Expedient solution-phase synthesis and NMR studies of arylopeptoids

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2011, Pages 4121-4132

  Hjelmgaard, Thomas ^a   Faure, Sophie ^b,c   Staerk, Dan ^a   Taillefumier, Claude ^b,c   Nielsen, John ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b CNRS   (France)

^c UNIVERSITÉ CLERMONT AUVERGNE   (France)

Author keywords

Conformation analysis; Oligomerisation; Peptidomimetics; Peptoids

Indexed keywords

EID: 79960575010     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100232     Document Type: Article

References (25)

1. S. Hecht, I. Huc, Foldamers: Structure, Properties, and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
2. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012.
3. D. Seebach, J. Gardiner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366-1375.
4. R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
5. S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
6. A. S. Culf, R. J. Ouelette, Molecules 2010, 15, 5282-5335.
7. S. A. Fowler, H. E. Blackwell, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1508-1524.
8. B. Yoo, K. Kirshenbaum, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 714-721.
9. J. A. Patch, K. Kirshenbaum, S. L. Seurynck, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, Pseudopeptides in Drug Discovery (Ed.:, P. E. Nielsen), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, pp. 1-31.
10. For a review on proteomimetics, see:, S. Fletcher, A. D. Hamilton, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 632-628.
11. F. Campbell, J. P. Plante, T. A. Edwards, S. L. Warriner, A. J. Wilson, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2344-2351, and references cited therein
12. L. Chabaud, J. Clayden, M. Helliwell, A. Page, J. Raftery, L. Vallverdú, Tetrahedron 2010, 66, 6936-6957.
13. I. Huc, Eur. J. Org. Chem. 2004, 17-29, and references therein.
14. D. J. Combs, R. S. Lokey, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2679-2682.
15. C. Caumes, T. Hjelmgaard, R. Remuson, S. Faure, C. Taillefumier, Synthesis 2011, 257-264.
16. T. Hjelmgaard, S. Faure, C. Caumes, E. De Santis, A. Edwards, C. Taillefumier, Org. Lett. 2009, 11, 4100-4103.
17. For some recent examples, see:, B. Le Bourdonnec, R. T. Windh, L. K. Leister, Q. J. Zhou, C. W. Ajello, M. Gu, G.-H. Chu, P. A. Tuthill, W. M. Barker, M. Koblish, D. D. Wiant, T. M. Graczyk, S. Belanger, J. A. Cassel, M. S. Feschenko, B. L. Brogdon, S. A. Smith, M. J. Derelanko, S. Kutz, P. J. Little, R. N. DeHaven, D. L. DeHaven-Hudkins, R. E. Dolle, J. Med. Chem. 2009, 52, 5685-5702.
18. D. R. Anderson, M. J. Meyers, W. F. Vernier, M. W. Mahoney, R. G. Kurumbail, N. Caspers, G. I. Poda, J. F. Schindler, D. B. Reitz, R. J. Mourey, J. Med. Chem. 2007, 50, 2647-2654.
19. J.-F. Cheng, M. Chen, D. Wallace, S. Tith, M. Haramura, B. Liu, C. C. Mak, T. Arrhenius, S. Reily, S. Brown, V. Thorn, C. Harmon, R. Barr, J. R. B. Dyck, G. D. Lopaschuk, A. M. Nadzan, J. Med. Chem. 2006, 49, 1517-1525.
20. A. El-Faham, R. S. Funosas, R. Prohens, F. Albericio, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9404-9416.
21. Q. Sui, D. Borchardt, D. L. Rabenstein, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12042-12048.
22. P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314.
23. B. C. Gorske, J. R. Stringer, B. L. Bastian, S. A. Fowler, H. E. Blackwell, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16555-16567.
24. K. G. Konya, T. Paul, S. Lin, J. Lusztyk, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7518-7527.
25. M. Schuster, D. A. Mann, T. J. Buchholz, K. M. Johnson, W. D. Thomas, L. L. Kiessling, Org. Lett. 2003, 5, 1407-1410.