 18, 2008.
8. Ram, M. S.; Riordan, C. G.; Yap, G. P. A.; Liable-Sands, L.; Rheingold, A. L.; Marchaj, A.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1648.
9. Susanto, W.; Chu, C.-Y.; Ang, W. J.; Chou, T.-C.; Lo, L.-C.; Lam, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 2729.
10. Baffert, C.; Artero, V.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 1817.
11. Dirksen, A.; Dawson, P. E. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2543.
12. Kieltyka, R. E.; Bastings, M. M. C.; van Almen, G. C.; Besenius, P.; Kemps, E. W. L.; Dankers, P. Y. W. Chem. Commun. 2012, 48, 1452.
13. Mokhir, A. A.; Domasevich, K. V.; Dalley, N. K.; Kou, X.; Gerasimchuk, N. N.; Gerasimchuk, O. A. Inorg. Chim. Acta 1999, 284, 85.
14. Domasevitch, K. V.; Gerasimchuk, N. N.; Mokhir, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 1227.
15. Gerasimchuk, N.; Gamian, A.; Glover, G.; Szponar, B. Inorg. Chem. 2010, 49, 9863.
16. Hubele, A.; Kühne, M. U.S. Patent US 4063921, Dec 20, 1977.
17. Davidson, S. H. U.S. Patent US 3957847, May 18, 1976.
18. Engelhart, J. E. Ger. Offen. DE 2118317, Nov 4, 1971.
19. Ciba-Geigy, AG. Austrian Patent AT 367268, June 25, 1982.
20. Mandal, S.; Li, W. T.; Bai, Y.; Robertas, J. D.; Kerwin, S. M.; Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4 DOI: 10.3762/ bjoc.4.26.
21. Wright, A. E.; Roth, G. P.; Hoffman, J. K.; Divlianska, D. B.; Pechter, D.; Sennett, S. H.; Guzmán, E. A.; Linley, P.; McCarthy, P. J.; Pitts, T. P; Pomponi, S. A.; Reed, J. K. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1178.
22. Wang, X.; Ebens, A. J., Jr. U.S. Patent Appl. US 2011/0059961 A1, Mar 10, 2011.
23. Köhler, H.; Seifert, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 1970, 379, 1.
24. Gerasimchuk, N.; Kuzmann, E.; Büki, A.; Vértes, A.; Nagy, L.; Burger, K. Inorg. Chim. Acta 1991, 188, 45.
25. Gerasimchuk, N. N.; Domasevich, K. V. Russ. J. Inorg. Chem. 1992, 37, 1163.
26. Skopenko, V. V.; Ponomareva, V. V.; Simonov, Y. A.; Domasevich, K. V.; Dvorkin, A. A. Russ. J. Inorg. Chem. 1994, 39, 1270.
27. Ponomareva, V. V.; Dalley, N. K.; Kou, X.; Gerasimchuk, N. N.; Domasevich, K. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 23-51.
28. Eddings, D.; Barnes, C.; Gerasimchuk, N.; Durham, P.; Domasevich, K. Inorg. Chem. 2004, 43, 3894.
29. Gerasimchuk, N.; Maher, T.; Durham, P.; Domasevitch, K. V.; Wilking, J.; Mokhir, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 7268.
30. Sliva, T. Y.; Duda, A. M.; Glowiak, T.; Fritsky, I. O.; Amirkhanov, V. M.; Mokhir, A. A.; Kozlowski, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 273.
31. Gerasimchuk, N.; Esaulenko, A. N.; Dalley, K. N.; Moore, C.; Dalton Trans. 2010, 39, 749.
32. Itoh, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2219.
33. Itoh, M. In Chemistry and Biology of Peptides, Proceedings of the 3rd American Peptide Symposium, Boston, MA, 1972;
34. Meienhofer, J., Ed.; Ann Arbor Science Publishers: Ann Arbor, MI, 1972; p 365.
35. Izdebski, J. Roczniki Chemii 1975, 49, 1097.
36. Izdebski, J. Pol. J. Chem. 1979, 53, 1049.
37. Itoh, M.; Hagiwara, D.; Kamiya, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 718.
38. Breipohl, G.; König, W. Ger. Offen. DE 90-4016596 A1, Nov 28, 1991.
39. Khattab, S. N.; Subirós-Funosas, R.; El-Faham, A.; Albericio, F.; Eur. J. Org. Chem. 2010, 3275.
40. Khattab, S. N.; Subirós-Funosas, R.; El-Faham, A.; Albericio, F. Tetrahedron 2012, 68, 3056.
41. Subirós-Funosas, R.; Albericio, F.; El-Faham, A.; N-Hydroxylamines for Peptide Synthesis. In The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes, and Hydroxamic Acids; Rappoport, Z., Liebman, J. F., Eds.; Patai's Chemistry of Functional Groups Series; Patai, S., Rappoport, Z., Liebman, J. F., Marek, I., Series Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2011; Vol. 2, Part 2, Chapter 11, pp 623-730.
42. Hamuro, Y.; Scialdone, M. A.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1636.
43. Subirós-Funosas, R.; Prohens, R.; Barbas, R.; ElFaham, A.; Albericio, F.; Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9394.
44. Subirós- Funosas, R.; Albericio, F. Ethyl 2-Cyano-2- (hydroxyimino)acetate. e-EROS: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Online), Mar 15, 2012; DOI:10.1002/047084289X.rn01377. Wiley: Hoboken, NJ. http://onlinelibrary.wiley.com/book/10.1002/047084289X (accessed Dec 13, 2012).
45. El-Faham, A.; Subirós-Funosas, R.; Prohens, R.; Albericio, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9404.
46. Subirós-Funosas, R.; Acosta, G. A.; El-Faham, A.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6200.
47. Albericio, F.; Subiro ́s-Funosas, R. (1-Cyano-2-ethoxy- 2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium Hexafluorophosphate. e-EROS: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Online), Sep 15, 2011; DOI:10.1002/047084289X. rn01360. Wiley: Hoboken, NJ. http://onlinelibrary.wiley.com/book/10.1002/047084289X (accessed Dec 13, 2012).
48. Prasad, K. V. S. R. G.; Bharathi, K.; Haseena Banu, B. Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. 2011, 8, 108.
49. Vorherr, T. Chim. Oggi/ Chemistry Today 2010, 28, 22.
50. Wang, Q.; Wang, Y.; Kurosu, M. Org. Lett. 2012, 14, 3372.
51. El-Faham, A.; Albericio, F. Chem. Rev. 2011, 111, 6557.
52. Valeur, E.; Bradley, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606.
53. Han, S.-Y.; Kim, Y.-A. Tetrahedron 2004, 60, 2447.
54. Montalbetti, C. A. G. N.; Falque V. Tetrahedron 2005, 61, 10827.
55. El-Faham, A.; Albericio, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 2731.
56. Hoffmann, F.; Jaeger, L.; Griehl, C. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178, 299.
57. Khattab, S. N. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 501.
58. Conrad, M.; Schulze, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (presently Eur. J. Inorg. Chem.) 1909, 42, 735.
59. Achmatowicz, O., Jr.; Szymoniak, J. Tetrahedron. 1982, 38, 1299.
60. Cheng, L.; Lightner, D. A. Synthesis 1999, 46.
61. Nieto-Rodriguez, L.; Carceller, M.; Subirós-Funosas, R.; Acosta, G. A.; Paradis Bas, M.; El-Faham, A.; Albericio, F. In Peptides: Building Bridges, Proceedings of the 22nd American Peptide Symposium, San Diego, CA, June 25-30, 2011;
62. Lebl, M., Ed.; American Peptide Society: San Diego, CA, 2011; pp 16-17.
63. Carpino, L. A.; Imazumi, H.; El-Faham, A.; Ferrer, F. J.; Zhang A.,; Lee, Y.; Foxman, B. M.; Henklein, P; Hanay, C.; Mügge, C.; Wenschuh, H.; Klose, J.; Beyermann, M.; Bienert, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 441.
64. Behrendt, R.; Brünner, A.; White, P. In Peptides: Building Bridges, Proceedings of the 22nd American Peptide Symposium, San Diego, CA, June 25-30, 2011;
65. Lebl, M., Ed.; American Peptide Society: San Diego, CA, 2011; pp 12-13.
66. Marcucci, E.; Tulla-Puche, J.; Albericio, F. Org. Lett. 2012, 14, 612.
67. Wehrstedt, K. D.; Wandrey, P A.; Heitkamp, D. J. Hazard. Mater. A126, 1.
68. Wang, W.; Huang, Y.; Liu, J.; Xie, Y.; Zhao, R.; Xiong, S.; Liu, G.; Chen, Y.; Ma, H. Lab Chip 2011, 11, 929.
69. Carpino, L. A.; Beyermann, M.; Wenschuh, H.; Bienert, M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 268.
70. Kovacs, J.; Kapoor, A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 118.
71. Kaminski, Z. J. Biopolymers (Peptide Science) 2000, 55, 140.
72. Sheehan, J. C.; Hess, G. P J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067.
73. König, W.; Geiger, R. Chem. Ber. (presently Eur. J. Inorg. Chem.) 1970, 103, 2024.
74. König, W.; Geiger, R. Chem. Ber. (presently Eur. J. Inorg. Chem.) 1970, 103, 788.
75. König, W.; Geiger, R. Chem. Ber. (presently Eur. J. Inorg. Chem.) 1970, 103, 2034.
76. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397.
77. Ueki, M.; Yanagihara, T. In Peptides 1998, Proceedings of the 25th European Peptide Symposium, Budapest, Hungary, 1999;
78. Bajusz, S., Hudecz, F., Eds.; Akadémiai Kiadó, Budapest, Hungary, 1999; pp 252-253.
79. Anderson, G. W.; Zimmerman, J. E.; Callahan, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3039.
80. Carpino, L. A.; El-Faham, A.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2279.
81. Carpino, L. A.; Xia, J.; Zhang, C.; El-Faham, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 62.
82. Jiang, L.; Davison, A.; Tennant, G.; Ramage, R. Tetrahedron 1998, 54, 14233.
83. Carpino, L. A.; El-Faham, A.; Minor, C. A.; Albericio, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 201.
84. Dourtoglou, V.; Ziegler, J.-C.; Gross, B. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1269.
85. Knorr, R.; Trzeciak B.,; Bannwarth, W.; Gillessen, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927.
86. Sabatino, G.; Mulinacci, B.; Alcaro, M. C.; Chelli, M.; Rovero, P.; Papini, A. M. Lett. Peptide Sci. 2002, 9, 119.
87. Albericio, F.; Cases, M.; Alsina, J.; Triolo, S. A.; Carpino, L. A.; Kates, S. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4853.
88. Coste, J.; Le-Nguyen, D.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205.
89. Subirós-Funosas, R.; Moreno, J. A.; Bayó-Puxan, N.; Abu-Rabeah, K.; Ewenson, A.; Atias, D.; Marks R. S.; Albericio, F. Chim. Oggi/ Chemistry Today 2008, 26 (No. 4, Focus on Peptides Supplement), 10.
90. Wu, X.; Stockdill, J. L.; Park, P K.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2378.
91. Wilson, R. M.; Stockdill, J. L.; Wu, X.; Li, X.; Vadola, P. A.; Park, P K.; Wang, P.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2834.
92. Shen, B.; Makley, D. M.; Johnston, J. N. Nature 2010, 465, 1027.
93. Garcia-Martin, F.; Quintanar-Audelo, M.; Garcia-Ramos, Y.; Cruz, L. J.; Gravel, C.; Furic, R.; Côté, S.; Tulla-Puche, J.; Albericio, J. Comb. Chem. 2006, 8, 213.
94. Lloyd-Williams, P.; Albericio A.,; Giralt, E. Chemical Approaches to the Synthesis of Peptides and Proteins; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997.
95. Zhang, Y.; Muthana, S. M.; Farnsworth, D.; Ludek, O.; Adams, K.; Barchi, J. J., Jr.; Gildersleeve, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6316.
96. Albericio, F.; Chinchilla, R.; Dodsworth, D. J.; Nájera, C. Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 203.
97. Hachmann, J.; Lebl, M. Biopolymers (Peptide Science) 2006, 84, 340.
98. Carpino, L. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 875.
99. Wenschuh, H.; Beyermann, M.; Haber, H.; Seydel, J. K.; Krause, E.; Bienert, M.; Carpino, L. A.; El-Faham, A.; Albericio, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 405.
100. Khattab, S. N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 1374.
101. Al-Warhi, T. I.; Al-Hazimi, H. M. A.; El-Faham, A.; Albericio, F. Molecules 2010, 15, 9403.
102. Carpino, L. A.; El-Faham, A.; Albericio, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 3561.
103. Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C. Biopolymers 1983, 22, 205.
104. Jung, M. E.; Piizzi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 1735.
105. Auvin-Guette, C.; Frérot, E.; Coste, J.; Rebuffat, S.; Jouin, P.; Bodo, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2481.
106. Jastrzabek, K. G.; Subirós-Funosas, R.; Albericio, F.; Kolesinska, B.; Kaminski, Z. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 4506.
107. Khattab, S. N.; Subirós-Funosas, R.; El-Faham, A.; Albericio, F. Chemistry Open 2012, 1, 147.
108. Carpino, L. A.; Ionescu, D.; El-Faham, A.; Beyermann, M.; Henklein, P.; Hanay, C.; Wenschuh, H.; Bienert, M. Org. Lett. 2003, 5, 975.
109. El-Faham, A.; Khattab, S. N.; Abdul-Ghani, M.; Albericio, F. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1563.
110. Tyrrell, E.; Brawn, P.; Carew, M.; Greenwood, I. Tetrahedron Lett. 52, 369.
111. Hjerringgaard, C. U.; Brust, A.; Alewood, P. F. J. Pept. Sci. 2012, 18, 199.
112. Pattabiraman, V. R.; Ogunkoya, A. O.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5114.
113. Rosés, C.; Carbajo, D.; Sanclimens A.,; Farrera-Sinfreu, J.; Blancafort, A.; Oliveras, G.; Cirac, A. D.; Bardaji, E.; Puig, T.; Planas, M.; Feliu, L.; Albericio, F.; Royo, M. Tetrahedron 2012, 68, 4406.
114. Sawada, T.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7336.
115. Barlos, K.; Gatos, D.; Kallitsis, J.; Papaphotiu, G.; Sotiriu, P.; Wenqing, Y.; Schäfer, W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3943.
116. Gatos, D.; Patrianakou, S.; Hatzi, O.; Barlos, K. Lett. Pept. Sci. 1997, 4, 177.
117. Athanassopoulos, P.; Barlos, K.; Gatos, D.; Hatzi, O.; Tzavara, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5645.
118. DeLisle Milton, R. C.; Milton, S. C.; Chamberlin, A. R. Int. J. Pept. Res. Ther. 2011, 17, 337.
119. Acosta, G. A.; del Fresno, M.; Paradis-Bas, M.; Rigau-DeLlobet, M.; Côté, S.; Royo, M.; Albericio, F. J. Pept. Sci. 2009, 15, 629.
120. Albericio, F.; Bofill, J. M.; El-Faham, A.; Kates, S. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9678.
121. Del Fresno, M.; El-Faham, A.; Carpino, L. A.; Royo, M.; Albericio, F. Org. Lett. 2000, 2, 3539.
122. Tang, Y.-C.; Xie, H.-B.; Tian, G.-L.; Ye, Y.-H. J. Pept. Res. 2002, 60, 95.
123. Xie, H.-B.; Tian, G.-L.; Ye, Y.-H. Synth. Commun. 2000, 30, 4233.
124. Li, H.; Jiang, X.; Ye, Y.; Fan, C.; Romoff, T.; Goodman, M. Org. Lett. 1999, 1, 91.
125. Brady, S. F.; Freidinger, R. M.; Paleveda, W. J.; Colton, C. D.; Homnick, C. F.; Whitter, W. L.; Curley, P; Nutt, R. F.; Veber, D. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 764.
126. Klose, J.; Bienert, M.; Mollenkopf, C.; Wehle, D.; Zhang, C.; Carpino, L. A.; Henklein, P. Chem. Commun. 1999, 1847.
127. Maryanoff, B. E.; Greco, M. N.; Zhang, H.-C.; Andrade-Gordon, P.; Kauffman, J. A.; Nicolaou, K. C.; Liu, A.; Brungs, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1225.
128. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10004.
129. Hinou, H.; Hyugaji, K.; Garcia-Martin, F.; Nishimura, S.-I.; Albericio, RSC Advances 2012, 2, 2729.
130. Klose, J.; El-Faham, A.; Henklein, P.; Carpino, L. A.; Bienert, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2045.
131. Berkessel, A.; Adrio, J. A.; Hüttenhain, D.; Neudörfl, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8421.
132. Hachisu, M.; Hinou, H.; Takamichi, M.; Tsuda, S.; Koshida, S.; Nishimura, S.-I. Chem. Commun. 2009, 1641.
133. Pernille Tofteng, A.; Pedersen, S. L; Staerk, D.; Jensen, K. D. Presented at the 22nd American Peptide Symposium, San Diego, CA June 25-30, 2011; P087.
134. Pernille Tofteng, A.; Pedersen, S. L.; Staerk, D.; Jensen, K. J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9024.
135. Chantell, C. A.; Onaiyekan, M. A.; Menakuru, M. J. Pept. Sci. 2012, 18, 88.
136. Alewood, P.; Alewood, D.; Miranda, L.; Love, S.; Meutermans, W.; Wilson, D. Methods Enzymol. 1997, 289, 14.
137. Pedersen, S. L.; Pernille Tofteng, A.; Malik, L.; Jensen, K. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1826.
138. Erdélyi, M.; Gogoll, A. Synthesis 2002, 1592.
139. Bacsa, B.; Desai, B.; Dibó, G.; Kappe, C. O. J. Pept. Sci. 2006, 12, 633.
140. Brandt, M.; Gammeltoft, S.; Jensen, K. J. Int. J. Pept. Res. Ther. 2006, 12, 349.
141. Chen, S.-T.; Chiou, S.-H.; Wang, K.-T. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 1991, 38, 85.
142. Palasek, S. A.; Cox, Z. J.; Collins, J. M. J. Pept Sci. 2007, 13, 143.
143. Cemazar, M.; Craik, D. J. J. Pept Sci. 2008, 14, 683.
144. Bacsa, B.; Horváti, K.; Bösze, S.; Andreae, F.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2008, 73, 7532.
145. Roodbeen, R.; Pedersen, S. L.; Hosseini, M.; Jensen, K.; J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 7106.
146. Pedersen, S. L.; Jensen K. J. Presented at the 22nd American Peptide Symposium, San Diego, CA, June 2530, 2011; P071.
147. Malik, L.; Pernille Tofteng, A.; Pedersen, S. L.; Sorensen, K. K.; Jensen, K. J. J. Pept. Sci. 2010, 16, 506.
148. Pernille Tofteng, A.; Malik, L.; Pedersen, S. L.; Sorensen, K. K.; Jensen, K. J. Chim. Oggi/ Chemistry Today 2011, 29, 12.
149. Yamada, K.; Nagashima, I.; Hachisu, M.; Matsuo, I.; Shimizu, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1066.
150. Redemann, T.; Jung, G. In Peptides 1996, Proceedings of the 24th European Peptide Symposium, Edinburgh, Sep 8-14, 1996; Ramage, R., Epton, R., Eds.; Mayflower Scientific: Kingswinford, U.K., 1998; pp 749-750.
151. Ye, Y.; Xu, B.; Nikiforovich, G. V.; Bloch, S.; Achilefu, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2116.
152. Heckmann, D.; Kessler, H. Methods Enzymol. 2007, 426, 463.
153. Gurrath, M.; Müller, G.; Kessler, H.; Aumailley, M.; Timpl, R. Eur. J. Biochem. 1992, 210, 911.
154. Dechantsreiter, M. A.; Planker, E.; Mathä, B.; Lohof, E.; Hölzemann A.,; Jonczyk B. A.; Goodman, S. L.; Kessler, H. J. Med. Chem. 1999, 42, 3033.
155. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337.
156. Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F. The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science; Wiley: Hoboken, NJ, 2003.
157. Ghose, A. K.; Viswanadhan, V. N.; Wendoloski, J. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 55.
158. Graul, A.; Castañer, J. Drugs Future 1997, 22, 956.
159. De Gasparo, M.; Whitebread, S. Regul. Pept. 1995, 59, 303.
160. Chu, W.; Tu, Z.; McElveen, E.; Xu, J.; Taylor, M.; Luedtke, R. R.; Mach, R. H. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 77.
161. White, J. M.; Tunoori, A. R.; Turunen, B. J.; Georg, G. I. J. Org. Chem. 2004, 69, 2573.
162. Albericio, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 211.
163. Li, J.; Subramaniam, K.; Smith, D.; Qiao, J. X.; Li, J. J.; Qian- Cutrone, J.; Kadow, J. F.; Vite, G. D.; Chen, B.-C. Org. Lett. 2012, 14, 214.
164. Sugiyama, Y.; Kurata, Y.; Kunda, Y.; Miyazaki, A.; Matsui, J.; Nakamura, S.; Hamamoto, H.; Shioiri, T.; Matsugi, M. Tetrahedron 2012, 68, 3885.
165. Liu, Z.; Zhang, J.; Chen, S.; Shi, E.; Xu, Y.; Wan, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3231.
166. Heller, S. T.; Fu, T.; Sarpong, R. Org. Lett. 2012, 14, 1970.
167. Dumas, A. M.; Molander, G. A.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 51, 5683.
168. Ramesh, K.; Narayana Murthy, S.; Karnakar, K.; Harsha Vardhan Reddy, K.; Nageswar, Y. V. D.; Vijay, M.; Prabhavathi Devi, B. L. A.; Prasad, R. B. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2636.
169. Martínez- Asencio, A.; Yus, M.; Ramón, D. J. Tetrahedron 2012, 68, 3948.
170. Soulé, J.-F.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18550.
171. Lundberg, H.; Tinnis, F.; Adolfsson, H. Chem. Eur. J. 2012, 18, 3822.
172. Verma, S. K.; Ghorpade, R.; Pratap, A.; Kaushik, M. P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2373.
173. Tosh, D. K.; Phan, K.; Gao, Z.-G.; Gakh, A. A.; Xu, F.; Deflorian, F.; Abagyan, R.; Stevens, R. C.; Jacobson, K. A.; Katritch, V. J. Med. Chem. 2012, 55, 4297.
174. Jacobson, K. A. In Adenosine Receptors in Health and Disease;Wilson, C. N., Mustafa, S. J., Eds.; Handbook of Experimental Pharmacology Series;
175. Ganten, D., Page, C. P., Rosenthal, W., Michel, M. C., Barrett, J. E., Geppetti, P., Series Eds.; Springer: Berlin, 2009; Vol. 193, pp 1-24.
176. Headrick, J. P.; Lasley, R. D. In Adenosine Receptors in Health and Disease; Wilson, C. N., Mustafa, S. J., Eds.; Handbook of Experimental Pharmacology Series; Ganten, D., Page, C. P., Rosenthal, W., Michel, M. C., Barrett, J. E., Geppetti, P., Series Eds.; Springer: Berlin, 2009; Vol. 193, pp 189-214.
177. Fishman, P.; Bar-Yehuda, S.; Synowitz, M.; Powell, J. D.; Klotz, K. N.; Gessi, S.; Borea, P. A. In Adenosine Receptors in Health and Disease; Wilson, N., Mustafa, S. J., Eds.; Handbook of Experimental Pharmacology Series; Ganten, D., Page, C. P., Rosenthal, W., Michel, M. C., Barrett, J. E., Geppetti, P., Series Eds.; Springer: Berlin, 2009; Vol. 193, pp 399-442.
178. Krishnamoorthy, R.; Lam, S. Q.; Manley, C. M.; Herr, R. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 1251.
179. Takács, A.; Petz, A.; Kollár, L. Tetrahedron 66, 4479.
180. Murphy, J. A.; Commeureuc, A. G. J.; Snaddon, T. N.; McGuire, T. M.; Khan, T. A.; Hisler, K.; Dewis, M. L.; Carling, R. Org. Lett. 2005, 7, 1427.
181. Combs, D. J.; Lokey, R. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2679.
182. Zuckermann, R. N.; Goff, D. A.; Ng, S.; Spear, K.; Scott, B. O.; Sigmund, A. C.; Goldsmith, R. A.; Marlowe, C. K.; Pei, Y.; Richter, L.; Simon, R. U.S. Patent US 005877278A, Mar 2, 1999.
183. Hjelmgaard, T.; Faure, S.; Staerk, D.; Taillefumier, C.; Nielsen, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4121.
184. Hjelmgaard, T.; Faure, S.; Staerk, D.; Taillefumier, C.; Nielsen, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6832.
185. Thielbeer, F.; Donaldson, K.; Bradley, M. Bioconjugate Chem. 22, 144.
186. Thielbeer, F.; Chankeshwara, S. V.; Bradley, M. Biomacromolecules 2011, 12, 4386.
187. Yih, T. C.; Al-Fandi, M. J. Cell. Biochem. 2006, 97, 1184.
188. Sánchez-Martín, R. M.; Cuttle, M.; Mittoo, S.; Bradley, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5472.
189. Bunz, U. H. F.; Rotello, V. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3268.
190. Della Ciana, L. U.S. Patent US 2011/0092676 A1, Apr 21, 2011.
191. Sun, H.; Scharff-Poulsen, A. M.; Gu, H.; Almdal, K. Chem. Mater. 18, 3381.
192. Badosa, E.; Ferre, R.; Planas, M.; Feliu, L.; Besalú, E.; Cabrefiga, J.; Bardají, E.; Montesinos, E. Peptides 2007, 28, 2276.
193. Ferre, R.; Badosa, E.; Feliu, L.; Planas, M.; Montesinos, E.; Bardají, E. Appl. Environ. Microbiol. 2006, 72, 3302.
194. El-Faham, A.; Subirós-Funosas, R.; Albericio, F. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3641.
195. Brandt, G. E. L.; Blagg, B. S. J. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 735.
196. Funayama, S.; Okada, K.; Komiyama, K.; Umezawa, I. J. Antibiot. 1985, 38, 1107.
197. Peng, L.; Liu, R.; Marik, J.; Wang, X.; Takada, Y.; Lam, K. S. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 381.
198. Gérard, E.; Meulle, A.; Feron, O.; Marchand-Brynaert, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 586.
199. Kwiatkowska, A.; Bonin, M.-A.; Yuan, X. W.; Neugebauer, W. A. In Peptides: Building Bridges, Proceedings of the 22nd American Peptide Symposium, San Diego, CA, June 25-30, 2011;
200. Lebl, M., Ed.; American Peptide Society: San Diego, CA, 2011; p 20.
201. Alsina, J.; Albericio, F. Biopolymers (Peptide Science) 2003, 71, 454.
202. Nuijens, T.; Piva, E.; Kruijtzer, J. A. W.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J.; Quaedflieg, P. J. L. M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3777.
203. Liu, C.; Tang, S.; Zheng, L.; Liu, D.; Zhang, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5662.
204. Jensen, K. L.; Poulsen, P. H.; Donslund, B. S.; Morana, F.; Jorgensen, K. A. Org. Lett. 2012, 14, 1516.
205. Wu, X.-F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3397.
206. Luo, F.; Pan H.,; Cheng, J. Synlett 2012, 23, 357.
207. Dhimitruka, I.; SantaLucia, J., Jr. Org. Lett. 2006, 8, 47.
208. Mukaiyama, T.; Funasaka, S. Chem. Lett. 2007, 36, 326.
209. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Khalili, D. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4436.
210. Ochiai, M.; Yoshimura, A.; Miyamoto, K.; Hayashi, S.; Nakanishi, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9236.
211. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
212. Watterson, M. P.; Edwards, A. A.; Leach, J. A.; Smith, M. D.; Ichihara, O.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5853.
213. Shoda, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1980, 391.
214. Tian, J.; Gao, W.-C.; Zhou, D.-M.; Zhang, C. Org. Lett. 2012, 14, 3020.
215. McNulty, J.; Vemula, R.; Krishnamoorthy, V.; Robertson, A. Tetrahedron 2012, 68, 5415.
216. Balalaie, S.; Mahdidoust, M.; Eshaghi-Najafabadi, R. Chin. J. Chem. 2008, 26, 1141.
217. Hakki, Z.; Cao, B.; Heskes, A. M.; Goodger, J. Q. D.; Woodrow, I. E.; Williams, S. J. Carbohydr. Res. 2010, 345, 2079.
218. Nordly, P.; Korsholm, K. S.; Pedersen, E. A.; Khilji, T. S.; Franzyk, H.; Jorgensen, L.; Nielsen, H. M.; Agger, E. M.; Foged, C. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2011, 77, 89.
219. Storz, T.; Gu, J.; Wilk, B.; Olsen, E. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5511.
220. Twibanire, J.-A. K.; Grindley, T. B. Org. Lett. 2011, 13, 2988.
221. Britton, L. G. Process Safety Prog. 1998, 17, 138.
222. Reiss, H.; Chowdhury, M. A. J. Phys. Chem. 1984, 88, 6667.
223. Abraham, R. T. Cell 2002, 111, 9.
224. Mounier, N.; Vignot, S.; Spano, J.-P. Bull. Cancer 2006, 93, 1139.
225. Houghton, P. J. Clin. Cancer Res. 2010, 16, 1368.
226. Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019.
227. Isidro-Llobet, A.; Álvarez, M.; Albericio, F. Chem. Rev. 2009, 109, 2455.
228. Albericio, F. Biopolymers 2000, 55, 123.
229. Carpino, L. A.; Han, G. Y. J. Org. Chem. 1972, 37, 3404.
230. Tessier, M.; Albericio, F.; Pedroso, E.; Grandas, A.; Eritja, R.; Giralt,; Granier, C.; van Rietschoten, J. Int. J. Pept. Protein Res. 1983, 22, 125.
231. Paquet, A. Can. J. Chem. 1982, 60, 976.
232. Cruz, L. J.; Beteta, N.; Ewenson, A.; Albericio, F. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 920.
233. Hlebowicz, E.; Andersen, A. J.; Andersson, L.; Moss, B. A. J. Pept. Res. 2005, 65, 90.
234. Obkircher, M.; Stähelin, C.; Dick, F. J. Pept. Sci. 2008, 14, 763.
235. Isidro-Llobet, A.; Just-Baringo, X.; Ewenson, A.; Álvarez, M.; Albericio, F. Biopolymers (Peptide Science) 2007, 88, 733.
236. Henklein, P.; Heyne, H.-V.; Halatsch, W.-R.; Niedrich, H. Synthesis 1987, 166.
237. Schön, I.; Kisfaludy, L. Synthesis 1986, 303.
238. Ramapanicker, R.; Baig, N. B. R.; De, K.; Chandrasekaran, S. J. Pept. Sci. 2009, 15, 849.
239. Ibrahim, T. S.; Tala, S. R.; El-Feky, S. A.; Abdel- Samii, Z. K.; Katritzky, A. R. Synlett 2011, 2013.
240. Sennyey, G.; Barcelo, G.; Senet, J.-P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5375.
241. Bolin, R.; Sytwu, I.-I.; Humiec, F.; Meienhofer, J. Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 33, 353.
242. Schwyzer, R.; Sieber, P.; Kappeler, H. Helv. Chim. Acta 1959, 42, 2622.
243. Subirós-Funosas, R.; El-Faham, A.; Albericio, F. Biopolymers (Peptide Science) 2011, 98, 89.
244. Subirós-Funosas, R.; El-Faham, A.; Albericio, F. Tetrahedron 67, 8595.
245. Mergler, M.; Dick, F. J. Pept Sci. 2005, 11, 650.
246. Nicolás, E.; Pedroso, E.; Giralt, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 497.
247. Martinez, J.; Bodanszky, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1978, 12, 277.
248. Yang, Y.; Sweeney, W. V.; Schneider, K.; Thörnqvist, S.; Chait, B. T.; Tam, J. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9689.
249. Mergler, M.; Dick, F.; Sax, B.; Weiler, P.; Vorherr, T. J. Pept. Sci. 2003, 9, 36.
250. Dölling, R.; Beyermann, M.; Hänel, J.; Kernchen, F.; Krause, E.; Franke, P.; Brudel, M.; Bienert, M. Base-Mediated Side Reactions on Asp (OtBu)-X Sequences in Fmoc-Chemistry. Presented at the 23rd European Peptide Symposium, Braga, Portugal, Sep 4-11, 1994; P061.
251. Dölling, R.; Beyermann, M.; Hänel, J.; Kernchen, F.; Krause, E.; Franke, P.; Brudel, M.; Bienert, M. Piperidine-Mediated Side Reactions in Fmoc-Strategy. Presented at the Third International Symposium on Innovation and Perspectives in Solid-Phase Synthesis, Oxford, U.K., Aug 31-Sep 4, 1993; P21.