Solid-phase synthesis of N Me-IB-01212, a highly N -methylated cyclic peptide

Organic Letters

Volumn 14, Issue 2, 2012, Pages 612-615

  Marcucci, Eleonora ^a,b   Tulla Puche, Judit ^a,b   Albericio, Fernando ^a,b  

^a INSTITUTE FOR RESEARCH IN BIOMEDICINE   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEPSIPEPTIDE; IB 01212; IB-01212;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ISOMERISM; METHYLATION; SOLID PHASE SYNTHESIS; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; DEPSIPEPTIDES; ISOMERISM; METHYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; SOLID-PHASE SYNTHESIS TECHNIQUES;

EID: 84856115671     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203231q     Document Type: Article

References (20)

1. Cruz, L. J.; Martínez Insua, M.; Pérez Baz, J.; Trujillo, M.; Rodriguez-Mias, R. A.; Oliveira, E.; Giralt, E.; Albericio, F.; Cañedo, L. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 3335
2. Cruz, L. J.; Cuevas, C.; Giralt, E.; Cañedo, L. M.; Albericio, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 3339
3. Cruz, L. J.; Francesch, A.; Cuevas, C.; Albericio, F. ChemMedChem 2007, 2, 1076
4. Romero, F.; Espliego, F.; Pérez-Baz, J.; García de Quesada, T.; Gravalos, D.; De la Calle, F.; Fernández-Puentes, J. L. J. Antibiot. 1997, 50, 734
5. Pérez-Baz, J.; Cañedo, L. M.; Fernández-Puentes, J. L.; Silva Elipe, M. V. J. Antibiot. 1997, 50, 738
6. Tulla-Puche, J.; Marcucci, E.; Prats-Alfonso, E.; Bayó-Puxan, N.; Albericio, F. J. Med. Chem. 2009, 52, 834
7. Chatterjee, J.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1331
8. McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 2555
9. McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 2562
10. Humphrey, J. M.; Chamberlin, A. R. Chem. Rev. 1997, 97, 2243
11. Teixidó, M; Albericio, F.; Giralt, E. J. Peptide Res. 2005, 65, 153-166
12. Cruz, L. J.; Cuevas, C.; Cañedo, L. M.; Giralt, E.; Albericio, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 3339
13. Barlos, K.; Gatos, D.; Kallitsis, J.; Papaphotiu, G.; Sotiriu, P.; Yao, W.; Schaefer, W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3943
14. Chiva, C.; Vilaseca, M.; Giralt, E.; Albericio, F. J. Peptide Sci. 1999, 5, 131
15. (Rovero, P.; Vigano, S.; Pegoraro, S.; Quartara, L. Lett. Peptide Sci. 1996, 2, 319
16. Subirós-Funosas, R.; Prohens, R.; Barbas, R.; El-Faham, A.; Albericio, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9394
17. El-Faham, A.; Subirós-Funosas, R.; Prohens, R.; Albericio, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9404
18. Biron, E.; Chatterjee, J.; Kessler, H. J. Peptide Sci. 2006, 12, 213 and references cited therein
19. Plaza, A.; Bifulco, G.; Masullo, M.; Lloyd, J. R.; Keffer, J. L.; Colin, P. L.; Hooper, J. N. A.; Bell, L. J.; Bewley, C. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 4344
20. Mas-Moruno, C.; Beck, J. G.; Doedens, L.; Frank, A. O.; Marinelli, L.; Cosconati, S.; Novellino, E.; Kessler, H. Angew. Chem. 2011, 50, 9496